DE1644209A1

DE1644209A1 - Azofarbstoffe

Info

Publication number: DE1644209A1
Application number: DE19671644209
Authority: DE
Inventors: Kruckenberg Dr Winfried
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1967-05-09
Filing date: 1967-05-09
Publication date: 1970-12-17
Also published as: NL6806594A; GB1152317A; BE714848A; FR1563458A; DE1644209C3; DE1644209B2; CH493598A

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG

LIVIRIUSSN-Beyenrak ffctttt-AbttUaas

- 8. Mas 1967

Azofarbstoffe

Es wurde gefunden, daß man wertvolle blaue Azofarbstoffe erhält, wenn man Diazo komponenten der Formel

/^X
°2^N"^Z/"^NH2 ^(I)

NO₂

in welcher X für Cl oder Br steht, mit' Kupplungskomponenten der Formel

-CH₂CH₂CN

NHCOR₁

in welcher R₁ und R₂ für CKL oder C₂Hc stehen und I einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen darstellt,

in p-Stellung zur Aminogruppe vereinigt.

Die Kupplung erfolgt in üblicher Weise, vorzugsweise in saurer Lösung oder Suspension.

Le A 10 738

009861/1920

Unter den erfindungsgemäß ernältlicher. Farbstoffen der Formel X OR,

Ch₂CH₂CN ^¹¹¹^ NO₂ NHCOR₁

sind solche bevorzugt, in denen R, und R₂ für CH, und R, für C₂Hc steht. Besonders bevorzugt in dieser Reihe sind solche Farbstoffe in denen X für Br stehts

Die erfindungsgemäß,erhältliehen Farbstoffe der Formel (III) eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken hydrophober Materialien, wie Textilien oder Fasern aus aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat oder Kondensationsprodukten aus Terephthalsäure und l,4-(Bis-hydroxymethyl)-eyelohexan oder Cellulosetriacetat. Man erhält auf diesen Materialien Färbungen und Drucke von sehr guten Eciitheltseigenschaften, insbesondere guter Verkochechtheit. Die Farbstoffe zeichnen sich auisrdem durch besonders hohe Farbstärke aus.

Das Färben mit den Farbstoffen der Formel (III) wird im einzelnen derart durchgeführt, daß man das zu färbende Material vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, z.B. bei kO°C, in eine wässrige Dispersion der Farbstoffe einbringt, gegebenenfalls übliche Hilfsmittel, wie Sulfltcellulose-Abbauprodukte, Kondensations- · produkte aus höheren Alkoholen mit Äthylenoxyd, Polyglykoläther von Fettsäureamiden oder Alkylphenolen, Sulfobernsteinsäureester

Le A 10 738 - 2 -

009851/1920

16U209

oder TUrkischrotöl, zusetzt und das Bad vorzugsweise mit sauren Mitteln versetzt, beispielsweise mit organischen Säuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure, oder anorganischen Säuren» wie Phosphorsäure. Das Bad wird dann auf die optimale Färbetemperatur erhitzt, vorzugsweise und je nach Art der zu färbenden Fasermaterialien auf eine Temperatur zwischen 70° und 14O°C. Bei dieser Temperatur wird bis zum Erreichen der gewlinsohten Farbtiefe gefärbt. Nach Abkühlen des Bades kann das gefärbte Fasermaterial einer Nachbehandlung unterzogen werden, z.B. im Falle ^ von Acetatfasern einer Nachbehandlung mit Seifen, oder im Falle von Fasern aus aromatischen Polyestern einer reduktiven Nachbehandlung unter Alkalizusatz.

Beim Färben von aromatischen Polyestern oder Triacetatfasern bei Temperaturen bis 105°C ist es im allgemeinen vorteilhaft, übliche Carriersubstanzen mitzuverwenden, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Benzoesäure, Salicylsäure, Salicylsäuremethylester, Kresotinsäuremethylester, o-oder p-Phenylphenol, ß-Naphthyläthyläther oder Benzylalkohol.

Das Bedrucken wird gleichfalls in an sich bekannter Weise durchgeführt, indem man auf die Materialien eine Druckpaste aufbringt, welche neben üblichen Hilfsmitteln den oder die Farbstoffe enthält, und anschließend einer Wärme- bzw. Hitzebehar.dlung unterwirft.

Le A IC 73c - 3 -

009851/1920

Beispiel;

26,2 g 2,4-Dinitrobromanilin werden in 200 g konzentrierter Schwefelsäure gelöst und durch Zugabe von, 17 ml Nitroeyl schwefelsäure (100 ml entsprechen 42 g Nitrit) unter Rühren

bei 0 - 5 C diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung wird unter

Rühren in eine Lösung von 26,1 g der Verbindung der Formel

NHCOCH,

in verdünnter Schwefelsäure und Eis eingegossen. Dann wird zunächst mit Natronlauge und schließlich mit Natriumacetat auf pH 5,5 - 6 abgestumpft, abgesaugt, gewaschen und getrocknet.

Der entstandene Farbstoff ist ein schwarzes Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln mit blauer Farbe löst. Durch geeignete Mittel in feine Verteilung gebracht, färbt der Farbstoff Polyäthylenterephthalatfasern in blauen Farbtönen mit guter Subllmier-, Wasch-, Licht- und Verkochechtheit.

In analoger Welse erhält man aus den entsprechenden Diazo- und Kupplungskomponenten die folgenden Farbstoffe, die Polyäthylenterephthalatgewebe in den angegebenen Farbtönen färben?

Le A IC 738 - 4 -

009851/1920

OCH,

C₃H₄CN blau

O₂N-

r
-M-N-

NHCOCH

blau

°2^N"

Cl
-N-N-

OC₂H₅

-N

.C₂H₅

NO₂ NHCOCH₅

O₂N-

Br
-N-N-

OCH,

-N:

CH, -C₂H₄CN.

NO₂ NHCOC₂H₅

O₂N-

Br
-N=N-

OCH,

-N

NO₂ NHCOCH,

blau blau blau

O₂N-

Cl

-N=N-

NO₂
Br
-N=N-

OCH₅

₂H₄CN

OCH,

-N

NO₂ NHCOCH,

C₂H₄CN blau

^LeA10738 0098-5^-1920

Claims

1Β4Λ209 Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch ge· kennzeichnet, daß man Diazo komponenten der Formel

O₂N-

NO₂

in welcher X für Cl oder Br steht,

mit Kupplungskomponenten der Formel

OR₂

"¹¹¹^CH₂CH₂CN
NHCOR₁

in welcher R, und R₂ für CH, oder CgH₁- stehen und R-, einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen darstellt,

in p-Steilung zur Aminogruppe vereinigt.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet« daß man solche Kupplungskomponenten verwendet, in denen R, und R₂ für CH₃ und R, für. C₃H₅ steht.

3 . Azofarbstoffe der Formel NHCOR f^R2 "¹¹^CH₂CH₂CN -■ X - 6 Y V-N=N-/ V 009851 1 NO₂ 1920 Le A 10 738 /

16U209

in welcher X für Cl oder Br steht, R₁ und R₂ fUr CH^ oder C₂H₅ stehen und R, einen Alkylreet «1t 1-4 C-Atoaen darstellt.

4. Axof Arbstoff der Porael

Br OCH,

Vc₈H₅ ^N — CH₂CH₂CN

NO₂ NHCOCH₃

Le A 10 758 - 7 -

0 9 8 51/19 7