[go: up one dir, main page]

DE1520518A1 - Verfahren zur Herstellung von diaminmodifizierten Mischpolymerisaten aus alpha-Olefinen und alpha,beta-aethylenungesaettigten Monocarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von diaminmodifizierten Mischpolymerisaten aus alpha-Olefinen und alpha,beta-aethylenungesaettigten Monocarbonsaeuren

Info

Publication number
DE1520518A1
DE1520518A1 DE1963P0031004 DEP0031004A DE1520518A1 DE 1520518 A1 DE1520518 A1 DE 1520518A1 DE 1963P0031004 DE1963P0031004 DE 1963P0031004 DE P0031004 A DEP0031004 A DE P0031004A DE 1520518 A1 DE1520518 A1 DE 1520518A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
diamine
copolymer
copolymers
modified
ethylene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE1963P0031004
Other languages
English (en)
Other versions
DE1520518B2 (de
Inventor
Rees Richard W
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of DE1520518A1 publication Critical patent/DE1520518A1/de
Publication of DE1520518B2 publication Critical patent/DE1520518B2/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
    • B32B17/10743—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing acrylate (co)polymers or salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F255/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
    • C08F2800/20—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as weight or mass percentages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/04—Homopolymers or copolymers of ethene
    • C08L23/08—Copolymers of ethene
    • C08L23/0846—Copolymers of ethene with unsaturated hydrocarbons containing atoms other than carbon or hydrogen
    • C08L23/0869—Copolymers of ethene with unsaturated hydrocarbons containing atoms other than carbon or hydrogen with unsaturated acids, e.g. [meth]acrylic acid; with unsaturated esters, e.g. [meth]acrylic acid esters
    • C08L23/0876—Salts thereof, i.e. ionomers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S260/00—Chemistry of carbon compounds
    • Y10S260/31—Ionic cross-link
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S273/00—Amusement devices: games
    • Y10S273/22—Ionomer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S36/00—Boots, shoes, and leggings
    • Y10S36/02—Plastic
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/91—Product with molecular orientation
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/13—Hollow or container type article [e.g., tube, vase, etc.]
    • Y10T428/1352—Polymer or resin containing [i.e., natural or synthetic]
    • Y10T428/139—Open-ended, self-supporting conduit, cylinder, or tube-type article
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/13—Hollow or container type article [e.g., tube, vase, etc.]
    • Y10T428/1352—Polymer or resin containing [i.e., natural or synthetic]
    • Y10T428/1397—Single layer [continuous layer]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y10T428/31692—Next to addition polymer from unsaturated monomers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31938—Polymer of monoethylenically unsaturated hydrocarbon

