DE1642066A1 - Antimikrobielle Mittel - Google Patents
Antimikrobielle MittelInfo
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Description
Henkel & Cie GmbH Düsseldorf, den O.Dezember 1967
Patentabteilung Henkelstrasse 67
D 35IO Z/Gr.
Neue Patentanmeldung
D 3510
D 3510
Antimikrobielle Mittel
Zusatz zu Patent (Patentanmeldung H 64 376 IVa/30i)
Zusatz zu Patent (Patentanmeldung H 64 376 IVa/30i)
Gegenstand des Patentes (Patentanmeldung H 64 376
IVa/30i) sind antimikrobielle Mittel mit einem Gehalt an 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenyl-carbamat und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3*4-dichlorphenyl)-carbamat
in den Gewichtsverhältnissen 1:4 bis 4:1, insbesondere 1:1..
Diese synergistische Kombination stellt ein besonders wirksames Mittel sowohl gegen grampositive und gramnegative Bakterien
als auch gegen Hefen und Pilze dar, mit einem wesentlich verbesserten Wirkungsspektrum gegenüber den einzelnen
Nitroalkyl-N-phenylcarbamaten. Wenn auch die abtötende Wirkung
dieser Synergistisehen Kombination bereits in sehr
niedrigen Konzentrationen gewährleistet ist, so erfordert sie doch in einigen Fällen längere Zeiträume, die bei manchen
Anwendungsarten nicht vorhanden sind.
-2-
109883/1687
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, die Abtötungswirksamkeit
dieser antimikrobiellen Mittel so zu verbessern, dass auch innerhalb kürzester Zeiten eine sichere Abtötung
von Mikroorganismen gewährleistet ist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss dadurch gelöst; dass
man antimikrobielle Mittel auf Basis einer synergistischen
Kombination von 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenyl-carbamat und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3>4-dichlorphenyl)-earbamat in den
Gewichtsverhältnissen 1:4 bis 4:1, insbesondere 1:1 mit einem Gehalt an Äthanol oder Isopropanol und Dimethylsulfoxid
verwendet.
Die Herstellung der dem erfindungsgemässen antimikrobiellen
Mittel zugrundeliegenden substituierten Nitroalkyl-N-phenylcarbamate
kann in an sich bekannter V/eise durch Anlagerung von 2-Brom-2-nitrobutanol-(3) an Phenylisocyanat bzw. 3*4-Dichlorphenylisocyanat
erfolgen. Zu diesem Zweck werden 0,1 Mol des Nitroalkohols mit 0,12 Mol des Isocyanate in
wasserfreiem Benzol 4-5 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abdestillieren der Hauptmenge des Benzols kann das
substituierte Nitroalkyl-N-phenylcarbamat isoliert und
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aus einem Lösungsmittelgemisch Benzol/Benzin 1:1 umkristallisiert werden.
Durch die gleichzeitige Anwesenheit von Äthanol oder Isopropanol
und Dimethylsulfoxid neben der synergistischen Kombination von 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylearbamat und
2~Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat in den
erfindungsgemässen antimikrobiellen Mitteln wird deren Abtötungswirksamkeit
überraschenderweise ganz wesentlich verbessert. Es werden mit den erfindungsgemässen Mitteln
Abtötungszeiten erreicht, die den Einsatz der synergistisehen
Kombination der substituierten Nitroalkyl-N-phenylcarbamate
auch in antimikrobiellen Mitteln mit nur kurzen Anwendungszeiten angezeigt erscheinen lassen, in denen sie allein
nicht ausreichend wirksam wäre.
Der Gehalt der antimikrobiellen Mittel an der Wirkstoffkombination
aus 2-Brom-2-nitrobutyl-NTphenylcarbamät und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat in den
Gewichtsverhältnissen 1:4 bis 4:1, insbesondere 1:1 beträgt 0,05 - 5 Gew.#, vorzugsweise 0,1 - 1 Gew.^.
,Der Gehalt der antimikrobiellen Mittel an Äthanol oder
Isopropanol beträgt 5-30 Gew.^, vorzugsweise 10 - 20 Gew.%
-4-109883/1687
und Dimethylsulfoxid soll in ihnen in einer Menge von 10 - 50 Gew.%, vorzugsweise 20 - 40 Gew.% enthalten sein.
