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DE1520069B2 - PROCESS FOR THE PRODUCTION OF MOLDABLE RESIN COMPOSITIONS - Google Patents

PROCESS FOR THE PRODUCTION OF MOLDABLE RESIN COMPOSITIONS

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Publication number
DE1520069B2
DE1520069B2 DE19631520069 DE1520069A DE1520069B2 DE 1520069 B2 DE1520069 B2 DE 1520069B2 DE 19631520069 DE19631520069 DE 19631520069 DE 1520069 A DE1520069 A DE 1520069A DE 1520069 B2 DE1520069 B2 DE 1520069B2
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DE
Germany
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phenolic resin
resin
water
mixture
alcohol
Prior art date
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Granted
Application number
DE19631520069
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German (de)
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DE1520069C3 (en
DE1520069A1 (en
Inventor
Frank W Kenmore Roeck Euge ne C Wilhamsville NY Less (V St A)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hooker Chemical Corp
Original Assignee
Hooker Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hooker Chemical Corp filed Critical Hooker Chemical Corp
Publication of DE1520069A1 publication Critical patent/DE1520069A1/en
Publication of DE1520069B2 publication Critical patent/DE1520069B2/en
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Description

misches in noch schmelzflüssigem Zustand zugesetzt wurde, daß die erhaltene Harzlösung einen Feststoffgehalt von 60 bis 67°/q aufweist. Die bevorzugte Alkoholkomponente ist Äthanol. Der Alkoholanteil beträgt vorzugsweise 80 °/0, bezogen auf das Alkohol-Wasser-Gemisch. Mixture was added in the still molten state that the resin solution obtained has a solids content of 60 to 67 ° / q. The preferred alcohol component is ethanol. The alcohol content is preferably 80 ° / 0, based on the alcohol-water mixture.

Beispiel 1example 1

1000 g Phenol, 10 g Schwefelsäure und 60 g Salicylsäure werden in einem Reaktionskolben vermischt. Man erhöht die Temperatur des Gemisches auf 1000C und setzt langsam 650 g 37gewichtsprozentige wäßrige Formaldehydlösung und anschließend 7,5 g Calciumhydroxyd als Neutralisationsmittel hinzu. Das Gemisch wird dann entwässert, bis der Schmelzpunkt 65 0C beträgt. Während man das Gemisch im schmelzfiüssigen Zustand hält, setzt man dann 400 g Äthanol und 100 ml Wasser hinzu, wodurch eine Harzlösung erhalten wird, die zum Überziehen von inerten Füllstoffteilchen gut geeignet ist.1000 g of phenol, 10 g of sulfuric acid and 60 g of salicylic acid are mixed in a reaction flask. Increasing the temperature of the mixture to 100 0 C and added slowly 650 g 37gewichtsprozentige aqueous formaldehyde solution and then added 7,5 g of calcium hydroxide as a neutralizing agent. The mixture is then dehydrated until the melting point is 65 0 C. While maintaining the mixture in the molten state, 400 g of ethanol and 100 ml of water are then added to give a resin solution which is well suited for coating inert filler particles.

11,34 kg Formsand werden in einem Laboratoriumskollergang zusammen mit 48 g Hexamethylentetramin und 17,6 g Calciumstearat vermischt. Diese trockene Mischung versetzt man mit 392 g der Harzlösung und behandelt sie weiter in dem Kollergang, bis trockene und klumpenfreie Sandteilchen erhalten werden, die einen Harzüberzug aufweisen. Nach dem Absieben erhält man auf diese Weise einen freifließenden Formsand, aus welchem Probestücke von Formkörpern hergestellt und mittels eines Tensilometers auf ihre Bruchfestigkeit untersucht werden. Die untersuchten Stücke besitzen eine Bruchfestigkeit von 49 kg/cm2.11.34 kg of molding sand are mixed in a laboratory roller coaster together with 48 g of hexamethylenetetramine and 17.6 g of calcium stearate. This dry mixture is mixed with 392 g of the resin solution and treated further in the pan mill until dry and lump-free sand particles are obtained which have a resin coating. After sieving, a free-flowing molding sand is obtained in this way, from which test pieces of molded bodies are produced and examined for their breaking strength using a tensilometer. The pieces examined have a breaking strength of 49 kg / cm 2 .

