DE1644478B

DE1644478B - Process for the production of indanthone in a form particularly suitable as a vat dye

Info

Publication number: DE1644478B
Authority: DE
Inventors: Alfred Dr 6700 Lud wigshafen Hasse Karl Dr 6710 Franken thai Schuhmacher
Original assignee: Badische Anilin and Sodafabrik AG
Current assignee: BASF SE

Description

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Indanthron wird nach einem technisch wichtigen äthoxygruppen enthaltenden Verbindungen, zweck-Indanthrone is named after a technically important compound containing ethoxy groups,

Verfahren durch Oxydation von Leukoindanthron in mäßig in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,3Process by oxidation of leucoindanthrone in moderate amounts of 0.1 to 10, preferably 0.3

Wasser bei höherer Temperatur hergestellt. bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf Indanthron, zumWater produced at a higher temperature. up to 5 percent by weight, based on indanthrone, for

Da der dabei erhältliche Rohfarbstofl in seiner Umsetzungsgemisch.Because the raw dye obtainable in this way is in its reaction mixture.

Feinverteilung den für die Anwendung als Küpen- 5 Im einzelnen führt man das erfindungsgemäße farbstoff zum Färben oder Bedrucken von Textilgut Verfahren z. B. so aus, daß man die Alkalisalze des geforderten hohen Anforderungen nicht genügt, Leukoindanthrons, wie sie bei der Synthese anfallen, schließt man an das Herstellungsverfahren einen so- in wäßriger Suspension in Gegenwart der obengegenannten Finish an. Dabei wird der Rohfarbstoff nannten Polyäthoxygruppen enthaltenden Verbinüblicherweise in Form des durch Filtration aus der io düngen auf Temperaturen von 50 bis 100⁰C, vorwäßrigen Suspension erhältlichen wasserhaltigen zugsweise 10 bis 90° C, erhitzt. Gleichzeitig wird ein Preßgutes nach Zusatz spezieller Dispergiermittel, wie kräftiger Luftstrom durch das Gemisch geleitet, bis Ligninsulfonsäure, durch Mahlung in eine fein- keine Leukoverbindung mehr nachgewiesen werden disperse Form übergeführt. Man erhält dabei eine kann. Die Oxydationsdauer richtet sich nach der wäßrige Dispersion des feinverteilten Farbstoffs oder 15 Größe des Ansatzes. Beim Einblasen eines kräftigen nach dem Trocknen ein Dispergiermittel enthaltendes Luftstromes ist die Oxydation in etwa 2 bis 4 Stunden Farbstoffpulver, das sich durch Anrühren mit Was- beendet. Das Ende der Umsetzung läßt sich z. B. ser wieder in eine Farbstoffdispersion überführen daran erkennen, daß man in einer Probe unter dem läßt. Mikroskop keine braunen Kristalle des Leukoindan-Fine distribution for use as a vat 5 In particular, the dye according to the invention is used for dyeing or printing textiles. B. in such a way that the alkali salts of the required high requirements are not met, leucoindanthrones, as they are obtained in the synthesis, one joins the manufacturing process with a so- in aqueous suspension in the presence of the above finish. Here, the crude dye is called Polyäthoxygruppen containing Verbinüblicherweise in the form of preferably 10 to 90 ° C, heated by filtration from the io fertilize to temperatures of 50 to 100 ⁰ C, water-containing available vorwäßrigen suspension. At the same time, after the addition of special dispersants, such as a strong stream of air, a material to be pressed is passed through the mixture until ligninsulphonic acid is converted into a finely dispersed form by grinding. You get a can. The duration of the oxidation depends on the aqueous dispersion of the finely divided dye or the size of the batch. When a vigorous stream of air containing a dispersant is blown in after drying, the oxidation is in about 2 to 4 hours dye powder, which ends when mixed with water. The end of the implementation can be z. B. ser again converted into a dye dispersion recognize that one can in a sample under the. Microscope no brown crystals of leucoindane

Bei diesem Finish des Rohindanthrons ergeben ao throns mehr erkennen kann.With this finish of the raw indanthron, ao throns can recognize more.

sich jedoch dadurch Schwierigkeiten, daß sich das Der Farbstoff, der sich in Form von nur wenig wasserhaltige Preßgut nur schwer mit dem Disper- agglomerierten Kristallen mit der Breite von 0,2 μ giermittel in eine konzentrierte Farbstoffdispersion und der Länge von 1 bis 2 μ bildet, wird abfiltriert mit der geforderten Fließbarkeit überführen läßt. und gewaschen. Das so erhältliche Preßgut läßt sich Versucht man diese Schwierigkeiten zu beseitigen, as ohne Schwierigkeiten in die gewünschte Farbstoffindem man weitere Anteile Wasser zugibt, so erhält dispersion überführen. So verflüssigt sich das Preßman Farbstoffaufschlämmungen mit zu geringer Kon- gut sehr leicht, wenn man die üblichen Dispergierzentration, aus denen nach der Mahlung der bei der mittel, wie Ligninsulfonsäure, das Kondensations-Herstellung der handelsüblichen hochkonzentrierten produkt von ß-Naphthalinsulfonsäure und Form-Farbstoffdispersionen störende Wasserüberschuß wie- 30 aldehyd oder andere Sulfonsäuregruppen enthaltende der entfernt werden muß. Verbindungen ähnlicher Art bzw. deren Salze, hin-However, difficulties arise in that the dye, which is in the form of only a little water-containing pressed material difficult with the dispersed agglomerated crystals with a width of 0.2 μ Forms grease in a concentrated dye dispersion and the length of 1 to 2 μ, is filtered off can be transferred with the required flowability. and washed. The pressed material thus obtainable can If one tries to eliminate these difficulties, one can find the desired dye without difficulty if further proportions of water are added, dispersion is obtained. This is how the Pressman liquefies Dyestuff slurries with too low a consistency are very easy if one uses the usual dispersion concentration, from which after grinding the in the case of the means, such as lignin sulfonic acid, the condensation production the commercially available highly concentrated product of ß-naphthalenesulfonic acid and form dye dispersions troublesome excess water such as containing aldehyde or other sulfonic acid groups which must be removed. Compounds of a similar type or their salts,

Aus der britischen Patentschrift 443 972 und zufügt. Durch Feindispergierung in einer NaßmühleFrom British patent specification 443 972 and adds. By fine dispersion in a wet mill

462 458 ist bekannt, daß man durch Oxydation der erhält man Farbstoffdispersionen, deren Fließbarkeit462 458 it is known that the dye dispersions and their flowability are obtained by oxidation

feinkristallinen Leukoverbindungen des Indanthrons noch bei Farbstoffkonzentrationen von 25 bis 30 Ge-finely crystalline leuco compounds of indanthrone even at dye concentrations of 25 to 30 ge

oder seiner Derivate bei Temperaturen um 35° C und 35 wichtsprozent ausreichend ist. Demgegenüber kannor its derivatives at temperatures around 35 ° C and 35 weight percent is sufficient. In contrast, can

darunter sehr fein kristallines Indanthron bzw. sehr man nach dem herkömmlichen Verfahren, d. h. ohneincluding very finely crystalline indanthrone or very one after the conventional process, d. H. without

fein kristalline Indanthronderivate erhält. Dabei sol- Mitverwendung der genannten Polyäthoxygruppenfinely crystalline indanthrone derivatives are obtained. In this case, the polyethoxy groups mentioned are also used

len Zusätze von Netzmitteln bzw. von Kondensations- enthaltenden Verbindungen, nur Indanthrondisper-len additions of wetting agents or of compounds containing condensation, only indanthrondisperse

produkten aus Epichlorhydrin und Ammoniak oder sionen mit einer Farbstoffkonzentration von etwa 15products made from epichlorohydrin and ammonia or ions with a dye concentration of around 15

primären aliphatischen Aminen eine Agglomeration 40 bis 20 Gewichtsprozent herstellen, aus denen sich beiprimary aliphatic amines produce an agglomeration 40 to 20 percent by weight, from which

der sehr feinen kristallinen Teilchen verhindern. Wasserentzug nur dickflüssige und damit unbrauch-of the very fine crystalline particles. Dehydration only viscous and therefore useless

Es wurde nun gefunden, daß man die genannten bare Dispersionen ergeben.It has now been found that the above-mentioned bare dispersions are obtained.

Schwierigkeiten bei der Herstellung von Indanthron Die im Beispiel genannten Teile und Prozente bein einer als Küpenfarbstoff besonders geeigneten ziehen sich auf Gewichtseinheiten.
Form durch Oxydation des Leukoindanthrons in 45 .
Wasser bei höherer Temperatur mit Luft vermeiden Beispiel
kann, wenn man die Oxydation bei Temperaturen 80 Teile eines etwa 31°/oigen wasserhaltigen Preßvon 50 bis 100° C in Gegenwart von Polyäthoxy- gutes von Alkalisalzen des Leukoindanthrons (hergegruppen enthaltenden Verbindungen durchführt. stellt durch Verschmelzen von 2-AminoanthrachinonDifficulties in the production of indanthrone The parts and percentages given in the example for one particularly suitable as a vat dye are based on weight units.
Form by oxidation of the leucoindanthrone in 45.
Avoid water at higher temperature with air Example
If the oxidation is carried out at temperatures of 80 parts of an approximately 31% aqueous press from 50 to 100 ° C in the presence of polyethoxy good from alkali metal salts of leucoindanthrone (herg group-containing compounds) by fusing 2-aminoanthraquinone

Als Ausgangsmaterial kommen insbesondere die 50 mit einem Gemisch aus Natrium- und Kalium-Alkalisalze des Leukoindanthrons, wie das Natrium- hydroxyd, Austragen der Schmelze in Wasser, Ver- oder Kaliumsalz des Leukoindanthrons, in Betracht. küpen, Absaugen und Waschen des Rückstandes), Die Alkalisalze werden vorzugsweise als wasser- die einem Indanthrongehalt von 24 Teilen enthaltige Teige, wie sie aus der Synthese anfallen, ein- sprechen, werden in 450 Teile Wasser eingetragen, in gesetzt. 55 dem 0,5 Teile des Anlagerungsproduktes von 23 MolThe starting material is especially the 50 with a mixture of sodium and potassium alkali salts of the leucoindanthrone, such as sodium hydroxide, discharge of the melt in water, or the potassium salt of leucoindanthrone. vat, suction and washing of the residue), The alkali salts are preferably used as water containing the indanthrone content of 24 parts Doughs, as they arise from the synthesis, are introduced into 450 parts of water, in set. 55 to the 0.5 part of the adduct of 23 mol

Bevorzugt verwendet man als Ausgangsstoffe solche Äthylenoxyd an 1 Mol Kolophonium emulgiert sind.The starting materials used are preferably those ethylene oxide emulsified on 1 mol of rosin.

Alkalisalze des Leukoindanthrons, wie sie bei der Man erhitzt das Gemisch mit direktem Dampf aufAlkali salts of leucoindanthrone, as they are in the one, the mixture is heated with direct steam

bekannten Herstellung von Indanthron durch Ver- 80° C. Dann leitet man bei dieser Temperatur Luftknown production of indanthrone by 80 ° C. Air is then passed at this temperature

schmelzen von 2-Aminoanthrachinon in einem Ge- durch das Gemisch, bis keine Leukoverbindung mehrmelt 2-aminoanthraquinone in a gel through the mixture until there is no more leuco compound

misch aus Kaliumhydroxyd und Natriumhydroxyd 60 festzustellen ist. Die Farbstoffsuspsnsion wird ina mixture of potassium hydroxide and sodium hydroxide 60 can be determined. The dye suspension is shown in

erhalten werden. einer Filterpresse filtriert, mit Wasser neutral ge-can be obtained. filtered through a filter press, neutralized with water

AIs Polyäthoxygruppen enthaltende Verbindungen waschen und mit Luft ausgeblasen. Man erhält dasWash compounds containing polyethoxy groups and blow out with air. You get that

sind vor allem nichtionogene wasser- und öllösliche Indanthron mit einer Ausbeute von 24 Teilen in ein-are mainly non-ionic water- and oil-soluble indanthrone with a yield of 24 parts in one

Oxäthylierungsprodukte von Alkoholen, Phenolen, heitlichen Kristallen in Form eines wasserhaltigenOxethylation products of alcohols, phenols, uniform crystals in the form of a water-containing one

Aminen, Carbonsäuren und Carbonsäureamiden, wie 65 Preßgutes mit einem Trockengehalt von 30 bis 35 °/o.Amines, carboxylic acids and carboxamides, such as 65 pressed goods with a dry matter content of 30 to 35%.

Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an Kollo- Das Preßgut läßt sich sehr leicht auf übliche WeiseAddition products of ethylene oxide to collo- The material to be pressed can be very easily in the usual way

phonium, Ölsäure oder Spermölalkohol zu nennen. in eine handelsübliche Farbstoffdispersion über-phonium, oleic acid or sperm oil alcohol. into a commercially available dye dispersion

Man gibt eine oder mehrere der genannten Poly- führen.There are one or more of the named poly leads.

Claims

3 4 claims * contain oxidation at temperatures of 50 to 100 ° C in the presence of polyethoxy groups-

1. Process for the preparation of indanthrone carries out the compounds,
in one particularly suitable as a vat dye

2. The method according to claim 1, characterized in that it is shaped by oxidation of the leucoindanthrone in 5 indicates that one has polyethoxy groups Water in the presence of auxiliaries with air containing compounds 0.1 to 10 weight thereby characterized in that the percentage, based on indanthrone, is used.