DE1595910A1 - 3,6-Disubstituierte Pyridazine und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
3,6-Disubstituierte Pyridazine und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
DR. JUR. DIPL-CHEM. WALTER BEIL _. ,,,„. Ä.Ä
ALFRED HOEPPENER 1 J. Juli 19IS
DR. JUR. DIPL.-CHEM. H.-J. WOLFF
DR. IUR. HANS CHR. BEIL
«23 FRANKFURT AM MAIN-HOCHST
AOELONSTIASSI SI
. Unser· Nr. 13 177
Lepetit S.p.A.
Mailand / Italien
3.6-Diaubstitulerte Pyridazine und Verfahren zu
ihrer Herstellung
Gegenstand der Erfindung Bind 3,6-dieubetituierte Pyridazine
der allgemeinen formel
in der R1 Wasserstoff, eine niedere Alkyl- oder niedere
Hydroxyalkylgruppe und R" eine niedere Alkyl-, niedere Hydroxyalkyl- oder eine Phenylgruppe bedeutet, wobei R1
und R" zusammen auch einen gegebenenfalls durch niedere
Alkylgruppen substituierten heterocyclischen Ring Kit 1 bis 2 Heteroatomen darstellen können, und deren nicht-toxische Säureanlagerungssalze sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
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fctau* Unterlagen iAit tu
8AD ORIGINAL
in einem wasserfreien organischen Lösungsmittel mit etwa 2 Moläquivalenten eines Amins der allgemeinen Formel
R1R11NH umsetzt, das erhaltene 6-aminosubetituierte 3-Chlorpyridazin der allgemeinen Formel
unter Rückfluß mit Hydrazinhydrat erhitzt und gegebenenfalls das erhaltene 6-amino-3-hydrazino-8ubetituierte Pyridazin
in Säureanlagerungssalze überführt.
Sie erfindungsgemäßen Verbindungen stellen wirksame blutdrucksenkende Mittel dar. Die Untersuchung der blutdrucksenkenden Wirkung von ^-Hydrazino-ö-morpholino-pyridazin (A)1
3-Hydrazino-6-piperidino-pyridazin (B) und 3-Hydrasino-6-bis-(2-hydroxyäthyl)-aaino-pyrida*in (C), die intraTenöe
an mit 35 mg/kg Pentobarbitalnatrium anäethetisierte Hunde
verabreicht wurden, ergaben die in Tabelle I aufgeführten Werte:
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SAD ORIGINAL
| labellc | I | Hexfcsetzung des Blut | |
| Verbindung | Ansahl der | Doeie, i.T. | druckes, am Hg |
| Hund· | »g/kg | -108 | |
| Λ | 3 | 10 | - 55 |
| 2 | 5 | - 70 | |
| 2 | 1 | - 95 | |
| 1 | 0,5 | - 40 | |
| 1 | 0,1 | -105 | |
| B | 1 | 1 | - 55 |
| 2 | 0,5 | - 47 | |
| 3 | 0,1 | - 80 | |
| C | 1 | 10 | - 90 |
| 1 | 1 | - 90 | |
| 1 | 0,1 | - 20 | |
| 1 | 0,01 | ||
Aus diesen Werten geht hervor, daß die genannten Verbindungen eine starke graduelle und anhaltende blutdrucksenkende
Wirkung haben. Yeränderungen in der Atmung wurden nicht festgestellt. Die gleichen Verbindungen wurden auch an Ratten
Mit Hierenüberdruck untersucht, der nach dem Verfahren von Grollman (Proc. Soc. Exptl. Biol. Med., Band 57, Seite
102 (1944) hervorgerufen worden war. Die Verbindungen wurden einmal täglich fünf Tage lang oral in wässriger Lösung
verabreicht. Die Verbindung JL wurde in Dosen von 5, 2, 1, 0,5 und 0,25 mg/kg, die Verbindung B in Dosen von
1, 0,25 und 0,1 mg/kg und die Verbindung C in Dosen von
1, 0,5, 0,25 und 0,1 mg/kg untersucht. Die Verbindung A zeigte bei jeder Dosis eine starke anhaltende blutdrucksenkende
Wirkung. Die Verbindung B hatte bei einer Dosis von 1 und 0,25 mg/kg eine bemerkenswert anhaltende Wirkung und
bei 0,1 »g/kg ein· geringere Wirkung. Die Verbindung C war
bei allen Dosen über 0,1 mg/kg wirksam, ferner wurde ein
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Vergleich zwischen der Verbindung A und dem bekannten blutdrucksenkenden Mittel Hydralazin durchgeführt. Beide Verbindungen wurden an Kaninchen untersucht, die mit Pentobarbitalnatrium anästhetisiert worden waren*
Verbin- Anzahl Dosis, Blutdruck Änderung des Blutdrucks, dung der Ka- mg/kg zu Beginn, mm Hg nach Minuten
nichen i.v. mm Hg 10 30 60 120
-34 -41 -43 -39
-14 -27 -31 -28 -35 -49 -47 -44
-9-19-20
-15 -27 -28 -27
-11 -17 -18 -10
Aus den obigen Werten ist ersichtlich, daß die bemerkenswerte blutdrucksenkende Wirkung auch bei sehr geringen Dosen lang anhält, nämlich länger als 2 Stunden. Die Verbindung A zeigte bei gleicher Dosis stets eine größere Wirkung
als Hydralazin.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungegemäße Verfahr en ι
149 g (1 Mol) 3,6-Dlehlorpyridazin und 174 g (2 MeI) Morpholin werden in 750 ecm wasserfreiem Äthanol gemischt.