Beispiel 2Example 2

1000 g Phenol, 10 g Schwefelsäure und 60 g Salicylsäure werden gemäß Beispiel 1 zusammen mit 650 g wäßrigem Formaldehyd und 7,5 g Calciumhydroxyd zu einem Novolakharz umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird bei vermindertem Druck entwässert, bis eine klare Schmelze entstanden ist. Noch im geschmolzenen Zustand werden dem Reaktionsgemisch 600 g Äthanol und 150 ml Wasser einverleibt, wodurch eine Harzlösung entsteht.1000 g phenol, 10 g sulfuric acid and 60 g salicylic acid are according to Example 1 together with 650 g of aqueous formaldehyde and 7.5 g of calcium hydroxide converted to a novolak resin. The reaction mixture is dehydrated under reduced pressure until a clear melt has formed. 600 g are added to the reaction mixture in the molten state Ethanol and 150 ml of water incorporated, creating a resin solution.

11,34 kg Formsand werden mit 43 g Hexamethylentetramin und 15,6 g Calciumstearat in einem Laboratoriumskollergang vermischt. Außerdem setzt man so viel von der Harzlösung hinzu, daß der Harzgehalt der fertig überzogenen Sandteilchen 2,6 °/0 beträgt.11.34 kg of molding sand are mixed with 43 g of hexamethylenetetramine and 15.6 g of calcium stearate in a laboratory roller coaster. In addition, it puts so much of the resin solution added that the resin content of the finished coated sand particles 2.6 ° / 0 is.

ίο Nach Beendigung des Mischvorganges und Absieben erhält man nichtklebende und frei fließende harz überzogene Sandteilchen.ίο After completion of the mixing process and sieving non-sticky and free-flowing resin-coated sand particles are obtained.

Dieses Harz-Sand-Gemisch wird dann für die Herstellung von Schalenformen verwendet, und die Formstücke werden in einem Tensilometer auf ihre Bruchfestigkeit untersucht. Diese beträgt 42 kg/cm2.This resin-sand mixture is then used for the production of shell molds, and the molded pieces are examined for their breaking strength in a tensilometer. This is 42 kg / cm 2 .

B e i s ρ i e 1 3B e i s ρ i e 1 3

1000 g Phenol werden zusammen mit 10 g Schwefelsäure auf 1000C erhitzt, und bei dieser Temperatur werden langsam 650 g 37gewichtsprozentige wäßrige Formaldehydlösung und anschließend 7,5 g Calciumhydroxyd zugesetzt. Das Gemisch wird in üblicher Weise bei vermindertem Druck entwässert.1000 g of phenol are heated together with 10 g sulfuric acid at 100 0 C and at this temperature, 650 g 37gewichtsprozentige aqueous formaldehyde solution and then 7.5 g of calcium hydroxide are added. The mixture is dehydrated in the usual way under reduced pressure.

Dem noch in schmelzflüssigem Zustand befindlichen Reaktionsgemisch wird eine Mischung aus 122 g Äthanol und 31 ml Wasser einverleibt, die außerdem 20 g Salicylsäure enthält. Man erhält so eine Lösung des Harzes.A mixture of 122 g is added to the reaction mixture, which is still in the molten state Incorporated ethanol and 31 ml of water, which also contains 20 g of salicylic acid. Such a solution is obtained of the resin.

In einem Laboratoriumskollergang werden 11,34 kg Formsand, 44,5 g Hexamethylentetramin und 16,5 g Calciumstearat vermischt. Anschließend setzt man die Harzlösung hinzu und mischt weiter, bis die Sandteilchen einen homogenen Überzug aufweisen. Nach dem Absieben erhält man eine frei fließendes Harz-Sand-Gemisch, aus welchem Formteile hergestellt und in einem Tensilometer geprüft werden. Diese Probestücke zeigen eine Bruchfestigkeit von 31,5 kg/cm2.
Der Harzgehalt auf den Füllstoffteilchen beträgt 3,3%.11.34 kg of molding sand, 44.5 g of hexamethylenetetramine and 16.5 g of calcium stearate are mixed in a laboratory roller coaster. The resin solution is then added and mixing continues until the sand particles have a homogeneous coating. After sieving, a free-flowing resin-sand mixture is obtained, from which molded parts are made and tested in a tensilometer. These test pieces show a breaking strength of 31.5 kg / cm 2 .
The resin content on the filler particles is 3.3%.

