[go: up one dir, main page]

DE1617679C - Process for the production of highly purified phosphatidylcholine - Google Patents

Process for the production of highly purified phosphatidylcholine

Info

Publication number
DE1617679C
DE1617679C DE1617679C DE 1617679 C DE1617679 C DE 1617679C DE 1617679 C DE1617679 C DE 1617679C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aluminum oxide
phosphatidylcholine
alcohol
phosphatides
phosphatide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Hans Dr. 5158 Horrem; Eikermann Hans Dr. 5000 Köln Betzing
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
A Natterman und Cie GmbH
Original Assignee
A Natterman und Cie GmbH
Publication date

Links

Description

Lösungsmittel bzw. mit einem Gemisch derselben nachgewaschen wird.Solvent or with a mixture thereof is rewashed.

Zum Schutz der ungesättigten Fettsäuren der Phosphatide wird vorsorglich unter Ausschluß von Licht und Luft gearbeitet. Gegebenenfalls kann beim Auflösen des Rohphosphatids ein Antioxydans, z. B. Tocopherol, in geringer Menge, z.B. 0,1 bis 0,2%) zugesetzt werden.To protect the unsaturated fatty acids of the phosphatides, precautionary measures are taken with the exclusion of light and air worked. If necessary, an antioxidant such. B. Tocopherol, in small amounts, e.g. 0.1 to 0.2%) can be added.

Das Produkt des erfindungsgemäßen Verfahrens besitzt infolge seines hohen Phosphatidylcholin-Anteils von 90 % und mehr bei einem Gehalt von über 75 % an essentiellen Fettsäuren im Rahmen der Gesamtfettsäuren bei oraler Applikation schon in den niedrigen Dosierungen von etwa 1 g pro Tag therapeutisch bei vielen Krankheitsbildern, wie Arteriosklerose, Diabetes oder Hyperlipidämien, eine wertvolle Stoffwechselwirksamkeit, die z. B. auf der Senkung krankhaft erhöhter Blutfette beruht.As a result of its high phosphatidylcholine content, the product of the process according to the invention has of 90% and more with a content of over 75% of essential fatty acids within the framework of the total fatty acids when administered orally, therapeutically even in the low doses of around 1 g per day valuable metabolic effectiveness in many diseases, such as arteriosclerosis, diabetes or hyperlipidemia, the z. B. is based on the lowering of pathologically elevated blood lipids.

Typisch für die analytische Charakteristik der verfahrensgemäß gewonnenen neuen, hochgereinigten Phosphatidylcholinfraktionen sind Werte, die je nach dem Grad der Kephalinverarmung bis zur Kephalinfreiheit in folgenden Bereichen liegen:Typical of the analytical characteristics of the new, highly purified ones obtained according to the process Phosphatidylcholine fractions are values which, depending on the degree of cephalin depletion, up to cephalin-free are in the following areas:

Jodzahl .... 100 bis 108Iodine number ... 100 to 108

Gesamtphosphor 3,5 bis 3,6 %Total phosphorus 3.5 to 3.6%

Cholin 13,4 bis 13,8%Choline 13.4 to 13.8%

Fettsäuren 69,0%Fatty acids 69.0%

Phosphor-Cholin-Phosphorus choline

Molverhältnis 1,00 bis 1,041.00 to 1.04 molar ratio

Die gaschromatographische Analyse der Fettsäuren zeigt folgende Durchschnittswerte:The gas chromatographic analysis of the fatty acids shows the following average values:

Palmitinsäure 13,3 %Palmitic acid 13.3%

Stearinsäure 2,6 %Stearic acid 2.6%

ölsäure 7,9 %oleic acid 7.9%

Linolsäure 70,7%Linoleic acid 70.7%

Linolensäure 5,5 %Linolenic acid 5.5%

100,0%100.0%

Das erfindungsgemäße Reinigungsverfahren sei an Hand folgender Beispiele noch näher erläutert:The cleaning method according to the invention will be explained in more detail using the following examples:

Beispiel 1.Example 1.

100 g handelsübliches Sojabohnenrohphosphatid mit einem Phosphatidylcholingehalt von 19,5% werden in 1,51 Methylenchlorid oder Methylenchlorid-Äthanol (95 : 5) gelöst und mit 500 g Aluminiumoxyd 1 Stunde kräftig gerührt. Nach der Trennung vom Adsorbens wird einige Male mit etwa 300 ml Methylenchlorid oder Methylenchlorid-Äthanol (95 : 5) kurz aufgerührt und jedesmal vom Lösungsmittel getrennt. Die so erhaltenen Lösungen werden vereinigt und auf vorgenannte Weise mit weiteren 500 g Aluminiumoxyd behandelt. Die gesamten Lösungen werden vereinigt, und das Lösungsmittel wird abdestilliert. Es bleiben 34 g = 34% eines stark gelbgefärbten Öls zurück. Der Aluminiumoxydrückstand des ersten Rührvorganges wird sofort mit etwa 800 ml Äthanol einige Minuten gerührt und abdekantiert. Das Auswaschen und Dekantieren wird noch 2- bis 3mal wiederholt. Die alkoholischen Lösungen werden vereinigt, dann zu dem Aluminiumoxyd des zweiten Rührvorganges gegeben und etwa 15 Minuten lang kräftig gerührt. Nach der Trennung wird das zurückbleibende Aluminiumoxyd mit jeweils etwa 300 ml Äthanol wiederholt ausgewaschen und dekantiert. Alle alkoholischen Lösungen werden vereinigt und durch Destillation im Vakuum unter dem Schutz eines inerten Gases vom Lösungsmittel befreit. Es bleibt ein praktisch kephalinfreies, annähernd reines Phosphatidylcholin zurück, ίο Ausbeute: 13 g = 67%.100 g of commercially available raw soybean phosphatide with a phosphatidylcholine content of 19.5% dissolved in 1.5 l of methylene chloride or methylene chloride-ethanol (95: 5) and treated with 500 g of aluminum oxide for 1 hour vigorously stirred. After the adsorbent has been separated, it is mixed with about 300 ml of methylene chloride a few times or methylene chloride-ethanol (95: 5) briefly stirred up and separated from the solvent each time. The so obtained Solutions are combined and added in the aforementioned manner with a further 500 g of aluminum oxide treated. All of the solutions are combined and the solvent is distilled off. It stays 34 g = 34% of a strongly yellow-colored oil. The aluminum oxide residue from the first stirring process is immediately stirred with about 800 ml of ethanol for a few minutes and decanted off. The washing out and decanting is repeated 2 to 3 more times. The alcoholic solutions are combined, then added to the aluminum oxide of the second stirring process and stirred vigorously for about 15 minutes. After the separation, the remaining aluminum oxide is repeated with about 300 ml of ethanol each time washed out and decanted. All alcoholic solutions are combined and distilled in Vacuum freed from the solvent under the protection of an inert gas. It remains a practically cephalin-free, almost pure phosphatidylcholine back, ίο yield: 13 g = 67%.

Beispiel 2Example 2

100 g Sojabohnenrohphosphatid anderer Provenienz mit 20,5 % Phosphatidylcholingehalt werden in 2 1100 g of raw soybean phosphatide of another provenance with 20.5% phosphatidylcholine content are used in 2 1

Essigester mit 5% Dichloräthanzusatz gelöst und zweimal mit je 300 g Aluminiumoxyd für eine Stunde gerührt und wie unter Beispiel 1 beschrieben weiterverarbeitet. Das Auswaschen der Neutraliipide erfolgt mit Essigester-Dichloräthan (95: 5). Ausbeute nach dem Abdampfen des Lösungsmittels 29 g = 29 %. Die cholinhaltige Glycerinphosphatidfraktion wird wie im Beispiel 1 mit Äthanol gewonnen. Ausbeute nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum unter Nachziehen eines inerten Gases 12,5 gDissolved ethyl acetate with 5% dichloroethane additive and twice with 300 g of aluminum oxide each time for one hour stirred and further processed as described in Example 1. The neutral lipids are washed out with ethyl acetate dichloroethane (95: 5). Yield after evaporation of the solvent 29 g = 29%. The choline-containing glycerol phosphatide fraction is obtained as in Example 1 with ethanol. yield after distilling off the solvent in vacuo while an inert gas is drawn in, 12.5 g

2S =61%. 2 S = 61%.

Beispiel 3Example 3

60 g handelsübliches Rohphosphatid aus Sojabohnen mit 20% Phosphatidylcholingehalt werden in 1160 g of commercially available rock phosphatide from soybeans with 20% phosphatidylcholine content are used in 11

Dichloräthan oder Dichloräthan-Äthanol (95: 5) gelöst und zweimal mit je 360 g Aluminiumoxyd wie im Beispiel 1 für je 1 Stunde gerührt und aufgearbeitet. Zur Abtrennung der Neutrallipide wird wenigstens dreimal mit je 200 ml Dichloräthan-Äthanol (95 : 5) ausgewaschen. Ausbeute an Neutrallipiden nach Abdampfen des Lösungsmittels 18,8 g = 31%. Die Aluminiumoxydrückstände werden 3- bis 4mal mit je 200 ml Äthanol wie unter Beispiel 1 beschrieben ausgewaschen. Aus den vereinigten äthanolischen Lösungen fällt die hochreine Phosphatidylfraktion in einer Menge von 7,2 g an. Das entspricht einer Ausbeute von 60 %.Dissolved dichloroethane or dichloroethane-ethanol (95: 5) and stirred and worked up twice with 360 g of aluminum oxide as in Example 1 for 1 hour each time. To separate the neutral lipids, at least three times with 200 ml dichloroethane-ethanol (95: 5) washed out. Yield of neutral lipids after evaporation of the solvent 18.8 g = 31%. the Aluminum oxide residues are treated 3 to 4 times with 200 ml of ethanol each time as described in Example 1 washed out. The highly pure phosphatidyl fraction falls from the combined ethanolic solutions an amount of 7.2 g. This corresponds to a yield of 60%.

Beispiel 4Example 4

50 g Sojabohnenrohphosphatid mit 20 % Phosphatidylcholingehalt werden unter Zusatz von 0,1 g Alphatocopherol in 11 Essigester unter gelindem Erwärmen gelöst, wenn notwendig von nichtlipidartigen Verunreinigungen durch Filtration befreit und bei etwa 37° C mit 800 g basischem Aluminiumoxyd (Aktivitätsstufe 1) 1,5 bis 2 Stunden kräftig gerührt. Nach der Trennung vom Adsorbens wird das Aluminiumoxyd mehrmals mit insgesamt etwa 8,5 1 Essigester-Äthanol (94: 6) ausgewaschen. Die gesamten Lösungen werden vereinigt und das Lösungsmittel abdestilliert. Es fallen 16 g = 32% öl an. Der Aluminiumoxydrückstand wird mit etwa 3 bis 41 Äthanol mehrmals ausgewaschen, die alkoholischen Lösungen vereinigt und das Lösungsmittel durch Destillation im Vakuum unter dem Schutz eines inerten Gases abgezogen. Es resultiert eine hochgereinigte, fast kephalinfreie Phosphatidylcholinfraktion in einer Ausbeute von 6,5 g = 65%.50 g of raw soybean phosphatide with 20% phosphatidylcholine content are added with 0.1 g of alphatocopherol dissolved in 11 ethyl acetate with gentle warming, if necessary from non-lipid-like impurities freed by filtration and stirred vigorously at about 37 ° C. with 800 g of basic aluminum oxide (activity level 1) for 1.5 to 2 hours. After The aluminum oxide is separated from the adsorbent several times with a total of about 8.5 1 ethyl acetate-ethanol (94: 6) washed out. All of the solutions are combined and the solvent is distilled off. It fall 16 g = 32% oil. The aluminum oxide residue is washed out several times with about 3 to 41 ethanol, the alcoholic solutions are combined and the solvent is removed by distillation in vacuo withdrawn from the protection of an inert gas. The result is a highly purified, almost cephalin-free phosphatidylcholine fraction in a yield of 6.5 g = 65%.

Claims (1)

1 21 2 wird durch wiederholtes Extrahieren mit Aceton erPatentanspruch: reicht, was sehr zeitraubende Arbeitsvorgänge mitis obtained by repeated extraction with acetone sich bringt. Bei der anschließenden Extraktion mitbrings itself. In the subsequent extraction with Verfahren zur Gewinnung von hochgereinigtem Alkohol bleibt ein beachtlicher Teil, etwa 40 bis 45%Process for obtaining highly purified alcohol remains a considerable part, around 40 to 45% Phosphatidylcholin mit hohem Gehalt an essen- 5 des ursprünglich vorhandenen Phosphatidylcholins,Phosphatidylcholine with a high content of food 5 of the originally present phosphatidylcholine, tiellen Fettsäuren aus pflanzlichen »Lecithinen« zurück. Obwohl man nach diesem Verfahren chemischessential fatty acids from vegetable »lecithins«. Although this method is chemically durch Adsorption der Phosphatide an Aluminium- reine, d. h. kephalinfreie Cholinester der Diglycerid-by adsorption of the phosphatides on pure aluminum, d. H. cephalin-free choline esters of diglyceride oxyd und Extrahieren mit Alkohol, dadurch phosphorsäure erhält, ist es doch infolge der vorherOxide and extraction with alcohol, thereby obtaining phosphoric acid, it is due to the previous gekennzeichnet, daß die ölhaltigen Roh- erforderlichen Entölung der Rohphosphatide und dercharacterized that the oil-containing raw required deoiling of the rock phosphatides and the phosphatide in Essigester oder einem dichlorierten io hohen Verluste an Phosphatidylcholin noch nicht vollphosphatide in ethyl acetate or a dichlorinated io high losses of phosphatidylcholine not yet full Kohlenwasserstoff mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen befriedigend.Hydrocarbons with 1 to 2 carbon atoms are satisfactory. bzw. Mischungen dieser Lösungsmittel gelöst Demgegenüber geht nun das erfindungsgemäße Ver-or mixtures of these solvents dissolved. In contrast, the inventive method is now werden, wobei das Lösungsmittel bis zu 6 Volum- fahren direkt von den handelsüblichen, also noch vielbe, with the solvent up to 6 volumes drive directly from the commercially available, so still a lot prozent Alkohol enthalten kann, und die Lösung Öl enthaltenden »Lecithinen« aus, die in geeigneten,percent alcohol, and the solution is made from oil-containing »lecithins«, which are in suitable, dann mit mindestens der 5fachen Menge Alumi- 15 nichtalkoholischen Lösungsmitteln gelöst werden,then be dissolved with at least 5 times the amount of aluminum 15 non-alcoholic solvents, niumoxyd, bezogen auf den Gehalt an Roh- worauf das Adsorbens sofort zugegeben werden kann,nium oxide, based on the content of raw material, whereupon the adsorbent can be added immediately, phosphatid, unter Rühren behandelt wird, worauf Überraschenderweise wurde nämlich gefunden, daßphosphatide, is treated with stirring, whereupon it was surprisingly found that man vom abgetrennten Aluminiumoxyd das hoch- entgegen den bisherigen Verfahren des Standes derone of the separated aluminum oxide the highly contrary to the previous processes of the state of the art gereinigte Phosphatidylcholin mit Alkohol heraus- Technik es bei Verwendung von Essigester oder di-Purified phosphatidylcholine with alcohol out- Technique it when using ethyl acetate or di- löst. 20 chlorierten Kohlenwasserstoffen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bzw. Mischungen dieser Lösungsmittel ge-solves. 20 chlorinated hydrocarbons with 1 to 2 carbon atoms or mixtures of these solvents lingt, in einfacher Weise zu einer quantitativen Trennung der Phosphatide von den Neutrallipiden zu kommen.succeeds in a simple way to a quantitative separation the phosphatides come from the neutral lipids. 