Das Gemisch wird 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt, worauf Tollständige Lösung eintritt. Die Lösung wird gekühlt und
der ausgefällte Peststoff «»filtriert. Die fällung wir*
909887/163 7 V ; /.
BAD ORIGINAL
| A | 2 | 0,2 | 97 |
|
Hydral
azin |
2 | 0,2 | 104 |
| A | 4 | 0,1 | 116 |
|
Hydral
azin |
2 | 0,1 | 123 |
| A | 8 | 0,05 | 104 |
|
Hydral
azin |
7 | 0,05 | 106 |
In Wasser aufgenommen und erneut filtriert. Der gewonnene
feststoff wird aus Wasser umkrlstalllslert. Man erhält 174 g reines Produkt (Ausbeute 75 *)| I 138-UO0O.
40 g des erhaltenen 3-Chlor-6-morpholino-pyridazins werden
In 370 ocm 98 jtigem Hydrazinhydrat suspendiert. Das Gemisoh
•wird 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt, dann gekühlt, die
ausgeschiedene fällung gewonnen, mit etwa 50 ocm Hydrazinhydrat gewaschen und aus Toluol umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 28 g (75 t)| f 145-150° C.
Das durch Einleiten von Chlorwasserstoff in eine Diäthylätherlösung der freien Base und Gewinnung der fällung hergestellte Dihydrochlorid schmilzt bei 236° C.
Beispiel 2 3-Hydrasino-6-bis-(2-hydroxyäthyl)-amino-pyridazin
Sine Lösung von 61 g 3»6-Dichlor-pyridazin und 87 g bis-(2-Ohloräthyl)-aain in 750 oca Cyclohexanol wird 3 Stunden
unter Rückfluß erhitst. Das Lösungsmittel wird im Takuum entfernt und der Rückstand in 150 ecm Wasser aufgenommen.
Die Lösung wird sweiaal mit Petroläther extrahiert, um die
noch vorhandene geringe Menge Cyclohexanol zu entfernen· Dann wird mit Natriumchlorid ausgesalzen und mit Athylacetat extrahiert. Di« erhaltene Lösung wird nach dem Trocknen über Natriumsulfat zur Trockne eingeengt und der Rückstand aus Isopropylalkohol umkristallisiert. Man erhält
60 g 3-Chlor-6-bis-(2-hydroxyäthyl)-pyridazin (Ausbeute
70 5t)i P 96-98° C.
11g dieses Produktes werden mit 300 ecm 98 tigern Hydrazinhydrat gemischt und zwei Stunden unter Rückfluß erhitzt.
Das Gemisch wird 12 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen. Dann wird im Takkum eingeengt. Der Rückstand wird
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BAD ORIGINAL
In heißem Äthanol aufgenommen. Wenn die Lösung kalt ist,
wird die fällung abfiltriert und aus dem FiItrat das Lösungsmittel
im Yakuun entfernt. Der Rückstand wird in 60 cc« heißem Isopropylalkohol gelöst und dann über iullererde filtriert.