Claims (4)

teilchen praktisch trocken und frei fließend geworden Patentansprüche: sind. Dieses Verfahren weist den Vorteil auf, daß trotzparticles have become practically dry and free-flowing. This method has the advantage that despite 1. Verfahren zur Herstellung von verformbaren der Verwendung nur geringer Mengen des betreffenden Kunstharzmassen durch Vermischen von 5 Bindemittels die einzelnen Füllstoffteilchen ganz1. Process for the production of deformable using only small amounts of the relevant Synthetic resin by mixing 5 binders to make the individual filler particles whole A. inerten, frei fließenden Füllstoff-Einzelteilchen gleichmäßig überzogen werden, so daß die überzogenen mit Teilchen ohne Schwierigkeiten z. B. zur HerstellungA. inert, free-flowing filler individual particles are uniformly coated so that the coated w ith particles without difficulty z. B. for production B. einem durch Umsetzuns von Formaldehyd von ^halenformen mittels des Blasverfahrens oder mit Phenol im Molverhältnis von etwa 0,5:1 lon Schleif korpern eingesetzt werden können Die bis 0,85:1 hergestellten zerkleinerten Phenol- 10 Bruchfestigkeit der erhaltenen Formkörper ist jedoch . nicht völlig zufriedenstellend.B. a halen form by Umsetzuns of formaldehyde by ^ means of the blow-molding process or with phenol in a molar ratio of about 0.5: 1 l on grinding korpern can be used the to 0.85: 1, however, crushed phenol produced 10 fracture strength of the moldings obtained is . not entirely satisfactory. _, ,r ' , , ... -, ,. In der deutschen Patentschrift 1095516 ist ferner_,, r ',, ... -,,. In the German patent 1095516 is also C. Hexamethylentetramin m einer Menge, die ein Verfahren zur Herstellung von wärmehärtbaren ausreicht, das Phenolharz wärmehärtbar zu Formmassen durch Vermischen von Phenolharzen machen, und 15 yom Novolaktyp mit inerten Füllstoffteilchen, Hexa-C. Hexamethylenetetramine in an amount that is sufficient for a process for the production of thermosetting, make the phenolic resin thermosetting molding compounds by mixing phenolic resins, and 15 of the novolak type with inert filler particles, hexa- D. einem Überzugsmittel, methylentetramin sowie einem bestimmten Anteil welches aus Wasser und zu etwa 35 bis 95 Ge- einer aromatischen Monocarbonsäure beschrieben, wichtsprozent aus einem flüchtigen organischen Gemäß dieser Patentschrift wird z. B. ein trockenes, Lösungsmittel besteht, in welchem sowohl das pulverförmiges Gemisch aus Salicylsäure, Phenolharz, Phenolharz als auch das Wasser löslich sind, wobei 20 Hexamethylentetramin und Sand eingesetzt, welches das Mengenverhältnis des Überzugsmittels (D) zum im Kollergang mit einem Wasser-Äthanol-Gemisch Phenolharz (B) im Bereich von 0,1:1 bis 2:1, befeuchtet wird. Bei dieser Arbeitsweise kann jedoch vorzugsweise 0,25:1 bis 0,75:1, liegt, und durch so eine Klumpenbildung nicht ganz vermieden werden,
langes Fortsetzen des Mischvorganges, bis die mit Aufgabe der Erfindung war es, ein verbessertes Harz überzogenen Füllstoffteilchen praktisch trok- 25 Verfahren auf der Grundlage des Hauptpatents zur ken und frei fließend geworden sind, nach Patent Herstellung von verformbaren Kunstharzmassen zur 1096 029, dadurch gekennzeichnet, Verfügung zu stellen, aus welchen Formkörper mit daß ein Phenolharz verwendet wird, dem in noch besonders hohen Bruchfestigkeiten erhalten werden, schmelzflüssigem Zustand ein Überzugsmittel aus Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst,
einem Alkohol-Wasser-Gemisch einverleibt worden 3° Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren ist. zur Herstellung von verformbaren KunstharzmassenD. a coating agent, methylene tetramine and a certain proportion which is described from water and about 35 to 95 Ge of an aromatic monocarboxylic acid, percent by weight from a volatile organic. B. consists of a dry solvent in which both the powdery mixture of salicylic acid, phenolic resin, phenolic resin and the water are soluble, with 20 hexamethylenetetramine and sand used, which is the ratio of the coating agent (D) to the pan with a water-ethanol -Mixture of phenolic resin (B) in the range from 0.1: 1 to 2: 1, is moistened. With this method of operation, however, it is preferably 0.25: 1 to 0.75: 1, and such a lump formation cannot be completely avoided.
long continuation of the mixing process until the object of the invention was to provide an improved resin-coated filler particles practically dry and have become free-flowing, according to patent production of deformable synthetic resin compositions for 1096 029, characterized in, To make available, from which molded body with that a phenolic resin is used, which can be obtained in still particularly high breaking strengths, molten state a coating agent from This object is achieved by the invention,
been incorporated into an alcohol-water mixture 3 ° The object of the invention is thus a method. for the production of malleable synthetic resin compounds 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- durch Vermischen von (A) inerten, frei fließenden zeichnet, daß ein Alkohol-Wasser-Gemisch aus Füllstoff-Einzelteilchen mit (B) einem durch Um-80% Alkohol verwendet worden ist. Setzung von Formaldehyd mit Phenol im Molverhältnis2. The method according to claim 1, characterized by mixing (A) inert, free-flowing shows that an alcohol-water mixture of individual filler particles with (B) a by around 80% Alcohol has been used. Deposition of formaldehyde with phenol in a molar ratio 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch 35 von etwa 0,5:1 bis 0,85:1 hergestellten zerkleinerten gekennzeichnet, daß das Phenolharz mit dem Phenolharz, (C) Hexamethylentetramin in einer Menge, Alkohol-Wasser-Gemisch bis zu einem Feststoff- die ausreicht, das Phenolharz wärmehärtbar zu machen, gehalt von 60 bis 67 °/0 verdünnt worden ist. und (D) einem Überzugsmittel, welches aus Wasser3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that the phenolic resin with the phenolic resin, (C) hexamethylenetetramine in an amount of about 0.5: 1 to 0.85: 1 produced comminuted up to has a solids sufficient to make the phenolic resin thermosetting, content of 60 to 67 / diluted ° 0th and (D) a coating agent consisting of water 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch ge- und zu etwa 35 bis 95 Gewichtsprozent aus einem kennzeichnet, daß als Alkoholkomponente des 40 flüchtigen organischen Lösungsmittel besteht, in wel-Gemisches Äthanol verwendet worden ist. chem sowohl das Phenolharz als auch das Wasser4. The method according to claim 1 to 3, characterized ge and about 35 to 95 percent by weight of one indicates that the alcohol component of the 40 volatile organic solvent is in wel mixture Ethanol has been used. chem both the phenolic resin and the water löslich sind, wobei das Mengenverhältnis des Überzugs-are soluble, with the proportion of the coating mittels (D) zum Phenolharz (B) im Bereich von 0,1:1by means of (D) to phenolic resin (B) in the range of 0.1: 1 bis 2:1, vorzugsweise von 0,25:1 bis 0,75:1, liegt, und 45 so langes Fortsetzen des Mischvorganges, bis die mitto 2: 1, preferably from 0.25: 1 to 0.75: 1, and continue the mixing process until the with Gegenstand des Hauptpatentes 1 096 029 ist ein Harz überzogenen Füllstoffteilchen praktisch trocken Verfahren zur Herstellung von verformbaren Kunst- und frei fließend geworden sind, nach Patent 1 096 029, harzmassen, welches mit einem wärmehärtbaren welches Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Phenolharz überzogene frei fließende inerte Füllstoff- Phenolharz verwendet wird, dem in noch