In Präparationen, in denen ein Zusatz von Komplexbildnern
angebracht ist, können die erfindungsgemässen antimikrobiellen
Mehrstoffkombinationen auch mit Komplexbildnern,
die im Hampshire-Test ein grösseres Calciumcarbonat-Bindevermögen
als 2^0 mg je g Komplexbildner aufweisen, kombiniert
werden. Hierdurch ist eine weitere Wirkungssteigerung möglich.
Die antimikrobiellen Mittel aus einer Synergistischen Kombination
von 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3>4-dichlorphenyl)-carbamat
in den Gewichtsverhältnissen 1:4 bis 4:1, insbesondere 1:1, Äthanol oder Isopropanol und Dimethylsulfoxid können als Reinigungs-
und Desinfektionsmittel für Hände und Instrumente sowie als antimikrobielle Tinkturen und Sprays zur Bekämpfung
von Hautpilzen und dergl. Verwendung finden.
Durch die nachstehenden Beispiele wird der Gegenstand der Erfindung näher erläutert.
-5-
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Die Abtötungskonzentrationen und -zeiten der Einzelsubstanzen
sowie der Kombinationen wurden mit Hilfe des halbquantitativen Suspensionstestes ermittelt. Dieser Test
stellt eine abgewandelte Ausführungsform des in den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der
Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959) angegebenen Suspensionsversuches zur Peststellung der bakteriziden,
fungiziden und sporiziden Wirkung dar.
0,1 ml der Xeimsuspension wurden bei Zimmertemperatur von
l8-21°C in kleine Petrischalen pipettiert. Hierzu wurden 10 ml der verschiedenen Verdünnungen der zu prüfenden Produkte
gegeben. Nach den vorgesehenen Einwirkungszeiten wurde den Desinfektionsmittel-Keimgemischen jeweils 0,1 ml
Material mit einer sterilen Pipette entnommen und im Fall von Bakterien auf der Oberfläche von Bouillon-Agar-Platten, - '
im Fall von Hefen oder Pilzen auf der Oberfläche von WÜrze-Agar-Platten
durch vorsichtiges Schwenken gleichmässig verteilt. Die Entnahmen erfolgten in folgenden Zeitintervallen:
'j>0 Sekunden, 1, J, 5 und 10 Minuten. Zur Ausschaltung
einer bakteriziden Nachwirkung enthielten die Bouillon sowie die Würze einen Zusatz von J>% Polyoxyäthylensorbitan-
-6.
109883/1687
monooleat (Tween 8o) und 0,J^ Lecithin. Dieses Verfahren
hat neben den günstigeren Bedingungen für Pilze den Vorteil, dass man nicht nur wie bei der Ausimpfung in flüssige
Nährböden Wachstum oder Sterilität feststellen kann (Endpunktmethode), sondern halbquantitativ die Anzahl der
überlebenden Organismen durch Auszählen der gewachsenen Kolonien ermitteln kann. Anschliessend an die Überimpfung
auf die Nährbodenplatten wurde festgestellt, mit welchen Konzentrationen in welchen Zeiten eine Abtötung der Keime
erreicht werden konnte. Hierzu wurden die Platten bei 57°C
im Falle der Bakterien und bei 300C im Falle der Hefen und
Pilze bebrütet und dann makroskopisch auf Wachstum untersucht. Die Bebrütungsdauer betrug im Falle der Verwendung
von Epidermophyton Kaufmann -V/o If 21 Tage, bei den übrigen Testorganismen 8 Tage. Die Bebrütungsdauer von 21 Tagen
bei Epidermophyton Kaufmann-Wolf wurde in Anlehnung an die vorstehend genannten Richtlinien gewählt, weil bei
der Bewertung von Desinfektionsmitteln gegen Hautpilze ein Mittel dann als geeignet angesehen wird, wenn das
"Wachstum der Pilze nach bestimmter Einwirungsdauer des Mittels um mindestens 21 Tage verzögert wird.
-7-
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War in dem zu prüfenden Produkt kein Alkohol vorhanden, so wurde die zu testende Kombination von 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat
und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3j^-dichlorphenyl)-carbamat
aus einer acetonhaltigen Lösung eingebracht .
Als Testkeime wurden verwendet: Staphylococcus aureus,
Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Candida albioans,
Epidermophyton Kaufmann-Wolf, Aspergillus niger, Penicillium
camerunense.
Bei diesen Plattentesten wurden die in den nachstehenden Tabellen aufgeführten Abtötungskonzentrationen und Abtötungszeiten
für die einzelnen Substanzen sowie deren Kombinationen ermittelt.
A 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat B 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat
Isopropanol
(DMSO)Dimethylsulfoxid.
(DMSO)Dimethylsulfoxid.
- -8-109883/1687
| Substanz- | 10 | Wirksubstanzen | Ti 1-4 • O W O |
Pseudo- monas |
Candi da |
λ | S£ •Η O, Ρ.Ο WS |
> | B | 1:1 |
| kombina tionen |
20 | • ω cS U <P 3 CO «5 |
> | j > | > | > | ι · (U I^ Pi. rH B ·Η < U |
Peni- cillium |
||
| Isopropanol | 40 | > | > | > | > | 0,5 | > | > | ||
| Dimethyl- sulfoxyd (DMSO) |
0,1 | > | > | > | > | > | 0,5 | > | > | |
| WJ rkstoffgemis ch A + B . Verhältnis 1:1 |
0,5 | > | > | > | > | > | 0,5 | > | > | |
| Isopropanol DMSO |
10 40 |
> | > | > | > | 0,5 | : > | > | ||
| Isopropanol DMSO |
20 40 |
> | > | > | > | > | > | |||
| Isopropanol Wirks toffgemis ch |
10 0,1 |
> | > | > | > | > | > | > | ||
| Isopropanol Wirkstoffgemisch |
10 0,5 1 |
> | > | > | > | > | > | |||
| Isopropanol Wirks toffgemis ch |
20 0,1 |
> | > | > | > | > | > | > | ||
| Isopropanol Wirkstoffgemisch |
20 0,5 |
> | > | > | > | 5 | > | > | ||
| DMSO Wirkstoffgemisch |
40 0,1 |
> | 5 | 5 | > | 5 | > | > | ||
| DMSO Wirkstoffgemisch |
40 0,5 |
10 | > | > | > | > | > | |||
| Isopropanol DMSO Wirkstoffgemisch |
10 40 0,1 |
> | > | > | > | > | > | |||
| Isopropanol DMSO Wirks toffgemis ch |
10 40 0,5 |
> | 10 | 10 | > | > | ||||
| Isopropanol DMSO Wirkstoffgemisch |
20 40 0,1 |
> | 0,5 | 0,5 | 0,5 | > | > | |||
| Isopropanol DMSO Wirkstoffgemisch |
20 40 0,5 |
0,5 | 0,5 | 0,5 | 1 | 10 | 5 | |||
| o,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 10 | 5 | |||||
| 0,5 | 0,5 | 0,5 ——■ — |
Angabe der Abtb'tungszeiten in Minutcri>
= keine Abtötung innerhalb von 10 Minuten. 'Γ···?·'.-.temperatur: 200C
109883/1687
'-9-ORIGINAL
| Substanz kombinatio nen Isopropanol |
Substanz | Sta. aureus |
■H H -> O W O |
U) • (U cd U -P 3 CQ «t |
•H • O W O |
A+| | •H . O |
| Dimethyl-. sulfoxyd (DMSO) |
20 | > | > | > - | Il Jj Sta. V jj aureus Il |
> | |
| Wirksubstanz | 10 | > | > | > | > | > | > |
| Isopropanol DMSO |
20 | > | > | . > | > | > | > |
| Isopropanol DMSO |
30 | > | > | >■ | > | > | > |
| Isooropanol DMSO |
0,5 | > | > | > | ■> | > | ■ti |
| Isopropanol V/irksubstanz |
20 10 |
> | > | > | > | ||
| DMSO Wirksubstanz |
20 20 |
> | > | > | |||
| DMSQ V/irksubstanz |
20 30 |
> | 5 | 10 | 10 | > | 5 |
| DMSO V/irksubstanz |
20 0,5 |
10 | > | > | > | 10 | > |
| ■Isopropanol DMSO V/irksubstanz |
10 0,5 |
> | > | > | > | > | |
| Isopropanol DMSO V/irksubstanz |
20 0,5 |
> | > | > | > | > | > |
| Isopropanol DMSO V/irksubstanz |
30 0,5 |
> | 3 | 5 | 5 | > | 3 |
| 20 10 0,5 |
5 | 1 | .5 | 1 | 5 ι* |
.5 | |
| 20 20 0,5 |
. 3 | 0,5 | 1 | 0,5 | y | 0,5 | |
| 20 30 0,5 |
0,5 | 0,5 | |||||
Angabe der Abtötungszeiten in Minuten >
= keine Abtötung innerhalb· von 10 Minuten Testtemperatur: 200C
-10-
109883/1687
- ίο -
| Substanz- kombina- tionen |
JL
CO |
A+ B 2:1 |
A+ B 1:4 |
A+B 1:1 |
| Äthanol | 10 | > | > | > |
| 20 | > | > | > | |
| Dirne thylsulfoxyd (DMSO) |
40 | ■ > | > | > |
| Wirkstoff | 0,5 | > | > | > |
| Kthanol DMSO |
iO 40 |
> | > | > |
| Äthanol · DMSO |
20 40 |
> | > | > |
| Äthanol Wirkstoff |
10 0,5 |
> | > | > |
| Äthanol Wirkstoff |
20 0,5 |
10 | 10 > |
10 |
| DMSO Wirkstoff |
40 0,5 |
> | > | > |
| Äthanol DMSQ Wirkstoff |
10 . 40 0,5 |
1 | ||
| Äthanol DMSO Wirkstoff |
20 40 0,5 |
0,5 | 0,5 | 0,5 |
Angabe der Abtötungszeiten in Minuten > = keine Abtötung innerhalb von 10 Minuten
Testkeim: Staphylococcus aureus SQ 511 Testtemperatur: 200G
-11-
109883/1687
Wie den vorstehenden Tabellen zu entnehmen ist, lässt sich weder durch die alkoholische Komponente noch durch Dimethylsulfoxid
(DMSO) noch durch die Kombination von 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat
und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(5i^-dichlorphenyl)-carbamat
in den verschiedenen Gewichtsverhältnissen bei alleiniger Verwendung eine Abtötung
der Testkeime in kurzer Zeit erreichen. Auch die Kombination zweier Komponenten bringt keine nennenswerte
Änderung der Testergebnisse. Erst bei dem erfindungsgemässen Einsatz aller drei Komponenten, wobei die Kombination
von 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3j1t--dichlorphenyl)-carbamat in den
verschiedenen Gewichtsverhältnissen als eine Komponente zu betrachten ist, werden die Abtötungszeiten überraschenderweiße
äusserst stark reduziert.
Nachstehend werden Zusammensetzungen für einige antimikrobielle Mittel angegeben.
Antimikrobielle Lösung 2-Brom-2-nitrohutyl-N-phenylcarbamat
2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,^-dichlorphenyl)-carbamat
Isopropanol
Dimethylsulfoxid
Dimethylsulfoxid
V/asser ......
109883/1687
-12-
| 0,25 | Gew.TIe |
| 0,25 | It |
| 20,0 | 1» |
| 30,0 | Il |
| 50,0 | It |
| O | Gew.Tle |
| ο. | If |
| 20, | IF |
| 30, | K |
| 7, | tt |
| ο, | tt |
| 2, | tt |
| 40, | tt |
| ,25 | |
| ,25 | |
| rO | |
| rO | |
| Ö | |
| 3 | |
| O | |
| O |
Handedesinfektionsmittel
2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat
2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat
2-Brora-2-nitrobutyl-N-(5,4-dichlorphenyl>carbamat
Äthanol
Dimethylsulfoxid
Natriumlaurylsulfat Kokosfettsäuremonoäthanolamid
Nitrilotriessigsäure Wasser
2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat 0,25
2-Brom-2-nitrobutyl-N-(5,4-dichlorphenyl)-
carbamat 0,25
Isopropanol 2OyO
Dimethylsulfoxid 30,0
o6 -Aminoäthan- cL·, cL -diphosphonsäure 10,0
Wasser 40,0
AntimikrobielLe Tinktur
(vornehmlich gegen bakteriell überlagerte Mykosen)
2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat 0,25 "
2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorpheriyl)-
carbamat 0,25 "
Äthanol 20,0 "
-13-109883/1687
Dimethylsulfoxid 40,0 Gew.Tie,
HydroGortison 0,5 "
Nasser 40,0 "
2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat 0,25 "
2-Brom-2-nitrobutyl~N-(3,4-dichlorphenyl)-
earbamat 0,25 "
Isopropanol 25,0 "
Dimethylsulfoxid 20,0 "
Wasser * 55,0 "
Treibgas 100,0 "
Der mit den erfindungsgemässen Mitteln erzielbare Vorteil
besteht darin, dass man mit ihnen innerhalb kürze'ster Zelten
eine Abtötung von grampositiven und gramnegat.iven Bakterien, sowie von Hefen und Pilzen erreicht.
-14-
109883/1687
Claims (3)
1. Antimikrobielle Mittel nach Patent (Patent- ·
anmeldung H 64 yj& IVa/30 i) auf Basis einer synergistischen
Kombination von 2-Brom-2-nitrobutyl~N-phenylcarbamat und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(j5,4-dichlorphenyl)-carbamat
in den Gewichtsverhältnissen 1:4 bis
V 4:1, insbesondere 1:1, gekennzeichnet durch einen Gehalt
an Äthanol oder Isopropanol und Dimethylsulfoxid.
2. Antimikrobielle Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichneti dass sie die Kombination von 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat
und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3>4-dichlorphenyl)-earbamat
in einer Menge von 0,05-5 Gew.^ vorzugsweise 0,1-1,0 Gew.% enthalten.
3. Antimikrobielle Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch
gekennzeichnet, dass sie Äthanol oder Isopropanol in einer Menge von 5-30 Gew.%, vorzugsweise 10-20 Gew.%
enthalten.
-15-
109883/1687
- 15 - 16A2066
Antiraikrobielle Mittel nach Anspruch 1-3* dadurch
gekennzeichnet, dass sie Dimethylsulfoxid in einer
Menge von 10-50 Gew.%, vorzugsweise 20-40 Gew.% ent
halten.
Henkel & Cie. GmbH. i.V.
(Dr.Haas) ' (ZukriegäL)
109883/1687
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1642066A DE1642066C3 (de) | 1967-11-07 | 1967-12-07 | Antimikrobielle Mittel |
| DK316468A DK121460B (da) | 1967-07-25 | 1968-06-28 | Desinfektionsmiddel. |
| FI207368A FI49025C (fi) | 1967-07-25 | 1968-07-22 | Antimikrobisesti vaikuttavat bromi-nitro-alkyyli-N-fenyyli-karbamaatit . |
| BE718398D BE718398A (de) | 1967-07-25 | 1968-07-22 | |
| SE999868A SE330879B (de) | 1967-07-25 | 1968-07-22 | |
| NL6810408A NL6810408A (de) | 1967-07-25 | 1968-07-23 | |
| GB1227167D GB1227167A (de) | 1967-07-25 | 1968-07-24 | |
| CH1107568A CH483789A (de) | 1967-07-25 | 1968-07-24 | Handelsfähiges antimikrobielles Mittel |
| AT715768A AT295047B (de) | 1967-07-25 | 1968-07-24 | Antimikrobielle Zusätze enthaltende Mittel |
| US747452A US3592929A (en) | 1967-11-07 | 1968-07-25 | Synergistic antimicrobic agents of two bromonitroalkyl n-phenylcarbamates |
| FR1585446D FR1585446A (de) | 1967-07-25 | 1968-07-25 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1967H0064376 DE1642062B2 (de) | 1967-07-25 | 1967-11-07 | Antimikrobielle mittel |
| DE1642066A DE1642066C3 (de) | 1967-11-07 | 1967-12-07 | Antimikrobielle Mittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1642066A1 true DE1642066A1 (de) | 1972-01-13 |
| DE1642066B2 DE1642066B2 (de) | 1978-09-21 |
| DE1642066C3 DE1642066C3 (de) | 1979-06-13 |
Family
ID=25980658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1642066A Expired DE1642066C3 (de) | 1967-07-25 | 1967-12-07 | Antimikrobielle Mittel |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3592929A (de) |
| DE (1) | DE1642066C3 (de) |
Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
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| FR2958539B1 (fr) * | 2010-04-13 | 2012-07-06 | Oreal | Composition cosmetique comprenant des particules de pierre ponce |
-
1967
- 1967-12-07 DE DE1642066A patent/DE1642066C3/de not_active Expired
-
1968
- 1968-07-25 US US747452A patent/US3592929A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| DE1642066B2 (de) | 1978-09-21 |
| US3592929A (en) | 1971-07-13 |
| DE1642066C3 (de) | 1979-06-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OGA | New person/name/address of the applicant | ||
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| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: WESSENDORF, RICHARD, DIPL.-CHEM. DR., 4300 ESSEN, |