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von diamin-modifizierten Mischpolymerisaten aus a-Olefinen und a,ßäthylenungesättigten MonocarbonsSuren
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer, mit Diaminen modifizierter Kohlenwasserstoffpolymerisate, die in festem Zustande bedeutend verbesserte Eigenschaften aufweisen.
Die neuen, dlamin-modif!zierten Kohlenwasserstoffpolymerisate bestehen aus Mischpolymerisaten aus einem a-01efin mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen in einer Konzentration von mindestens 50 Mol-# und einer α,ß-äthylenungesättigten Monocarbonsäure mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen in einer Konzentration von mindestens 0,2 Mol~£>, die mit einem Diamln umgesetzt sind, welches mindestens 2 Kohlenstoffatome im Molekül enthält und
-8
eine Dissoziationskonstante von weniger als 1 χ 10 weist·
auf-
909827/1530 - 1 -
BAD ORIGINAL
15205 1 G
AD-2725
Nach einer besendevan huzi^hxrmgs-iwm Ü3r Erf"".ai';.\-ii£· ist dr.a Mischpolymerisat ein ϊϋεο/ΐ; Dl^aeriaa^ ^'ia einen «-Olafin eier allgemeinen Poraisl HCiI-CS9; i'n des? K ein W&a3erotoffatoia oc'lsr einen Alkylrost mit 1 "bis 8 Kth'i .mTfcoff atom sn baäeutet, w«.: ϊλο in dem Mischpolymerisat in eiroi· Konzentration von mindertjns 50 Mol-5^, fceaogen auf das Hisfilipolr/iisrisat, enthalt on. iat, imci einer «,ß-ätliyla'mnge'jättißtov Moaioöar"bonsäi!i*e, ciie in de® MischpolyiBeriiSvat in oinsr Kon'ontration von 0F2 biß 25 Κο3.-$, bezogen auf das Mi;;sh^clr?3es?:t:::it, enthalten ir.t und mindestens zum Teil in ioiiirjisEto? .Voi-ii -300** vorliest, v/obei das !Mischpolymerisat in ^leilohijäasiger 7es?teilung ein on Diaminreat der allgemeinen !Formel
■R"
:*ίί 4
Ι• η2n~
Ε'
enthält, in dor dio R3-3t3 F.1 Vasserstoffatome oder mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, dio Ileste R" und E"' Wasserstofratome oder Alkylre3te iait 1 bis 3 Kohlsnstoffc-tOEisn oder, fallg sie miteinandor verbuntier. ·;1ηί., Aii-^lsiireate mit 2 bis 10 Kohlenstoff atomen, ii eine ganaa. ?ahl von mindestens 1 { vorzugawsise von 1 bis 10, m eine gansä® Zahl von 0 Ms 4* einschlies&lich und X eine Kohlenstoff-Kohlens toff~T)indung, einen zv/eiwertigen Sauerstoffrest, einen zweiwertigen Schwefelrest, eine Iraino-
«. 2 —
909827/1530
sad original
A-2725
gruppe, eine Carboxylgruppe cr'er eineii Piionylenrest bedeuten, und wobei die Meng© des Mansinrsstes ausreicht, um suindestens 10 $ der Carboxylgruppen an neutralisieren«
Die den diamin-sodifiaiertevi i:±3chpol3<mori8&ten gewä30 der Erfindung zu Grunde liegenden a-Olefinpolj'iBerisatü sind Mischpolymerisate a*2s «»Olefinen ur.d äthyl^ungesättigten Monocar- λ
bonsäuren. Die ot-Glefine Labe:?1, die allgemeine Pcrmel 2 in der R ein Wasserstoffp.tom oder eine Alkylgruppe Hiit Torzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatom'.η bedeutet. Geeignete Olefine sind daher Äthylen, Propylen, Buten-tp Persiten-1, Hexen-1, Hepten-1, 3-MethyXbu.t3n-1 p 4-Ketl ylpenten-1 usv/. Obwohl in den Mischpolymerisaten geiaäss r.3r. Erfindung auch Olefine mit einer grösseren Anzahl von Kohlei·.! ti ff atomen ver^fenaet werden können, stehen derartige Earso niclrfc üaioht Hur Verfügung« Die Eonsentration des «-Olefins in den ?isohpolynerisat beträgt Eindestens 50 Mol-# und ist vor^ugf.?/eisc5 gröoser als 80
Der sweite wesentliche Bestandteil des Au3gangsroischpolymerisats ist eine «,ß-äthylenursesättigte Monocerbonsäure mit vor zugsweise 3 bis 8 Kohlenstoffstoiden im Mcleldü. Beispiele für derartige Monomere sind Asrylsäure, Methacrylsäure, Äth&crylsäure und ähnliche Monocarbonsäuren. Die Konzentration dieses sauren Monomeren in dem Mischpolymerisat liegt im Bereich von 0,2 bis 25, vorzugsweise von 1 bis 10 S
"" 5 ~ BAD ORIGINAL
909827/1530
AD-2725
Die but Herstellung der diamin-modifizierten Mischpolymerisate gtaäss der Erfindung verwendeten Ausgangsmischpolymerisate können auf verschiedene Weise hergestellt werden, z.B. durch Polymerisation eines Gemisches aus dem Olefin und der Carbonsäure. Biese Methode wird für die Mischpolymerisate des Äthylens bevorzugt. Methoden zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus Äthylen und Carbonsäuren sind in der Literatur beschrieben. Nach einem bevorzugten Verfahren wird ein Gemisch aus den beiden Monomeren bei hohen Drucken von 50 bis 3000 at und höheren Temperaturen von 150 bis 300° C in Gegenwart eines Radikalkettenkatalysatore, wie eines Peroxyds, polymerisiert. Die Polymerisation kann in einem inerten Lösungemittel, wie Wasser oder Benzol, oder auch in Masse durchgeführt werden.
Die Erfindung ist jedoch nicht auf Mischpolymerisate beschränkt, die durch unmittelbare Mischpolymerisation eines α-Olefins mit einer .α,β-äthylenungesättigten Carbonsäure hergestellt sind* Die zur Herstellung der diamin-modifizierten Mischpolymerisate dienenden Auegangsharze können auch durch Aufpfropfen des sauren Monomeren auf ein Polyolefin hergestellt werden. Solche Pfropfmischpolymerisate werden im allgemeinen erhalten, indem nan auf eine Lösung oder ein feinteiliges Pulver des Polyolefine in Gegenwart der monomeren Carbonsäure ionisierende Strahlung einwirken lässt. Nach einem anderen Verfahren wird das Polyolefin in Lösung oder in feinteiliger Form mit einer Lösung der
- 4 9 0 9 8 2 7/1530 BAD oR1G1NÄL
Α3>-2725
Säure und einen Piroxyd in Eeirührung gebracht« Die Pfropfmieohpolymerisa-fcion is« im einzelnen in der Literatur beschrieben und wird dalier hiar nieltt nähor erläutert. Diese Methoden werden vorzugav/eise auf Polyolefine angewandt, die aus OlefJtoen mit höheren Molekulargewichten als Äthylen hergestellt sind, ZmBo aus Propylen.; Butan-1 us1:. , da diese letzteren Monomeren der uanittelbfcren Hi&olipolTznex'ication mit dem sauren Monomeren ä nicht leicht zugänglich ai:id; Polymerisate des Äthylens können aber natürlich einfalle auf ('iese !/eise hergestellt werden. MiscapolyioeL-itj&te aus a-01&fi>ien und Carbonsäuren können iuch durch Misohpolymerisatiou des Olefins mit einem Derivat der α,β-äthylenungesättlgten Carbonsäure hergestellt werden, welches anschliessend oder während der Mischpolymerisation vollständig oder teilweise zur freien Säure uagesetst wird· So kann z.B. das Mioohpolymeriuat der freien Säure guh eines Mischpolymerisat in l'orm eines Seters curoh Hydrolyse, Yerseifung oder g Pyrolyse hergestellt
Die r.ur He« teilung der diamiE-üJodifizierteri Ilischpolymerieatc ▼erwendeten Ausgan^emiaohpolyiDerisate besitzen vorzugsweise ein hohen Molekularger/iohtf um die aus8ergewöhnlichen physikalischen Eigenech?fton zu erzialan, die die erfindungsgesässen Miechpolyinai'isate beai-i;s€n können. Das Molekulargewicht der ale Ausgangsharze verwendbaren Mi&ohpol^/merisate lässt sich an zweckmässigsten durch den Schselzindex ausdrucken, der ein Hui
9 0 9 8 2 7 7 fs 3 0 · bad original
AD-2725
für die Sohmelzviscosität ist und iia einseinen in der ASTM-Nonn D-1238-57T beschrieben ist. Der Schneisindex der zur Herstellung der diamin-modifizierten Polymerisat· genäse der Erfindung dienenden Hiechpolynerisat· liegt vorzugsweise*in Bereioh von 0,1 bis 100 g/10 Minuten, insbesondere in Bereich von 1,0 bis 20 g/10 Minuten·
Das Ausgangsmischpolymerlsat braucht nicht notwendigerweise nur aus zwei Komponenten zu bestehen. Obwohl der Olefingehalt des Mischpolymerisate mindestens 50 Mol-£ betragen soll, kann mehr als ein Olefin als Kohlenwasserstoffbestandteil des Ausgangsmischpolymerisats verwendet werden. Ausaer dem Olefin und der Carbonsäure kann das Mischpolymerisat auch noch ein drittes misohpolymerioierbares Monomereβ enthalten. Typisch· Beispiel« für geeignete Auagangemischpolymerisat· sind Mischpolymerisate ) aus Äthylen und Acrylsäure, Mischpolymerisate aus Ithy1en und Methacrylsäure, Mischpolymerisate aus Xthylen, Acrylsäure und Methacrylsäuremethylester, Mischpolymerisate aus Xthylen, Methacrylsäure und- Aerylsäureäthyleeter, Mischpolymerisat· aus Xthylen, Methacrylsäure und Vinylacetat, Mischpolymerisate aus Xthylen, Acrylsäure und Vinylalkohol, Mischpolymerisat· aus Xthylen, Propylen und Acrylsäure, Mischpolymerisat· aus Äthylen, Styrol und Aoryleäure, Mischpolymerisate aus Xthylen, Methacrylsäure und Acrylsäurenitril, Mischpolymerisate aus Xthylen, Acrylsäure und Vinylmethyläther, Mischpolymerisate aus Xthylen,
" ■- 6 -
909827/1530 bad original
AD-2725
Vinylchlorid und Methacrylsäure, Mischpolymerisate aus Äthylen, Vinylidenfluorid und Acrylsäure, Pfropfmischpolymerisate aus Polyäthylen und Acrylsäure, Pfropfmischpolynerisate aus Polyäthylen und Methacrylsäure, Pfropfmischpolymerisate aus PoIyäthylen-p:-.'opy3.en und Acrylsäure, Pfropfmischpolymerisate aus Polyäthylen-buten-i und Methacrylsäure, Pfropfmischpolymerisate aus Polyäthylen-vinylacetat und Methacrylsäure, Pfropfmischpolymerisate aus Polypropylen und Acrylsäure, Pfropfmischpolymerisate aus Polypropylen und Methacrylsäure, Pfropfmischpolymerisate aus Polybuten-1 und Acrylsäure, Pfropfmischpolymerisate aus Poly-3-methyrbuten~1 und Acrylsäure sowie Pfropfmischpolymerisate aus Polyäthylen, Acrylsäure und Acrylsäureäthylester.
Die Mischpolymerisate können auch nach der Polymerisation, jedoch vor dem Kodifizieren mit dem Diamin, durch verschiedene Reaktionen modifiziert werden, vorausgesetzt, da3S diese Modifizierung die Wirkung des Diaains nicht beeinträchtigt. Ein Beispiel für eine solche Modifizierung des Polymerisats ist die Halogenierung eines Mischpolymerisats aus einem Olefin und einer Carbonsäure.
Als Ausgangsmischpolymerisate werden jedoch diejenigen bevorzugt, die diipoh unmittelbare Mischpolymerisation von Äthylen mit einer Monocarbonsäure in Abwesenheit oder in Gegenwart
BAD ORIGINAL
- 7 —
909827/1530
AD-2725
eine« dritten» damit polylnerlslerbaren, monoäthylenungesättigten Monomeren erhalten werden. Biese Harze werden bevorzugt, well die Säure in ihnen in regelloser Verteilung vorliegtο Diese regellose Verteilung erhöht die Wirkung der Modifizierung durch das Diamin beträchtlich.
Die Harze werden erfindungsgeaäss durch Umsetzung des betreffenden Ausgangsmischpolymerisate mit einem Diamin hergestellt. Der Beaktionsmeohanlsmus, der zur Bildung der diamin-modifi-Blerten Mischpolymerisate führt, und die genaue Struktur der eo modifizierten Mischpolymerisate sind zur Zelt noch nicht bekannt. Ee wurde jedoch festgestellt, dass die Diamine mit den Sänregruppen des Mischpolymerisats unter Bildung von Ammoniumsalzen reagieren, bei denen die beiden Stickstoffatome des Diamine in der ionisierten vierwertlgen Ammoniunform vorliegen und die Carboxylgruppen ebenfalls ionisiert sind. Ein Vergleich des Ultrarotspektrums des Ausgangsmlsehpolymerlsats mit demjenigen des diamin-raodifiaierten Mischpolymerisats zeigt das Auftreten einer Absorptionsbande bei etwa 6»4 μ, die für die ionisierte Carboxylgruppe -000~ charakteristisch 1st, ferner •ine Abnahme der Krlstallinlt&tsbande bei 15t7 μ und. eine wesentliche, von dem Heutralisationsgrad abhängige Abnahme einer Band· bei 10,6 μ, die charakteristisch für die nioht-ionisierte Carboxylgruppe -00OH ist.
- 8 -909827/1530 bad original
AD-2725 '
Eb war zwar bereits bekannt, dass Diamine mit oarboxylgruppenhaltigen Polymerisaten umgesetzt werden können; in diesen Fällen fand jedoch immer eine Vernetzung statt· Der charakteristische Unterschied der diamin-modlfizierten Mischpolymerisate gemäss der Erfindung liegt darin, dass das Molekulargewicht des Mischpolymerisats durch die Umsetzung des Diamine Bit der Carbonsäureform des AusgangemiechpolyBierisats nicht geändert wird· J Dieses ungewöhnliche Verhalten der Mischpolymerisate geoäse der Erfindung könnte damit erklärt werden, dass die Umsetzung des Diamine mit dem sauren Mischpolymerisat nicht intermolekular, sondern intramolekular verläuft. Durch diese Umsetzung werden die physikalischen Eigenschaften, wie die Steifheit, Vetterfestigkeit, die Zugfestigkeitseigenschaften, die Elastizität und die optischen Eigenschaften, verbessert.
Die sich aus der Modifizierung des Ausgangsaisohpolyaerisats mit dem Diamin ergebende Änderung der Eigenschaften wird von dem Umsetzungsgrad zwischen den Carboxylgruppen und den Diamin, der Art des Diamine und der Art des oarboxylgruppenhaltigen Mischpolymerisate beeinflusst. Obwohl die oben beschriebene Verbesserung der mechanischen Eigenschaften bereits erzielt werden kann, wenn nur ein geringer Prozentsatz der Säuregruppen mit einem Diaain umgesetzt wird, beobachtet man im allgemeinen eine merkliche Verbesserung erst bei der Umsetzung von ainde-
- 9 ~ BAD ORIGINAL
909827/1530
AD-2725
stene 10 i» der Säuregruppen mit dea Dianin. Zur Erzielung der besten physikalischen Mensel· aften ist es ia allgemeinen zweckmäeelg, aindesteno 30 cfi der Sä.uregruppen ait Diamingruppen uasu-8etcen. Der Umaetsungagrad dee Diamine alt den carboxylaruppenhaltigen Mischpolymerieaten lässt sich leicht duroh Ultrarotanalyse insbesondere der Änderungen in den oben beschriebenen
»Banden aeeeen. Es wird, angenommen, dass da· Maaln je naoh dea Abstand der Amin- tuid der Säuregruppen alt einer oder alt swei Säuregruppen reagieren kann. Sie Verbesserung der Eigenschaften, die duroh die Umsetzung des Diamine alt der Carboxylgruppe ersielt wird, nimmt beim Zusatz weiterer Mengen an Diarnin bis etwa 200 jt der zur Umsetzung alt allen Carboxylgruppen des Misohpolymerisate stuchiometrisoh erforderllohen Diaeinmenge su. Sin Zusats Ton weiterem Di an in eua Miechpolynerisat unter den Beaktionsbedingungen scheint keine nennenswerte weitere Terbesserung . der Eigenschaften zur Polge su haben. Wenn der Säuregehalt des Mischpolymerisats niedrig ist, arbeitet man Torsugsweise alt einem hohen Umsetssungsgrad zwischen den Carboxylgruppen des Mischpolymerisate und dem Diaain. Bei hohen Säurekonsentrationen ist der Umsetzungsgrad nicht kritisch. Ein weiterer Oesiohtspunkt für die Auswahl des mit dem carbozylgruppenhaltigen Mischpolymerisat umzusetzenden Diamine ist die Kettenläng· des Diamine. Kurzkettige Diamine sind wirksamer bei Mischpolymer!eaten ait höherer Konzentration an Carboxylgruppen, während langketti-
- 10 - .
909B27/153O
W20518
AD-2725
ge Diamine für die Umsetzung mit Mischpolymerisaten τοη hohem Carboxylgruppengehalt sowie auch mit Mischpolymerisaten τοη niedrigen Carboxylgruppengehalt glelohwirksam sind. Die beste Erklärung für diese Erscheinung ist die Tatsache, dass das Diamin intramolekular mit dem sauren Mischpolymerisat reagiert und daher bei einem eauren Mischpolymerisat mit niedrigem Oarboxylgruppengehalt ein kurzkettiges Diamin weniger Gelegenheit hat, mit zwei Carboxylgruppen zu reagieren als ein langkettigee Diamin.
Zur Bildung der für die modifizierten Mischpolymerisate genäse der Erfindung charakteristischen ionisierten Ameoniumsalzstruktur durch Umsetzung des Diamine mit dem carboxylgruppenhaltig·» Mischpolymerisat 1st es weaentIioh, stark basische Diamin· zu verwenden. Insbesondere wurde gefunden, dass Diamine mit Dissoziationskonstanten τοη mehr als 10~8 für diesen Zweok ungeeignet ( sind. Diamine mit Dissoziationskonstanten τοη weniger als 10~8, d.h. die stärker dissoziierten Diamine, sind geeignete Reaktionsteilnehmer zur Herstellung der erfindungsgemäes verbesserten Harze. Die bevorzugten Diamin· zur Herstellung der diaminmodifizierten Mischpolymerisate besitzen die allgemeine Formel
H" *"♦
I t
H· H·
" 11 " · BAD ORIGINAL
909827/1536
1520511
AP-2725
in der die Reste R< Y/aseerste:i'fatome oder Alkylreste nit 1 bis 5 Ko'ilenetoffatoraon, Ri! uncl RKI Wasserstoff atone oder Alkylreste nit 1 bie 5 Kohlenotoff&tonen oder, falls sie miteinander verbunden sind, einen zweiwertigen Alkylenreet nit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, X eine Kohlenetoff-Konlenetoff-rBindung, einen Sauoratofltrest, einen Sehwefelrest, einen Phenyienroet
fc oder eine Iroinogruppe, η eine ganse Zahl τοη nindestens 1» Toreugsweise zwischen 1 und 10, und ■ eine ganse Zahl τοη 0 bis 4 bedeuten· Aus der obigen fomel ergibt sieh, dass rar Herstellung der diamin-modifialerten Kisohpolyaerisate genäse der Erfindung prinäre, selcundäre und tertiäre Amine rerwendet werden können. Sie latur des Beetes X ist nioht krltisoh und kann, wie sich aus der obigen Definition ergibt, In der ohenlsohen Struktur stark variieren. Die eur KodlfiElerung der Misohpolynerieate berorcugten Diamine eind aliphatisohe Diamine, wie Äthylen-
k diaoin, Tetraaethylendiaain, Hexaeethylendianin, Ooteaethylen» dianin, BiB-(p-oininooyoloheiyl)-eethan und Deoamethylendianln. Ebenso kann aan aber auoh andere Diaaine rerwenden, wie Piperasin, Diäthylentriamin, ß,fl'-Dianinodiftthyläther, ß.ß'-Diaeiinodiäthylthioäther, Phenylendiäthylaain und ähnliche Diauin«.
Die Siavine können den Mieohpolyeerisaten auoh In Fora τοη AanoniuasalEen der Pornel
909827/1531 bad original
AD-2725
R" ι
R'
zugesetzt werden, in der R1, Rrt, R1", X, α und η die obigen Bedeutungen haben und A-" einen Säurerest bedeutet. In Falle der Verwendung dieser Ammoniumsalze verläuft die Umsetzung mit den sauren Mischpolymerisaten etwas anders. Bei der Umsetzung des Diamine mit der Carboxylgruppe unter Bildung dee Ammoniumsalzes und mithin dee diamin-modifizierten Mischpolymerisate bilden eich keinerlei Hebenprodukte· Wird die Umsetzung jedooh zwischen dem oben beschriebenen Ammoniumsalz und der Carboxylgruppe des Mischpolymerisats durchgeführt, so bildet sich ausser dem diamin-modifizierten Mischpolymerisat ein Nebenprodukt der formel H+A*". Da diese Umsetzung eine Gleichgewichtereaktion let, muss das Produkt H+A"", wenn die Reaktion vollständig verlaufen und sich das Ammoniumsalz mit der Säuregruppe dee Mischpolymerisats bilden soll, eine solche Beschaffenheit besitzen, dass es sich leicht vollständig aus dem Reaktionsgemisch entfernen lässt· Im allgemeinen verwendet man daher vorzugsweise Ammoniumsalze, deren Säurerest mit dem Wasserstoffatom der Carboxylgruppe des Mischpolymerisats ein Produkt bildet, dae · eich aus dem Reaktionsgemisch unter den Reaktionsbedingungen leicht verflüchtigen lässt. Besonders bevorzugt werden zu diesem Zweck Diammoniumformiate, -acetate, -oethylate, -äthylate,
- 13 -
909827/1530
BAD ORiGiNAt
AD-2725 ^ ·
-carbonate und -bicarbonate. Die Produkte dieser Saurereste mit Wasserstoff lassen sich aus dem Reaktionsgemisch des Ammoniumsalses und des Ausgangsmieohpolymerisates leicht verflüchtigen. Das Umsetzungsprodukt des sauren Mischpolymerisats mit einem Diamin ist das gleiche wie das Reaktionsprodukt, welches durch Umsetzung des Ausgangsmischpolymerisats mit einem Ammoniumsalz erhalten wird, deoaen Säurerest bei der Umsetzung mit dem Ausgangsmisohpolymerisat verflüchtigt wird. Beide Reaktionsprodukte werden daher als dianin-modifizierte Carbonsäure-Mieohpolymerisate betrachtet.
Die Umsetzung der Diamine Mit den Ausgangsmisohpolymerisaten wird unter Bedingungen durchgeführt, die eine homogene Verteilung des Diamine in dem Aur.-gargasfliuehpolymerisat gestatten. Ss sind keine besonderen Realrbiorsbedingungen wesentlich, ausgenommen bei Verwendung des Mayaoniumealzes als Reaktionsteilnehmer, in welchem Palle die Eaakticnsbedingungen so gewählt werden sollen, daoa das He&ktionaprodukt H+A", vorzugsweise durch Verflüchtigung, aus dem äeaktionsgeinisch entfernt wird. Da die homogene Verteilung dee Diamine und, im Falle der Verwendung eines Diaiomoniumsalzes, die Entfernung des Reaktionsnebenproduktes H+A" sich bei Raumtemperatur schwer durchführen lassen, arbeitet man im allgemeinen bei höheren Temperaturen, insbesondere wird die Umsetzung mit dem Diamin durch Vermischen mit einer Schmelze des Polymerisats unter Anwendung an sich be-
- 14 -909827/153*
AS-2725 **
kannter Methoden durchgeführt» So können die Stoffe auf einen Kautschukwalsenstuhl oder in Behmelzeraischvorrichtungen verschiedener Art miteinander geniecht werden. Sas Ausgangsmischpolymerisat kann auch in einen Lösungsmittel gelöst und dann mit dem Siamin oder einer Lösvng des Diamino bei höheren Temperaturen gemischt werden. Sa sich bei der Umsetzung des Diamine mit dem carboxylgruppenhaltig^ Ausgangsmieulipolymerisat kein Nebenprodukt bildet, wenn ein Di.iiain als solches verwendet wird, lässt sich diene Umsetzung auch in geschlossenen Gfefässen, und zwar insbesondere in der gleichen Strangpresse durchführen, in der das Mischpolymerisat verarbeitet wird. Erfolgt die Umsetzung an der Luft, so ist darauf zu achten, dass die Reaktionstemperatur nicht zu hoch ist. Wenn nämlich die Reaktionstemperatur 300° C überschreitet, ffchrt clio Umsetzung des Diamine mit der Carboxylgruppe dee Mischpolymerisats nicht mehr zu diaminoodifizierten Mischpolymerisaten, sondern zu vernetzten, schwer zu behandelnden Harzen. Der Grund dafür kann der sein, dass die Umsetzung des Diamine bereits das Stadium der Bildung des Anmoniumsalisee überschritten hat und sich Amidbindungen gebildet haben. Si· Jeweilige Methode sur Herstellung der diamin-modifizierten Mischpolymerisate gemä3s der Erfindung ist jedoch nicht kritisch, und die verschiedensten Abänderungen der oben beschriebenen Methoden sind dem ?achmann geläufig·
- 15 -
BAD ORIGINAL 909827/1530
T520518
AD-2725
Die folgenden Beispiele ciene* zur weiteren Erläuterung der Herstellung der diauin--Liodifi:,ieiten Mischpolymerisate genäse der Erfindung sowie der durch diese Modifizierung erzielten verbeseerten physikalischen Eigenschaften, falls nichts ander·« angegeben ist, werden die in den Beispielen genannten Mischpolymerisate duroh unmittelbare Mischpolymerisation hergestellt.
Beispiele 1 tl3 6
Lösungen von je 50 g einea Hisohpolyiaerisats aus Äthylen und Methacrylsäure, welches 10 Gew.-flS Methacrylsäure enthält und einen Schnelzindex von 5,8 g/10 Minuten aufweist (ASM-1238-57T) in je 250 ml Xylol werden bei 130° C »it 0,5, 1,0, 2,5, 5 bzw. 7,5 g Hexamethylendiamin umgesetzt. Einer Vergleiohsprobe wird kein Hexamethylendiamin zugesetzt. Alle Ansätze werden 15 Minuten gerührt. Der Zusatz des Hexamethylendiamine zu den Lösungen verursacht keinen Anstieg der Visoosität. Die Produkte werden durch Ausfällen mit Methanol gewonnen und mit Wasser und Aceton gewaschen. Die trockenen Produkte werden durch Formpressen su 1,5 ma dicken Pellen verformt, deren physikalische Eigenschaften in Tabelle I angegeben sind.
- 16 -909827/1530
BAD ORIGINAL
T a b · 1 1 ·
Beispiel
vn
22 D
Hexamethylendiamin,
auf Grewichtsbasis
auf stöchiometri-
soher Basis 		O
O 		1
15 		2
30 		5
74 		10
14« 		15
223
Schneisindex, g/10 Min· 5,8 3,9 4,9 4,8 5,2 5,2
Steifheit, kg/on2*« 696 1332 1430 fTW 2700 2812
Streckgrenze, kg/ce ♦ W, 6 77,3 79,5 92·· 11t,» 121 ,§
Zerreisefeetigkeit,9
kg/o» * 		240,0 247,8 263,0 27»,· 140,7 250,3
Bruchdehnung, Ji* 550 440 443 450 370 380
Durchsichtigkeit
(durch Besichtigung) 		trüb eohwaoh· ••hr
TrObong 		ducofc-
sisütlg 		•iÄtig CDBUPIhI
rrübong sichti
Elastizität
(Biegeerholung)
•chlftff
reichen*
gut
♦♦ASTK-D-747-58T
gut
152051Θ
7 bit
OMÜ<« T6it»»ftatntta ltitpialta •mt aaa Ithyltn und Ibtaaftifleliur· vist ia tl*t» 5 eaM aftaa >twmajpf ·»*» ti* alt UnMnjimni tin·· Yorrithtaaa ta» UMstiUMi la itm nt—na i
SM IMTt Idtt Mt ilMt m»tilgi^iirthfiWHgtr»l$
«Λ »la·» tapti»*» Imt t^to*lM von 170 ü· 180°
vivt in 4t* an«tgtb«nta lon-•MtMtito in ttm Mlt^AWthiiitt an MMaffs···· tiafttprltit. Bit attilntit «nt ti· l««fttUfktltt«iüeMh*ft«& tt» Prodektt «•rttm IUr 4*ti Ttrtthittta« KonBtntmticatn an Htxanttliylta^ tiaala an 1,5 μ tioktn ftlltn dtt ttrantgtprtttttn Prodokttt btaUawt. Plttt Vtrt· tint in tatoU· Π ait tta Wtrt tut ta« aitat a«tifiti«v%· IUtohtelarMriMt« T»rglitftta. Bsi tta Ttriaaji· la «ala^am 10 0μτ·<4 laaa^ataylaatiaala aistttttt miitam· ftiiht ti· AMAvirkBie 4·» Htiafji·— fttr tin· ToUkoaitnt TtvteilVB* vat TTaattnae tt· iae*0«tftMi Htxaatthyltmtiaaint nitht au· Dtr Susats t·· Htxwthyltndiaain· bttinfXitttt in •lltn drti Ibnatntrationtn ta· 8treneprtttTtrhalttn dtt Mleohnicht vtetntlioh.
- 18 -
909827/1530' bad original
AD-2725
Tabelle H
Beispiel 7 8 9 10
Hexamethylen
diamin, Gew.-^ 		3 5 10
Schmelzindex,
g/10 Min. 		5,8 5,07 7,04 7,2
Steifheit,
kg/c»2*· 		696 1836 1898 2039
Streckgrenze,
kg/c»2*· 		62,6 107,6 137,8 118,1
Zerreissfestig-
keit, kg/c»2· 		240,0 258,0 281,2 262,3
Bruchdehnung, 1>* 530 470 460 450
♦ ASTM-D-412-57T
♦* ASTM-3>-747-58I
Beispiel
11
Bine 33>sung Ton 50 g eines Hlechpolyeerieate aus Äthylen und Acrylsäure, welches 5 Oew.-flC Acrylsäure enthält und einen Scheeleindex ran 10 g/10 Hin. aufweist, in 250 al Xylol wird bei 130° 0 sit 3 g Hexaeethylendieein vwreetst und das ReaktionsgeBEisoh 15 Minuten bei der angegebenen Teaperatur gerührt· Das Produkt wird durch Ausfallen alt Methanol gewonnen und grundlich ait Yasser und Aceton gewaschen. Bas getrocknet·, diejdLn-aodifisierte Mtachpolyerisat selgt nach de« Terforaen
- 19 -909827/1530
. BAD ORIGINAL
ΑΓ-2725
durch 2"027UIp-VeS-OTi. θ ine *j.r.träc itlich höhere Durchsichtigkeit als daa nicht r.icc:ti'ir.le:?U. Ki-^polymerisat. Die Elastizität des modifizierten tfischpvlyine-.rieats ist durch die Umsetzung mit den Diaioin beuautend erhöht worden.
Beispiel 12
Eine Lösung von 50 g Polyäthylen von hoher Dichte, auf welches durch Peroxydaufpfropfuug 4,3 Gew.-j6 Acrylsäure aufgepfropft worden sind, und welches einen Schmelzindex von 6 g/10 Hin. aufweist, in 250 g Xylol wird bei 150° C mit 2,5 g Hexamethylendiamin versetzt. Das Reaktionsgemisch wird bei der gleichen Temperatur 20 Hinuten gerührt. Das diamin-nodifizierte Hisehpolymerisat hat einen unveränderten Schmelzindex, zeigt aber nach dem Verformen eine höhere Steifheit und höhere Zugfestigkeitswerte. Die Durchsichtigkeit des Formkörpers ist beträchtlich erhöht.
Beispiel 13,
Im Handel erhältliches Polypropylen von hohem Molekulargewicht wird mit molekularem Sauerstoff oxydiert, so dass in das Polymerisat Peroxydgruppen eingeführt werden. Dieses Polymerisat wird mit Acrylsäure zu einem Pfropf mischpolymerisat umgesetzt, welches 3 Gew.«*# Acrylsäure enthält. Das Pfropfmisohpolynerisat hat einen Schmelzindex von 13 g/10 Hin. Das Produkt, wird la
- 20 -
909827/1530
AD-2725
einer mit Miochtorpedos und einer Einspritzvorrichtung ausgestatteten 5 em-Strangpresse boi einer Schneokenumlaufgesohwindigkeit von 30 U/Min, bei einer Temperatur von 190 bis 220° 0 stranggepresst. Dabei werden im Mischabsohnitt der Strangpresse 3 Gew.-^ Hexamethylendiamin in die Schmelze eingespritzt. Das stranggepresste Gut besitzt eine bedeutend verbesserte Durchsichtigkeit und Elastizität. Durch Formpressen geformte Proben des Gates Bind bedeutend steifer als das nicht modifizierte Mischpolymerisat. Der Zusatz des Hexamethylendiamine bewirkt keine nennenswerte Änderung im Strangpreteverhalten des Mischpolymerisats. c
Beispiele U big 17
Nach dem Verfahren der Beispiele 1 bis 6 wird «in Mieohpoly»erisat aus Äthylen und Methacrylsäure, ««loh·· 18 Gew.-ji Methacrylsäure enthält und einen SohaelBindex von 6,5 g/10 An. aufweist, mit 5» 10 bzw. 18 Gew.-jt Hexamethylendiamin uageeetrt, Terformte Proben des isolierten, di&min-nodifiziert«n Mischpolymerisats sind durchsichtig und elastisch. Di· uosifieierten Mischpolymerisat· werden auf ihr· Ztigfeetigkeiteeigensohaften und ihr· Steifheit untersucht. Di· Ergebnisse finden sioa in Tabelle III.
- 21 -90*827/1530
ΑΓ-2Ϊ25
T a b e 1 X e III 16 17
Beispiel H i5 10 *
18
Hexamethylen
diamin, Gew.-^		 O 5 1,5 1
Sohmelzindex,
g/10 Min.		 6,3 2 3244 4456
Steifheit,
kg/cm2**		 1153 2503 137,1 173,7
Streckgrenze,
kg/am2*		 101,2 122,3 341,0 365,6
Zerreiasfeetigkeit,
kg/cm2*		 351,5 372,6 340 300
Bruchdehnung, #* 500 . 350
* ASTM-D-412-57T ** ASTM-D-747-582
Beispiele 18 bis 25
Hach dem Verfahren der Beispiele 1 bis 6 werden aue dem dort
beschriebenen Mischpolymerisat mit den in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Diaminen diamin-aodifizierte Mischpolymerisate hergestellt. Die Produkte werden durch Formpressen eu 1,5 mm starken Fellen verformt und hinsichtlich ihres Sehnelsindex, ihrer Steifheit und ihrer Zugfestigkeitseigenechaften ait dem nicht modifizierten Mischpolymerisat verglichen. Si· Ergebnisse
- 22 909327/1530
AD-2725
finden sich in Tabelle IV. Wie sich aus den Werten ergibt, erhält man mit p-Phenylendiaiain, dessen Dissoziationskonstante 1 χ 10 beträgt, ein diamin-modifiaiertes Mischpolymerisat, welches eine gerade noch an der Grenze liegende Verbesserung gegenüber dem nicht modifizierten Mischpolymerisat aufweist. Diese Verbesserung ergibt eich ferner aus der Durchsichtigkeit, dem Ultrarotspektrum und der Elastizität des modifizierten i Mischpolymerisats.
ORfGiNAL 23 «
909827/1530
Tabelle 17
Λ» Bei
spiel		 D i Art a m i η iissoziations-
konstante		 Schmelz- Steif- Streck ι
-α
IO
18 - Gew. "4> - index,
g/10 Min.		 heit,
kg/cm **		 grenze ,
kg/cm2»		 VJl
19 Siäthylentriamin - 5,8 696 62,6
20
21		 lthylendiamin
Fiperazin		 4 6,4 2 10~5 3,5 1596 92,5
90982 22 p-Phenylenäiamin 3,5
20		 1,1 s 10"8 5,8
5,4		 935
1265		 80,9
82,3
23 N,Έ'-Diisopropyl-
hexamethylendiamin		 25 — 5,3 1132 81,6 Λ
cn
U)		 24 Decamethylendiamin 12 - 5,3 2039 126,6
25 Ν.ΒΓ1 -Tetramethyl- 12 4,9 2210 121,6
y hexamethylendiamin
15
5,5
1969
98,4
* ASTM-D-412-57T ** ASTM-D-747-58S
cn ro ο cn
!52ObIo
ΑΪ)-2725 **
Beispiel 26
Bin MisohpolymeriLat aue Äthylen und Methacrylsäure, welche»
18 Gew.-96 Methacrylsäure enthält und einen Sohneleinde^Yon 6,3 g/10 Min. aufweist, wird nach den in den obigen Beispielen beschriebenen Lös längsverfahren mit 18 Gew.-ί* Diäthylenftriamin modifissiert. Das diamin-modifizierte Mischpolymerisat besitzt ^ eine Steifheit von 3069 kg/ca (gegenüber 1153 kg/cm für das nicht modifizierte Mischpolymerisat) und eine Zerreissfestig keit von 365,6 kg/cm2 (gegenüber 351,5 kg/cn2 für das nicht
modifizierte Mischpolymerisat)·
Beispiel 27
Man arbeitet naoh Beispiel 26, Jβdooh ait Äthylendiamin. Bas so erhaltene, diamin-aodifliiert« Mischpolymerisat beeltst »in· Steifheit von 2928 kg/cm , verglichen »it einer Steifheit von ( 1153 kg/om2 für das nicht nodlfisierte Mischpolymerisat.
Beispiele 28 bis 31
Eine Lösung von 50 g eines Mlsohpolyaerleate aus Xthylen und Funarsäure, welches .7 aew.-?i Fumareäure «nthält · und einen Schmeleindex von 7,8 g/10 Min. aufweist» izt 250 «1 TjXoX wird bei 100° C alt 5 g Hexanethylendiaain versetzt. Bas Reajrtionsgemisch wird bei der gleichen Temperatur 15 Minuten gerührt.
BAD ORlGlNAU - 25 r
90982 771S j#
9b
AD-2725
Das Reaktloiiaprodukt wird aus der lösung in Xylol durch Ausfällen mit Methanol isoliert.
Das gleiche Verfahren wird ?ait einem Mischpolymerisat aus Äthylen und Maleinsäureanhydrid durchgeführt, welches 7 dew.-5t Maleinsäureanhydrid enthält und einen Schmelzindex von 4,7 g/10 Min. aufweist.
Der Schraelzindea:, die Steifheit und die Zugfestigkeiteeigenschaften der modifizierten Mischpolymerisate verden mit den entsprechenden Eigenechaften der nicht modifizierten Mischpolymerisate verglichen. Sie Ergebnisse finden sich in Tabelle Y.
Tabelle
Beispiel 28 29 30 31
Einpolymerisiertes
Monomeres
Hexamethylen
diamin, Gew.-#		 Pumar-
säure		 Fumar
säure
10 		Malein
säurean
hydrid		 Malein-
eäurean
hydrid
10
Schjoelsindex,
g/10 Min. 		7,8 flieset
nicht		 4,7 flieset
nicht
Steifheit,
kg/ce2·» 		1557 1104 1884 1237
Streckgrenze,
kg/oa2* 		86,5 79,4 100,9 78,4
Bruchdehnung, Jt* 427 80 350 80
♦ ASTM-D-412-57T ·* ASTM-D-747-58T
- 26 909827/153^
BAD OFUGINAU
AD-2725
Wie sich aus der obigen Tabelle ergibt, lassen sich die diarainmodifizierten Mischpolymerisate gemäss der Erfindung aus Mischpolymerisaten mit Dicarbonsäuren nicht herstellen» sondern es entstehen in diesem Falle vernetzte Produkte »it schlechten Steifheits- und Zugfestigkeitswerten.
Beispiel 32
Aus einem mit 3 Gewo-# Hexamethylendiamin modifizierten Mischpolymerisat aus Äthylen und Methacrylsäure mit einem Methacrylsäuregehalt von 10 Gew.-^ und einem Schmelzindex von 5»8 g/10 Min. werden 118 ml fassende runde Boston-Flaschen hergestellt. Das Harz wird in einer 5 cm-Strangpresse mit einer Grleitbacken-Rohrmatrize (AussendurohiaeFJser 17,46 mm, Innendurchmesser 12,7 mm) stranggepresst und unter Verwendung einer runden 118 ml-Boston-Flaschenfonn zu einer Flasche geblasen. In der Strangpresse wird das Harz auf 140° C erhitzt. Die Form wird auf Raumtemperatur gehalten. Die Schnecke der Strangpresse läuft mit 25 U/Min, um. Die so erhaltenen Flaschen sind 3teifer und durchsichtiger als Flaschen, die unter den gleichen Bedingungen aus dem nicht modifizierten Mischpolymerisat hergestellt sind.
Beispiel 33
Aus dem mit 5 Gewo~# Hexamethylendiamin modifizierten Mischpolymerisat gemäss Beispiel 31 werden durch Spritzguss Kämme, Ket-
O7 BAD ORIGINAL
-Cf"
909827/153 0
AD-2725
i?
tenringe, Getriebe, Spulen, Spulenforiaen und Schnitzel hergestellt. Sie Herstellung erfolgt in einer 28 ml-Maschine mit einen 22,225 mm-Zylinder. Die Maschine wird bei einer Zylindertemperatur von 140° 0 betrieben und die Form auf Raumtemperatur gehalten. Hierbei erweisen sich Drücke von 211 bis 422 kg/cm und eine Arbeitsperiode von 30 Sekunden als geeignet* Die Formlinge sind zäh und durchsichtig und geben die feinsten Einzelheiten der verwendeten Formen wiederο
Beispiel 34
Nach dem Verfahren der Beispiele 1 bis 6 werden 50 g eines Mischpolymerisats aus Äthylen und Methacrylsäure, welches 10 GeWo-# Methacrylsäure enthält und einen Schmelzindex von 5»8 g/10 Min. aufweist, mit 15 g Hexamethylendiamin-diacetat umgesetzt. Das Produkt wird durch Ausfällen mit Methanol isoliert und getrocknet. Das modifizierte Mischpolymerisat wird durch Formpressen verformt und auf seine Steifheit und Zugfestigkeitseigenschaften geprüft. Der Schmelzindex des modifizierten Mischpolymerisats beträgt 2,8 g/10 Min. Die Steifheit beträgt 1716 kg/cm2 (gegenüber 696 kg/cm2 für das nicht modifi-
zierte Mischpolymerisat). Die Streckgrenze beträgt 99»8 kg/cm (gegenüber 62,6 kg/cm für das nicht modifizierte Mischpolymerisat). Die Durchsichtigkeit der aus dem modifizierten Mischpolymerisat hergestellten Formkörper ist gegenüber derjenigen
- 28 -
BAD ORIGINAL
AD-2725 W
für das unmodifizierte Mischpolymerisat bedeutend verbessert.
Beispiel 35
Nach dem Verfahren der Beispiele 1 bis 6 werden 50 g eines Mischpolymerisate aus Äthylen und Methacrylsäure mit einem MethaorylSäuregehalt von 10 Gew.~# und einem Schmelzindeac von 5»8 g/ 10 Min. mit 5 g Bis-(p-aminocyclohexyl)-methan umgesetzt. Sas Produkt wird durch Ausfällen mit Methanol isoliert. Nach dem Verformen des getrocknetem Produktes durch Formpressen werden Steifheit und Zugfestigkeitaeigenschaften bestimmt. Der Schmelzindex des modifizierten Mischpolymerisats beträgt 4,4 g/ 10 Min. Sie Steifheit des modifizierten Mischpolymerisats be-
ο ρ
trägt 2840 kg/cio (gegenüber 696 kg/cm für das nicht modifizierte Mischpolymerisat). Die Streckgrenze beträgt 132,2 kg/cm* (gegenüber 62,6 kg/cm für das nicht modifizierte Mischpolymerisat). Die Durchsichtigkeit der aus dem modifizierten Mischpolymerisat hergestellten Formkörper ist im Vergleich zu derjenigen des nicht modifizierten Mischpolymerisats bedeutend verbessert.
Die Versuchswerte der obigen Beispiele zeigen die überraschende Verbesserung der im festen Zustande gemessenen Eigenschaften,' die durch die Umsetzung der Mischpolymerisate mit Diaminen geßäss der Erfindung erzielt wird. Eine der auffälligsten Verbes-
- 29 - BADORIGINAU 909827/15 3d
AD-2725
sβrangen bezieht sich auf die Durchsichtigkeit. Kohlenwasserstoff polymerisate sind im allgemeinen nicht durchsichtig» wenn sie nicht in aussergewohnlich dünner Form vorliegen, und seihet dann müssen besondere Methoden, wie Abschrecken und Verstrecken, angewandt worden, um Durchsichtigkeit zu erzielen. Die Mischpolymerisate genäse der Erfindung jedoch können auch als dicke
) durchsichtige Formkörper hergestellt werden. Eine andere Eigenschaft der festen Körper, die durch die Modifizierung mit dem Diamin bedeutend verbessert wird, ist die Elastizität oder Biegeerholung des Mischpolymerisats. Im Gegensatz zu den Kohlenwasserstoff polymerisaten, die nur eine langsame und unvollständige Erholung von der Biegebeanspruohung zeigen, schnellen die erfindungsgemäss modifizierten Mischpolymerisate elastisch in die ursprüngliche Form zurück. Die Verbesserung hinsiohtlioh der Zugfestigkeiteeigenschaften und der Steifheit ergibt sich
) aus den Werten der obigen Tabellen. Andere Eigenschaften der festen Körper, die durch die Modifizierung mit dem Dlamin verbessert werden, sind die Zähigkeit, die Rlssbildungsbeständigkeit unter mechanischer Beanspruchung und die Wetterbeständigkeit.
Die erfindungsgemäss hergestellten Mischpolymerisate lassen sioh naoh den für Polyolefine entwickelten Methoden verarbeiten, a.B. durch Strangpressen aus der Schmelze, Spritzguss, Formpressen,
- 30 -
BAD ORIGINAL
209827/153*
AD-2725
Blasverformung, Vakuiimvorformung, Strangpressen zu Folien» Beschichtung duroh Strangpressen und Überziehen von Drähten. Die Produkte eignen sich besondere zur Verformung duroh Spritzguss, da sie dann Formkörper von besserer Durchsichtigkeit liefern. In Anbetracht ihrer höheren Zähigkeit und Wetterbeständigkeit sind sie äusserst wertvoll zur Herstellung von Filmen und Über-' zügen für Drähte,
Die ionogenen Mischpolymerisate geaäss der Erfindung können gegebenenfalls durch Zusatz von Oxydationsverzögerern, Stabilisienaitteln, Füllstoffen, Pigmenten und anderen üblichen Zusätzen für Kohlenwaeserstoffpolyinerlsate modifiziert werden. Stranggepresste Pilrac und Rohre aus den Mischpolymerisaten können biaxial oder unaxial orientiert werden, um die physikalischen Eigenschaften der stranggepressten Körper weiter zu verbessern. Aus der obigen Beschreibung ergeben sich auch viele weitere Anwendungszwecke und Abänderungen der erfindungsgemäss mit Diaminen modifizierten Mischpolymerisate.
BAD
- 31 909827/1£3 0

Claims (5)

1. Verfahren zur Herstellung von modifizierten Copolymerisation« die a-Olefineinheiten und Einheiten von a,B-ungesättigten Monocarbonsäuren enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man " wenigstens 10 % der wenigstens teilweise in der ionisierten Form COO" vorliegenden Carboxygruppen eines Copolymerlsates, das wenigstens 50 MoIJi Einheiten eines α-Olefine der Formel RCH-CH2, worin R Wasserstoff oder Alkyl ait 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, und 0,2 bis 25 MoIJi Einheiten von α,β-ungesättigten Monocarbonsäuren mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen enthält, bei höchstens 300 0C und Bedingungen, die eine homogene Verteilung ermöglichen, mit einem Diamin mit wenigstens 2 Kohlenstoffatomen und einer Dissozlationskon-
k 8tanten von weniger als 1-10 oder mit dessen Ammoniumsalzen neutralisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diamin der allgemeinen Formel
R" R"1
Rf R1
Neue Unterlagen
3 3 982*7/ U
Al)-2725
einsetzt, worin R* Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 5 Konlenstoffatomen, R" und R1" Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder zusammen Alkylenyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, X eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, Sauerstoff, Schwefel, Imino, Carbonyl oder Phenylenyl^ m 0 bis 4 und η wenigstens 1 bedeuten.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet« dass man wenigstens 50 % der Carboxylgruppen des Copolymerisate neutralisiert.
4. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bi· 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzungen durch Vermischen von Copolymerisat und Diaein In der Schmelze oder in Lösung vornimmt.
5. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, das· das Copolymerieat mehr als 80 Molji tt-01efineinheiten enthält.
BAD ORIGINAL 909827"/153O
DE1963P0031004 1961-08-31 1963-01-24 Verfahren zur herstellung von modifizierten copolymerisaten aus ungesaettigten kohlenwasserstoffen und ungesaettigten carbonsaeuren Pending DE1520518B2 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13514761A 1961-08-31 1961-08-31
US16883962A 1962-01-25 1962-01-25
US27147763 US3264272A (en) 1961-08-31 1963-04-08 Ionic hydrocarbon polymers
US34829364 US3404134A (en) 1961-08-31 1964-02-28 Process of crosslinking polymers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1520518A1 true DE1520518A1 (de) 1969-07-03
DE1520518B2 DE1520518B2 (de) 1971-07-22

Family

ID=27495141

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1962P0030096 Pending DE1520506B2 (de) 1961-08-31 1962-08-27 Verfahren zum modifizieren von carboxylgruppen enthaltenden aethylenpolymeren
DE1963P0031004 Pending DE1520518B2 (de) 1961-08-31 1963-01-24 Verfahren zur herstellung von modifizierten copolymerisaten aus ungesaettigten kohlenwasserstoffen und ungesaettigten carbonsaeuren
DE1520601A Granted DE1520601B2 (de) 1961-08-31 1964-04-08 Verfahren zum Modifizieren von Carboxylgruppen enthaltenden Äthylenpolymeren
DE1965P0036183 Granted DE1745938B2 (de) 1961-08-31 1965-03-01 Verfahren zum modifizieren von carboxylgruppen enthaltenden aethylenpolymeren
DE1595112A Expired DE1595112C3 (de) 1961-08-31 1965-03-01 Verfahren zur Herstellung von modifizierten Copolymerisaten aus ungesättigten Kohlenwasserstoffen und ungesättigten Carbonsäuren
DE1745939A Expired DE1745939C3 (de) 1961-08-31 1965-03-01 Verfahren zum Modifizieren von Carboxylgruppen enthaltenden Äthylenpolymeren

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1962P0030096 Pending DE1520506B2 (de) 1961-08-31 1962-08-27 Verfahren zum modifizieren von carboxylgruppen enthaltenden aethylenpolymeren

Family Applications After (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1520601A Granted DE1520601B2 (de) 1961-08-31 1964-04-08 Verfahren zum Modifizieren von Carboxylgruppen enthaltenden Äthylenpolymeren
DE1965P0036183 Granted DE1745938B2 (de) 1961-08-31 1965-03-01 Verfahren zum modifizieren von carboxylgruppen enthaltenden aethylenpolymeren
DE1595112A Expired DE1595112C3 (de) 1961-08-31 1965-03-01 Verfahren zur Herstellung von modifizierten Copolymerisaten aus ungesättigten Kohlenwasserstoffen und ungesättigten Carbonsäuren
DE1745939A Expired DE1745939C3 (de) 1961-08-31 1965-03-01 Verfahren zum Modifizieren von Carboxylgruppen enthaltenden Äthylenpolymeren

Country Status (9)

Country Link
US (2) US3264272A (de)
BE (2) BE621846A (de)
CH (2) CH445861A (de)
DE (6) DE1520506B2 (de)
DK (1) DK125713B (de)
FR (1) FR1430478A (de)
GB (4) GB1011981A (de)
NL (4) NL129542C (de)
SE (2) SE311229B (de)