schmelzteilchen liefert. Dieses Verfahren ist dadurch gekenn- 50 flüssigem Zustand ein Überzugsmittel aus einem zeichnet, daß man Alkohol-Wasser-Gemisch einverleibt worden ist.The subject of the main patent 1 096 029 is a resin-coated filler particles practically dry Process for the production of deformable synthetic and become free flowing, according to patent 1 096 029, resin compositions, which is characterized by a thermosetting process which is a Phenolic resin coated free flowing inert filler- phenolic resin is used which is present in enamel particles supplies. This process is characterized by a coating medium from a liquid state draws that one alcohol-water mixture has been incorporated. A. inerte, frei fließende Füllstoff-Einzelteilchen mit Bei Anwendung dieser Arbeitsweise wird eine LösungA. Inert, free-flowing individual filler particles with When using this procedure, a solution B. einem durch Umsetzung von Formaldehyd mit fs Phenolharzes erhalten die sich gut zum Überziehen Phenol im Molverhältnis von etwa 0,5: Ibis 0,85:1 der ™Tt™ Fullstoffteilchen eignet, ohne daß eine hergestellten zerkleinerten Phenolharz, 55 störende Klumpenbildung auftrittB. one obtained by reacting formaldehyde with f s phenolic resin which is well suited for coating phenol in a molar ratio of about 0.5: Ibis 0.85: 1 of the ™ Tt ™ filler particles, without a produced comminuted phenolic resin, 55 disturbing lump formation occurring _ „ , , ... ., ,. Gegenüber der in der deutschen Patentschrift_ ",, ....,,. Compared to that in the German patent specification C. Hexamethylentetramin m einer Menge, die aus- χ Q95 516 beschriebenen Methode besitzt das erfinreicht, das Phenolharz warmehartbar zu machen, dungsgemäße Verfahren den überraschenden Vorteil, u daß der Überzugsvorgang bedeutend erleichtert wird.C. hexamethylenetetramine m an amount Removing χ method described has the Q95 516 erfinreicht to make the phenolic resin warmehartbar, dungsgem AESS e method includes the surprising advantage, and that the coating operation is considerably facilitated. D. einem überzugsmittel 60 Durch den direkten Zusatz des Alkohol-Wasser-Gemischt, welches aus Wasser und zu etwa 35 bis 95 Ge- misches zur Harzschmelze wird die Handhabbarkeit wichtsprozent aus einem flüchtigen organischen Lö- des Harzes erleichtert, da man die Schmelze ohne Ansungsmittel besteht, in welchem sowohl das Phenol- Wendung eines getrennten Mahlvorgangs direkt einharz als auch das Wasser löslich sind, wobei das Men- setzen kann. Ferner werden erfindungsgemäß Formgenverhältnis des Überzugsmittels (D) zum Phenolharz 65 körper mit besonders hoher Druckfestigkeit (z. B. bis (B) im Bereich von 0,1:1 bis 2:1, vorzugsweise von 50 kg/cm2) erhalten.D. a coating agent 60 The direct addition of the alcohol-water mixture, which consists of water and about 35 to 95 mixture to the resin melt, makes handling easier by weight percent from a volatile organic solvent of the resin, since the melt is made without solvents consists, in which both the phenol turn of a separate grinding process directly in resin and the water are soluble, whereby the meal can set. Furthermore, according to the invention, the shape ratio of the coating agent (D) to the phenolic resin body with particularly high compressive strength (e.g. up to (B) in the range from 0.1: 1 to 2: 1, preferably 50 kg / cm 2 ) is obtained. 0,25:1 bis 0,75:1, liegt und den Mischvorgang so Vorzugsweise wird ein Phenolharz verwendet, dem0.25: 1 to 0.75: 1, and the mixing process is preferably a phenolic resin, the lange fortsetzt, bis die mit Harz überzogenen Füllstoff- eine so bemessene Menge des Alkohol-Wasser-Ge-continues for a long time until the resin-coated filler has such a proportion of the alcohol-water mixture
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