25 Erfindungsgemäß besteht das -Verfahren zur Ge-25 According to the invention, the method for Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung winnung von hochgereinigtem Phosphatidylcholin mitThe invention relates to a process for the recovery of highly purified phosphatidylcholine with von hochgereinigtem, an Kephalinen freiem bzw. hohem Gehalt an essentiellen Fettsäuren aus pflanz-of highly purified, cephalin-free or high content of essential fatty acids from vegetable stark verarmtem Phosphatidylcholin aus handeis- liehen Lecithinen durch Adsorption der PhosphatideHeavily depleted phosphatidylcholine from commercially available lecithins through adsorption of the phosphatides üblichen Rohphosphatidgemischen pflanzlicher Quelle, an Aluminiumoxyd und Extrahieren mit AlkoholUsual rock phosphatide mixtures of vegetable source, aluminum oxide and extraction with alcohol den sogenannten Handelslecithinen, die zu etwa; einem 30 darin, daß die ölhaltigen Rohphosphatide in Essigesterthe so-called commercial lecithins, which are about; a 30 in that the oil-containing rock phosphatides in ethyl acetate Drittel aus öl bestehen. Diese Rohphosphatide stellen oder einem dichlorierten Kohlenwasserstoff mit 1 bisThird are made up of oil. These rock phosphatides represent or a dichlorinated hydrocarbon with 1 to zur Hauptsache ein Gemisch von Phosphatidylcholin, 2 Kohlenstoffatomen bzw. Mischungen dieser Lösungs-mainly a mixture of phosphatidylcholine, 2 carbon atoms or mixtures of these solutions -äthanolamin sowie -inositid und Phytoglykolipiden mittel gelöst werden und die Lösung dann mit min--ethanolamine and -inositide and phytoglycolipids are dissolved and then the solution with min- dar. Das nach dem vorliegenden Verfahren zu iso- destens der 5fachen Menge Aluminiumoxyd, bezogenrepresents. That according to the present process is based on iso- at least 5 times the amount of aluminum oxide lierende Phosphatidylcholin ist in den handelsüblichen 35 auf den Gehalt an Rohphosphatid, behandelt wird,lating phosphatidylcholine is in the commercial 35 on the content of rock phosphatide, is treated, Produkten in der Regel nur in einer Menge von etwa worauf man vom abgetrennten Aluminiumoxyd dasProducts usually only in an amount of about what can be obtained from the separated aluminum oxide 20% enthalten. hochgereinigte Phosphatidylcholin mit Alkohol her-20% included. highly purified phosphatidylcholine made with alcohol Aus der schweizerischen Patentschrift 361 088 und auslöst.From Swiss patent 361 088 and triggers. der USA.-Patentschrift 2 945 869 ist ein Reinigungs- Es war nicht vorherzusehen, daß der ölanteil des verfahren zur Gewinnung von Sojaphosphatidfrak- 4° Phosphatidgemisches die Adsorption der Phosphatide tionen bekannt, die als Emulgatoren für intravenös zu an das Aluminiumoxyd nicht beeinträchtigt und daß applizierende Fettemulsionen verwendet werden sollen. es nach Wechsel des Lösungsmittels unmittelbar zu Hierbei werden alkoholische Lösungen von bereits der angestrebten Auftrennung der verschiedenen entölten oder stark ölverarmten Rohphosphatiden be- Phosphatidfraktionen kommt unter Isolierung der handelt mit Aluminiumoxyd, Magnesiumoxyd bzw. 45 cholinhaltigen Glycerinphosphatidfraktion durch blo-Aktivkohle, um hierdurch die Lösungen an Kephalin ßes Eluieren des Aluminiumoxyds mit dem Alkohol, zu verarmen und vor allem weitgehend von den inosit- Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verhaltigen Phosphatiden zu befreien, die bei intravenöser fahrens wird das nach dem Suspendieren und Rühren Applikation an der Katze eine Blutdrucksenkung her- des Alüminiumoxyds in der Rohphosphatidlösung vorrufen. Dieser Verfahrensweg verlangt jedoch zuerst 50 durch Dekantieren od. dgl. abgetrennte Aluminiumeine Entölung der handelsüblichen Rohphosphatide, oxyd mit Alkohol einige Minuten gerührt und andann eine Extraktion mit Alkohol, worauf die aiko- schließend im Dekanter getrennt. Das Auswaschen holischen Lösungen schließlich mit den adsorbierenden mit wenig Alkohol kann nochmals wiederholt werden, Materialien behandelt werden. Ob man nun hierbei und das abgetrennte Aluminiumoxyd, das die undie Behandlung über eine Aluminiumoxydsäule oder 55 erwünschten Begleitstoffe enthält, wird verworfen durch Aufschlämmen von Aluminiumoxyd durch- oder auf diese aufgearbeitet. Die verfahrensgemäß erführt, ist unerheblich. Es resultiert nämlich immer nur haltenen alkoholischen Lösungen werden dann durch ein Phosphatidylcholin von maximal 70%iger Rein- Destillation im Vakuum vom Lösungsmittel befreit, heit. Weitergehende oder gar völlige Kephalinfreiheit Dabei fällt eine hochreine, an Kephalinen freie bzw. konnte durch diese Verfahren nicht erzielt werden. 60 stark verarmte Fraktion von natürlichen cholin-Aus der eigenen deutschen Patentschrift 1 053 299 haltigen Glycerinphosphatiden mit einem Gehalt von ist ferner ein Verfahren zur Gewinnung von colamin- 90% und mehr Phosphatidylcholin an.
phosphorsäurediglyceridesterfreien natürlichen Cholin- Beim Lösen des Rohphosphatids kann man auch phosphorsäurediglyceridestern durch Säulenchromato- Essigester oder einen dichlorierten Kohlenwasserstoff graphie bekannt, wobei als Adsorbens unter anderem 65 bzw. eine Mischung dieser Lösungsmittel in Gegen-Aluminiumoxyd verwendet wird. Auch hierbei wird wart von bis zu 6 Volumprozent Alkohol verwenden, ein alkoholischer Extrakt des vorher entölten Roh- wobei das Aluminiumoxyd vor dem Eluieren mit dem phosphatide verwendet. Diese vorherige Entölung, Alkohol noch mit einem der ursprünglich verwendetenThe USA.-Patent 2 945 869 is a cleaning It was not foreseeable that the oil content of the process for the production of soy phosphatide fraction 4 ° Phosphatidgemisches the adsorption of Phosphatide functions known, as emulsifiers for intravenous to the aluminum oxide and that applying fat emulsions are to be used. After changing the solvent, alcoholic solutions of the desired separation of the various de-oiled or heavily oil-depleted rock phosphatides are immediately activated Kephalin ßes elution of the aluminum oxide with the alcohol, to deplete and, above all, largely to free from the inositol. When carrying out the inventive method, the phosphatides, which, when administered intravenously, will lower the blood pressure of the aluminum oxide after suspending and stirring application to the cat call in the rock phosphatide solution. However, this process requires first 50 aluminum separated by decanting or the like, deoiling of the commercially available rock phosphatides, oxide stirred with alcohol for a few minutes, and then extraction with alcohol, whereupon the aiko is then separated in the decanter. The washing out of holic solutions with the adsorbent with little alcohol can be repeated again, materials are treated. Whether here and the separated aluminum oxide, which contains the undie treatment via an aluminum oxide column or the desired accompanying substances, is discarded by slurrying aluminum oxide through or worked up on this. The procedural results are irrelevant. The result is alcoholic solutions that are always retained are then freed from the solvent by a phosphatidylcholine of a maximum of 70% pure distillation in vacuo. Further or even complete freedom from cephalins In this case, a highly pure, cephalin-free or could not be achieved by this method. 60 severely depleted fraction of natural choline-From the own German patent specification 1,053,299 containing glycerol phosphatides with a content of is also a process for the production of colamin-90% and more phosphatidylcholine.
Phosphoric acid diglyceride ester-free natural choline- When dissolving the raw phosphatide one can also use phosphoric acid diglyceride esters by column chromatography, ethyl acetate or a dichlorinated hydrocarbon known, whereby the adsorbent used is, inter alia, 65 or a mixture of these solvents in counter-aluminum oxide. Here, too, up to 6 percent alcohol by volume is used, an alcoholic extract of the previously de-oiled crude, whereby the aluminum oxide is used before eluting with the phosphatide. This previous de-oiling, alcohol still with one of the originally used