Families Citing this family (746)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5622804A (en) * 1994-05-30 1997-04-22 Fuji Xerox Co., Ltd. Liquid developer for electrophotography, process for producing the same, and process for image formation using the same
US3876452A (en) * 1961-08-14 1975-04-08 Gulf Oil Corp Articles coated with hydralyzed copolymer of ethylene and alkyl acrylate
US3471460A (en) * 1961-08-31 1969-10-07 Du Pont Amine-modified hydrocarbon polymers
NL288151A (de) * 1961-08-31 1900-01-01
US3344014A (en) * 1963-02-28 1967-09-26 Du Pont Safety glass
GB1089907A (en) * 1963-09-27 1967-11-08 Union Carbide Corp Plasticized ethylene-acrylic acid copolymers
US3338739A (en) * 1964-03-17 1967-08-29 Du Pont Ionic copolymer coated with vinylidene chloride copolymer
US3355319A (en) * 1964-03-17 1967-11-28 Du Pont Self-supporting film with a heat-sealable coating of an ionic copolymer of an olefin and carboxylic acid with metal ions distributed throughout
US3375126A (en) * 1964-11-04 1968-03-26 Du Pont Composite film structure and process
US3423212A (en) * 1964-11-20 1969-01-21 Union Carbide Corp Method for packaging food products
US3476532A (en) * 1964-11-25 1969-11-04 Allied Chem Metal-containing complexes of oxidized polyethylene
US3321819A (en) * 1964-12-24 1967-05-30 Union Carbide Corp Process for sizing and desizing textile fibers
US3523930A (en) * 1964-12-31 1970-08-11 Du Pont Modified polyolefin copolymer composition
GB1087566A (en) * 1965-02-10 1967-10-18 Dunlop Rubber Co Improvements in and relating to golf balls
US3475267A (en) * 1965-03-04 1969-10-28 Monsanto Co Laminates bonded with an ethylene/crotonic acid copolymer salt
US3491075A (en) * 1965-10-13 1970-01-20 Union Oil Co Crosslinking of polymers having dependent ester groups with polyvalent metal alkoxides
US3421766A (en) * 1965-12-13 1969-01-14 Uniroyal Inc Composition of matter and golf ball made therefrom
US3496061A (en) * 1966-01-28 1970-02-17 Continental Can Co Flexible packages containing nonfusible high peel strength heat seals
US3384612A (en) * 1966-02-01 1968-05-21 Du Pont Golf ball
US3454676A (en) * 1966-02-01 1969-07-08 Du Pont Blends of ionomer resins and elastomers
US3427280A (en) * 1966-07-13 1969-02-11 Union Carbide Corp Curable carboxyl-containing olefin polymer compositions
US3447460A (en) * 1966-07-28 1969-06-03 Dow Chemical Co Process for making laminated printing plates
US3427733A (en) * 1966-10-03 1969-02-18 Beckwith Arden Inc Ionomeric resin stiffening element
US3548408A (en) * 1966-10-26 1970-12-15 Monsanto Chemicals Process for esterification of polymers containing alcoholic groups
US3437718A (en) * 1967-01-23 1969-04-08 Du Pont Polymer blends
US3503824A (en) * 1967-04-19 1970-03-31 Du Pont Ion linked copolymer for extrusion coating
US3493550A (en) * 1967-07-03 1970-02-03 American Cyanamid Co Plasticized associated polymers
US3532604A (en) * 1967-10-03 1970-10-06 Alfred Bloch Biological package
US3532708A (en) * 1967-11-02 1970-10-06 Monsanto Co Crosslinkable pressure-sensitive adhesive resins
US3575092A (en) * 1969-05-22 1971-04-13 Clarence S Freeman Highway divider button
BE757247A (fr) * 1969-10-09 1971-04-08 Union Carbide Corp Polymeres thermoplastiques charges avec des particules d'oxydesminerau
US4049904A (en) * 1969-11-28 1977-09-20 Nitto Electric Industrial Co., Ltd. Plastic laminated metallic foil and method for preparing the same
US4092452A (en) * 1969-11-28 1978-05-30 Nitto Electric Industrial Co., Ltd. Plastic laminated metallic foil and method for preparing the same
US3687909A (en) * 1970-02-09 1972-08-29 Dow Chemical Co Reactive beta-lactone-containing polymers and a method for their preparation
US3836386A (en) * 1970-03-02 1974-09-17 Kerr Glass Mfg Corp Coating of glassware to improve its abrasion resistance
US3649578A (en) * 1970-03-25 1972-03-14 Du Pont Process for preparing ionomers
US3933737A (en) * 1970-08-22 1976-01-20 Kabel-Und Metallwerke Gutehoffnungshutte Aktiengesellschaft Polymer composition for bonding to copper
US3992348A (en) * 1970-09-21 1976-11-16 Trw Systems And Energy Method for the preparation of moldable filled polymetal acrylate
US3940146A (en) * 1971-02-03 1976-02-24 Uniroyal Inc. Golf ball cover
US4022960A (en) * 1971-03-15 1977-05-10 Agency Of Industrial Science & Technology Polymers with high transparency and refractive index and process for production thereof
US3998994A (en) * 1971-03-25 1976-12-21 Ethylene Plastique Modified copolymers
GB1346782A (en) * 1971-03-25 1974-02-13 Ethylene Plastique Sa Copolymers
US3775239A (en) * 1971-05-24 1973-11-27 Rap Ind Inc Packaging material, packages and method of making same
US3849165A (en) * 1971-06-03 1974-11-19 Eastman Kodak Co Liquid electrographic development process
US4132857A (en) * 1971-08-12 1979-01-02 Union Carbide Corporation Electrical cable
CA988831A (en) * 1971-10-11 1976-05-11 Kenichi Hattori Adhesive resins
FR2157382A5 (de) * 1971-10-11 1973-06-01 Asahi Dow Ltd
US3998990A (en) * 1971-10-11 1976-12-21 Asahi-Dow Limited Substrates adhered via ionomer resins
US3860441A (en) * 1972-01-14 1975-01-14 Dow Chemical Co Process and composition for water proofing substrates
US4143185A (en) * 1972-02-25 1979-03-06 Exxon Research & Engineering Co. Fabrication of coatings from thermoplastic ionomers
US3898170A (en) * 1972-03-21 1975-08-05 Eastman Kodak Co Electrographic carrier vehicle and developer composition
US3886125A (en) * 1972-05-12 1975-05-27 Airwick Ind Polymer Complexes
US3870841A (en) * 1972-10-02 1975-03-11 Exxon Research Engineering Co Flexible polymeric compositions comprising a normally plastic polymer sulfonated to about 0.2 to about 10 mole % sulfonate
US3900670A (en) * 1972-12-15 1975-08-19 Du Pont Laminated film structure
US3904806A (en) * 1973-02-28 1975-09-09 Du Pont Composite films of glassine-polyolefin copolymer resins exhibiting high oxygen barrier characteristics
US3899624A (en) * 1973-04-26 1975-08-12 Gen Dynamics Corp Method for protecting surfaces against environmental damage and the resultant products
US3922450A (en) * 1973-06-28 1975-11-25 Owens Illinois Inc Coated glass container and method for coating same
US3864151A (en) * 1973-07-02 1975-02-04 Anchor Hocking Corp Glass article coated with plastic and lubricity coatings and method of coating
GB1446586A (en) * 1973-07-30 1976-08-18 Ici Ltd Thermoplastic polyurethanes mixed with ehtylene copolymers
GB1462757A (en) * 1973-09-07 1977-01-26 Ici Ltd Resin derivatives
US3968311A (en) * 1973-09-10 1976-07-06 Continental Can Company, Inc. Metal coated with compositions prepared from aqueous dispersions of carboxylic acid resin and an aliphatic amine
US3969434A (en) * 1973-10-29 1976-07-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing ionically crosslinked copolymers
US4056653A (en) * 1973-11-28 1977-11-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Spherical-shaped particles from ionomer resins and ethylene/carboxylic acid copolymer resins
US3959539A (en) * 1973-11-28 1976-05-25 E. I. Du Pont De Nemours And Companny Coating material of polymers and salts of fatty acids
US3984608A (en) * 1974-04-17 1976-10-05 Kerr Glass Manufacturing Corporation Glassware having improved resistance to abrasion
USRE30726E (en) * 1974-07-05 1981-09-01 Tower Products, Inc. Polymer film having linear tear properties
US4098406A (en) * 1974-07-05 1978-07-04 Tower Products, Inc. Polymer film having linear tear properties
US4014847A (en) * 1974-07-11 1977-03-29 Exxon Research And Engineering Company Ionic polymer plasticized with preferential plasticizers
US3976627A (en) * 1974-10-04 1976-08-24 The B.F. Goodrich Company Vulcanizable compositions of carboxyl-containing polymers
US4055530A (en) * 1975-02-27 1977-10-25 Standard Oil Company (Indiana) Aqueous dispersion of addition polymer of an alpha-beta-ethylenically unsaturated monomer and suspended polypropylene particles
JPS5199673A (ja) * 1975-02-28 1976-09-02 Asahi Glass Co Ltd Denkaihoho
JPS5223673B2 (de) * 1975-03-18 1977-06-25
US4196267A (en) * 1975-03-25 1980-04-01 Asahi-Dow Limited Extrusion foamed article and process for producing the same
US4020966A (en) * 1975-03-28 1977-05-03 W. R. Grace & Co. Plastisol composition and container closure gasket made therefrom
JPS51125451A (en) * 1975-04-03 1976-11-01 Asahi Chem Ind Co Ltd Polyamide composition
JPS524566A (en) * 1975-07-01 1977-01-13 Asahi Dow Ltd Thermoplastic resin foam
US3979540A (en) * 1975-12-22 1976-09-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ionomer resin substrates coated with an epoxy primer and finished with an acrylic coating
US4188441A (en) * 1976-02-17 1980-02-12 Crown Zellerbach Corporation Flexible packaging films of high density polyethylene capable of forming easily openable heatseals
JPS52135385A (en) * 1976-05-08 1977-11-12 Sumitomo Chem Co Ltd Improved laminates
JPS52135392A (en) * 1976-05-08 1977-11-12 Sumitomo Chem Co Ltd Ionically crosslinked ethylene copolymers
US4078014A (en) * 1976-06-10 1978-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composition of polyamide, polyethylene ionomer copolymer
JPS52154088A (en) * 1976-06-16 1977-12-21 Sumitomo Chemical Co Laminated sheath cable with improved adhesive property
US4056208A (en) * 1976-08-11 1977-11-01 George Wyatt Prejean Caustic-resistant polymer coatings for glass
NL184906C (nl) * 1976-11-30 1989-12-01 Bayer Ag Werkwijze voor de bereiding van thermoplastische vormmassa's met een hoge slagsterkte, alsmede gevormd voortbrengsel, dat geheel of ten dele daaruit bestaat.
US4083824A (en) * 1977-04-20 1978-04-11 Armstrong Cork Company Non-vinyl surface covering composition
US4121956A (en) * 1977-07-15 1978-10-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for labelling a package
JPS60225B2 (ja) * 1978-03-31 1985-01-07 東洋インキ製造株式会社 積層体の製造方法
US4335223A (en) * 1978-06-12 1982-06-15 Allied Corporation High impact molding compositions
US4217430A (en) * 1978-08-01 1980-08-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Graft copolymer of neutralized acid copolymer trunk and polyamide oligomeric branches and method for making such copolymer
US4274637A (en) * 1979-01-31 1981-06-23 Questor Corporation Golf ball having cellular cover
NZ192617A (en) * 1979-01-31 1983-02-15 Questor Corp Golf ball with a cellular cover
US4321337A (en) * 1979-02-02 1982-03-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ionic hydrocarbon polymers having improved adhesion to nylon
DE2908397A1 (de) * 1979-03-03 1980-09-04 Akerlund & Rausing Ab Verfahren zum verschliessen eines kartonbehaelters und vorrichtung zur durchfuehrung des verfahrens
US4410482A (en) * 1979-03-06 1983-10-18 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Process for making laminar articles of polyolefin and a condensation polymer
US4252924A (en) * 1979-04-05 1981-02-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Continuous process for the preparation of nonrandom ethylene/acid copolymer
US4248990A (en) * 1979-04-05 1981-02-03 E. I. Du Pont De Nemours & Company Nonrandom copolymers of ethylene and unsaturated acid
US4220733A (en) * 1979-05-01 1980-09-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thermally stable, flame-retardant polymers
US4284542A (en) * 1979-05-07 1981-08-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hot melt adhesive composition
WO1980002429A1 (en) * 1979-05-07 1980-11-13 Du Pont Improved hot melt adhesive composition
CA1147617A (en) * 1979-06-29 1983-06-07 Akira Hayashi Metal-deposited paper and method for production thereof
JPS56140197A (en) * 1980-03-31 1981-11-02 Mitsui Petrochemical Ind Aluminum laminated paper
US4247563A (en) * 1979-10-23 1981-01-27 American Can Company Labelled package for low temperature use
US4293664A (en) * 1979-12-27 1981-10-06 Union Carbide Corporation Cook-in film containing a blend of ionomer and elastomer
US4366291A (en) * 1980-03-24 1982-12-28 The Firestone Tire & Rubber Company Thermally reversible copolymers and process for the preparation thereof
US4307210A (en) * 1980-03-24 1981-12-22 The Firestone Tire & Rubber Company Thermally reversible copolymers and process for the preparation thereof
US4373068A (en) * 1980-03-24 1983-02-08 The Firestone Tire & Rubber Company Thermally reversible copolymers and process for the preparation thereof
US4414359A (en) * 1980-03-24 1983-11-08 The Firestone Tire & Rubber Company Diene-containing rubber compositions having improved green strength
US4363897A (en) * 1980-03-24 1982-12-14 The Firestone Tire & Rubber Company Thermally reversible copolymers and process for the preparation thereof
DE3115860A1 (de) * 1980-04-22 1982-02-04 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd., Tokyo "waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial und unter seiner verwendung durchgefuehrtes aufzeichnungsverfahren"
AR243919A1 (es) * 1980-07-03 1993-09-30 Akzo Nv Composicion de recubrimiento de secado fisico.
US4346196A (en) * 1980-09-10 1982-08-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heat seal composition comprising a blend of metal neutralized polymers
US4469754A (en) * 1980-09-10 1984-09-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heat seal composition
US4283317A (en) * 1980-09-15 1981-08-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Wax-free, hot melt adhesive compositions
US4478978A (en) * 1980-10-20 1984-10-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Toughened polyamide blends
JPS6056724B2 (ja) * 1980-10-22 1985-12-11 株式会社クラレ 吸水性樹脂の製造方法
US4337298A (en) * 1980-11-19 1982-06-29 Gulf Oil Corporation Polymer compositions and laminates produced by bonding or coextrusion
US4359440A (en) * 1980-11-24 1982-11-16 Gulf Oil Corporation Coextrusion process for preparing a composite polymer film construction
US4381376A (en) * 1980-12-29 1983-04-26 Allied Corporation Preparation of low molecular weight copolymer salts
EP0054761B1 (de) * 1980-12-22 1986-03-19 Allied Corporation Copolymere Salze mit niedrigem Molekulargewicht
US4412040A (en) * 1981-01-02 1983-10-25 Allied Corporation Low molecular weight copolymer salts as lubricants in plastics
DE3122424C2 (de) * 1980-12-24 1985-05-30 Gust. Alberts Gmbh & Co Kg, 5974 Herscheid Sicherungsbeschlag gegen unbefugtes Hochschieben eines Rolladens
US4302511A (en) * 1980-12-29 1981-11-24 Allied Corporation Polyamide laminates containing copper salts
US4327199A (en) * 1981-01-19 1982-04-27 Monsanto Company Thermoplastic crystalline polyester modified acrylic copolymer rubber
US4387188A (en) * 1981-02-23 1983-06-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Molding resins based on blends of acid copolymer/linear polyolefin/reinforcing fiber
US4338411A (en) * 1981-02-26 1982-07-06 Monsanto Company Modified resins
US4444817A (en) * 1981-03-04 1984-04-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Laminar articles of polyolefin and a condensation polymer
DE3108983C2 (de) * 1981-03-10 1986-02-20 Gebr. Sträb GmbH & Co, 7317 Wendlingen Rolladensicherung
US4348501A (en) * 1981-04-27 1982-09-07 Monsanto Company Thermoplastic compositions of epichlorohydrin rubber and carboxy-ethylene polymer resin
US4371583A (en) * 1981-05-04 1983-02-01 A. Schulman, Inc. Modified ionomer blend and laminated article
US4438162A (en) 1981-05-04 1984-03-20 A. Schulman, Inc. Modified ionomer blend and application thereof
US4404325A (en) * 1981-05-11 1983-09-13 Allied Corporation High impact nylon composition containing copolymer esters and ionic copolymers
US4442158A (en) * 1981-06-01 1984-04-10 Distler James A Food package of plastic laminate
US4409287A (en) * 1981-06-09 1983-10-11 Harrison Thomas B Ski protective device
US4367113A (en) * 1981-06-29 1983-01-04 Gulf Oil Corporation Multicomponent polymer compositions
US4603172A (en) * 1981-09-25 1986-07-29 Allied Corporation Low molecular weight copolymer salts as dispersion aids in plastics
US4401256A (en) * 1981-12-10 1983-08-30 Mobil Oil Corporation Laminar thermoplastic films, bags thereof
US4399263A (en) * 1981-12-24 1983-08-16 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Modification of ethylene/acrylate/carboxylic polymer
WO1983002787A1 (en) * 1982-02-05 1983-08-18 Atlas, Sheldon, M. Antistatic fabrics incorporating specialty textile fibers having high moisture regain and articles produced therefrom
US4420580A (en) * 1982-02-08 1983-12-13 The Dow Chemical Company Method for preparing filled polyolefin resins and the resin made therefrom
US5120369A (en) * 1982-04-15 1992-06-09 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Hazardous material removal using strippable coatings
US4486319A (en) * 1982-09-27 1984-12-04 Armco, Inc. Microporous ionomer polymer lubricating composition
EP0115190B1 (de) * 1982-12-28 1987-09-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Ionomere mit verbesserten Niedrigtemperatureigenschaften
US4690981A (en) * 1983-03-21 1987-09-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ionomers having improved low temperature properties
US4517330A (en) * 1983-03-30 1985-05-14 Rohm And Haas Company Floor polish composition having improved durability
US4668574A (en) * 1983-05-03 1987-05-26 Advanced Glass Systems, Corp. Laminated safety glass
US4663228A (en) * 1983-05-03 1987-05-05 Advanced Glass Systems Corp. Laminated safety glass
WO1984004277A1 (en) * 1983-05-03 1984-11-08 Nelson P Bolton Laminated safety glass
US4550141A (en) * 1983-08-22 1985-10-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Blends of ionomer with propylene copolymer
US4539263A (en) * 1983-08-22 1985-09-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Blends of ionomer with propylene copolymer and articles
AU3249984A (en) * 1983-09-01 1985-03-07 Dow Chemical Company, The Hot melt adhesive and coating composition
US4631308A (en) * 1983-09-01 1986-12-23 The Dow Chemical Company Adhesive and coating composition
JPS60110703A (ja) * 1983-10-27 1985-06-17 イー・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニー １００％以上中和した強靭で透明な鉛イオノマー
DE3462799D1 (en) * 1983-12-12 1987-04-30 Takeda Chemical Industries Ltd Heat adherable resin compositions and aluminum sheet laminated with the compositions
BR8406585A (pt) * 1983-12-22 1985-10-15 Du Pont Copolimero ionico com resistencia aperfeicoada a flexao-fendilhamento a baixa temperatura e processo para preparar o mesmo,mistura fisica termoplastica,bola de golfe e bota de esqui
US4674170A (en) * 1984-01-11 1987-06-23 Athlone Industries, Inc. Method of making a ball having a foamed spherical center core, windings and cover
US4569865A (en) * 1984-03-23 1986-02-11 Susan Shoe Industries Limited Bumper fascia and process to bond ionomers to metal
US4732944A (en) * 1984-08-17 1988-03-22 Advanced Glass Systems, Inc. Ionomer resin films
US4619973A (en) * 1984-08-17 1986-10-28 Advanced Glass Systems, Inc. Ionomer resin films
US4666988A (en) * 1984-10-18 1987-05-19 The Dow Chemical Company Ethylene copolymers reacted with metal oxides
US5231133A (en) * 1984-11-30 1993-07-27 Dupont Mitsui Polychemicals Co., Ltd. Thermoplastic reaction product of ethylene/unsaturated carboxylic acid copolymer, amine compound and polyepoxy resin
US4851473A (en) * 1985-01-15 1989-07-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company High impact resistant polyamide
DE3506685A1 (de) * 1985-02-26 1986-08-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung eines ionisch vernetzten ethylencopolymerisates
DE3506682A1 (de) * 1985-02-26 1986-09-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur ionischen vernetzung eines ethylencopolymerisats
JPS61209205A (ja) * 1985-03-13 1986-09-17 Nippon Petrochem Co Ltd 架橋された低分子量３元共重合体
US4623692A (en) 1985-03-14 1986-11-18 S. C. Johnson & Son, Inc. Process for preparing an aqueous cut of a ligand-free monomer/maleic anhydride polymer and product
US4730019A (en) * 1985-03-14 1988-03-08 S. C. Johnson & Son, Inc. Process for preparing an aqueous cut of a ligand-free monomer/maleic anhydride polymer and product
GB8508461D0 (en) * 1985-04-01 1985-05-09 Nicholson J W Coating processes
US4988765A (en) * 1985-08-16 1991-01-29 Shell Oil Company High impact resistant blends of thermoplastic polyamides and modified diblock copolymers
US4954568A (en) * 1985-08-16 1990-09-04 Shell Oil Company Impact resistant blends of thermoplastic polyesters and modified block copolymers
US4695055A (en) * 1985-11-04 1987-09-22 Newcomb Nelson F Illuminated translucent golf ball
DE3631005A1 (de) * 1985-11-21 1987-05-27 Erdoelchemie Gmbh Ionomermodifiziertes polyethylen, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als folienmaterial
US4766174A (en) * 1986-01-02 1988-08-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing melt-processible aluminum ionomer blends
US4878674A (en) * 1986-01-06 1989-11-07 Newcomb Nelson F Illuminated translucent golf ball
US5061757A (en) * 1986-02-14 1991-10-29 Bemis Company, Inc. High impact strength polyamide blends and method for preparation thereof
US4702985A (en) * 1986-04-28 1987-10-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aminoalcohols as adjuvant for liquid electrostatic developers
US4663264A (en) * 1986-04-28 1987-05-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Liquid electrostatic developers containing aromatic hydrocarbons
US4702984A (en) * 1986-04-30 1987-10-27 E. I. Dupont De Nemours And Company Polybutylene succinimide as adjuvant for electrostatic liquid developer
US4933405A (en) * 1986-06-10 1990-06-12 The Dow Chemical Company Homogeneous copolymerization of non-polar monomers with ionic amphiphilic monomers
US5159035A (en) * 1986-06-10 1992-10-27 The Dow Chemical Company Homogenous copolymerization of non-polar monomers with ionic amphiphilic monomers
US4716202A (en) * 1986-08-22 1987-12-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of aluminum ionomers of carboxylic acid copolymers
US4789386A (en) * 1986-09-18 1988-12-06 The Dow Chemical Company Metal ionomer membranes for gas separation
US4758630A (en) * 1986-10-27 1988-07-19 Richardson-Vicks Inc. Denture stabilizing zinc and strontium salts of ave/ma copolymer
US5189120A (en) * 1986-11-20 1993-02-23 Basf Aktiengesellschaft Peroxide-free grafting of homopolymers and copolymers of ethylene having densities less than 0.930 g/cm3, and use of the graft copolymers for the preparation of ionomers or adhesion promoters
US5194509A (en) * 1986-11-20 1993-03-16 Basf Aktiengesellschaft Peroxide-free grafting of homopolymers and copolymers of ethylene having densities equal to or greater than 0.930 g/cm3, and use of the graft copolymers for the preparation of ionomers of adhesion promoters
GB8628658D0 (en) * 1986-12-01 1987-01-07 Du Pont Canada Dyeing of polymers
US4870197A (en) * 1986-12-12 1989-09-26 Exxon Chemical Patents Inc. Method for preparing salts of polyolefinic substituted dicarboxylic acids
JP2682623B2 (ja) * 1987-03-13 1997-11-26 株式会社リコー 電子写真用現像剤
JPH0678384B2 (ja) * 1987-04-30 1994-10-05 出光興産株式会社 アイオノマ−樹脂およびその製造法
DE3718447A1 (de) * 1987-06-02 1988-12-15 Basf Ag Polymerisat-ammoniumsalze
US4871823A (en) 1987-09-11 1989-10-03 S. C. Johnson & Son, Inc. 1-Alkene/excess maleic anhydride polymers
US4859752A (en) * 1987-09-11 1989-08-22 S. C. Johnson & Son, Inc. Alkene/excess maleic anhydride polymer manufacture
US4802886A (en) * 1987-09-25 1989-02-07 Du Pont Canada Inc. Continuous process for the dyeing of polymers
USH1485H (en) * 1987-12-31 1995-09-05 Shell Oil Co. High impact resistant blends of thermoplastic polyamides and modified triblock copolymers
US4884814A (en) * 1988-01-15 1989-12-05 Spalding & Evenflo Companies, Inc. Golf ball
US5082697A (en) * 1988-02-17 1992-01-21 The Dow Chemical Company Polymer salt complex for fiber or fabric treatment
JP2591646B2 (ja) * 1988-03-24 1997-03-19 日本ゼオン株式会社 耐寒性が改良されたゴム組成物
