DE1645876A1 - Verfahren zum Anfaerben organischer Loesungsmittel - Google Patents

Description

• Verfahren zum Anfärben organischer Lösungsmittel Es ist -bekannt, zum Anfärben organischer Lösungsmittel,insbesondere von Kohlenwasserstoffen, beispielsweise Treibstoffen oder Heizölentsowie von Zacken, Ölen, Fetten und Wachgen sulfonsäuregruppenfreie Anthrachinonfarbstoffe (s. bspw. Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 3. Aufl. 1953, Bd. 11I, S. 729) oder sulfonsäuregruppenfreie Mono- bzw. Disazofarbatoffe (s. bspw. Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 3. Aufl. 1953, Bd. III, S. 153) zu verwenden.
• Da dieser Färbevorgang lediglich einen Lösungsvorgang darstellt, ist die Brauchbarkeit eines Farbstoffes in erster Linie von seinem Löslichkeitsverhalten abhängig. So werden. beim Anfärben von Kohlenwasserstoffen,wie Treibstoffen und Heizölen, die Farbstoffe neuerdings in Form hochkonzentrierter Lösungen in Kohlenwasserstoffan, beispielsweise in Benzol oder dessen Alkylierungsprodukten und/oder Alkylnaphthalingemischen einge- setzt, um'den Anfärbevorgang zu vereinfachen, Belästigung durch staubenden Farbstoff zu vermeiden und um eine möglichst rationelle Dosierung zu ermöglichen. Schwerlösliehe oder durch hohe Kristallisationstendenz ausgezeichnete Parb- . .. stoffe sind daher zur Herstellung-hochkonzentrierter Pa rbstofflösungen ungeeignet, da sie bei starken-Temperaturschwankungen aus den konzentrierten Pa rbstofflösungen aus- kristallisieren oder in öliger Form abgeschieden werden, was zu Schwankungen im Fließvermögen der Lösung führt und eine Dosierung erschwert oder gar unmöglich macht.
• Die bisher für das Färben von Treibstoffen oder Heizölen ver- wendeten Farbstoffe entsprechen den oben geschilderten An- forderungen nicht immer in ausreichendem Maße, da einerseits ihre Löslichkeit in den zur Herstellung konzentrierter Lösungen verwendeten Lösungsmitteln oft zu gering ist, andererseits aber gleichzeitig die Kristallisationstendenz so hoch ist, daß es beispielsweise nicht gelingt, in weiten Temperatur- bereichen stabile hochkonzentrierte Lösungen in Kohlenwa sserstoffen herzustellen.
• Es wurde nun gefunden, daß die Herstellung zum Anfärben organiseher hö sungemittel, insbesondere Kohlenwa sserstoffen -wie Treibstoffen und Heizölen geeigneter konzentrierter or-' ganischer Farbstofflösungen, insbesondere Lösungen in Kohlenwasseratoffen wie Benzol und dessen Alkylierungsprodukten und/ oder Alkylnaphthalingemischen ohne die erwähnten Nachteile _ unter Verwendung von Gemischen verschiedener Disa zofa rbetoffe der Formel im Gemisch mit mindestens einem Disa zofa rbstoff der Formel in der R für einen Alkylrest steht, gelingt.
• Hgi Verwendung derartiger Gemische zur Herstellung konzentrierter Lösungen in Kohlenwasserstoffen beobachtet man einen synergistiachen Effekt im Hinblick auf die Löslichkeit, d.h. die löslichkeit derartiger Gemische ist höher als die Löslichkeit der Einzelfarbstoffe. Im Hinblick auf das Kristallisationaverhalten dagegen tritt bei derartigen Gemischen ein negativer synergistischer Effekt auf, d. h. die Kristallisationatendenz -.des Gemisches ist gegenüber den Einzelkomponenten herabge- setzt. Heide Effekte wirken in der gleichen Richtung, d. h. sie ermöglichen die Herstellung konzentrieter Farbatofflösungen mit ausreichender Farbtiefe, die besonders zum Anfärben von Treibstoffen und Heizölen geeignet sind. Geeignete Mischungen verschiedener Dieazofarbstoffe der Formel I erhält man beispielsweise durch Diazotierung eines technischen Toluidin-IBomeren-Gemisches (ca. 70 g6 m-Touluidin,- ca. 20 96 p-Toluidin, ca. 10 96 o-Toluidin), Kupplung auf das gleiche Toluidin-Isomeren-Gemisch, Um- lagerung der dabei entstehenden Diazoaminoverbindungen zu den Aminoazoverbindungen, anschließende Diazotierung und Kupplung auf N-Isopropyl-B-naphthylamin.
• Geeignete Disazofa rbstoffe der Formel II sind beispiels-weise die Kupplungsprodukte von diazotiertem 4 Aminoazobenzol mit N-Methyl-B-naphthylamin, N-Äthyl-ß-naphthylamin oder N-Ieopropyl-B-naphthylamin.
• Die Mengenverhältnisse der einzelnen Komponenten in den erfindungsgemäß zu verwendenden Mischungen können in weiten Grenzen schwanken. Die optimalen Mengenverhältnisse lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln.
• Unter konzentrierten Lösungen werden im Rahmen dieser Anmeldung =solche verstanden, die mindestens 25 96 Farbstoff enthalten.
• Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichts- teile.
• Beispiel 1 32,6 Teile eines durch Diazotierung eines technischen Toluidin-Isomeren-Gemisches (ca. 70 96 m-Toluidin, ca. 20 96 p-Toluidin, ca. 10 9G o-Toluidin), Kupplung auf das gleiche Toluidin- Isomeren-Gemisch und anschließende Umlagerung erhaltenen Aminoazotoluols werden in Form des salzsauren Salzes in 30 Teilen Salzsäure (19,50 Bb), 350 Teilen Wasser und etwa 50 Teilen Eis in bekannter Wise mit Natriumnitrit diazotiert. Die Diazo-lösung wird nach Zusatz von 1,5 Teilen eines Filtrierhilfs= mittels geklärt. In die Lösung des so hergestellten Diazoniumsalzes, die mit 125 Teilen Eis und 1 Teil eines oberflächenaktiven Stoffes vom Typ der Alkylphenolpolyglykoläther versetzt wurde, läßt man die nachfolgend beschriebene Lösung_der Kupplung. komponente einlaufen. Man rührt über Nacht bis zur Beendigung der Kupplung, saugt den rotbraunen Niederschlag ab, wäscht mit 5000 Teilen Wasser gründlich nach und trocknet bei 500C, wobei ein rotbraunes Pulver erhalten wird. Die Lösung der Kupplungskomponente wurde durch Lösung von 26,8 Teilen N-Isopropyl-ß-naphthylamin in 300 Teilen Wasser und 50 Teilen Salzsäure (19,50 Bb) bei 800C hergestellt.
• 45 Teile des getrockneten Farbstoffs werden mit 45 Teilen des durch Dia zotierung von 4-Amino-a zobenzöl und Kupplung auf N-Äthyl-ß-naphthylamin erhaltenen Farbstoffs in 180 Teilen 1,6-Dimethyl-naphthalin und 30 Teilen Naphthalin gelöst. Die so erhaltene tiefblaurote Parbstofflösung ist gegen Temperaturschwankungen stabil und scheidet auch nach längerer Lagerung keinen Farbstoff ab. Sie eignet sich vorzüglich zum Anfärben von Treibstoffen und Heizölen.

Claims (1)

1. Patentansprüche 1. Verfahren zum Anfärben organischer Lösungsmittel, ins- besondere Kohlenwasseratoffen, wie Treibstoffen und Heizölen, dadurch gekennzeichnet, daß konzentrierte organische Lösungen von Gemischen verschiedener Disazofarbstoffe der Formel im Gemisch mit mindestens einem Disazofarbstoff der Formel in der R für einen Alkylrest steht, verwendet werden. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß konzentrierte Parbstofflösungen in Benzol oder dessen Alkylierungaprodukten und/oder Alkylnaphthalingemischen ver- wendet werden. 3. Nach den Verfahren der Ansprüche 1-2 angefärbte Treib- stoffe oder Heizöle.