DE1693206B2 - Alkoxycyanphenylthionopshosphate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
Alkoxycyanphenylthionopshosphate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittelInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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-
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Description
in der R1 und R3 den Methyl- oder Äthylrest und
R2 einen Methoxy-, Äthoxy-, Phenyl- oder durch Methyl oder Chlor substituierten Phenylrest bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der allgemeinen Formel
20 R1O
P-X
/Il
R2 S
in der X Halogen bedeutet, in üblicher Weise mit Verbindungen der allgemeinen Formel
CN
HO
3°
OR3
umsetzt.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß
Anspruch 1.
Gegenstand der Erfindung sind Alkoxycyanphenylthionophosphate der allgemeinen Formel
in der R1 und R3 den Methyl- oder Äthylrest und R2
einen Methoxy-, Äthoxy-, Phenyl- oder durch Methyl oder Chlor substituierten Phenylrest bedeuten.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der AlkoxycyanphenylthionophosphatP,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
R1O
P-X
umsetzt.
Gegenstand der Erfindung sind ferner Schädlingsbekämpfungsmittel, die die neuen Phosphorsäureester
als Wirkstoffe enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine niedrige Toxizität gegenüber Warmblütern
aus, während sie gegenüber Schädlingen, z. B. den verschiedensten Insekten, Milben und Nematoden,
eine hohe Toxizität aufweisen.
Die Reaktion zur Herstellung der gemäß der Erfindung verwendeten Phosphorsäureester kann in Gegenwart
von Lösungsmitteln durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Wasser. Alkohole,
wie Methanol, Äthanol, Ketone, wie Aceton. Methyläthylketon, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol.
Toluol. Xylol, Ester, wie Äthylacetat, Amide, wie Dimethylformamid
oder Gemische dieser Lösungsmittel. Die Reaktion kann beschleunigt werden, indem organische
Basen, wie Pyridin, Triäthylamin, Dimethylaniiin,
oder Alkaliverbindungen, wie Carbonate. Bicarbonate, Hydroxyde, wie Natriumhydroxyd und
Kaliumhydroxyd, zum Reaktionssystem gegeben weiden.
Die Reaktion kann bei Raumtemperatur (15 bis 300C) oder bei erhöhter Temperatur durchgeführt
werden.
Typische Vertreter der gemäß der Erfindung hergestellten und als Wirkstoffe der Schädlingsbekämpfungsmittel
verwendeten Phosphorsäureester sind nachstehend aufgeführt:
1.
in der X Halogen bedeutet, in üblicher Weise mit O,O-Dimethyl-O-(2-methoxy-4-cyanphenyl)-thionophosphat,
4c farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 79 bis 81 C
4c farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 79 bis 81 C
2. O,O-Dimethyl-O-(3-methoxy-4-cyanpheny!)-thionophosphat,
farblose Prismen vom Schmelzpunkt 71 bis 72J C
3. O,O-Diäthyl-O-(3-äthoxy-4-cyanphenyl)-thionophosphat,
farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 56 bis 5 /,5 C
4. O,O-Diäthyl-O-(2-methoxy-4-cyanphenyl)-thionophosphct,
farblose Stäbchen vom Schmelzpunkt 60 bis 6Γ C 5. O-Äthyl-O-(2-methoxy-4-cyanphenyl)-phenylthionophosphat,
Flüssigkeit vom Siedepunkt 195 bis 200C bei 0,04 mm Hg
6. O,O-Diäthyl-O-(2-methoxy-6-cyanphenyl)-thionophosphat,
farblose Plättchen vom Schmelzpunkt 53 bis 54° C
7. O,O-Dimethyl-O-(2-cyan-5-methoxyphenyl)-thionophosphat,
blaßgelbes viskoses öl mit einem Siedepunkt von 149 bis 154° C/0,1 Torr
8. O,O-Dimethyl-O-(2-methoxy-6-cyanphenyl)-thionophosph
it,
farblose Prismen vom Schmelzpunkt 105 bis 106,5° C
9. O,O-Dimethyl-O-(2-äthoxy-4-cyanpheny!)-thionophosphat,
farblose flache Nadeln vom Schmelzpunkt 86 bis 86,5°C
10. O,O-DiäthyI-O-(2-äthoxy-4-cyanphenyl)-thionophosphat,
farblose Prismen vom Schmelzpunkt 47 bis 48,5° C
11. O,O-DiäthyI-O-(2-cyan-4-methoxyphenyl)-thionophosphat,
blaßgeibes viskoses öl mit einem Siedepunkt von
161 bis 169°C/0,2 Torr
12. O-Äthyl-O-(2-cyan-4-methoxyphenyl)-phenylthionophosphat,
Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 189 bis 194°C/0,07Torr
13. O,O-Diäthyl-O-(2-cyan-5-methoxyphenyI>thionophosphat,
blaßgelbes viskoses öl mit einem Siedepunkt von 156 bis 16O°C/O,O3 Torr
14. O.O-Diäthyl-O-(3-methoxy-4-cyanphenyl)-thionophosp'ü
t, farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 69 bis 70 C
15. O.O-Dimethyl-O-(2-methoxy-5-cyanphenyl)-thionophosphat,
farbloses Produkt vom Schmelzpunkt 85 bis 87 C.