DE3822068A1 (de) * 1988-06-30 1990-03-01 Basf Ag Verfahren zur ionischen vernetzung eines ethylencopolymerisats, ionisch vernetzte ethylencopolymerisate und deren verwendung als haftvermittler, spritzgussartikel, beschichtungsfolien oder kabelisoliermaterialien
DE3822067A1 (de) * 1988-06-30 1990-02-22 Basf Ag Verfahren zur herstellung von ionisch vernetzten ethylencopolymerisaten, ionisch vernetzte ethylencopolymerisate und deren verwendung als folien, kabelummantelungen und haftvermittler
DE3822069A1 (de) * 1988-06-30 1990-01-18 Basf Ag Verfahren zur ionischen vernetzung eines ethylencopolymerisates, ionisch vernetzte ethylencopolymerisate und deren verwendung als haftvermittler, spritzgussartikel oder beschichtungsfolie
DE3830007A1 (de) * 1988-09-03 1990-03-15 Basf Ag Verfahren zur herstellung von aminmodifizierten ethylen-carbonsaeure-copolymerisaten, derartige copolymerisate und ihre verwendung fuer haftvermittler und kabelummantelungen
DE3830008A1 (de) * 1988-09-03 1990-03-15 Basf Ag Elektrische kabel, die isolierungen auf basis von ethylenpolymerisaten mit hoher widerstandsfaehigkeit gegenueber der bildung von wasserbaeumchen enthalten
US4944906A (en) * 1988-10-11 1990-07-31 Spirex Corporation Methods of injection molding and extruding wet hygroscopic ionomers
DE3837324A1 (de) * 1988-11-03 1990-05-10 Basf Ag Lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial
US4956412A (en) * 1988-11-09 1990-09-11 Shell Oil Company Polymer blend
US4929407A (en) * 1988-12-06 1990-05-29 Acushnet Company Process of making a golf ball cover
US4870133A (en) * 1988-12-16 1989-09-26 Shell Oil Company Polymer blend of polyketone polymers with tetrafluoroethylene
US4983673A (en) * 1988-12-22 1991-01-08 Shell Oil Company High impact resistant blends of thermoplastic polyamides and modified diblock copolymers
US4900789A (en) * 1988-12-22 1990-02-13 Shell Oil Company Polymer blend of carbon monoxide/olefin copolymer and conjugated alkadiene
JP3124533B2 (ja) * 1989-02-06 2001-01-15 住友ゴム工業株式会社 ゴルフボール
DE3905947A1 (de) * 1989-02-25 1990-09-06 Basf Ag Optisch transparente polymerlegierung und ihre verwendung in formmassen, formteilen, folien, ueberzuegen, klebmitteln und lichtempfindlichen aufzeichnungselementen
US5150906A (en) * 1989-03-10 1992-09-29 Lisco, Inc. Multi-piece golf balls and methods of manufacture
US5084515A (en) * 1989-03-31 1992-01-28 Shell Oil Company Polymer blend
US5071916A (en) * 1989-04-17 1991-12-10 Shell Oil Company Blends of linear alternating polyketones and partially neutralized acidic polymers
US5003012A (en) * 1989-04-28 1991-03-26 Shell Oil Company Neutralization of polymeric acid sites
US5000459A (en) * 1989-07-05 1991-03-19 Acushnet Company Golf ball cover
US5036134A (en) * 1989-08-23 1991-07-30 The Glidden Company Ionomeric coatings
US5034452A (en) * 1989-08-23 1991-07-23 The Glidden Company Ionomeric coatings neutralized with zinc carbonate
US5155162A (en) * 1989-08-23 1992-10-13 The Glidden Company Ionomeric coatings
US5157073A (en) * 1989-08-23 1992-10-20 The Glidden Company Ionomerice coatings neutralized with zinc carbonate
FR2651793B1 (fr) * 1989-09-14 1991-12-06 Cassou Robert Tubes ou paillettes pour la conservation cryogenique d'echantillons biologiques tels que virus, et procede de remplissage.
US4992486A (en) * 1989-11-14 1991-02-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company White-pigmented, melt-stable ethylene/carboxylic acid copolymer compositions
US5298258A (en) * 1989-12-28 1994-03-29 Nitto Denko Corporation Acrylic oily gel bioadhesive material and acrylic oily gel preparation
US5120791A (en) * 1990-07-27 1992-06-09 Lisco, Inc. Golf ball cover compositions
US6407176B1 (en) * 1990-07-27 2002-06-18 Spalding Sports Worldwide, Inc. Golf ball cover compositions
US6193616B1 (en) 1990-07-27 2001-02-27 Spalding Sports Worldwide, Inc. Low modulus covered golf balls
US5328959A (en) * 1990-07-27 1994-07-12 Lisco, Inc. Golf ball cover compositions
US5197740A (en) * 1990-08-02 1993-03-30 Ram Golf Corporation Golf ball having improved cover composition
US5294672A (en) * 1990-08-08 1994-03-15 Exxon Research & Engineering Co. Polyethylene reinforced elastomeric blend compositions
US5140710A (en) * 1990-09-04 1992-08-25 Mark Rademacher Bilayer X-ray eye shield
US5492972A (en) * 1990-12-10 1996-02-20 Acushnet Company Golf ball cover
US5837775A (en) * 1990-12-10 1998-11-17 Acushnet Company Golf ball composition
FI933593L (fi) * 1991-02-14 1993-09-03 Johnson & Son Inc S C Blandade polymerkompositioner
US5160536A (en) * 1991-04-18 1992-11-03 Acushnet Company Printing ink for golf balls
CA2086109A1 (en) * 1991-04-25 1992-10-26 Herbert A. Karp Coating composition and method
BE1004795A3 (fr) * 1991-05-07 1993-02-02 Eurofloor Sa Procede de production de revetements de sols ou de murs a base de polyolefines et produits obtenus.
US5292794A (en) * 1991-07-01 1994-03-08 Alliedsignal Inc. Removable protective coating composition for spray painting areas
US5314187A (en) * 1991-07-26 1994-05-24 Wilson Sporting Goods Co. Golf ball with improved cover
CA2076727A1 (en) * 1991-08-30 1993-03-01 Richard T. Mayes Alkaline-etch resistant dry film photoresist
US5516847A (en) * 1991-09-03 1996-05-14 Lisco, Inc. Golf ball cover having an ionic copolymer/non-ionic copolymer blend
DE4205418C2 (de) * 1992-02-22 1993-11-18 Du Pont Bei der Verarbeitung in der Schmelze verbrauchbare Packung
US5223573A (en) * 1992-02-28 1993-06-29 General Electric Company PC/ABS blends exhibiting reduced gloss
ZA933185B (en) 1992-05-08 1994-05-23 Dick Co Ab Encapsulated magnetic particles pigments and carbon black compositions and methods related thereto
FR2694538B1 (fr) * 1992-08-10 1994-12-23 Matieres Plastiques Ste Lorrai Procédé et dispositif d'emballage d'objets à ouverture rapide.
US5562989A (en) * 1992-08-18 1996-10-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method of protecting metal against corrosion with thermoplatic coatings
US5284489A (en) * 1992-08-19 1994-02-08 United States Surgical Corporation Filament fabricated from a blend of ionomer resin and nonionic thermoplastic resin
US5385957A (en) * 1992-08-24 1995-01-31 Videojet Systems International, Inc. Hotmelt ink jet comprising ionomers having melting points from about 50° C. to about 130° or a softening point below about 80° C., and an image-forming agent
CA2105947A1 (en) * 1992-09-14 1994-03-15 Cheng-Kung Liu Ionomeric suture its manufacture and method of use
JP2737587B2 (ja) * 1992-12-11 1998-04-08 富士ゼロックス株式会社 静電写真用液体現像剤
US5266133A (en) * 1993-02-17 1993-11-30 Sika Corporation Dry expansible sealant and baffle composition and product
US6676876B2 (en) 1993-04-28 2004-01-13 The Top-Flite Golf Company Method of molding a low spin golf ball comprising silicone material
US6261193B1 (en) 1993-04-28 2001-07-17 Spalding Sports Worldwide, Inc. Low spin golf ball utilizing perimeter weighting
US5883188A (en) * 1993-04-28 1999-03-16 The Dow Chemical Company Paintable olefinic interpolymer compositions
US6193618B1 (en) 1993-04-28 2001-02-27 Spalding Sports Worldwide, Inc. Low spin golf ball comprising a mantle with a cellular or liquid core
US6162134A (en) * 1993-04-28 2000-12-19 Spalding Sports Worldwide, Inc. Low spin golf ball comprising silicone material
EP0622433B1 (de) * 1993-04-30 1997-04-23 Rohm And Haas Company Verbesserte Adhäsiv-Zusammensetzungen für Laminate
US5529874A (en) * 1993-05-07 1996-06-25 Fuji Xerox Co., Ltd. Liquid developer for electrophotography
US6663508B1 (en) 1993-06-01 2003-12-16 Callaway Golf Company Multi-layer golf ball with reaction injection molded polyurethane component
US6548618B2 (en) * 1993-06-01 2003-04-15 Spalding Sports Worldwide, Inc. Golf ball having dual core and thin polyurethane cover formed by RIM
US6855073B1 (en) * 1998-03-18 2005-02-15 Callaway Golf Company Golf ball which includes fast-chemical-reaction-produced component and method of making same
US7494427B2 (en) * 2001-11-05 2009-02-24 Callaway Golf Company Multi-layer golf ball
US6695718B2 (en) 1993-06-01 2004-02-24 The Top-Flite Golf Company Golf ball with sulfur cured inner core component
US6638185B2 (en) 1993-06-01 2003-10-28 The Top-Flite Golf Company Multi-layer golf ball
US6290614B1 (en) 1998-03-18 2001-09-18 Spalding Sports Worldwide, Inc. Golf ball which includes fast-chemical-reaction-produced component and method of making same
US6210293B1 (en) 1993-06-01 2001-04-03 Spalding Sports Worldwide, Inc. Multi-layer golf ball
US6648777B2 (en) 1993-06-01 2003-11-18 Callaway Golf Company Multi-layer golf ball
US6506130B2 (en) 1993-06-01 2003-01-14 Spalding Sports Worldwide, Inc. Multi layer golf ball
US6287217B1 (en) 1993-06-01 2001-09-11 Spalding Sports Worldwide, Inc. Multi-layer golf ball
US6824476B2 (en) 1993-06-01 2004-11-30 Callaway Golf Company Multi-layer golf ball
US5691418A (en) * 1993-06-18 1997-11-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soft ionomer compositions and blends thereof and use thereof as golf ball structural materials
JP2910516B2 (ja) 1993-07-08 1999-06-23 ブリヂストンスポーツ株式会社 スリーピースソリッドゴルフボール
EP0730622A1 (de) * 1993-09-20 1996-09-11 The Amtico Company Limited Bodenbeläge
WO1995011929A1 (en) * 1993-10-27 1995-05-04 Chevron Chemical Company Low-haze ionomers of copolymers of alpha-olefins, carboxylic acid esters, and optional comonomers, and processes for making and acidifying these ionomers
US5631328A (en) * 1993-10-27 1997-05-20 Chevron Chemical Company Low-haze ionomers of copolymers of alpha-olefins, carboxylic acid esters, and optional comonomers, and processes for making and acidifying these ionomers
US5731387A (en) * 1994-07-11 1998-03-24 Adhesives Research, Inc. Ionically-crosslinked water-absorbent graft copolymer
US5554120A (en) * 1994-07-25 1996-09-10 Advanced Cardiovascular Systems, Inc. Polymer blends for use in making medical devices including catheters and balloons for dilatation catheters
US6011115A (en) * 1994-12-14 2000-01-04 Dupont-Mitsui Polychemicals Co. Ltd. Thermoplastic resin composition and its use
US5494883A (en) * 1994-12-21 1996-02-27 Eastman Kodak Company Extruded receiver of a transition metal ion salt of a copolymer
AU2856195A (en) 1995-01-17 1996-07-25 Wilson Sporting Goods Company Golf ball with clear cover
US5631324A (en) 1995-06-07 1997-05-20 Acushnet Company Golf ball covers
US6255361B1 (en) 1995-11-21 2001-07-03 Acushnet Company Golf ball compositions and method of making same
US6391955B1 (en) 1995-06-07 2002-05-21 Acushnet Company Golf ball compositions containing oxa esters
US7041721B2 (en) * 1995-06-07 2006-05-09 Acushnet Company Highly neutralized polymer golf ball compositions including oxa acids and methods of making same
US5580927A (en) * 1995-09-29 1996-12-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ionomers with improved high temperature properties and improved moldability
US6486250B1 (en) 1995-11-21 2002-11-26 Acushnet Company Golf ball compositions comprising saponified polymer and polyamide blends
US6469105B1 (en) 1995-11-21 2002-10-22 Acushnet Company Compositions useful for forming the layers of a golf ball and method of making same
JP3167334B2 (ja) * 1995-11-21 2001-05-21 アクシュネット カンパニー ゴルフボールカバー組成物及びその製法
JPH09160309A (ja) * 1995-12-14 1997-06-20 Fuji Xerox Co Ltd 静電写真用液体現像剤及び画像形成方法
US6218453B1 (en) 1998-02-23 2001-04-17 Acushnet Company Golf ball composition
US6517451B2 (en) 1996-02-23 2003-02-11 Christopher Cavallaro Golf ball composition
US5902869A (en) * 1996-03-22 1999-05-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thermally stable ethylene/acid copolymers
US6090454A (en) * 1996-03-28 2000-07-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Polymer coating for low electrically conductive materials
EP0798053A1 (de) * 1996-03-28 1997-10-01 Du Pont De Nemours International S.A. Beschichtigungsverfahren mit Polymeren auf Substraten mit geringer elektrischer Leitfähigkeit
US6576305B2 (en) 1996-06-07 2003-06-10 Saint-Gobain Vetrotex America, Inc. Package having a multilayer film disposed around a layered coil of filament strands
US5962140A (en) * 1996-06-25 1999-10-05 Acushnet Company Golf ball comprising fluoropolymer
US5691066A (en) * 1996-06-25 1997-11-25 Acushnet Company Golf ball comprising fluoropolymer and method of making same
US6465107B1 (en) * 1996-09-13 2002-10-15 Dupont Canada Inc. Silicone-containing polyolefin film
US6120393A (en) * 1996-09-16 2000-09-19 Spalding Sports Worldwide, Inc. Low spin golf ball comprising a mantle having a hollow interior
US6689483B1 (en) 1996-12-12 2004-02-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Packaging composition
US6100340A (en) 1997-01-16 2000-08-08 Acushnet Company Golf ball compositions containing high crystalline acid copolymers and their ionomer derivatives
US5973046A (en) * 1997-02-18 1999-10-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Modified-ionomers having improved properties and processability
US5789475A (en) * 1997-02-18 1998-08-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Adipic acid modified-ionomers having improved properties and processability
US6207760B1 (en) 1997-02-25 2001-03-27 Acushnet Company Golf ball cover compositions
JP4462641B2 (ja) * 1997-02-28 2010-05-12 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー モノカルボン酸とジカルボン酸の両方を含むエチレンのコポリマーをベースとする新規のイオノマーと、このようなイオノマーを含むポリアミド・ブレンド
AR012582A1 (es) 1997-04-14 2000-11-08 Dow Global Technologies Inc Composiciones polimericas de elongacion mejorada y formulaciones adhesivas de fusion en caliente que incluyen dicha composicion
US6100321A (en) * 1997-04-15 2000-08-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Stearic-modified ionomers for golf balls
US6565457B1 (en) 1997-07-14 2003-05-20 Spalding Sports Worldwide, Inc. Golf ball containing high density fillers in the core and cover
US6358160B1 (en) * 1997-10-03 2002-03-19 Performance Dynamics Llc Golf ball with water immersion indicator
US6277037B1 (en) 1997-10-03 2001-08-21 Performance Dynamics Llc Golf ball with water immersion indicator
US6103787A (en) * 1998-03-03 2000-08-15 Acushnet Company Golf ball cover compositions
US20050049082A1 (en) * 1998-03-18 2005-03-03 Callaway Golf Company Golf ball
US6716954B2 (en) 1998-03-18 2004-04-06 Callaway Golf Company Golf ball formed from a polyisocyanate copolymer and method of making same
US7160210B2 (en) * 1998-03-18 2007-01-09 Callaway Golf Company Golf ball which includes fast-chemical-reaction-produced component and method of making same
US7244196B2 (en) * 1998-03-18 2007-07-17 Callaway Golf Company Golf ball which includes fast-chemical-reaction-produced component and method of making same
US20030176619A1 (en) * 1998-03-18 2003-09-18 Viktor Keller Polyurethane covered golf balls
US20050282659A1 (en) * 1998-03-18 2005-12-22 Kennedy Thomas J Iii High compression multi-layer RIM golf balls
CA2439715A1 (en) * 1998-03-18 2002-09-26 The Top-Flite Golf Company Apparatus and method for making a golf ball
US7320648B2 (en) * 1998-03-18 2008-01-22 Callaway Golf Company Golf ball
CA2327288C (en) * 1998-04-08 2010-01-12 E.I. Du Pont De Nemours And Company Ethylene copolymers containing bubbles
US6077593A (en) * 1998-04-17 2000-06-20 Armstrong World Industries, Inc. Durable edge ceiling board
AU3899699A (en) 1998-05-14 1999-11-29 Performance Materials Na, Inc. Glass laminates for threat resistant window systems
US6114455A (en) 1998-05-18 2000-09-05 Acushnet Company Golf ball composition comprising high acid and VLMI ionomers
DE69930520T2 (de) 1998-07-27 2006-11-09 E.I. Dupont De Nemours And Co., Wilmington Mischmetallneutralisierte Copolymerharze und Verwendung zu Metall-Pulverbeschichtungen
US6207784B1 (en) 1998-07-28 2001-03-27 Acushnet Company Golf ball comprising anionic polyurethane or polyurea ionomers and method of making the same
US6399684B1 (en) 1998-08-26 2002-06-04 E. I. Du Pont De Nemours & Company Polymer-polyamide blends having a phosphorous containing additive
DE19838668A1 (de) * 1998-08-26 2000-03-02 Basf Ag Metallsalz vernetzte Klebstoffe
US6632518B1 (en) 1998-10-14 2003-10-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoropolymer film structures and laminates produced therefrom
US6953820B2 (en) * 1999-10-21 2005-10-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Highly-neutralized ethylene copolymers and their use in golf balls
US6777472B1 (en) * 1998-10-21 2004-08-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Highly-neutralized ethylene copolymers
US20050267240A1 (en) * 1999-10-21 2005-12-01 Chen John C Moisture resistant highly-neutralized ethylene copolymers and their use in golf balls
US6653382B1 (en) * 1999-10-21 2003-11-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Highly-neutralized ethylene copolymers and their use in golf balls
DE19957843A1 (de) * 1998-12-03 2000-06-08 Sumitomo Chemical Co Mehrschichtfolie
JP2000279554A (ja) 1999-03-30 2000-10-10 Bridgestone Sports Co Ltd ゴルフボール
US6284840B1 (en) * 1999-04-02 2001-09-04 Acushnet Company Golf ball core compositions containing high Vicat softening temperature, resilient thermoplastic materials
US6737151B1 (en) 1999-04-22 2004-05-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Glass laminates having improved structural integrity against severe impacts
AU774119B2 (en) 1999-04-30 2004-06-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Packaging to enhance shelf life of foods
WO2000073384A2 (en) 1999-06-01 2000-12-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Soft ionomer compositions and blends thereof for golf ball covers
US6608136B1 (en) 1999-07-26 2003-08-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyphenylene sulfide alloy composition
BR0013066A (pt) 1999-07-28 2002-04-02 Du Pont Polìmero de elevado intumescimento em fusão e processo para reticular covalentemente um polìmero de "alfa"-olefina
US6152836A (en) * 1999-10-06 2000-11-28 Wilson Sporting Goods Co. Golf ball with a cover which includes polyurethane rubber
NL1013280C1 (nl) 1999-10-13 2001-04-17 Adrianus Theodorus Josephus Va Werkwijze en polymeerfolies voor het verpakken van vers vlees.
JP3729243B2 (ja) * 1999-10-25 2005-12-21 ブリヂストンスポーツ株式会社 ゴルフボール用材料及びゴルフボール
US7217764B2 (en) 1999-12-03 2007-05-15 Acushnet Company Golf ball layers formed of polyurethane-based and polyurea-based compositions incorporating block copolymers
US8455609B2 (en) 1999-12-03 2013-06-04 Acushnet Company Castable polyurea formulation for golf ball covers
US6958379B2 (en) * 1999-12-03 2005-10-25 Acushnet Company Polyurea and polyurethane compositions for golf equipment
US20040266971A1 (en) * 1999-12-03 2004-12-30 Shenshen Wu Golf equipment incorporating polyamine/carbonyl adducts as chain extenders and methods of making same
US6964621B2 (en) * 1999-12-03 2005-11-15 Acushnet Company Water resistant polyurea elastomers for golf equipment
US7214738B2 (en) * 1999-12-03 2007-05-08 Acushnet Company Golf ball layers formed of polyurethane-based and polyurea-based compositions incorporating block copolymers
US6435986B1 (en) 1999-12-03 2002-08-20 Acushnet Company Golf ball comprising water resistant polyurethane elastomers and methods of making the same
US6835794B2 (en) * 1999-12-17 2004-12-28 Acushnet Company Golf balls comprising light stable materials and methods of making the same
US7772354B2 (en) * 1999-12-03 2010-08-10 Acushnet Company Golf ball layer compositions comprising modified amine curing agents
US7211624B2 (en) 1999-12-03 2007-05-01 Acushnet Company Golf ball layers formed of polyurethane-based and polyurea-based compositions incorporating block copolymers
US6476176B1 (en) 1999-12-17 2002-11-05 Acushnet Company Golf ball comprising saturated polyurethanes and methods of making the same
US7202303B2 (en) * 1999-12-03 2007-04-10 Acushnet Company Golf ball layers formed of polyurethane-based and polyurea-based compositions incorporating block copolymers
US7786243B2 (en) * 2002-02-06 2010-08-31 Acushnet Company Polyurea and polyurethane compositions for golf equipment
US8227565B2 (en) * 1999-12-17 2012-07-24 Acushnet Company Polyurethane compositions for golf balls
US6867279B2 (en) * 1999-12-17 2005-03-15 Acushnet Company Golf ball comprising saturated polyurethanes and methods of making the same
US7041769B2 (en) * 1999-12-17 2006-05-09 Acushnet Company Polyurethane compositions for golf balls
US7148266B2 (en) * 1999-12-23 2006-12-12 Callaway Golf Company Game balls with cover containing post crosslinkable thermoplastic polyurethane and method of making same
US6369125B1 (en) 1999-12-23 2002-04-09 Spalding Sports Worldwide, Inc. Game balls with cover containing post crosslinkable thermoplastic polyurethane and method of making same
JP3758922B2 (ja) 1999-12-24 2006-03-22 ブリヂストンスポーツ株式会社 ゴルフボール用材料及びゴルフボール
JP3772252B2 (ja) 2000-02-10 2006-05-10 ブリヂストンスポーツ株式会社 マルチピースゴルフボールの製造方法
JP3772251B2 (ja) 2000-02-10 2006-05-10 ブリヂストンスポーツ株式会社 マルチピースゴルフボールの製造方法
NL1014426C2 (nl) * 2000-02-18 2001-08-22 Dsm Nv Ionomere thermoplastische rubber.
US20020033589A1 (en) * 2000-03-13 2002-03-21 Barnes John A. Laminated fabric for airbag
MXPA02010080A (es) 2000-04-14 2003-04-25 Du Pont Acabado decorativo ionomerico, co-extruido de capas multiples.
JP4793516B2 (ja) 2000-06-09 2011-10-12 ブリヂストンスポーツ株式会社 ゴルフボール用樹脂組成物及びゴルフボール
US6645623B2 (en) 2000-07-20 2003-11-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyphenylene sulfide alloy coated wire
US6805956B2 (en) 2000-07-20 2004-10-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for coating a wire or cable with polyphenylene sulfide alloy and resulting coated wire
US6391380B1 (en) 2000-08-03 2002-05-21 Stanbee Company, Inc. Stiffener material with self adhesive properties
US6761825B2 (en) 2000-08-04 2004-07-13 I. Du Pont De Nemours And Company Method for removing odors in sterilized water
US6630528B2 (en) 2000-08-10 2003-10-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antistatic ionomer blend
US6746345B2 (en) * 2000-09-11 2004-06-08 Bridgestone Sports Co., Ltd. Multi-piece solid golf ball
US6723008B2 (en) 2000-09-11 2004-04-20 Bridgestone Sports Co., Ltd. Multi-piece solid golf ball
US6756446B2 (en) * 2002-10-15 2004-06-29 Solvay Engineered Polymers Engineered polyolefin materials with enhanced surface durability
US6914094B2 (en) * 2000-09-29 2005-07-05 Solvay Engineered Polymers, Inc. Engineered polyolefin materials with enhanced surface durability
US6509416B2 (en) 2000-09-29 2003-01-21 Solvay Engineered Polymers Engineered polyolefin materials with enhanced surface durability and methods of making same
US6403721B1 (en) 2000-09-29 2002-06-11 Solvay Engineered Polymers Engineered polyolefin materials with enhanced surface durability
US7351468B2 (en) * 2000-10-26 2008-04-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Interlayers for laminated safety glass with superior de-airing and laminating properties and process for making the same
JP3767683B2 (ja) * 2000-11-22 2006-04-19 ブリヂストンスポーツ株式会社 ゴルフボール用材料の製造方法
JP3767678B2 (ja) * 2000-12-13 2006-04-19 ブリヂストンスポーツ株式会社 ゴルフボール用材料の製造方法
US20020146509A1 (en) * 2001-02-06 2002-10-10 Kodokian George K. Micronization process and polymer particles produced therefrom
US6670423B2 (en) * 2001-02-20 2003-12-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polar ethylene-based polymer, cycloolefin polymer blends
US6696524B2 (en) 2001-02-20 2004-02-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Low Tg ethylene-based polymer, cycloolefin polymer blends
PT1372956E (pt) * 2001-03-08 2008-08-05 Biolog Insel Lothar Moll Gmbh Utilização de ionómeros para impermeabilização de materiais isolantes
JP2004525002A (ja) * 2001-03-29 2004-08-19 エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク イオノマーラミネート及びイオノマーラミネートからなる製品
US20040161623A1 (en) 2001-03-29 2004-08-19 Domine Joseph D Ionomer laminates and articles formed from ionomer laminates
US20030114565A1 (en) * 2001-03-29 2003-06-19 Chen John Chu Soft and resilient ethylene copolymers and their use in golf balls
US7429220B2 (en) * 2001-04-13 2008-09-30 Acushnet Company Golf balls containing interpenetrating polymer networks
US6719053B2 (en) 2001-04-30 2004-04-13 Bj Services Company Ester/monoester copolymer compositions and methods of preparing and using same
US20060211518A1 (en) * 2001-06-26 2006-09-21 Sullivan Michael J Multi-Layer Golf Balls Comprising Ionomers with a Percent Neutralization Gradient
US6706816B2 (en) 2001-07-11 2004-03-16 Best Manufacturing Company Accelerator free latex formulations, methods of making same and articles made from same
CA2355972C (en) 2001-08-24 2009-11-17 Shawcor Ltd. Ionomer-insulated electrical connectors
EP1454924B1 (de) * 2001-09-21 2009-03-18 Zeon Corporation Verfahren zur hydrierung von polymeren auf basis von konjugierten dienen, hydrierkatalysatorsysteme und zusammensetzung von basischem polymer auf basis von konjugierten dienen
WO2003103732A2 (en) 2001-11-06 2003-12-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Antimicrobial polyolefin articles and methods for their preparation
CA2465785A1 (en) * 2001-11-19 2003-05-30 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Impact resistant compositions
US7427193B2 (en) * 2001-12-04 2008-09-23 Callaway Golf Company Method and apparatus for forming a golf ball
US20060038321A1 (en) * 2001-12-04 2006-02-23 Callaway Golf Company Method and apparatus for forming deep apertures in a golf ball, and golf ball
US6855077B2 (en) * 2001-12-04 2005-02-15 Callaway Golf Company Process and apparatus for producing a golf ball with deep dimples
US20050215718A1 (en) * 2002-01-04 2005-09-29 Murali Rajagopalan Nanocomposite ethylene copolymer compositions for golf balls
US6756443B2 (en) 2002-01-25 2004-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ionomer/polyamide blends with improved flow and impact properties
US6569947B1 (en) 2002-01-25 2003-05-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ionomer/high density polyethylene blends with improved impact
US6596815B1 (en) 2002-01-25 2003-07-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ionomer/high density polyethylene blends with improved flow
US7438940B2 (en) * 2002-04-19 2008-10-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Film and film structures having improved oxygen transmission, forming, and puncture resistances
DE10239985B4 (de) * 2002-08-27 2006-03-30 Ökologische Bausysteme B.I. Moll GmbH & Co. KG Für die Bautechnik geeignete Abdichtungsbänder
AU2003256358A1 (en) * 2002-08-30 2004-03-19 3M Innovative Properties Company Method of making writable erasable articles and articles therefrom
US20040040652A1 (en) * 2002-08-30 2004-03-04 3M Innovative Properties Company Methods for electrostatically adhering an article to a substrate
US20040202820A1 (en) * 2002-08-30 2004-10-14 3M Innovative Properties Company Perforated electret articles and method of making the same
US6805048B2 (en) 2002-08-30 2004-10-19 3M Innovative Properties Company Method of marking a substrate using an electret stencil
US20040043221A1 (en) * 2002-08-30 2004-03-04 3M Innovative Properties Company Method of adhering a film and articles therefrom
EP1573670B1 (de) * 2002-12-04 2008-10-22 Key-Tech, Inc. Verfahren zum thermischen drucken eines farbstoffbildes auf ein dreidimensionales objekt unter verwendung eines farbstoffträgerblatts
DE10341163A1 (de) 2002-12-19 2004-07-01 Tesa Ag Leicht reißbares Wickelband mit Alkalimetallionen
US6967057B2 (en) * 2002-12-19 2005-11-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Poly(trimethylene dicarboxylate) fibers, their manufacture and use
US20040221526A1 (en) * 2003-04-03 2004-11-11 Rinehart David M. Glass laminates having improved structural integrity against severe stresses for use in stopless glazing applications
US7138166B2 (en) * 2003-04-04 2006-11-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Glass laminates having improved structural integrity against severe stresses for use in external pressure plate glazing applications
US7334371B2 (en) * 2003-04-04 2008-02-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Glass laminates having improved structural integrity against severe stresses for use in external pressure plate glazing applications
US6943214B2 (en) * 2003-05-13 2005-09-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Toughened polyoxymethylene-poly(lactic acid) compositions
US7544420B2 (en) 2003-05-27 2009-06-09 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Backing layers and substrates for articles formed from ionomer laminates
WO2004106058A1 (en) 2003-05-27 2004-12-09 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Tie-layer materials for use with ionomer-based films and sheets as skins on other materials
US8076000B2 (en) 2003-05-27 2011-12-13 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Tie-layer materials for use with ionomer-based films and sheets as skins on other materials
JP2006526684A (ja) * 2003-06-05 2006-11-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー エチレン酸コポリマーとポリアミドを含む毛羽立ち防止組成物
DE602004008466T2 (de) * 2003-06-26 2008-05-15 Key-Tech, Inc. Verfahren zum thermischen drucken eines farbstoffbildes auf ein dreidimensionales objekt durch verwendung flexibler heizelemente
JP4032033B2 (ja) 2003-06-30 2008-01-16 ローム アンド ハース カンパニー 高純度メタクリル酸の製造法
US7091162B2 (en) * 2003-07-03 2006-08-15 Johnsondiversey, Inc. Cured lubricant for container coveyors
JP4304443B2 (ja) * 2003-08-07 2009-07-29 ブリヂストンスポーツ株式会社 ゴルフボール
DE10341123A1 (de) * 2003-09-06 2005-03-31 Tesa Ag Leicht reißbares Wickelband aus coextrudierter Folie
US7151148B2 (en) * 2003-09-16 2006-12-19 Acushnet Company Castable golf ball components using acrylate functional resins
WO2005035246A1 (en) * 2003-10-07 2005-04-21 E.I. Dupont De Nemours And Company Multi-layer sheet comprising an ionomer layer
US7303793B2 (en) * 2003-10-07 2007-12-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-layer sheet having a weatherable surface layer
WO2006038906A2 (en) * 2003-10-07 2006-04-13 E.I. Dupont De Nemours And Company Thermoformable multi-layer sheet
US20050074623A1 (en) * 2003-10-07 2005-04-07 Vogel Randall Allen Multi-layer lonomer sheet having improved weathering
US20060057392A1 (en) * 2003-10-07 2006-03-16 Smillie Benjamin A Multi-layer sheet having a weatherable surface layer
US20080027178A1 (en) * 2006-07-27 2008-01-31 Julius Uradnisheck Article comprising poly(hydroxyalkanoic acid)
US7834092B2 (en) 2003-12-12 2010-11-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Article comprising poly(hydroxyalkanoic acid)
US7595363B2 (en) * 2003-12-12 2009-09-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Toughened poly(hydroxyalkanoic acid) compositions
US7381772B2 (en) * 2003-12-12 2008-06-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Toughened poly(lactic acid) compositions
US20050266187A1 (en) * 2003-12-15 2005-12-01 Smith Charles A Blast resistant glass laminates having improved structural integrity against severe impacts
AU2004299510A1 (en) * 2003-12-16 2005-06-30 Performance Materials Na, Inc. Glass laminates having improved structural integrity against severe impacts comprising a flexible attachment
US7074494B2 (en) 2004-02-19 2006-07-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Flame retardant surface coverings
US7462113B2 (en) * 2004-05-10 2008-12-09 Taylor Made Golf Company, Inc. Two-piece golf ball having an improved core composition
JP2007537928A (ja) * 2004-05-20 2007-12-27 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 高分子燃料供給装置構成部品
WO2005116132A1 (en) * 2004-05-24 2005-12-08 E.I. Dupont De Nemours And Company Polymer blends for peelable and/or permanent seals
US7160954B2 (en) * 2004-06-25 2007-01-09 Acushnet Company Golf ball compositions neutralized with ammonium-based and amine-based compounds
US7767759B2 (en) * 2004-07-16 2010-08-03 Taylor Made Golf Company, Inc. Composition for use in golf balls
US20060030693A1 (en) * 2004-07-27 2006-02-09 Martens Marvin M Process for the preparation of thermoplastic polyamide and polyester compositions exhibiting increased melt flow and articles formed therefrom
US20060025504A1 (en) * 2004-07-29 2006-02-02 Oriani Steven R Process aid for melt processable polymers that contain hindered amine light stabilizer
US20060025510A1 (en) * 2004-08-02 2006-02-02 Dean David M Flame retardant polymer blend and articles thereof
US7135529B2 (en) * 2004-08-09 2006-11-14 Acushnet Company Golf ball comprising saturated rubber/ionomer block copolymers
US20060062850A1 (en) * 2004-09-13 2006-03-23 Chen John C Controlled release antimicrobial polymer compositions
US20080022582A1 (en) * 2004-10-07 2008-01-31 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha Fishing Line
CN101052670B (zh) * 2004-10-29 2010-06-16 纳幕尔杜邦公司 适合用于透明叠层材料的热塑性树脂组合物
JP2008519147A (ja) * 2004-11-08 2008-06-05 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 食品包装および健康管理用途向けの強化ポリアミド
US7897685B2 (en) * 2004-12-07 2011-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thermoplastic elastomer compositions
WO2006065660A2 (en) * 2004-12-13 2006-06-22 Hybrid Plastics, Inc. Metal-containing compositions
US8709705B2 (en) 2004-12-13 2014-04-29 Pryog, Llc Metal-containing compositions and method of making same
TW200632019A (en) * 2004-12-20 2006-09-16 Tohcello Co Ltd Stretched film of olefin polymer
KR100742872B1 (ko) * 2004-12-23 2007-07-26 주식회사 포스코 크롬을 함유하지 않는 금속 표면처리 조성물 및 표면처리강판
US7591740B2 (en) * 2005-01-26 2009-09-22 Callaway Golf Company Golf ball which includes fast-chemical-reaction-produced component and method of making same
US7156755B2 (en) * 2005-01-26 2007-01-02 Callaway Golf Company Golf ball with thermoplastic material
US7175543B2 (en) 2005-01-26 2007-02-13 Callaway Golf Company Golf ball and thermoplastic material
US7819761B2 (en) 2005-01-26 2010-10-26 Taylor Made Golf Company, Inc. Golf ball having cross-core hardness differential and method for making it
US8177665B2 (en) * 2005-02-01 2012-05-15 Taylor Made Golf Company, Inc. Multi-layer golf ball
US7312267B2 (en) * 2005-02-23 2007-12-25 Callaway Golf Company Golf ball and thermoplastic material
US7612134B2 (en) 2005-02-23 2009-11-03 Callaway Golf Company Golf ball and thermoplastic material
US20060205832A1 (en) * 2005-03-09 2006-09-14 Dean David M Polymer-ionomer blends and foams thereof
US7264560B2 (en) 2005-03-10 2007-09-04 Callaway Golf Company Golf ball
US7442736B2 (en) * 2005-06-09 2008-10-28 Acushnet Company Use of nucleating agents to increase the flexural modulus of ionomers
US20070003675A1 (en) * 2005-06-30 2007-01-04 Rau Allen H Packaging materials and structures for compositions including an exothermic agent and a volatile agent
US7909194B2 (en) * 2005-07-01 2011-03-22 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Thermoplastic vulcanizates and sealing devices made therewith
US20070020416A1 (en) * 2005-07-22 2007-01-25 Dean David M Blow molded hollow articles and bottles made from trivalent cation neutralized ionomers
US20070035063A1 (en) * 2005-08-10 2007-02-15 Lavallee Gerald A Two-stage reaction injection molded golf ball
US7393289B2 (en) 2005-08-26 2008-07-01 Bridgestone Sports Co., Ltd. Golf ball material, golf ball and method for preparing golf ball material
US7524251B2 (en) * 2005-08-30 2009-04-28 Callaway Golf Company Golf products produced by a stoichiometrically imbalanced RIM system
US20070069424A1 (en) * 2005-08-30 2007-03-29 Veilleux Thomas A Reaction injection molding assembly for manufacturing a golf ball component
US7306529B2 (en) * 2005-10-07 2007-12-11 Callaway Golf Company Multi-layer golf ball
US20070135235A1 (en) * 2005-10-13 2007-06-14 Kennedy Thomas J Iii Fast-Chemical-Reaction-Produced Golf Product Comprising a Caprolactam Polyol
EP1948435B1 (de) * 2005-10-21 2016-09-07 E. I. du Pont de Nemours and Company Ionomere flächengebilde mit gemischten ionen und daraus hergestellte hochfeste laminate
US7445683B2 (en) * 2005-11-30 2008-11-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thermoplastic resin compositions suitable for use in laminated safety glass
US7678441B2 (en) 2005-12-02 2010-03-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Interlayers for laminated safety glass with superior de-airing and laminating properties and process for making the same
US7629424B2 (en) * 2005-12-09 2009-12-08 Pryog, Llc Metal-containing compositions and method of making same
US8030411B2 (en) * 2005-12-21 2011-10-04 Taylor Made Golf Company, Inc. Polymer compositions comprising peptizers, sports equipment comprising such compositions, and method for their manufacture
US8617003B2 (en) * 2006-01-18 2013-12-31 Acushnet Company Golf ball having specific spin, moment of inertia, lift, and drag relationship
US7612135B2 (en) 2006-02-17 2009-11-03 Callaway Golf Company Golf ball and thermoplastic material
CA2635932C (en) * 2006-02-23 2014-05-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Removable antimicrobial coating compositions and methods of use
US20070238849A1 (en) * 2006-04-10 2007-10-11 Shenshen Wu Durene isocyanate-based elastomers for golf ball layer compositions
US20070289693A1 (en) * 2006-06-15 2007-12-20 Anderson Jerrel C Thermoplastic resin compositions suitable for use in transparent laminates
US8003202B2 (en) * 2006-06-16 2011-08-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Semiaromatic polyamide composite article and processes for its preparation
AU2006344717A1 (en) * 2006-06-20 2007-12-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thermoplastic resin compositions suitable for use in transparent laminates
US8772624B2 (en) * 2006-07-28 2014-07-08 E I Du Pont De Nemours And Company Solar cell encapsulant layers with enhanced stability and adhesion
US20080044666A1 (en) 2006-08-17 2008-02-21 Anderson Jerrel C Amine-neutralized ethylene acid copolymers, shaped articles and laminates produced therefrom
US8399101B2 (en) * 2006-09-19 2013-03-19 E I Du Pont De Nemours And Company Toughened poly(hydroxyalkanoic acid) compositions
US20080102236A1 (en) * 2006-10-27 2008-05-01 Fish Robert B Pipes containing nanoclays and method for their manufacture
KR101408452B1 (ko) * 2006-11-02 2014-06-17 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 고품질 이오노머의 제조 방법
US20080119603A1 (en) * 2006-11-22 2008-05-22 Georgios Topoulos Mobile telephone housing comprising polyamide resin composition
US8853324B2 (en) * 2006-11-22 2014-10-07 E I Du Pont De Nemours And Company Mobile telephone housing comprising polyamide resin composition
US8859665B2 (en) * 2006-12-05 2014-10-14 E I Du Pont De Nemours And Company Polyamide housings for portable electronic devices
US20080176090A1 (en) * 2006-12-19 2008-07-24 Elia Andri E Composite thermoplastic articles
US20080176079A1 (en) * 2006-12-19 2008-07-24 Elia Andri E Process for coating vehicle exterior parts made from thermoplastic composite articles
US20080196760A1 (en) * 2007-02-15 2008-08-21 Richard Allen Hayes Articles such as safety laminates and solar cell modules containing high melt flow acid copolymer compositions
US8691372B2 (en) * 2007-02-15 2014-04-08 E I Du Pont De Nemours And Company Articles comprising high melt flow ionomeric compositions
CN101631675A (zh) * 2007-03-15 2010-01-20 纳幕尔杜邦公司 金属化的薄膜
US20080233371A1 (en) * 2007-03-19 2008-09-25 Richard Allen Hayes Decorative safety glass
US20080233412A1 (en) * 2007-03-19 2008-09-25 Smith Rebecca L High contrast high strength decorative films and laminates
US20080233377A1 (en) * 2007-03-19 2008-09-25 Smith Rebecca L High contrast high strength decorative sheets and laminates
US20080268214A1 (en) * 2007-04-30 2008-10-30 Richard Allen Hayes Decorative safety glass
US7834089B2 (en) * 2007-05-08 2010-11-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ionomeric ethylene vinyl alcohol compositions
US8557947B2 (en) 2007-05-29 2013-10-15 The Hanson Group, Llc Compositions useful in golf balls
US8324336B2 (en) * 2007-05-29 2012-12-04 The Hanson Group, Llc Compositions useful in golf balls
JP2008310052A (ja) * 2007-06-14 2008-12-25 Seiko Epson Corp 液体現像剤および画像形成装置
US8182734B1 (en) 2007-08-20 2012-05-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thermoformed articles and compositions of poly(hydroxyalkanoic acid) and polyoxymethylene
US8637150B2 (en) * 2007-10-01 2014-01-28 E I Du Pont De Nemours And Company Multilayer acid terpolymer encapsulant layers and interlayers and laminates therefrom
US20090107572A1 (en) * 2007-10-31 2009-04-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Highly abrasion-resistant ionomer pipes
US8044136B2 (en) 2007-11-01 2011-10-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Golf balls with cores or intermediate layers prepared from highly-neutralized ethylene copolymers and organic acids
US8319094B2 (en) * 2007-11-16 2012-11-27 E I Du Pont De Nemours And Company Multilayer terionomer encapsulant layers and solar cell laminates comprising the same
US20090126859A1 (en) * 2007-11-16 2009-05-21 Cadwallader Robert J Process for producing glass laminates
EP2212383A1 (de) * 2007-11-19 2010-08-04 E. I. du Pont de Nemours and Company Verwendung von polyamidzusammensetzungen zur herstellung von formkörpern mit verbesserter adhäsion, formkörper daraus und verfahren zum verkleben derartiger materialien
DE102007056533A1 (de) 2007-11-23 2009-05-28 Clariant International Limited Wachsartige Ionomere
DE102007056440A1 (de) * 2007-11-23 2009-05-28 Clariant International Limited Ionomere aus Poly-1-Olefinwachsen
US20090151773A1 (en) * 2007-12-14 2009-06-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acid Terpolymer Films or Sheets and Articles Comprising the Same
US20090151772A1 (en) * 2007-12-14 2009-06-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Terionomer Films or Sheets and Solar Cell Modules Comprising the Same
US20090163289A1 (en) * 2007-12-19 2009-06-25 Taylor Made Golf Company, Inc. Method of creating scorelines in club face insert
US8628434B2 (en) 2007-12-19 2014-01-14 Taylor Made Golf Company, Inc. Golf club face with cover having roughness pattern
US9174099B2 (en) 2007-12-19 2015-11-03 Taylor Made Golf Company, Inc. Golf club face
US8211976B2 (en) 2007-12-21 2012-07-03 Taylor Made Golf Company, Inc. Sports equipment compositions comprising a polyurethane, polyurea or prepolymer thereof and a polyfunctional modifier
US8096899B2 (en) 2007-12-28 2012-01-17 Taylor Made Golf Company, Inc. Golf ball comprising isocyanate-modified composition
US20090183773A1 (en) * 2008-01-21 2009-07-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Amine-neutralized ionomer encapsulant layers and solar cell laminates comprising the same
WO2009120824A1 (en) * 2008-03-26 2009-10-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company High performance anti-spall laminate article
CN102007182B (zh) * 2008-04-16 2013-03-27 纳幕尔杜邦公司 由乙烯丙烯酸烷基酯韧化的聚(羟基链烷酸)组合物
US8236880B2 (en) 2008-04-23 2012-08-07 Taylor Made Golf Company, Inc. Compositions comprising an amino triazine and ionomer or ionomer precursor
KR20110004902A (ko) * 2008-05-08 2011-01-14 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 재생가능한 폴리아미드 수지 조성물을 포함하는 휴대용 전자 장치 커버
JP2011522442A (ja) 2008-06-02 2011-07-28 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 低ヘーズの封止層を有する太陽電池モジュール
US7939602B2 (en) 2008-06-30 2011-05-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Golf balls containing ionomers and polyamines or tertiary polyamides
US7641965B1 (en) 2008-06-30 2010-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Transparent light-weight safety glazings
EP2154207A1 (de) 2008-07-28 2010-02-17 Dupont Polymer Powders Switzerland Sarl Pulverbeschichtungszusammensetzung für thermoplastische Verbundstoffe
US8361577B2 (en) * 2008-07-30 2013-01-29 Ticona Llc Long-term heat aging resistant impact modified poly(cyclohexylene-dimethylene) terephthalate compositions
EP2151316B1 (de) 2008-07-31 2012-06-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Mehrfilmstrukturen für die Wärmeisolierung
EP2326744B1 (de) * 2008-08-07 2022-06-01 Pryog, LLC Metallzusammensetzungen und verfahren zu ihrer herstellung
JP5390806B2 (ja) * 2008-08-08 2014-01-15 古河電気工業株式会社 ケーブルの梱包形態
JP5684709B2 (ja) * 2008-08-25 2015-03-18 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー オリゴアミンを使用するカルボキシル含有ポリマーの架橋方法
US20110177328A1 (en) * 2008-09-01 2011-07-21 Mitsui Chemicals, Inc. Ionomer resin, resin composition comprising the same, and uses of them
US8298659B2 (en) * 2008-09-30 2012-10-30 E I Du Pont De Nemours And Company Polysiloxane coatings doped with aminosilanes
WO2010051523A1 (en) * 2008-10-31 2010-05-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company High-clarity ionomer compositions and articles comprising the same
CA2736966C (en) * 2008-10-31 2013-08-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Highly abrasion-resistant polyolefin pipe
US8399097B2 (en) * 2008-10-31 2013-03-19 E I Du Pont De Nemours And Company High clarity laminated articles comprising an ionomer interlayer
EP2342209A1 (de) 2008-10-31 2011-07-13 E. I. du Pont de Nemours and Company Solarzellenmodule, die eingekapselte substanzen mit geringer trübung enthalten
US20100112354A1 (en) * 2008-10-31 2010-05-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Articles with abrasion-resistant terionomer layers
US8288467B2 (en) 2008-12-08 2012-10-16 Nike, Inc. Zinc ionomer rubber activator
US8124681B2 (en) * 2008-12-12 2012-02-28 Acushnet Company Golf ball with high moisture barrier properties
US7695381B1 (en) 2008-12-12 2010-04-13 Acushnet Company Golf ball with high moisture barrier properties
US20100154867A1 (en) 2008-12-19 2010-06-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Mechanically reliable solar cell modules
US8809428B2 (en) * 2008-12-23 2014-08-19 Taylor Made Golf Company, Inc. Golf ball
US8399566B2 (en) * 2008-12-23 2013-03-19 Taylor Made Golf Company, Inc. Modified ionomer composition
BRPI0918686B8 (pt) 2008-12-30 2022-07-05 Du Pont Composição, artigo e artigo preparado por meio de moldagem por injeção
JP5984241B2 (ja) * 2008-12-31 2016-09-06 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 低ヘイズ性および高耐湿性を有する封入材シートを含む太陽電池モジュール
US8399098B2 (en) * 2008-12-31 2013-03-19 E I Du Pont De Nemours And Company Laminates comprising ionomer interlayers with low haze and high moisture resistance
JP5587336B2 (ja) * 2008-12-31 2014-09-10 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 曇り度が低く防水性の高いアイオノマー組成物及びそれを含む物品
US8187121B2 (en) * 2009-01-29 2012-05-29 Acushnet Company Casing layer for polyurethane-covered and polyurea-covered golf balls
US7976408B2 (en) 2009-01-29 2011-07-12 Acushnet Company Casing layer for polyurethane-covered and polyurea-covered golf balls
EP2403906B1 (de) * 2009-03-03 2017-11-01 E. I. du Pont de Nemours and Company Polytrimethylenterephthalat formmassen und daraus hergestellte formgegenstände
WO2010102282A1 (en) 2009-03-06 2010-09-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Light weight glass laminates
US8202925B2 (en) 2009-05-26 2012-06-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Golf balls with cores or intermediate layers prepared from highly-neutralized ethylene terpolymers and organic acids
US20110177146A1 (en) * 2009-07-27 2011-07-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Removable antimicrobial coating compositions containing cationic rheology agent and methods of use
US20110028638A1 (en) * 2009-07-28 2011-02-03 Kelly Mark B Powder Coating Composition For Thermoplastic Composites
US20110024433A1 (en) 2009-07-30 2011-02-03 E.I. Du Pont De Nemours And Company Thermal insulation unit
US20110028060A1 (en) * 2009-07-30 2011-02-03 E .I. Du Pont De Nemours And Company Heat resistant semi-aromatic polyamide composite structures and processes for their preparation
US20110039470A1 (en) * 2009-07-30 2011-02-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Overmolded heat resistant polyamide composite structures and processes for their preparation
US20110027571A1 (en) * 2009-07-30 2011-02-03 E.I. Du Pont De Nemours And Company Heat resistant polyamide composite structures and processes for their preparation
TW201109350A (en) * 2009-07-31 2011-03-16 Du Pont Cross-linkable encapsulants for photovoltaic cells
JP5165724B2 (ja) * 2009-10-16 2013-03-21 ダンロップスポーツ株式会社 ゴルフボール用樹脂組成物およびこれを用いたゴルフボール
US20110105644A1 (en) * 2009-11-02 2011-05-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Toughened poly(trimethylene terephthalate) molding resins and molded articles therefrom
US8389604B2 (en) * 2009-11-02 2013-03-05 E I Du Pont De Nemours And Company Method for providing toughened poly(trimethylene terephthalate) molding resins
US8895138B2 (en) 2009-11-17 2014-11-25 E I Du Pont De Nemours And Company Impact resistant composite article
US20110113534A1 (en) * 2009-11-17 2011-05-19 E.I.Du Pont De Nemours And Company Impact Resistant Composite Article
DE102009047256A1 (de) 2009-11-27 2011-06-01 Tesa Se Verwendung eines handeinreißbaren Klebebands für Bauanwendungen
US20110143003A1 (en) 2009-12-16 2011-06-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Non-porous moisture and gas permeable films
US8410219B2 (en) * 2009-12-22 2013-04-02 E I Du Pont De Nemours And Company Method for increasing melt flow of a bimodal ionomer composition
EP2338461A1 (de) 2009-12-22 2011-06-29 Dupont Polymer Powders Switzerland Sarl Farbiges, mikronisiertes, kugelförmiges Polymerpulver und kosmetische Zusammensetzung davon
US8680204B2 (en) * 2009-12-23 2014-03-25 Hyun J. Kim Crosslinked ionomer compositions
US20110312238A1 (en) 2009-12-29 2011-12-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Enhanced lightweight ballistic materials
US8575278B2 (en) 2009-12-31 2013-11-05 Taylor Made Golf Company, Inc. Ionomer compositions for golf balls
US8674023B2 (en) 2009-12-31 2014-03-18 Taylor Made Golf Company, Inc. Ionomer compositions for golf balls
US8629228B2 (en) 2009-12-31 2014-01-14 Taylor Made Golf Company, Inc. Ionomer compositions for golf balls
US8946358B2 (en) 2010-03-22 2015-02-03 E I Du Pont De Nemours And Company Cure acceleration of polymeric structures
US8308861B2 (en) 2010-05-13 2012-11-13 E I Du Pont De Nemours And Company Phase change material compositions
US20110300273A1 (en) 2010-06-03 2011-12-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Non-Porous Moisture and Gas Permeable Films
US8211265B2 (en) 2010-06-07 2012-07-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for preparing multilayer structures containing a perfluorinated copolymer resin layer
US8211264B2 (en) 2010-06-07 2012-07-03 E I Du Pont De Nemours And Company Method for preparing transparent multilayer film structures having a perfluorinated copolymer resin layer
EP2580288A1 (de) 2010-06-11 2013-04-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Verbesserte flexible leichte schuss-, stich- und durchbohrungsfeste materialien
JP2013528250A (ja) 2010-06-11 2013-07-08 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 弾道用途に有用なポリマー配合物
KR101161360B1 (ko) * 2010-07-13 2012-06-29 엘에스전선 주식회사 공간전하 저감 효과를 갖는 직류용 전력 케이블
US8609980B2 (en) 2010-07-30 2013-12-17 E I Du Pont De Nemours And Company Cross-linkable ionomeric encapsulants for photovoltaic cells
US8598446B2 (en) 2010-07-30 2013-12-03 E I Du Pont De Nemours And Company Crosslinkable materials for safety laminates
US8409379B2 (en) 2010-07-30 2013-04-02 E I Du Pont De Nemours And Company Multilayer structures containing a fluorinated copolymer resin layer and an ethylene terpolymer layer
WO2012019982A1 (en) 2010-08-09 2012-02-16 Basf Se Thermoplastic moulding compositions with improved adhesion of electroplated metal layer
US20120178325A1 (en) 2010-08-10 2012-07-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyamide composite structures and processes for their preparation
US8691917B2 (en) 2010-10-08 2014-04-08 E I Du Pont De Nemours And Company Ionomers modified with imidized acrylic resins
US8475932B2 (en) 2010-10-12 2013-07-02 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions of organic acid modified ionomers filled with silica
JP2013543802A (ja) 2010-10-29 2013-12-09 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 改善された熱老化および中間層結合強度を有する複合材構造
WO2012061468A1 (en) 2010-11-03 2012-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions of dicarboxylic acid modified ionomers
US8444508B2 (en) 2010-11-12 2013-05-21 Acushnet Company Golf balls comprising highly- and partially-neutralized alternate copolymers
EP2652035B1 (de) 2010-12-16 2024-03-27 INEOS Styrolution Europe GmbH Thermoplastische formungszusammensetzungen für metallplattierte artikel mit verbessertem widerstand gegen wiederholte schlageinwirkung
US20130065059A1 (en) 2011-03-07 2013-03-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method of adhering ionomer to metal
US8932691B2 (en) 2011-03-07 2015-01-13 E I Du Pont De Nemours And Company Multilayer protective liner
US20130018153A1 (en) 2011-07-11 2013-01-17 E I Du Pont De Nemours And Company Polychloroprene compositions with improved adhesion properties
ES2864849T3 (es) 2011-07-27 2021-10-14 Performance Mat Na Inc Películas multicapa para envases que se pueden volver a cerrar
US8815363B2 (en) 2011-08-30 2014-08-26 E I Du Pont De Nemours And Company Multilayer protective liner
US8907022B2 (en) 2011-09-01 2014-12-09 E I Du Pont De Nemours And Company Method to form an aqueous dispersion of an ionomer
US20130284004A1 (en) 2011-10-17 2013-10-31 E I Du Pont De Nemours And Company Composite material; a ballistic resistant article made from same and method of making the article
US20130095716A1 (en) 2011-10-17 2013-04-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composite material; a ballistic resistant article made from same and method of making the article
AU2012328677A1 (en) 2011-10-26 2014-04-17 Performance Materials Na, Inc. Multilayer film structure comprising renewably sourced materials
US8841379B2 (en) 2011-11-07 2014-09-23 E I Du Pont De Nemours And Company Method to form an aqueous dispersion of an ionomer-polyolefin blend
US20130149930A1 (en) 2011-12-12 2013-06-13 E I Du Pont De Nemours And Company Methods to form an ionomer coating on a substrate
US8858365B2 (en) 2011-12-23 2014-10-14 Taylor Made Golf Company, Inc. Multi-layer golf ball construction
US8906479B2 (en) 2011-12-30 2014-12-09 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions of polyamide and ionomer
US20130171390A1 (en) 2011-12-30 2013-07-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thermoplastic Powder Compositions
US20130171394A1 (en) 2011-12-30 2013-07-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyamide Composition Containing Ionomer
WO2013108614A1 (ja) * 2012-01-20 2013-07-25 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 水蒸気バリア樹脂、水蒸気バリアコート剤、水蒸気バリア膜、および水蒸気バリア積層体
CN108189498B (zh) 2012-01-31 2020-06-23 纳幕尔杜邦公司 包含环烯烃共聚物的多层膜
US20140113104A1 (en) 2012-02-23 2014-04-24 E I Du Pont De Nemours And Company Fiber-resin composite sheet and article comprising the same
US9085123B2 (en) 2012-02-29 2015-07-21 E I Du Pont De Nemours And Company Ionomer-poly(vinylalcohol) coatings
WO2013130704A1 (en) 2012-02-29 2013-09-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ionomer-poly(vinylalcohol) blends and coatings
US20130225021A1 (en) 2012-02-29 2013-08-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Highly viscous ionomer-poly(vinylalcohol) coatings
RU2650106C2 (ru) * 2012-05-21 2018-04-09 Лубризол Эдванст Матириалз, Инк. Сплав, содержащий полиолефин и термопластичный полиуретан
US9409362B2 (en) 2012-09-18 2016-08-09 Taylor Made Golf Company, Inc. Golf ball molds and related systems
US20150251384A1 (en) 2012-10-12 2015-09-10 E.I.Du Pont De Nemours And Company Glass laminates with nanofilled ionomer interlayers
JP2016501743A (ja) 2012-10-25 2016-01-21 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 印刷可能保護層
DE112013005155T5 (de) * 2012-10-26 2015-10-22 E.I. Du Pont De Nemours And Co. Thermoplastischer Verbundstoffschalldämpfer
US8859094B2 (en) 2012-11-09 2014-10-14 The Procter & Gamble Company Combination of elastomeric film composition and adhesive for a stretch laminate
US20140134910A1 (en) 2012-11-09 2014-05-15 The Procter & Gamble Company Combination of Elastomeric Film Composition and Adhesive for a Stretch Laminate
EP2934882B1 (de) 2012-12-19 2018-08-01 E. I. du Pont de Nemours and Company Sicherheitsverbunde mit vernetzter zusammensetzung aus einem sauren copolymer
US9731465B2 (en) 2012-12-27 2017-08-15 Taylor Made Golf Company, Inc. Mold base for curing parts for golf ball applications
EP2928658B1 (de) 2013-03-05 2016-07-13 Total Research & Technology Feluy Rotationsgeformte artikel
US10716712B2 (en) 2013-06-20 2020-07-21 The Procter & Gamble Company Absorbent articles with activation-friendly laminates
US20150135937A1 (en) 2013-11-18 2015-05-21 E I Du Pont De Nemours And Company Method to produce ballistic and stab resistant structures for garments and structures produced by the method
US20150158986A1 (en) 2013-12-06 2015-06-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Polymeric interlayer sheets and light weight laminates produced therefrom
WO2015130376A2 (en) 2013-12-16 2015-09-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ballistic composite article
US11679304B2 (en) 2013-12-31 2023-06-20 Acushnet Company Non-conforming golf balls made from plasticized thermoplastic materials
US20150203615A1 (en) 2014-01-22 2015-07-23 E I Du Pont De Nemours And Company Alkali metal-zinc ionomer compositions
US20150203704A1 (en) 2014-01-22 2015-07-23 E I Du Pont De Nemours And Company Alkali metal-magnesium ionomer compositions
US20160347929A1 (en) 2014-02-24 2016-12-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Plasticized polyamide compositions
WO2015168075A1 (en) 2014-04-29 2015-11-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photovoltaic cells with improved backsheet
WO2015168073A1 (en) 2014-04-29 2015-11-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Solar cell modules with improved backsheet
WO2015168068A1 (en) 2014-04-29 2015-11-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photovoltaic cells with improved multilayer backsheet
KR20160148554A (ko) 2014-05-01 2016-12-26 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 상변화 물질로 제조된 케이블
US20150325729A1 (en) 2014-05-09 2015-11-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Encapsulant composition comprising a copolymer of ethylene, vinyl acetate and a third comonomer
WO2015179291A1 (en) 2014-05-20 2015-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Collation shrink film protective structure
US20150376310A1 (en) 2014-06-26 2015-12-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Ethylene acid copolymers, their ionomers, and their use in packaging films and injection molded articles
WO2016025663A1 (en) 2014-08-13 2016-02-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multilayer structure comprising polypropylene
AU2015314154B2 (en) 2014-09-11 2018-08-09 Polynt Composites France Multilayered rotomoulded articles
US20160096196A1 (en) * 2014-10-01 2016-04-07 Ticona Gmbh Polyoxymethylene polymer composition for fluidized bed coating processes and products made therefrom
JP2017532261A (ja) 2014-10-03 2017-11-02 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 多層食品ケーシングまたは食品フィルム
US10717855B2 (en) 2014-10-15 2020-07-21 Japan Polyethylene Corporation Production method of ethylene-based ionomer and ethylene-based ionomer
WO2016075165A1 (en) 2014-11-13 2016-05-19 Total Research & Technology Feluy Rotomolded articles comprising at least one layer comprising a metallocene-catalyzed polyethylene resin
WO2016075164A1 (en) 2014-11-13 2016-05-19 Total Research & Technology Feluy Rotomolded articles comprising metallocene-catalyzed polyethylene resin
WO2016094281A1 (en) 2014-12-11 2016-06-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Stretch wrapping film
EP3242913B1 (de) 2015-01-05 2020-08-19 Avery Dennison Corporation Von natur aus bedruckbares polymermaterial und zugehörige verfahren
EP3250377B1 (de) 2015-01-28 2022-01-05 Dow Global Technologies LLC Mehrlagige folienstrukturen mit erneuerbaren polyestermaterialien
US10323908B2 (en) 2015-05-08 2019-06-18 E I Du Pont De Nemours And Company Ballistic and stab resistant composite
US10030132B2 (en) 2015-06-12 2018-07-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ethylene copolymer-modified plastisol
EP3120722B1 (de) 2015-07-24 2020-05-20 Performance Materials NA, Inc. Thermoformbares polyamidionomermaterial für fersenkappe und schuhspitze
WO2017040388A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Multilayer bottles with reduced permanent static effect for cosmetic packaging
JP6615237B2 (ja) 2015-09-29 2019-12-04 プライオグ リミテッド ライアビリティ カンパニー 金属組成物及びその製法
US20180334775A1 (en) 2015-11-03 2018-11-22 E I Du Pont De Nemours And Company Cables made of phase change material
US10150012B2 (en) 2016-03-17 2018-12-11 Acushnet Company Golf ball incorporating at least three adjacent ionomeric and/or HNP-based layers having multiple related property gradients there between
US10150011B2 (en) 2016-03-17 2018-12-11 Acushnet Company Golf ball incorporating at least three adjacent ionomeric and/or HNP-based layers having multiple related property gradients there between
US9925425B2 (en) 2016-03-17 2018-03-27 Acushnet Company Golf ball incorporating at least three adjacent ionomeric and/or HNP-based layers having multiple related property gradients there between
US9643062B1 (en) 2016-03-17 2017-05-09 Acushnet Company Golf ball incorporating at least three adjacent ionomeric and/or HNP-based layers having multiple related property gradients there between
US20190137679A1 (en) 2016-04-27 2019-05-09 Basf Se Laminated lighting unit
KR102451436B1 (ko) 2016-05-09 2022-10-05 쿠라라이 유럽 게엠베하 다층 중간층 및 유리 적층체
EP3878922A1 (de) 2016-06-09 2021-09-15 E. I. du Pont de Nemours and Company Wärmespeicherkabel mit verschlusssystem
EP3290353A1 (de) 2016-08-30 2018-03-07 Amcor Flexibles Kreuzlingen Ltd. Blisterpackung
EP3512913B1 (de) * 2016-09-14 2020-07-01 Basf Se Polyester für profilextrusion und/oder rohrextrusion
JP2019535620A (ja) 2016-10-28 2019-12-12 クラレ・アメリカ・インコーポレイテッド 楔形多層中間膜及び合わせガラス
JP2020500950A (ja) 2016-12-05 2020-01-16 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ ポリアミド組成物
US10773500B2 (en) 2016-12-12 2020-09-15 Trex Company, Inc. Laminated wood polymer composite article and method of making a laminated wood polymer composite article
WO2018141742A1 (en) 2017-02-03 2018-08-09 Basf Se Laminated glazing comprising a composite structure of laminated layers
WO2018178323A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Solvay Specialty Polymers Usa, Llc Foam material comprising polyphenylene sulfide polymer (pps)
JP7537873B2 (ja) 2017-03-31 2024-08-21 ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ ユーエスエー， エルエルシー ポリフェニレンスルフィドポリマー（ｐｐｓ）を含む発泡材
WO2018215308A1 (en) 2017-05-24 2018-11-29 Basf Se Glazing with luminous coating and method for producing a glazing having a luminous coating
WO2019011677A1 (en) 2017-07-13 2019-01-17 Basf Se LAMINATED GLAZING, LIGHTING UNIT AND METHOD FOR MANUFACTURING LAMINATED GLAZING
WO2019027865A1 (en) 2017-07-31 2019-02-07 Kuraray America, Inc. IONOMER INTERMEDIATE LAYER HAVING ENHANCED ADHESION PROPERTIES
WO2019042955A1 (en) 2017-08-30 2019-03-07 Basf Se HIGH-COLOR HOMOGENEITY LIGHTED ELEMENT
ES2904671T3 (es) 2017-09-11 2022-04-05 Nutrition & Biosciences Usa 4 Inc Compuestos de poli-alfa-1,3-glucano
WO2019126189A1 (en) 2017-12-22 2019-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thermoplastic adhesive composition
WO2019126129A1 (en) 2017-12-22 2019-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thermoplastic adhesive composition
CN111511780A (zh) 2017-12-25 2020-08-07 日本聚乙烯株式会社 多元系含极性基团的烯烃共聚物
US10773132B2 (en) 2018-04-18 2020-09-15 Acushnet Company Golf ball incorporating melt processable highly-crosslinked rubber-containing ionomer(s)
US10682553B2 (en) 2018-04-18 2020-06-16 Acushnet Company Golf ball incorporating melt processable highly-crosslinked ethylene acid copolymer(s) and/or ionomer(s)
US11834570B2 (en) 2018-05-31 2023-12-05 Dow Global Technologies Llc Molded articles, and methods thereof
EP3814423B1 (de) 2018-06-29 2023-10-18 Dow Global Technologies LLC Schaumstoffkügelchen und gesinterte schaumstoffstruktur
JP7766488B2 (ja) 2018-07-31 2025-11-10 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 耐クリープ性が向上したエチレン酸コポリマーのアイオノマー
US11919979B2 (en) 2018-07-31 2024-03-05 Dow Global Technologies, Llc Ionomers of ethylene acid copolymers with enhanced creep resistance
US11926729B2 (en) 2018-07-31 2024-03-12 Dow Global Technologies Llc Ionomer compositions
WO2020025317A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 Sabic Global Technologies B.V. Polyethylene with ionomeric groups for increased environmental stress cracking resistance
JP7317106B2 (ja) 2018-09-28 2023-07-28 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ポリアミド発泡体の調製
EP3899122B1 (de) 2018-12-10 2024-08-07 Dow Global Technologies LLC Airlaid-substrate mit mindestens einer bikomponentenfaser
JP7498172B2 (ja) 2018-12-20 2024-06-11 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 水性アイオノマー分散液とその方法
BR112021011621B1 (pt) 2018-12-20 2024-02-27 Dow Global Technologies Llc Dispersão aquosa do ionômero, método para fabricar uma dispersão aquosa de ionômero, método para formar um artigo revestido e artigo revestido
US12116474B2 (en) 2019-01-28 2024-10-15 Japan Polyethylene Corporation Polar group-containing olefin copolymer
WO2020163296A1 (en) 2019-02-04 2020-08-13 Kuraray America, Inc. Hurricane-resistant acoustic glazing
JP7392515B2 (ja) 2019-03-04 2023-12-06 日本ポリエチレン株式会社 多元アイオノマー
US12234358B2 (en) 2019-04-02 2025-02-25 Japan Polyethylene Corporation Polyamide resin composition comprising specific ionomer
BR112021021134A2 (pt) 2019-05-02 2022-03-03 Dow Global Technologies Llc Sistemas e métodos de impressão que incluem filmes com múltiplas camadas
US12091478B2 (en) 2019-06-05 2024-09-17 Dow Global Technologies Llc Metal ionomer compositions and methods of making the same
WO2020262481A1 (ja) 2019-06-24 2020-12-30 日本ポリエチレン株式会社 射出成形用又は圧縮成形用樹脂組成物
EP3988296A4 (de) 2019-06-24 2023-07-19 Japan Polyethylene Corporation Harz für filmförmigen formkörper und formkörper mit diesem harz
JP7567225B2 (ja) 2019-06-24 2024-10-16 日本ポリエチレン株式会社 ラミネート用重合体組成物及びそれを用いた積層体
AR119229A1 (es) 2019-06-28 2021-12-01 Dow Global Technologies Llc Películas multicapa de polietileno resistentes al calor para líneas de embalaje flexible de alta velocidad
AR119189A1 (es) 2019-06-28 2021-12-01 Dow Global Technologies Llc Laminados de películas de envasado flexible y método para elaborarlos mediante laminación térmica
EP3999575B1 (de) 2019-07-02 2025-02-12 Dow Global Technologies LLC Formkörper mit dekorativer wirkung und verfahren zur herstellung der formkörper
EP3999562A1 (de) 2019-07-18 2022-05-25 SABIC Global Technologies, B.V. Copolymer aus ethylen und ionenpaarverbindung
AR119443A1 (es) 2019-07-31 2021-12-15 Dow Global Technologies Llc Polietileno de baja densidad con papel adhesivo de aluminio mejorado mediante la mezcla de resinas de copolímero ácido
AR119432A1 (es) 2019-07-31 2021-12-15 Dow Global Technologies Llc Supresión de estrechamiento para polímeros tubulares a base de ldpe para recubrimiento por extrusión a velocidad de línea media y alta
AR119441A1 (es) 2019-07-31 2021-12-15 Dow Global Technologies Llc Polietileno de baja densidad con resistencia de adhesión en caliente y adhesión al metal mejoradas mediante la adición de ionómeros
CA3145085A1 (en) 2019-08-01 2021-02-04 Dow Global Technologies Llc Multilayer structures having improved recyclability
CN114269831B (zh) 2019-08-29 2024-09-13 陶氏环球技术有限责任公司 具有改进热特性的聚合物共混物
WO2021053411A1 (en) 2019-09-20 2021-03-25 Sabic Global Technologies B.V. High-density polyethylene with increased transparency
KR102169618B1 (ko) 2020-05-07 2020-10-23 방만혁 접착제 조성물과, 그 제조 방법, 이 접착제 조성물을 이용한 복합관, 및 적층 쉬트
KR20230016204A (ko) 2020-05-22 2023-02-01 쿠라라이 유럽 게엠베하 향상된 성능을 위해 제어된 탈결합 구역 처리된 중간층 및 라미네이트
DK4157605T3 (da) 2020-05-28 2024-10-07 Totalenergies Onetech Belgium Proces til fremstilling af skal/skum/skalstruktur med høj overfladefinish
EP4178797A1 (de) 2020-07-08 2023-05-17 Kuraray Europe GmbH Verbundglas mit fälschungssicheren eigenschaften
EP3974182A1 (de) 2020-09-28 2022-03-30 Kuraray Europe GmbH Mehrschichtige schalldämpfende zwischenschichtfolien mit ethylenvinylacetalen
WO2022132418A2 (en) 2020-12-16 2022-06-23 Kuraray Europe Gmbh Laminated structures with composite adhesive polymeric interlayer comprising cohesive debonding zones for enhanced performance
US12420146B2 (en) 2021-03-03 2025-09-23 Taylor Made Golf Company, Inc. Golf ball
CN115368722B (zh) * 2021-05-17 2025-06-06 金发科技股份有限公司 一种抗静电母粒及其制备方法和应用
CN115368721B (zh) * 2021-05-17 2023-09-19 金发科技股份有限公司 一种抗静电母粒及其制备方法和应用
JP2024542365A (ja) 2021-10-28 2024-11-15 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 少なくとも１つの実質的に線状のポリオレフィンエラストマー成分と少なくとも１つの部分的に中和されたエチレン酸コポリマー樹脂成分との組成物ブレンドを含む射出成形クロージャ物品
JP2024539862A (ja) 2021-11-05 2024-10-31 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 改善された耐熱性を有するポリマーブレンド
EP4437057A1 (de) 2021-11-23 2024-10-02 Kuraray Europe GmbH Zwischenschicht und laminat mit gesteuerten ablösungszonenbehandlungen
CN118434804A (zh) * 2021-12-23 2024-08-02 阿科玛股份有限公司 可交联含氟聚合物
EP4230402A1 (de) 2022-02-18 2023-08-23 Kuraray Europe GmbH Verbundglasscheibe, die ein vogelschutzmuster umfasst
EP4506371A1 (de) 2022-03-24 2025-02-12 Japan Polyethylene Corporation Ionomer mit metall der gruppe 2 des periodensystems
KR20250022051A (ko) 2022-06-10 2025-02-14 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 고온 안정성을 갖는 열가소성 폴리우레탄 및 이의 용도
JP2025523462A (ja) 2022-06-22 2025-07-23 クラレ・アメリカ・インコーポレイテッド アイオノマー樹脂組成物
JP2025527412A (ja) 2022-08-22 2025-08-22 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 水性ポリオレフィン分散液を調製するためのアイオノマー分散剤
CN119855694A (zh) 2022-09-30 2025-04-18 陶氏环球技术有限责任公司 生产离聚物的方法
CN120153003A (zh) 2022-11-08 2025-06-13 路博润先进材料公司 高弹性热塑性聚氨酯及其用途
WO2025038431A1 (en) 2023-08-17 2025-02-20 Dow Global Technologies Llc Articles including polymeric sheets and coatings, and coated substrates including the same
WO2025049135A1 (en) 2023-08-30 2025-03-06 Dow Global Technologies Llc Aqueous polyolefin dispersions with ionomer dopants and methods of production thereof
WO2025049107A1 (en) 2023-08-31 2025-03-06 Dow Global Technologies Llc Ionomers of ethylene acid copolymers with improved melt flow and enhanced creep resistance
WO2025096217A1 (en) 2023-10-31 2025-05-08 Dow Global Technologies Llc Ionomers of ethylene acid copolymers with improved ultraviolet stability
WO2025096218A1 (en) 2023-10-31 2025-05-08 Dow Global Technologies Llc Low acid ethylene acid copolymers and ionomers thereof with improved adhesion to metal substrates
WO2025106369A1 (en) 2023-11-15 2025-05-22 Dow Quimica Mexicana S.A.De C.V. Thick parts and profiles with stone appearance using ionomer resins and bio-fillers
WO2025165636A1 (en) 2024-01-31 2025-08-07 Dow Global Technologies Llc Tie layers comprising functionalized polyethylene and multilayer structures incorporating same
EP4596233A1 (de) 2024-01-31 2025-08-06 Dow Global Technologies LLC Bindeschichten mit propylenbasierten polymeren, funktionalisiertem propylen und modifikatoren und beschichtete substrate damit
WO2025174930A1 (en) 2024-02-16 2025-08-21 The Board Of Regents Of The University Of Oklahoma 1,5-pentanediol-based polyester compositions with enhanced crystallization rates and methods of manufacture
WO2025212855A1 (en) 2024-04-04 2025-10-09 Dow Global Technologies Llc High flexural modulus ionomer for improved golf ball durability