Family

ID=

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2718797A1 (en) * 1977-04-27 1978-11-02 Nattermann A & Cie METHOD FOR OBTAINING OIL-BASED, HIGH-PURIFIED PHOSPHATIDYLCHOLINES

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2718797A1 (en) * 1977-04-27 1978-11-02 Nattermann A & Cie METHOD FOR OBTAINING OIL-BASED, HIGH-PURIFIED PHOSPHATIDYLCHOLINES

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2718797C3 (en) Process for the production of flowable oil-containing purified phosphatidylcholine
EP0054769B1 (en) A process for the separation of oil and/or phosphatidylethanolamine from alcoholic phosphatidylcholin products containing them
DE1900959A1 (en) Process for the production of plant phosphatides with universal emulsifying power
EP0054770B1 (en) A process for the separation of oil and/or phosphatidylethanolamine from alcohol soluble phosphatidylcholin products containing them
EP0185235B1 (en) Process for the isolation of phosphatidylcholine free from lysophosphatidylcholine from egg powder
DE1617680C3 (en) Process for the production of highly purified phosphatidylcholine
EP0054768B1 (en) A process for the separation of acylated phospholipids from phosphatidylcholin products containing them
DE1617679C (en) Process for the production of highly purified phosphatidylcholine
DE1492952B2 (en) Anti-splash agent for edible fats containing water
DE1617679B (en) Process for the production of highly purified phosphatidylcholine
DE2915614A1 (en) Removal of impurities from plant phosphatide(s) - by dissolving the crude lecithin in a non-polar solvent followed by column chromatography
DE2335334B2 (en) PROCESS FOR THE RECOVERY OF HIGHLY PURIFIED PHOSPHATIDES FROM ANIMAL ORGANS
KR830000794B1 (en) Process for preparing oil-containing high purity phosphatidylcholine
DE4210611C2 (en) Process for the separation or enrichment of phosphatidylcholine (PC) from or in a phosphatide mixture by extraction
DE722108C (en) Process for refining fats and oils with simultaneous extraction of the nutritionally important accompanying substances contained therein
DE1812204C3 (en) Process for the production of purified, non-acylatable phosphatide
DE1949399C (en) Glycol phosphatide mixtures and their production
DE854800C (en) Process for the extraction of mannitol, phosphatides and sterols from fatty mycelium-forming microorganisms
DE890701C (en) Process for the preparation of a remedy for skin diseases
AT333437B (en) PROCESS FOR PRODUCING PHOSPHATIDE COMPLEX WITH INCREASED PHOSPHATIDYLATHANOLAMINE CONTENT FROM ANIMAL MATERIAL
DE438329C (en) Process for purifying phosphatides
DE701956C (en) Process for obtaining hormone-like substances
DE1053299B (en) Process for the production of natural choline phosphoric acid diglyceride esters free of colaminphosphoric acid diglyceride esters
DE705312C (en) Process for the preparation of the active ingredient from hydrogenated tachysterin
CH641811A5 (en) Antilipaemic and antiarteriosclerotic phospholipid derivative