Für die praktische Anwendung werden die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel als
Stäubemittel. Emulsionen, Suspensionen oder Lösungen zubereitet, gegebenenfalls in Mischung mit einem
geeigneten Trägerstoff (z. B. einem Streckmittel und/ oder Konditionierungsmittel).
Die erfindungsgemäßen SchädLigsbekämpfungsmittel
können unmittelbar in der endgültigen Form oder beispielsweise in Form von Konzentraten, die aus
dem Wirkstoff (I) und nur einer geringen Menge eines Hilfsstofls, z. B. eines oberflächenaktiven Mittels,
bestehen, hergestellt werden.
Wenn sowohl der Wirkstoff als auch der Hilfsstoff wasserlöslich sind, kann das Mittel in Form einer
wäßrigen Lösung versprüht werden. Wenn der Hilfsstoff wasserunlöslich ist, kann das Mittel als wäßrige
Dispersion angewendet werden. Es ist auch möglich, den Wirkstoff in Pulverform mit einem pulverförmigen
Hiifsstoff zu mischen und das Gemisch als Stäubemittel anzuwenden. Das Pulvergemisch kann auch in
Wasser oder in einem öl, wie Benzin, Leuchtpetroleum, suspendiert werden, das bei Vermischung mit
Wasser beispielsweise eine Öl-in-Wasser-Emulsion bildet, die den Wirkstoff enthält Bei Anwendung als
Stäubemittel eignen sich als Hilfsstoffe beispielsweise Talkum, Tonerde, Diatomeenerde, Kalk, Calciumsulfat,
Kaolin.
Wenn die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel in flüssiger Form angewendet werden,
kommen die folgenden Hilfsstoffe in Frage: Wasser, wäßrige ' ösungsmittel, flüchtige oder nichthüchtige
organische Lösungsmittel, z. B. Alkohole, wie Methanol. Äthanol. Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon,
Äther, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, halogenierte
Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ester, wie Äthylacetat und öle.
