DE1670921A1 - Verfahren zur Herstellung von 3-Acylamino-1,2-benzisothiazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Acylamino-1,2-benzisothiazolenInfo
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von 3-Acylamino-1, 2-benzisothiazolen Aus der Klasse der 3-Acylamino-1, 2-benzisothiazole ist bisher nur das 3-Acetylamino-1, 2-benzisothiazol bekannt, welches durch Acetylierung von3-Amino-1, 2-benzisothiazol erhalten wurde (Ber. d. dtsch. chem. Ges. 58, 2098 [1925].
- Es wurde nun gefunden, daß man 3-Acylamino-1, 2-benzisothiazole erhält, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel worin R1 fUr einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest steht, R2 für gleiche oder verschiedene Reste wie Wasserstoff, Halogen oder einen Alkyl-oder Alkoxyrest steht und n 1, 2 oder 3 bedeutet, mit mindestens der doppeltmolaren Menge Hydroxylamin in Gogenwart eines mit Wasser mischbaren organischen Ldeungsmittele bei orhdhter Temperatur umsetzt. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel worin R1, R2 und n die oben angegebene Bedeutung besitzen.
- Als gegebenenfalls substituierte Alkylreste (R1) seien geradkettige oder verzweigte Reste mit 1 bis 8, vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen genannt, die weiterhin durch Halogenatome (vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom) oder Alkoxy mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, aubstituiert sein können. Der gegebenenfalls substituierte Aralkylrest (Ri) enthält im aliphatischen Teil 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome, und als aromatischen Rest vorzugsweise den gegebenenfalls durch Halogen oder niedere Alkyl-oder Alkoxygruppen substituierten Phenylrest.
- Gegebenenfalls substituierte Arylreate (R1) sind solche mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen im Ringsystem, vorzugsweise der Phenylrest, welcher bis zu drei gleiche oder verschiedene Substituenten wie Halogen (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom) Alkyl (vorzugsweise mit l bis 4 Kohlenstoffatomen), oder Alkoxygruppen (vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenatoffatomen) tragen kann.
- Als Halogenatome (R2) seien ebenfalls vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom genannt, als Alkyl-oder Alkoxyreste (R2) vorzugsweise solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
- Die als Ausgangsverbindung Verwendung findenden 2-Acyl-l, 2-benzisothiazolin-thione-3 können durch Umsetzung entsprechender 3-Chlor-1, 2-benzisothiazole mit Thiocarbonsäuren in Gegenwart einer tertiären organischen Base erhalten werden.
- Das erfindungsgemäße Verfahren sei an folgendem Beispiel erläutert.
- In einer speziellen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird 1 Mol Hydroxylamin # HCl in 2,5 Liter Äthanol hei# gelöst und 1 Mol Natriumacetat (wasserfrei) sowie 0, 5 Mol eines 2-Acyl-1, 2-benzisothiasolinthions-3 zugegeben. Die Mischung wird unter RWhren 1, 5 Stunden gekocht. Anschließend wird abgekuhlt und der auskristallisierte Schwefel abgesaugt. Nach dem Eindampfen des Filtrates kristallisiert das Reaktionsprodukt aus. Man erhält 60 bis 80% 3-Acylamino-l, 2-benzisothiazol.
- Das erfindungsgemäße Verfahren wird allgemein im Temperaturbereich von etwa 30 bis etwa 120°C, vorzugsweise etwa 50 bis etwa lOOtC, gegebenenfalls auch unter erhöhtem Druck, durchgeführt.
- Als Lösungsmittel finden mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel wie Alkohole, vorzugsweise solche mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, aber auch Dioxan und Tetrahydrofuran Verwendung ; aber auch Dimethylformamid oder Dimethylaulfoxid können verwendet werden.
- Das zur Umsetzung Verwendung findende Hydroxylamin kann auch in Form einer konzentrierten wässrigen Lösung zugesetzt werden, bzw. im Reaktionsgemisch durch Zusatz der erforderlichen Menge eines handelsUblichen Salzes (vorzugsweise Hydrochlorid) durch Zugabe der benötigten Menge einer Base (Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat u. a.) in Freiheit gesetzt werden.
- Die Aufarbeitung der Ansätze erfolgt in üblicher Weise.
- Die neu hergestellten 3-Acylamino-1, 2-benzisothiazole sind farblose, gut kristallisierende Verbindungen. Sie können als Zwischenprodukte zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln sowie als Kunststoffhilfsprodukte Verwendung finden.
- Beispiel 13, 9 g (0, 20 Mol) Hydroxylamin'HC1 (feingepulvert) werden in 500 ml Äthanol heiB gelöst und 16, 4 g (0, 20 Mol) Natriumacetat (wasserfrei) sowie 20, 9 g (0, 10 Mol) 2-Acetyl-1, 2-benzisothiazolin-thion-3- zugegeben. Die Mischung wird unter Rühren 1, 5 Stunden am Rückfluß gekocht. Anschließend wird abgskuhlt, ausgefallenes Natriumchlorid und auskristallisierter 5chwefel abgesaugt und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Das 3-Acetamino-1, 2-benzisothiazol resultiert als Oel, welches beim Anreiben kristallin erstarrt. Die Verbindung bildet nach Umkristallisation aus Xthanol gelbliche Prismen, F. : 154°C ; Ausbeute 16, 5 g (86% d. Th.).
- Die folgenden Verbindungen wurden in prinzipiell der gleichen Weise hergestellt: 6-Chlor-3-acetamino-1, 2-benzisothiazol : Farblose Nädelchen (Athanol) ; F. : 177°C 5-Chlor-7-methoxy-3-acetamino-4-methyl-1, 2-benzisothiazol : Farblose, verfilzte Nädelchen (Äthanol) ; F. : 222°C 3-Acetamino-5, 6-dimethyl-1, 2-benzisothiazol : Farblose, gut ausgebildete Prismen (Äthanol) s F. s 18B°C.
- Das zur Umsetzung erforderliche 2-Acetyl-1, 2-benzisothiazolin-3-thion ist wie folgt erhalten worden : 16.98(0,10 Mol) 3-Chlor-1, 2-benzisothiazol werden in 100 ml abs. Pyridin gelöst und unter RWhren 15, 2 g (0, 20 Mol) Thioessigsäure langsam zugetropft. Die Kolbeninnentemperatur steigt auf 40 bis 5-OOC an. Zur Vervollständigung der Umsetzung wird 2 Stunden nachgerWhrt und dann das Pyridin im Vakuum abgezogen. Der zurückbleibende kristalline Rückstand wird zunächst mit kaltem Methanol gewaschen und anschlieBend aus Methanol umkristallisiert. Man erhält 15, 0 g (71,5% d. Th.) hellgelbe Prismen ; F. : 103, 5°C.
- In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt : 6-Chlor-2-acetyl-1, 2-benzisothiazolin-3-thion : Gelbe Prismen (Dioxan/Athanol) F. : 160°C.
- 5-Chlor-7-methoxy-4-methyl-2-acetyl-1, 2-benzisothiazolin-3-thion : Dünne, gelbe Nädelchen (Dioxan) : F. : 208°C.
- 5,7-Dimethyl-2-acetyl-1, 2-benzisothiazolin-3-thion : Gelbe Prismen (thanol) : F. 148°C.
- Auch die anderen fUr das erfindungsgemä#e Verfahren Verwendung findenden Verbindungen können in gleicher Weise erhalten werden.
Claims (2)
- Patentansprüche 1) Verfahren zur Herstellung von 3-Acylamino-1, 2-benzisothiazolen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel worin R1 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aralkyl-oder Arylrest steht, R2 für gleiche oder verschiedene Reste wie Wasserstoff, Halogen oder einen Alkyl-oder Alkoxyrest steht und n 1, 2 oder 3 bedeutet, mit mindestens der doppeltmolaren Menge Hydroxylamin in Gegenwart eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittela bei erhöhter Temperatur umsetzt.
- 2) 3-Acylamino-1, 2-benzisothiazole der allgemeinen Formel worin die Reste R1 und R2 sowie n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und im Falle R1 = Methyl mindestens einer der Reste R2 nicht für Wasserstoff
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| EP0133418A3 (de) * | 1983-08-09 | 1985-04-03 | Ciba-Geigy Ag | Die Verwendung von 3-Acylaminobenzisothiazolen in der Schädlingsbekämpfung |
| EP0110829A3 (en) * | 1982-11-26 | 1985-05-15 | Ciba-Geigy Ag | Pesticides |
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