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2646425A (en) * 1953-07-21 Ereparation of ethylene polymers
US2607762A (en) * 1948-12-07 1952-08-19 Monsanto Chemicals Dry process manufacture of watersoluble derivatives of styrenemaleic anhydride type heteropolymers
US2757153A (en) * 1949-12-14 1956-07-31 Monsanto Chemicals Process for water-soluble styrenemaleic anhydride derivatives
US2599123A (en) * 1950-08-18 1952-06-03 Du Pont Copolymers of ethylene with an alkyl acrylate and an alkyl monoester of a butene-1,4-dioic acid
US2798053A (en) * 1952-09-03 1957-07-02 Goodrich Co B F Carboxylic polymers
US2757106A (en) * 1953-05-28 1956-07-31 Rohm & Haas Coated paper products and method of making
DE1016228B (de) * 1955-09-06 1957-09-26 Monsanto Chemicals Verfahren zum Schlichten von Polyamidfaeden oder -garnen
US2999056A (en) * 1956-10-04 1961-09-05 Du Pont Irradiation bonding of acidic compounds to shaped polymeric structures
US3132120A (en) * 1961-02-03 1964-05-05 Du Pont Method for the preparation of ethylene copolymers
NL288151A (de) * 1961-08-31 1900-01-01

Also Published As

Publication number Publication date
GB1011981A (en) 1965-12-01
DE1520601B2 (de) 1973-01-04
DE1595112B2 (de) 1973-07-05
DE1520506B2 (de) 1971-06-09
DE1595112C3 (de) 1974-03-14
DE1745939C3 (de) 1974-02-21
BE627537A (de) 1900-01-01
DE1520601A1 (de) 1970-05-14
DK125713B (da) 1973-03-26
CH445861A (de) 1967-10-31
DE1745938A1 (de) 1971-01-14
DE1595112A1 (de) 1970-04-09
CH435741A (de) 1967-05-15
NL128027C (de) 1900-01-01
BE621846A (de) 1900-01-01
NL129542C (de) 1900-01-01
US3264272A (en) 1966-08-02
DE1520506A1 (de) 1970-02-19
GB1029035A (en) 1966-05-11
US3404134A (en) 1968-10-01
GB1034268A (en) 1966-06-29
SE303882B (de) 1968-09-09
GB1063436A (en) 1967-03-30
NL288151A (de) 1900-01-01
DE1745938C3 (de) 1974-02-21
FR1430478A (fr) 1966-03-04
DE1745939A1 (de) 1971-01-14
SE311229B (de) 1969-06-02
DE1745939B2 (de) 1973-07-19
NL282755A (de) 1900-01-01
DE1520518B2 (de) 1971-07-22
DE1745938B2 (de) 1973-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1520518A1 (de) Verfahren zur Herstellung von diaminmodifizierten Mischpolymerisaten aus alpha-Olefinen und alpha,beta-aethylenungesaettigten Monocarbonsaeuren
DE2646480C3 (de) Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Olefinelastomeren
DE3781025T2 (de) Thermoplastische zusammensetzung von kristallinem polyolefin und aethylen-copolymer.
DE69419146T2 (de) Mischungen von pfropfmodifizierten im wesentlichen linearen ethylenpolymeren und anderen thermoplastischen polymeren
DE69705502T2 (de) Thermisch stabile ethylen/säure copolymere
DE1420339A1 (de) Verfahren zur Polymerisation von alkenylaromatischen Monomeren
DE60118218T2 (de) Heterophasische propylenpolymere mit kontrollierten rheologischen werten
DE3789991T2 (de) Harzzusammensetzungen, Verbundstoffe und Blockkopolymere als Komponente davon.
DE1520310A1 (de) Verfahren zur Herstellung einer Pfropfpolymerisatmischung
EP0469693B1 (de) Schlagzähe Polyamid-Formmassen
DE1218732B (de) Verfahren zur Herstellung von modifiziertem Polyaethylen
DE3382712T2 (de) Durch Pfropfung modifiziertes Copolymer und Verfahren zu dessen Herstellung.
DE69122206T2 (de) Vernetzbare Polyethylen-Zusammensetzungen und die daraus abgeleiteten vernetzten Materialien
DE2216590A1 (de) Copolymere aus Äthylen, Alkylacrylat und Monomeren mit Vernetzungsstellen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1520120A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten
DE69028454T2 (de) Verfahren zur Herstellung einer teilvernetzten thermoplastischen Kunststoffzusammensetzung
DE4123963A1 (de) Schlagzaehe polyamid-formmassen
DE69114996T2 (de) Thermoplastische elastomere und verfahren zu ihrer herstellung.
DE69400972T2 (de) Modifizierte Alpha-Olefin-Polymere mit tertiären Kohlenstoffen enthaltenden Seitenketten und Herstellung von gestreckten Filmen
DE1520518C (de) Verfahren zur Herstellung von modifi zierten Copolymerisaten aus ungesättigten Kohlenwasserstoffen und ungesättigten Carbonsäuren
DE2203276A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Lacton-Pfropfmischpolymerisaten
DE2151208A1 (de) Faserversaerkte,modifizierte Polyolefinpraeparate
DE1595725A1 (de) Gepfropfte AEthylencopolymere und diese enthaltende Mischungen sowie Verfahren zur Herstellung derselben
DE1595561C3 (de) Verfahren zur Herstellung von chlorierten Polyäthylenwachsen
EP0440837B1 (de) Abbaufähige Polymerisatmischungen