Bei Zugabe einer Lösung von Chlorwasserstoff in Diäthyläther fällt das Produkt aus dem TiItrat aus. Eb wird
aus wasserfreiem Äthanol umkristallisiert und besteht aus
3-Hydrazino-6-bis-(2-hydroxyäthyl)-amino-pyrldazin-dihydroohlorid
(die freie Base ist nicht beständig, wenn sie nach üblichen Verfahren isoliert wird). Die Ausbeute beträgt
9,8 g (66 *)t Ϊ 187,5-188,5° C
Beispiel 3 3-Hydrazin/ö-6-(N-phenyl-N-aethyl)-amino-pyridazin
3 g 3,6-Dichlor-pyridazin und 4,28 g N-Methy1-anilin werden
in 15 ecm siedendem Butanol gelöst und 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel v/ird im Vakuum entfernt
und der Rückstand in Wasser aufgenommen. Biese Lösung wird mehrmals mit Diäthyläther extrahiert. Aus der erhaltenen
Lösung erhält man nach der Entfernung des organischen Lösungsmittels im Vakuum das Rohprodukt, das aus Diisopropyläther
umkristallisiert wird und aus 3-Chlor-6-(N-phenyl-M-methyl)-amino-pyridazin
besteht; Ausbeute 3,9 g (75 5*)l
1 89-91° C
1,5 g dieses Produktes werden in 26 ecm 98 Seigern Hydrazinhydrat
gelöst. Das Gemisch wird 10 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt.
Der Rückstand wird in Chloroform aufgenommen und zweimal mit einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen.
Die organische Schicht wird getrocknet und das Chloroform abdestilliert. Der ölige Rückstand wird in Methanol
gelöst und mit einer Diäthylätherlösung von Chlorwasserstoff behandelt. Beim Abkühlen scheidet sich eine fällung aus,
die aus Äthanol umkristallisiert wird. Sie besteht au· 5-
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BAD
Hydrazine» -6-(N-phenyl-H-iae thyl) -amino-pyridazin-dihydrociilorlä.
Ausbeute 1,3 g (65 *)» 1 206-208° C. Die freie
Bae· kann nach üblichen Verfahren, z.B. durch Zugabe eines
Alkalihydroxide oder -carbonate zu der wässrigen Lösung des Dihydrochloride und Sxtrahieren mit Diäthyläther gewonnen
«erden. Die freie Base ist jedoch bei nornalen Temperaturen kaum beständig und zerfällt rasch beia Ephitzen.
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wurden ferner hergestellt!
4) 3-Bydraxino-6-piperidino-pyridazint Ausbeute 75 1»\ ?
140-145° Cι
5) 3-Hydraeino-6-(4-nethyl-piperazino)-pyridazin| Ausbeute
70 i>\ F 165-167° C.
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BAD ORIGINAL
Claims (7)
1. 3,6 Disubstituierte Pyridazine der allgemeinen Formel
. in der R1 Wasserstoff, eine niedere Alkyl- oder niedere
* Kydroxyalkylgrurpe und R" eine niedere Alkyl-, niedere
Hydroxyalkylgruppe oder den Phenylrest bedeutet, wobei R' und R" zusammen auch einen gegebenenfalls durch niedere
Alkylgruppen substituierten heterocyclischen Ring mit 1 bis 2 Heteroatome!! darstellen können, und deren
nicht-toxische Hineralsäureanlagerungssalze.
2. 3-Kydrazino-e-ois-(2-hydroxyäthyl)-amino-pyridazin und
dessen Dihydrochlorid.
3. 3-Hydrazino-o-morpholino-pyridazin und dessen Dihydrochlorid.
4. 3-Hyärazino-6-(N-phenyl-N-methyl)-amino-pyridazin und
dessen DihydroChlorid.
5. 3-Hydrazino-6-piperidino-pyridazin.
6. 3-Hydrazino-6-(4-methylpiperazino)-pyridazin.
7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch
1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man 3,6-Dichlorpyridazin in einem wasserfreien organischen Lösungs
mittel mit etwa 2 Moläquivalenten eines Amins der allgemeinen Formel R1R11NH umsetzt, das erhaltene 6-amino-
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;.-·■:- Unterlagen (Art §iau.2nosatz3desXnderungegei.a4.S
- 9 substituierte 3-uhlorpyridazin der allgemeinen Formel
unter Rückfluß mit Hydrazinhydrat erhitzt und gegebenenfalls
das erhaltene ö-amino-i-hydrazino-substituierte
Pyridazin in Säure anlagerung as al ze .iberführt. i
Für
Lenetit S.p.A. Mailand / Italien
frebn t s'anwax
909887/1637 bad ORIGINAL
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |