DE1644746A1 - Massen auf Grundlage modifizierter Alkydharze - Google Patents
Massen auf Grundlage modifizierter AlkydharzeInfo
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Description
ILSE IT/CH
ta-.i?-·- ;tr. st
TEL-2632 51
Folio 5828
Allied Chemical Corporation:, New York, N.Y., OSA
Massen auf Grundlage modifizierter Al»
kydharze '
Die Erfindung betrifft Massen auf Grundlage von amino- und
bzw. oder ölmodifizierten Alkydharzen, aus denen Oberflächenüberzüge
mit guter Härte und gutem Glanz hergestellt werden können und die sieh durch gute Härtungagöschwlndigkeißn
auszeichnen. . '■
fir
Alkydharze sind Polykondensationsprodukte, die durch Einsetzung mehrbasischer Säuren mit mehrwertigen Alkoholen
erhalten werden, wobei zwischen ölmodifizierten und ölfreien
Alkydharzen zu unterscheiden ist, Die ölmodifizierfcen
Alkydharze können mehr oder weniger öl enthalten, das
gleichzeitig mit der Veresterung in das Alkydharz eingebaut wird. Der Olgehalt der Harze wird dadurch gekenn-
109820/1976
zeichnet, daß man diese als "kurz-", "mittel-", "lang-1'
und "»ehr lang ölmodifizierte« Alkydharze.(UiOIt-", "Bsdlia-",
"long-" and *very long" alkyds) bezeichnet, wobei
«tor Olgehalt tischen 30 Oew. -# Fettsäure in den in
. "kurz-Ölmodif iaierten" bis zu 70Ji oder darüber in den
"sehr lang-ölmodifi ziert en" Alkydharzen variiert. Sowohl
dl» ölmodifiziert en als auch die ölfreien Alkydharze
können weiterhin mit Amlnoharzen modifiziert werden, wenn
das Aminoharz polymerisiert, wobei zwischen den Hydroxylgruppen des AXkydpolymerieats und den funktioneilen Gruppen
dea Amlnoharzee eine Vernetzung erfolgt. Modifizierte
Alkydharze sind also sowohl ölmodifiziert« Alkydharze
mit oder ohne einem Aminoharz als auch ölfrei© Alkydharze«
die mit einem Aminoharz modifiziert sind.
durch die sie für viele Verwendungszwecke, wie eis übereugs
massen« Weiohmoher u.dgl v verwendbar i^rden, entwickelt ~
worden. Sine wiohtlge Variable einer solchen Masse ist !
die Konsentration und die Art des öle bzw. einer daraus
hergeleiteten PettsXure in ölmodifiziert«* Alkydharze!*.
verschiedene Polyols und bzw. oder mehrbasisch« Säuren
verwendet werden, und in den meisten Rezepturen wird
ein Qemiaoh mehrbasischer Säuren verwendet. Die wichtigsten
109820/1976
Eigenschaften von Alkydharzen sind Ihre Löslichkeit,
Viskosität, Härtungszeit, Troeknungsgeschwindigkeit,
Härte, Streiohfähigkeit, Fließfähigkeit, .
Leichtigkeit des Vermahlens, anfänglicher Glanz, Beibehaltung
des Glanzes, Farbhaltevermögen, AbnUtzungsfeßtigkelt der
Oberfläche, Wasserundurehlässigkeit, Lagerungsbeständigkeit,
Haftung und Flexibilität* Oft wird durch eine Änderung
der Rezeptur eine der Eigenschaften verbessert, Während gleichzeitig eine andere verschlechtert wird, und in dem
Versuch, derartige Schwierigkeiten zu Überwinden, sind eine
Anzahl Rezepturen mit einer großen und oft fast untragbar
großen Anzahl von Komponenten entwickelt worden.
Gegenstand der JEr findung sind Massen auf der Grundlage
modifizierter Alkydharze, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie das Reaktionsprodukt einer mehrbasischen Säure,
vorzugsweise Phthalsäureanhydrid, mit einem mehrwertigen
Alkohol, vorzugsweise Glycerin, und einem TrIs-2-hydroxy- f
allcyliGocyenurat zusammen mit einem öl und bzw. oder einem
Aminoharr als Modifizierungsmittel enthalten.
Die als Modifizierungsmittel bevorzugten Öle sind
pflanzliche Öle oder öle marinen Ursprungs oder die
sich davon ableitenden Fettsäuren* Wenn dieses Modifizierungsmittel die Fettsäure eines Öle ist, ist
eine direkte Veresterung möglioh. D.h. die Fettsäure
109820/1976
nimmt en der Polykondensation zwlsohen dem Polyöl und der
mehrbasischen saure teil. Wenn das Modifizierungsmittel ein
pflanzliches Ol oder ein Ol marinen Ursprungs, d.h. ein
Triglyoerid, ist, ist eine Alkoholyse oder Umesterung zwischen dem öl und dem Polyol erforderlich, um funktioneile
Gruppen zu bilden. Das erfolgt dadurch, daS man das Triglycerld vor der Veresterung in ein niedrigeres Qlycerld
überführt. Die Alkoholyee oder Umesterung erfolgt in Anwesenheit eines Polyols und eines Katalysators, wie CaIoiumnaphthenat, Calolumhydroxyd, BleiglKtte o.dgl., unter Bildung
eines Monoglycerids. Bei der anschlieflenden Polykondensation
zwischen dem Polyol und der roehrbasisohen SJLure nimmt dos
Monoglyoerid an der Umsetzung mit der mehrbasischen SÄure
und weiterem Polyol unter Bildung des ulmodlf!zierten Alkydhartes teil. Zu den ajs Modifizierungsmittel verwendbaren
Aainoherzen« die allein oder zusätzlich zu den eis Modifizierungsmittel verwendeten Ölen verwendet werden kOnnsn,
gehören die Melamin/Fonnaldehyd-Harze und Ihre Derivate.
Besonders geeignet für ein "kurs-eifflodifiziertes" Alkydharz
ist ein butyllertes Melamin/Pomäldehyd-Harz.
Die in den Alkydharzen gemäß der Erfindung anwesende Menge
an TrIs-2-hydroxyalkyl-lsocyanurat kann in weiten Grenzen
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variieren. Mit einer Menge von weniger als 5 MoI^ an dem
Isocyanurat wird Jedoch/ keine merkliche Wirkung erzielt,
während mit einer Menge von mehr als etwa 50 Mol-# an dem
Isocyanurat dam gebildete Harz zu viskos wird, in jedem
Fall beziehen sich diese Angaben auf das Hydroxylgruppenäquivalent.
Die Hassen der Erfindung eignen sich Insbesondere für die
Herstellung von Smalls, an deren Oberfläohenbesohaffenhelt
besonders strenge Anforderungen gestellt werden»
TrIs-2~hydroxyalkyl-isocyanurate, die in den Aikydharzen
gemäß der Erfindung verwendet werden können und ihre
Herstellung sind in der USA-Patentschrift 3 088 948
beschrieben.
FtIr die Herstellung von Aikydharzen wird als mehrwertiger
Alkohol meist CHyoerin verwendet. Jedoch können auch
andere mehrwertige Alkohole, wie Pentaerythrit, Poly«
pentaerythrit©, Mannit, Sorbit, Trimethyloläthan, TrI-methylolpropan
und ein© Anzahl niedrigmolekularer Alfcylenglykole oder Gemische davon verwendet tierden. Wenn der
mehrwertige Alkohol Glycerin, ein dreiwertiger Alkohol,
ist, so wird ein bestimmter Molanteil davon durch den gleichen Holantöil an Tris-2-hydroxyalkyl-isocyanurat
ersetzt. Wenn das Tris-2-hydroxyalkyl~isocyanurat anstelle
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eines Teiles eines anderen mehrwertigen Alkohols eingesetzt
werden soll, so wird seine Menge auf der Grundlage der
Hydroxylgruppenäquivalenz berechnet.
Als mehrbasisch« Säure oder ein Anhydrid davon wird meist
Phthalsäureanhydrid verwendet. Jedoch können auch Maleinsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Azelainsäure,
Sebacinsäure, Hellitsäure, Trime11itsäure, Isophthalsäure
und Terephthalsäure sowie ihre Anhydride oder verschiedene
Kombinationen davon verwendet werden.
Die Alkydharzmassen der Erfindung können in bekannter Weise
in der Form einer Lösung in aliphatischen oder aromatischen
Lösungsmitteln aufgebracht und verwendet werden. Zu den bekannten
Lösungsmitteln für Alkydharze gehören Xyiol» Toluol, leichte Mineralöle, Benzin, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Ketone, Ester, ßlykoläther und Wasser.
Die Wahl des Lösungsmittels hängt von dem Verwendungszweck
der Masse und ihrer Löslichkeit ab»
Weitere Modifizierungsmittelj die ölmodifizierton oder
Ölfreien Alkydharzen zugesetzt werden können, sind beispielsweise öollophonium, Phenolharze, Styrol, Vinyltoluol,
Silikone u.dgl.
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16U746
iind Prozent angaben beziehen sioh auf da« Oewioht, «ofem
nloht andere angegeben. Die Bestimmung der physikalischen
ist ein Maß für die HÄrtungsgeschwindigkeit, da sie innerhalb
einer bestimmten Zeit nach Aufbringung des Überzugs be- ;
stimmt wird.
427 Teile Kokosnußöl und 138 Teile Olyoerin wurden in ein
mit Rührer, Thermometer und Inert gaseinleitung«rohr ausgestattetes Reaktionsgefäe eingsbraoht. Die Besohickung wurde
unter Durohlelten von Stiokstoff erhitzt. Naohdem die
Temperatur auf 18O*C angestiegen war, wurden als Alkonolyse- ™
katalysator zwei Teile einer 5#-igen CalolunuiaphthenatlOsung
zugesetzt. Die Temperatur wurde auf 2351C erhöht, und die
Alkoholyse wurde fortgesetzt, bis das Monoglyoerihin einen
Verhültnls von wenigstens 3t 1 mit Methanol vertrtgliah war.
Hierzu waren 1 1/2 Stunden bei einer Temperatur zwischen
223 und 235*C erforderlioh. Nach der Alkoholyse wurde das
Alkydharz hergestellt, indem mein das Re akt ions gefäß auf
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kühlte und bei dieser Temperatur 547 Teile Phthalsäureanhydrid,
20 Teile Maleinsäureanhydrid und 130 Teile Glycerin
zusetzte, wobei die Temperatur auf zwischen 120 und 13O1C
absank. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Temperatur auf 170 bis 1754C erhöht, und 209 Teile Tris-2-hydroxyäthylisocyanurat
wurden zugesetzt. Die Temperatur wurde weiter auf 225 bis 255*C erhöht, und die Veresterung wurde fortgesetzt, bis die Säurezahl, bezogen auf den Gehalt an Pest-
-feetrue . '
stoffen, etwa 8 bis 12/und die Gardher-Viskositfit bei
6öj6 Festet off gehalt in Xylol zwischen Z2 und 2^1 lag. Der
gewünschte Endpunkt war naoh 4 Stunden erreicht. Das ReaktionßgefäB wurde auf 1809C gekühlt, und das Harz wurde
mifc Xylol bis zu einem Peststoff gehalt von etwa 55 .,8$
verdünnt. Das Harz hatte eine Säure zahl, bezogen auf den Peat st off gehalt, von 6,02 und eine Gardner-:
Viskosität von Z^ bis 2L.
In bekannter Weise wurde ein butyliertes Helamin/^ormaldehyd-Harz
hergestellt, indem 632 Teile Paraformaldehyd mit
einem Gehalt von 95^ ^H2O und 3200 Teile n-Butanol am
RUokfluß erhitzt wurden, bis der Faraformaldehyd in Lösung
ging. 24 Teile Eisessig und 5O4 Teile Melamin wurden zugesetzt,
und die Suspension wurde erhitzt, bis sie klar war. Dann wurde die klare Lösung 45Minuten am Rückfluß gekocht.
Danach wurden 30 Teile 98#-iges Triethanolamin . -
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zugesetzt, um die Umsetzung zu beenden« und die Lösung
wurde gekühlt. Wasser und n-Butanol wurden bei einem Brück
unter 50 am Hg und etwa 50 bis 7CHJ abdestllliext. Anechliöflend wurde Xylol zur Verdünnung des Harzes zugesetzt,
und die Lösung wurde filtriert,
18 Gew.-Teile butyliertee Melamin/Fonnaldehyd-Harz in
28 dew.-Teilen Xylol, hergestellt wie, oben beschrieben,
wurden mit 45 Qew. -Teilen des wie oben beschrieben hergestellten Alkydharzee vermischt. Das Gemisch wurde auf
phosphatiert® Stahlplatten aufgesprüht und 25 Minuten bei
95^ gehärtet. Die Prüfwertedes gehärtetenEmailswareni
Glanz 100
Zum Vergleich wurde das obige Beispiel wiederholt mit
der Abweichung, daß kein Trie-2-hydroxyäthyl-iaocyenurat
zugesetzt wurde und insgesamt 1 ,KoI Glycerin je Mol
Phthalsäureanhydrid verwendet wurde. Die Eigenschaften dea erhaltenen Emails waren:
■10 98 2.0/-19-76
16U746
- iO -
Handrei-Biegung 0,64 cm Durchmesser
Glanz
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Abweichung« daß 125 Teile Glycerin und 78 Teile Trie-2-hydroxyäthyMsooyanurat verwendet wurden. Das fertige Harz
wurde bis zu einem Feststoff gehalt von 60,15$ verdünnt.
Bs hatte eine Säurezahl, bezogen auf die
enthaltenen Feststoff« von 6,7 und die Gardner-Viskosität Z4. Die Eigenschaften des erhaltenen emails
waren:
Olanz 100
435 Teile Neopentylglykol und 99 Teile Tris-2-hydroxyätnylieocyanurat vnirden in ein mit Rührer, Thermometer,
109820/1976 BAD
InertgaBeinleitungsröhr und . · dampfgeheisten BÜekfluÖkÜhler
mit einem darauf gesetzten, wassergekühlten BUelcfluBkUhler
eingebracht. Nachdem das Gemisch bei 145 bis 1^S9C geschmolzen
war* wurden jjfi2* Teile Trimellitsäureanhydrid,
165 Teile Adipinsäure und 0,5 Teile Galciumnaphthenat zugesetzt.
Die Temperatur des Gemisches wurde zwischen 170 und 1771C gehalten. Das Erhitzen wurde 16 bis 17 Stunden fortgesetzt,
bis eine Säurezahl von 67,8 erreicht war. Bann
wurde das Gemisch gekühlt, mit Wasser bis zu einem Peststoffgehalt
von 60?S verdünnt und mit Dimethylüthanolamin
bis zu einem pH von 7,2 neutralisiert. Dann wurde der Syrup filtriert,
59 Teile der so erhaltenen Alkydharamasse mit 6o# Feststoffgehalt
wurden mit 9 Teilen (100£ Feststoffe) Hexa-(tnethoxymothyl)-melamin
und 3 Teilen wasserlöslichem Melaminaorylharz
als OberflKohenetabllisator versetzt. Das Gemisoh
wurde auf Stahlplatten aufgebracht und 20 bis 50 Hinuten
bei 1500C gehärtet. Die erhaltenen Prüf werte sind im
folgenden zusammengestellt. Die in Klammern angegebenen Zahlen bedeuten die bei einem Vergleichstest mit einem
in gleicher Weise« jedoch unter Fortlassen des Tris-2-hydroxyät
hy !-isocyanurate erhaltenen Alkyds. Wenn keine
Zahlen in Klammern angegeben sind, waren die PrUfwerte
öle gleichen.
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Sward-HMrte
Schlagzähigkeit (von vorn) Schlagzähigkeit (von hinten)
Mandrel-Blegung
Glanz
74 (40) >4,06 Joules
>4,0β Joules
0,32 cm Durchmesser >100 «90)
Das Verfahren von Beispiel 3 wurde unter Verwendung von
106 Teilen Propylenglykol und 156 Teilen Neöpentylglykol.
als Polyolen, 110 Teilen Adipinsäure und 216 Teilen
Trimellitsäureanhydrid als Säurekomponenten und 66 Teilen
TrlB-2-hydroxyäthyl-iaooyanurat wiederholt. Das Harz wurde
bis su einer Stturezahl von 36 gekocht und bis zu einem pH
von 8 neutralisiert und wie In Beispiel 3 weiter verarbeitet.
Die Prüfwerte warent
Schlagzähigkeit (von vorn) Schlagzähigkeit (von hinten) Mandrel-Biegung
Olanz
>4,O6 Joules Joules
0,32 cm Durchmesser
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Claims (5)
1. Masse auf der Orundlage eines modif !zierten Alkydharses,
dadurch gekennzeichnet, daß sie dae ReaktIonsprodukt
einer mehrbasischen Säure« vorzugsweise Phthalsäureanhydrid,
eines mehrwertigen Alkohole, vorzugsweise Olyoerin und
eines Tris-2-hydro:xyalkyl-isocyanurate zusammen mit einen
Ol und bzw. oder einem Aminohara als Modifizierungsmittel
enthält.
2. Hasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
das Ul1 falls anwesend, ein pflanzliches Ol oder ein Ol
marinen Ureprungs oder eine daraus erhaltene Fett»Mure
ist.
3. Hasse nach Anspruch. I1 daduxOh gekennzeichnet, da3
das Aminoharz, falls anwesend, ein Melemin/Formaldehyd-Harz oder ein Derivat davon, vorzugsweise ein
butyliortea Melamin/Pormaldehyd-Harz oder Hoxa-t'methoxymethyl)-Bielamin ist.
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4. Masse nach Anspruch 1, 2 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß sie eine "kurz-ölmodifizierte" Masse, die außer dem
öl ein Aminoharz als Modifizierungsmittel enthält, ist.
5. Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß sie als Trie-2-hydroxyalkyl-isocyanurat Tris-2-hydroxyäthyl-isooyanurat in einer Menge
zwischen 5 und 50 Mol-£ des mehrwertigen Alkoholes,
berechnet als Hydroxylgruppenäquivalent, ent hält.
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