RO
/Il
RO S
CN
Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung
Me Me
Me Me Me Me Me Me Me Me Et
Et Et Et Et Et Et
| CN | r> |
| Stellung | |
| 2 | 4-MeO |
| 2 | 5-MeO |
| 2 | 6-MeO |
| 3 | 6-MeO |
| 4 | 2-MeO |
| 4 | 3-MeO |
| 4 | 2-EtO |
| 4 | 3-EtO |
| 4 | 2-MeO 5-Cl |
| 4 | 2-MeO 6-Cl |
| 2 | 4-MeO |
| 2 | 5-MeO |
| 2 | 6-MeO |
| 3 | 6-MeO |
| 4 | 2-McO |
| 4 | 3-MeO |
| • 4 | 2-EtO |
| 4 | 3-EtO |
| 4 | 2-MeO 5-Cl |
| 4 | 2-MeO 6-Cl |
| Schmelzpunkt [Siedepunkt] ( C/Torr) |
Aussehen | Umkristsllisiert aus | Ausbeute (%) |
| [154 ~ 62/0,17] | schwachgelbes viskoses öl |
— | 58 |
| [149 ~ 54/0,1] | schwachgelbes viskoses öl |
— | 44 |
| 106 ~ 7 | farblose Rhomben | n-Hexan | 32 |
| 90 ~ 1 | farblose Prismen | n-Hexan | 23 |
| 79 ~ 81 | farblose Nadeln | n-Hexan | 76 |
| 71-2 | farblose Prismen | n-Hexan | 57 |
| 87 ~ 8 | farblose Stäbchen | n-Hexan | 43 |
| 74 ~ 5,5 | farblose Prismen | n-Hexan | 64 |
| 133,5 ~ 4,5 | farblose Plättchen | n-Hexan-CbH,, | 47 |
| 94,5 ~ 6 | farblose Plättchen | n-Hexan-C6H6 | 52 |
| [161 ~ 9/0,2] | schwachgelbes viskoses öl |
— | 62 |
| [156 ~ 60/0,03] | schwachgelbes viskoses öl |
— | 75 |
| 53 ~ 4 | farblose Plättchen | n-Hexan | 43 |
| [162 ~ 6/0,05] | schvachgelbes viskoses öl |
— | 49 |
| 62 ~ 3 | farblose Rhomben | n-Hexan | 42 |
| 69 ~ 70 | farblose Nadeln | n-Hexan | 18 |
| 47 ~ 48,5 | farblose Prismen | n-Hexan | .65 |
| 56 ~ 7,5 | farblose Nadeln | n-Hexan | 65 |
| 89 ~ 90 | farblose Nadeln | n-Hexan-C„Hh | 93 |
| 76 ~ 8 | farblose Nadeln | n-Hexan-C,,H6 | 76 |
Fortsetzung der Tabelle
Fo;mel
C10HnO4NSP..
C10H12O4NSP .
C10H12O4NSP..
C10H12O4NSP...
Ci0H12O4NSP..
C10H12O4NSP..
C11H14O4NSP..
C11H14O4NSP..
C10H11O4NSClP.
C1OHnO4NSClP
CnH16O4NSP.-C12H16O4NSP..
CnH16O4NSP..
C12H16O4NSP..
C12H16O4NSP..
C12H16O4NSP...
C13H18O4NSP..
C13H18O4NSP..
C1H16O4NSPCl
C11H16O4NSPCl.
Analyse berechnet (%)
43,95 43,95 43,95 43,95 43,95 43,95 45,99 45,99 39,03 39,03 47,83 47,83
47,83 47,83 47,83 47,83 49,52 49,52 42,92 42,92
| H | N |
| 4,43 | 5,13 |
| 4,43 | 5,13 |
| 4,43 | 5,13 |
| 4,43 | 5,13 |
| 4,43 | 5.. 13 |
| 4,43 | 5J3 |
| 4,91 | 4,87 |
| 4,91 | 4,87 |
| 3,60 | 4,55 |
| 3,60 | 4,55 |
| 5,35 | 4,65 |
| 5,35 | 4,65 |
| 3.35 | 4,65 |
| 5,35 | 4.65 |
| 5.35 | 4.65 |
| 5,35 | 4,65 |
| 5.75 | 4,44 |
| 5,75 | 4,44 |
| 4,50 | 4,17 |
| 4,50 | 4,17 |
11,33 11,33 11,33 11,33
11,33 11,33 10,77 10,77 10,07 10.07 10.28
10,28 10,28 10,28 10,28 10,28 9,82 9,82 9,22 9.22
43,82
43,46
44,14
44,43
44,08
44,47
46,18
46,05
39,36
39,18
48.06
47,83
48,07
47,89
47,94
48,26
49,91
49.7S
43.30
43,28
43,46
44,14
44,43
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Claims (1)
1. Alkoxycyanphenylthionophosphate der allgemeinen Formel
Verbindungen der allgemeinen Formel
CN
HO
HO
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |