[go: up one dir, main page]

DE1642065B2 - Antimikrobielle Mittel - Google Patents

Antimikrobielle Mittel

Info

Publication number
DE1642065B2
DE1642065B2 DE1967H0064654 DEH0064654A DE1642065B2 DE 1642065 B2 DE1642065 B2 DE 1642065B2 DE 1967H0064654 DE1967H0064654 DE 1967H0064654 DE H0064654 A DEH0064654 A DE H0064654A DE 1642065 B2 DE1642065 B2 DE 1642065B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
bromo
isopropanol
dmso
weight
active ingredient
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1967H0064654
Other languages
English (en)
Other versions
DE1642065A1 (de
DE1642065C3 (de
Inventor
Heinz Guenter Dr. 4019 Monheim Noesler
Richard Dipl.- Chem. Dr. 4010 Hilden Wessendorf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wessendorf Richard Dipl-Chem Dr 4300 Essen
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE1967H0063380 external-priority patent/DE1668195B2/de
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE1967H0064654 priority Critical patent/DE1642065C3/de
Priority to DK316468A priority patent/DK121460B/da
Priority to FI207368A priority patent/FI49025C/fi
Priority to BE718398D priority patent/BE718398A/xx
Priority to SE999868A priority patent/SE330879B/xx
Priority to NL6810408A priority patent/NL6810408A/xx
Priority to ES356461A priority patent/ES356461A1/es
Priority to GB1227167D priority patent/GB1227167A/en
Priority to CH1107568A priority patent/CH483789A/de
Priority to AT715768A priority patent/AT295047B/de
Priority to US747477A priority patent/US3592892A/en
Priority to FR1585446D priority patent/FR1585446A/fr
Publication of DE1642065A1 publication Critical patent/DE1642065A1/de
Publication of DE1642065B2 publication Critical patent/DE1642065B2/de
Publication of DE1642065C3 publication Critical patent/DE1642065C3/de
Application granted granted Critical
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/38—Products with no well-defined composition, e.g. natural products
    • C11D3/386—Preparations containing enzymes, e.g. protease or amylase
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005—Antimicrobial preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

in der Y Chlor oder eine Nitrogruppe, π die Zahlen O bis 2, R Wasserstoff oder einen Methylrest B Wasserstoff, einen Methylrest einen Äthylrest oder eine Phenylcarbamidsäureestergruppierung der Formel
—C—O—CH-
Il I
O H
darstellt, gekennzeichnet durch einen Gehalr. an Dimethylsulfoxid und Äthanol oder Isopropanol.
2. Antimikrobielle Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Brom-nitroalkyi-N-phenyl-carbamate in einer Menge von 0,05—5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 —1,0 Gew.-%, enthalten.
3. Antimikrobielle Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie Äthanol oder Isopropanol in einer Menge von 5—30 Gew.-%, vorzugsweise 10—20 Gew.-%, enthalten.
4. Antimikrobielle Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Dimethylsulfoxid in einer Menge von 10—50 Gew.-%, vorzugsweise 20—40 Gew.-%, enthalten.
Gegenstand des Patentes 16 68 195 sind antimikrobielle Mittel mit einem Gehalt an Brom-nitroalkyl-N-phenyl-carbamaten der Formel
NO2 — C—O—CH-C-Br
Il I I
ORB
in der Y Chlor oder eine Nitrogruppe, η die Zahlen O bis 2, R Wasserstoff oder einen Methylrest B Wasserstoff, einen Methylrest einen Äthylrest oder eine Phenylcarbamidsäureestergruppierung der Formel
NH-C—O—CH-
darstellt.
Derartige Mittel sind bereits in niedrigen Konzentrationen sowohl gegen grampositive als auch gramnegative Bakterien wirksam und lassen sich darüber hinaus mit Erfolg als Fungizide einsetzen. Wenn auch die abtötende Wirkung dieser Mittel in niedrigen Konzentrationen gewährleistet ist, so erfordert sie doch in einigen Fällen längere Zeiträume, die bei manchen Anwendungsarten nicht vorhanden sind.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, die Abtötungswirksamkeit dieser antimikrobiellen Mittel so
zu verbessern, daß auch innerhalb kürzester Zeiten eine sichere Abtötung von Mikroorganismen gewährleistet ist
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man antimikrobielle Mittel auf Basis von Brom-nitroalkyl-N-phenyl-carbamaten der vorstehend genannten allgemeinen Formel mit einem Gehalt an Dimethylsulfoxid und Äthanol oder Isopropanol verwendet
Als den erfindungsgemäßen antimikrobiellen Mitteln zugrunde liegende bakterizide und fungizide Substanzen sind grundsätzlich alle Brom-nitroalkyl-N-phenylcarbamate geeignet die der genannten allgemeinen Formel entsprechen.
Brom-nitroalkyl-N-phenylcarbamate, die als bakterizide und fungizide Substanzen in Frage kommen, sind z.B.
2-Brom-2-nitroäthyl-N-{3-chlorphenyl)-c3.:'-amat l-Methyl-2-brom-2-nitroäthyl-N-phenylcarbamat 2-Brom-2-nitrophenyl-N-(3-chlorphenyl)-
carbamat,
2-Brom-2-nitrobutyi-N-phenyicarbamai, 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichIorphenyl)-
carbamat l-Methyl-2-brom-2-nitropropyi-N-(4-nitro-
phenyl)-carbamat,
l-Methyl-2-brom-2-nitrobutyI-N-phenyl-carbamat 2-Brom-2-nitropropandiol-( 13)-bis-N-phenyl-
carbamat 2-Brom-2-nitropropandiol-(13)-bis-N-{3-chlor-
phenyl)-carbamat, 2- Brom-2-nitropropandiol-( 13)-bis-N-(3,4-di-
chlorphenyl)-carbamat 2-Brom-2-nitro-propandiol-{ 13)-bis-N-{4-nitro-
phenylj-carbamat, l-Methyl-2-brom-2-nitropropandiol-(13)-bis-N-
(3-chlorphenyl)-carbamat 13-Dimethyl-2-brom-2-nitropropandiol-(13)-bis-
N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat
Die Herstellung der Brom-nitroalkyl-N-phenylcarbamate kann in an sich bekannter Weise durch Anlagerung der entsprechenden Nitroalkohole bzw. substituierten Brom-nitroalkohole an Phenylisocyanat bzw. durch Chlor oder eine Nitrogruppe substituiertes Phenylisocyanat erfolgen. Zu diesem Zweck werden 0,1 Mol des Nitroalkohols mit 0,12 Mol des Isocyanats in wasserfreiem Benzol 4—5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abdestillieren der Hauptmenge des Benzols kann das Brom-nitroalkyl-N-phenylcarbamat isoliert und aus einem Lösungsmittel&emisch Benzol/ Benzin 1 :1 umkristallisiert werden.
Durch die gleichzeitige Anwesenheit von Äthanol oder Isopropanol und Dimethylsulfoxid neben den vorgenannten Brom-nitro-alkyl-N-phenylcarbamaten in den erfindungsgemäßen antimikrobiellen Mitteln wird deren Abtötungswirksamkeit überraschenderweise ganz wesentlich verbessert. Es werden mit den erfindungsgemäßen Kombinationen Abtötungszeiten erreicht, die den Einsatz der Brom-nitroalkyl-N-phenyl-
M) carbamate auch in antimikrobiellen Mitteln mit nur kurzen Anwendungszeiten angezeigt erscheinen lassen, in denen sie allein nicht ausreichend wirksam wären.
Der Gehalt der antimikrobiellen Mittel an Brom-nitroalkyl-N-phenylcarbamaten beträgt 0,05-5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 — 1 Gew.-%.
Der Gehalt der antimikrobiellen Mittel an Äthanol oder Isopropanol beträgt 5—30 Gew.-%, vorzugsweise 10—20 Gew.-% und Dimethylsulfoxid soll in ihnen in
einer Menge von 10—50 Gew.-%, vorzugsweise 20—40 Gew.-% enthalten sein.
In Präparationen, in denen ein Zusatz von Komplexbüdnern angebracht ist, kann die erfindungsgemäße Kombination auch mit Komplexbildnern, die im Hampshire-Test ein größeres Calciumcarbonat-Bindevermögen ais 230 mg je g Komplexbildner aufweisen, kombiniert werden. Hierdurch ist eine weitere Wirkungssteigerung möglich.
Die antimikrobiellen Kombinationen aus Brom-nitroalkyl-N-phenylcarbamaten, Äthanol oder Isopropanol und Dimethylsulfoxid können als Reinigungs- und Desinfektionsmittel für Hände und Instrumente sowie als antimikrobielle Tinkturen und Sprays zur Bekämpfung von Hautpilzen und dergL Verwendung finden.
Durch die nachfolgenden Beispiele wird der Gegenstand der Erfindung näher erläutert
Die Abtötungskonzentrationen und -zeiten der Einzelsubstanzen sowie der Kombinationen wurden mit Hilfe des halbquantitativen Suspensionstestes ermittelt Dieser Test stellt eine abgewandelte Ausführungsform des in den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959) angegebenen Suspensionsversuches zur Feststellung der bakteriziden, fungiziden und sporiziden Wirkung dar.
0,1 ml der Keimsuspension wurden bei Zimmertemperatur λόπ 18—21°C in kleine Petrischalen pipettiert Hierzu wurden 10 ml der verschiedenen Verdünnungen der zu prüfenden Produkte gegeben. Nach den vorgesehenen Einwirkungszeiten wurde den Desinfektionsmittel- Keimgemi-chen jeweils 0,1 ml Material mit einer sterilen Pipette entnocvnen vd im Fall von Bakterien auf der Oberfläche von Bouillon-Agar-Platten, im Fall von Hefen oder Pilzen auf '.'ir Oberfläche von Würze-Agar-Platten durch vorsichtiges Schwenken gleichmäßig verteilt Die Entnahmen erfolgten in folgenden Zeitintervallen: 30 Sekunden, 1, 3, 5 und 10 Minuten. Zur Ausschaltung einer bakteriziden Nachwirkung enthielten die Bouillon sowie die Würze einen Zusatz von 3% Polyoxyäthylensorbitanmonooleat (Tween 80) und 0,3% Lecithin. Dieses Verfahren hat neben den günstigeren Bedingungen für Pilze den
Tabelle 1
Vorteil, daß man nicht nur wie bei der Ausimpfung in flüssige Nährböden Wachstum oder Sterilität feststellen kann (Endpunktmethode), sondern halbquantitativ die Anzahl der überlebenden Organismen durch Auszählen der gewachsenen Kolonien ermitteln kann. Anschließend an die Überimpfung auf die Nährbodenplatten wurde festgestellt, mit welchen Konzentrationen in welchen Zeiten eine Abtötung der Keime erreicht werden konnte. Hierzu wurden die Platten bei 3V°C im Falle der Bakterien und bei 30'C im Falle der Hefen und Pilze bebrütet und dann makroskopisch auf Wachstum untersucht Die Bebrütungsdauer betrug im Falle der Verwendung von Epidermophyton Kaufmann-Wolf 21 Tage, bei den übrigen Testorganismen 8 Tage. Die Bebrütungsdauer von 21 Tagen bei Epidermophyton Kaufmann-Wolf wurde in Anlehnung an die vorstehend genannten Richtlinien gewählt, weil bei der Bewertung von Desinfektionsmitteln gegen Hautpilze ein Mittel dann als geeignet angesehen wird, wenn das Wachstum der Pilze nach bestimmter Einwirkungsdauer des Mittels um mindestens 21 Tage verzögert wird.
War in dem zu prüfenden Produkt kein A'koho! vorhShden, so wurden die zu testenden Nitroalkyl-N-phenyl-carbamate aus einer acetonhaltigen Lösung eingebracht
Als den erfindungsgemäßen antimikrobiellen Mitteln zugrundeliegende Wirksubstanzen wurden nachstehende Brom-nitroalkyl-N-phenylcarbamate untersucht
A 2-Brom-2-nitro-butyl-N-phenyI-carbamat B 2-Brom-2-nitro-butyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-
carbamat C 2-Brom-2-nitro-propandiol-{13)-bis-N-phenyl-
carbamat D 2-Brom-2-nitro-propandiol-(lr3)-bis-N-(3,4-di-
chlorphenyl)-carbamat
Als Testkeime wurden verwendet: Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Candida albicans, Epidermophyton Kaufmann-Wolf, Aspergillusniger,Penicilliumcamerunen.e
Bei diesen Plattentesten wurden die in den nachstehenden Tabellen aufgeführten Abtötungskonzentrationen und Abtötungszeiten ermittelt
Substanzkombinationen
Substanz Wirksubstanz A Wirksubstanz B
■a
U BU
4 5
I 1
<3
a.
Isopropanol 10
20
Dimethylsulfoxyd 40
Wirkstoff 0,1
0,5
Isopropanol
DMSO 		10 j
40 /
Isopropanol
DMSO 		20 )
40 J
Isopropanol
Wirkstoff 		10 )
0,J j
Isopropanol
Wirkstoff 		10 1
0,5/
Isopropanol
Wirkstoff 		20 ί
0,1/
Fortsetzung
Substanzkombinationen
Substanz Wirksubstanz A
3 ω £ E υ
Wirksubstanz B
η α Bi
1§ 1
[sopropanol Wirkstoff
DMSO Wirkstoff
DMSO Wirkstoff
Isopropanol
DMSO Wirkstoff
Isopropanol
DMSO Wirkstoff
Isopropanol
DMSO Wirkstoff
Isopropanol
DMSO Wirkstoff
10 10 5 > 5 > > 10 10 10 > 3 > >
0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 10 5 0,5 1 1 ? 0,5 5 5
1 0,5 0,5 3 0,5 > > 1 04 0,5 1 0,5 > 10
0,5 0,5 0,5 0,5 04 0,5 0,5 0,5 04 0,5 0,5 0,5 1 0,5
Angabe der Abtötungszeiten in Minuten
> = keine Abtötung innerhalb von 10 Minuten
Testtemperatur 200C Tabelle 2
Substanzkombinationen
Substanz
Isopropanol Dimethylsulfoxyd
(DMSO) Wirkstoff
Isopropanol
DMSO
Isopropanol
DMSO
Isopropanol Wirkstoff
Isopropanol Wirkstoff
DMSO Wirkstoff
Isopropanol
DMSO Wirkstoff
Isopropanol
DMSO Wirkstoff
10 >
0,5
Angabe der AbtQtungszeiten in Minuten > = keine Abtötung innerhalb von 10 Minuten Testkeim: Staphylococcus nureus SO Testtemoeratur: 20"C
35 Tabelle 3 Substanz } A Vi
3
(U		 coli B ■eus ο
u
Substanz } 3 3 3 5
kombinationen } c/5 cd ui cn ta ui
40 } > > > >
(A) } > > > >
20 } > > > >
Isopropanol 10 } > > > >
45 Dimethyl- 20 1 > > > >
sulfoxyd 30 > > > >
(DMSO) 0,5 > > > >
Wirksubstanz 20
10 		> > > >
50 Isopropanol
DMSO 		20
20 		10 10 10 10
Isopropanol
DMSO 		20
30 		> > > >
55 Isopropanol
DMSO 		20
04 		> > > >
Isopropanol
Wirksubstanz 		10
04 		> > > >
60 DMSO
Wirksubstanz 		20
04
DMSO
Wirksubstanz 		30
04 		5 5 5 3
65 DMSO
Wirksubstanz 		20
Isopropanol 10
DMSO 04
Wirksubstanz
Fortsct/.unc
Substanzkombinatinnen
Substanz Λ
Isopropanol
DMSO
Wirksubstanz Isopropanol
I)MSO
Wirksubstanz
20 20 0,5
20 30 0,5
5 1
1 0,5 I
Angabe der Abtötungszeiten in Minuten > - keine Abtötung innerhalb von IO Minuten Testtemperatur: 20 C
Tabeiie 4
Substanzkombinationen Substanz A
Äthanol 10
20
Dimethylsulfoxyd
(DMSO) 4U
Wirkstoff 0,5
Äthanol 10 1
DMSO 40 /
Äthanol 20 1
DMSO 40 I
Äthanol 10 1
Wirkstoff 0,5/
Äthanol 20 1
Wirkstoff 0,5/
DMSO 40 1
Wirkstoff 0,5/
Äthanol 10 )
DMSO 40
Wirkstoff 0,5J
Äthanol 20 j
DMSO 40
Wirkstoff 0,5 J
10
leiniger Verwendung eine Abtölung der Testkeime in kurzer Zeit erreichen. Auch die Kombination zweier Komponenten bringt keine nennenswerte Änderung der Testergebnisse. Erst bei dem erfindungsgemäßer Einsatz aller drei Komponenten werden die Abtötungszeiten überraschenderweise äußerst stark reduziert.
Nachstehend werden Zusammensetzungen für einige antimikrobiell Mittel angegeben.
Antimikrobielle Lösung
2-Brom-2-nitro-butyl-N-phenyl-
caibiimat 0,5 Gew.-Teile
Isopropanol 20,0 Gew.-Teilt·
Dimethylsulfoxid JO1O Gew.Teile
ι-, Wasser 50.0Gew.Teile
Händedesinfektionsmitlel
2-Brom-2-nitro-butyl-N-(3,4-di-
ehlor-phenyl)-earbamat 0,5 Gew.
_>ii Äthanol 2ö.öGew.
Dimethylsulfoxid 30,0 Gew.
Natriumlaurylsulfal 7,5 Gew.
Kokosfetisäuremonoiilhanolamid 0,5 Gew.
Nitrilotriessigsäure 2,0 Gew.
_>-, Wasser 40.0 Gew.
Desinfektionsmittel für Instrumente
2-ßrom-2-nitro-propandiol-
(1,3)-bis-N,3.4-dichlorphcnyl)-
jo carbamat 0,5 Gew.-Teile
Isopropanol 20,0 Gew.-Teile
Dimethylsulfoxid 30,0 Gew.- Teile -vAminnäthan^/n-diphosphon-
säure lO.OGcw.-Teilc
ι-, Wasser 40,0Gew.-Teile
Antimikrobielle Tinktur
(vornehmlich gegen bakteriell überlagerte Mykosen)
2-Brom-2-nitro-butyl-N-phenyl-
4Ci carbamat 0,5 Gew.-Teile
Äthanol 20,0Gew.-Teile
Dimethylsulfoxid 40.0 Gew.Teile
Hydrocortison O.5Gew.-Teile
Wasser 40,0Gew.-Teilc
0,5
Angabe der Abtötungszeiten in Minuten > = keine Abtötung innerhalb von 10 Minuten Testkeim: Staphylococcus aureus SG 5!I Testtemperatur: 20 C
Wie den vorstehenden Tabellen zu entnehmen ist, läßt sich weder durch die alkoholische Komponente noch durch Dimethylsulfoxid (DMSO) noch durch das eingesetzte Brom-nitroalkyl-N-phenylcarbamat bei al-
-Teile
-Teiie -Teile Teile -Teile -Teile -Teile
Antimikrobieller Spray
2-Brom-2-nitro-butyl-N-(3.4-di-
chlorphenyl)-carbamat
Isopropanol
Dimethylsulfoxid
Wasser
Treibgas
O.5Gew.-Teile
25,0Gew.-Teile
20.0Gew.-Teile
55,0 Gew.-Teile
lOO.OGew.-Teile
Der mit den erfindungsgemäßen Mitteln erzielbar« Vorteil besteht darin, daß man mit ihnen innerhalb kürzester Zeit eine Abtötung von grampositiven unc gramnegativen Bakterien, sowie von Hefe und Pilzer erreicht.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Antimikrobielle Mittel nach Patent 16 68 195 auf Basis von Brom-nitroalkyl-N-phenylcarbonaten der Formel
NO2 NH-C—O—CH-C—Br
Il
DE1967H0064654 1967-07-25 1967-12-04 AntimikrobieUe Mittel Expired DE1642065C3 (de)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1967H0064654 DE1642065C3 (de) 1967-07-25 1967-12-04 AntimikrobieUe Mittel
DK316468A DK121460B (da) 1967-07-25 1968-06-28 Desinfektionsmiddel.
FI207368A FI49025C (fi) 1967-07-25 1968-07-22 Antimikrobisesti vaikuttavat bromi-nitro-alkyyli-N-fenyyli-karbamaatit .
BE718398D BE718398A (de) 1967-07-25 1968-07-22
SE999868A SE330879B (de) 1967-07-25 1968-07-22
NL6810408A NL6810408A (de) 1967-07-25 1968-07-23
ES356461A ES356461A1 (es) 1967-07-25 1968-07-24 Procedimiento para preparar agentes que contienen aditivos automicrobianos.
GB1227167D GB1227167A (de) 1967-07-25 1968-07-24
CH1107568A CH483789A (de) 1967-07-25 1968-07-24 Handelsfähiges antimikrobielles Mittel
AT715768A AT295047B (de) 1967-07-25 1968-07-24 Antimikrobielle Zusätze enthaltende Mittel
US747477A US3592892A (en) 1967-12-04 1968-07-25 Antifungal and antibacterial nitroalkyl-n-phenylcarbamates
FR1585446D FR1585446A (de) 1967-07-25 1968-07-25

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1967H0063380 DE1668195B2 (de) 1967-07-25 1967-07-25 Brom-nitroalkyl-n-phenylcarbamate und diese enthaltende antimikrobiellen mittel
DE1967H0064654 DE1642065C3 (de) 1967-07-25 1967-12-04 AntimikrobieUe Mittel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1642065A1 DE1642065A1 (de) 1971-08-12
DE1642065B2 true DE1642065B2 (de) 1979-05-03
DE1642065C3 DE1642065C3 (de) 1979-12-20

Family

ID=25980638

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1967H0064654 Expired DE1642065C3 (de) 1967-07-25 1967-12-04 AntimikrobieUe Mittel

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1642065C3 (de)

Also Published As

Publication number Publication date
DE1642065A1 (de) 1971-08-12
DE1642065C3 (de) 1979-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3106033B1 (de) Biologisch abbaubares superspreitendes organomodifiziertes trisiloxan
DE69713066T2 (de) Stabile flüssige antimikrobielle suspensionen von quaternären 3,5,7-triaza-1-azoniaadamantan-derivaten
DE1108978B (de) Pflanzenvertilgungsmittel
CH639243A5 (de) Mittel zur vertilgung von ektoparasiten und/oder zur abtoetung von deren eiern.
DE2530243C2 (de) Verwendung von N-substituierten Aminoalkanolen als antimikrobielle Wirkstoffe
DE3414933C2 (de) Quaternäre Ammoniumverbindung und Desinfektionslösung, die eine quaternäre Ammoniumverbindung in wäßriger Lösung enthält
DE1642065C3 (de) AntimikrobieUe Mittel
DE1642066C3 (de) Antimikrobielle Mittel
DE1297813B (de) Antimikrobielle Mittel
DE2531343A1 (de) Antimikrobielle mittel
DE4105536A1 (de) Biozide mittel mit breitem wirkungsspektrum
DE3785704T2 (de) Substituiertes benzimidazolfungizid.
DE1955920C3 (de) 3-Amino-4,4-dichlor-5-pyrazolon und seine Salze, Verfahren zu seiner Herstellung und pesticide Zusammensetzung
DE1668195C3 (de) Brom-nitroalkyl-N-phenylcarbamate und diese enthaltende antimikrobiellen Mittel
DE2462073C2 (de) Konservierungs- und Desinfektionsmittel
DE2614935C3 (de) N-Trichlormethylthio-alkenylbernsteinsäureimide und fungizide« Mittel
EP0065725A1 (de) Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Blaualgen
DE19630379A1 (de) Verbesserung der Leistungsfähigkeit von Desinfektionsmitteln durch hydrotrophe Amine
DE3147990C2 (de)
CH504838A (de) Fungizides Mittel
DE1668195A1 (de) Antimikrobielle Mittel
CH524375A (de) Antimikrobielle Mittel
DE1642062C3 (de) Antimikrobiell; Mittel
DE682441C (de) Desinfektions- und Konservierungsmittel
DE19713850A1 (de) Desinfektionsverfahren (II)

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: WESSENDORF, RICHARD, DIPL.-CHEM. DR., 4300 ESSEN,