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DE1593929A1 - UV-Lichtschutzmittel fuer kosmetische Zwecke - Google Patents

UV-Lichtschutzmittel fuer kosmetische Zwecke

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Publication number
DE1593929A1
DE1593929A1 DE19671593929 DE1593929A DE1593929A1 DE 1593929 A1 DE1593929 A1 DE 1593929A1 DE 19671593929 DE19671593929 DE 19671593929 DE 1593929 A DE1593929 A DE 1593929A DE 1593929 A1 DE1593929 A1 DE 1593929A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
salts
compounds
formula
hydroxy
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671593929
Other languages
English (en)
Inventor
Baron Dr Karl Heinrich
Klink Dr Rainer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/04—Preparations for care of the skin for chemically tanning the skin

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Description

UV-Lichtschutzmittel für kosmetische Zwecke
Die Erfindung betrifft eine Gruppe chemischer Verbindungen, die als kosmetische UV-Absorber verwendet werden sollen.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel I
O0H
worin
R1 Wasserstoff oder Methyl
bedeutet
und/oder deren Salze, vorzugsweise deren Natrium-, Kalium-, Mono-, Di- oder Triäthanolammoniumsalze, im UV-Bereich zwischen 280 und 380 nm eine ausgezeichnete UV-Absorption (geringe Durchlässigkeit) besitzen«, Ueberdosierung von UV-Strahlen in diesem Bereich ist für die unter dem Namen "Sonnenbrand" bekannten Verbrennungserscheinungen der menschlichen Haut verantwortlich.
In der folgenden Tabelle sind die prozentualen Durchlässigkeitswerte von 2~(2-Hydroxy-4-methoxy-5-sulfobenzoyl)-benzofuran (A) und 2-(2-Hydroxy-4-methoxy-5-sulfobenzoyl)-3-methyl-benzofuran (B) im Vergleich zu denen des HändeIsProdukts 2-Phenylbenzimidazol— 5-sulfonsäure-Natriumsalz (C) in Abhängigkeit von der Wellenlänge angegeben (in wässriger Lösung, Konzentration 1 mg/100 ml; Schichtdicke 1 cm):
009850/206J
ΝβΙΙθ Unteriagsn (Art. 7 11 Abs. 2 Nr. 1 Satz 3 des ÄndarunflKM.«. & 8,1Ml
Wellenlänge A Durchlässigkeit
B C		 43
280 69 69 26
290 52 52 18
300 44 48 25
310 41 43 45
320 38 38 95
330 36 35 99
340 35 33 100
350 31 27 100
360 30 25 100
370 35 29 100
380 48 45
Wie der Tabelle zu entnehmen ist, zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe im gesamten Bereich eine gute UV-Absorption, während das Handelspräparat oberhalb von 330 nm praktisch nicht mehr absorbiert. Die Salze der Verbindungen A und B zeigen eine ähnliche Durchlässigkeitskurve·
Gegenstand der Erfindung sind demnach UV-Strahlen absorbierende Mittel für kosmetische Zwecke, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung oder mehreren Verbindungen der Formel I und/oder deren Salzen heben üblichen Zusatz— und/oder Träger— stoffen.
Als Salze der Verbindungen der Formel I sind vor allem die Natrium-, Kalium-, Ammonium—, Monoäthanolammonium—, Diäthanoi— ammonium- und Triathanolammoniumsalze zu nennen·
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Die Verbindungen der Formel I und ihre Salze sind wasserlöslich. Die Substanzen können daher in die wässrige Phase einer kosmetischen Zubereitung eingearbeitet werden. Eine Verwendung solcher Mittel für kosmetische Zwecke kommt immer dann besonders in Betracht, wenn die Durchlässigkeit im Bereich zwischen 280 und 380, insbesondere 330 - 380 nm, verringert werden soll. Das ist beispielsweise dann der Fall, wenn aus bestimmten Uründen jeder Angriff au! die Haut, z.D· zur Vermeidung der Bildung von Sommersprossen, verhindert werden soll. Durch Anwendung geringerer Konzentrationen läßt sich aber auch eine eventuell erwünschte Bräunung der Haut bei gleichzeitiger Vermeidung eines Sonnenerythems erzielen·
Die erfindungsgemiiOcn Verbindungen zeichnen sich durch ihre gute Stabilität sowie ihre geringe Toxizität, hohe Licht- und Wetterbeständigkeit sowie üeruchlosigkeit aus. Sie sind wegen der starken Absorption im langwelligen UV-Uereich schwach gelb gefärbt, was jedoch ihre Anwendung nicht einschränkt.
Die erfindungsgemaOen Wirkstoffe können in allen für wasserlösliche kosmetische UV-Lichtschutzmittel üblichen Anwendungsarten formuliert werden. Die Konzentration der Wirkstoffe <λ diesen Zubereitungen beträgt etwa 0,5 bis 10, vorzugsweise i bis 5 Gewichtsprozent.
Man kann durch Mischung mit geeigneten Lösungsmitteln gegebenenfalls unter Zusatz von Emulgatoren flüssige Lichtschutzpräparate oder durch Zusatz geeigneter Salben- oder Cremegrundlagen fettende oder nicht fettende Lichtschutzsalben herstellen. Geeignete Lösungsmittel und Zusatzstoffe sind neben Wasser beispielsweise: Alkohole wie Aethyl-, Isopropyl-, Cetyl-, Stearyl-, Palmity!alkohol; Fettsäuren und Fettsäureester wie
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Stearinsäure, Palraitinsäure, Ölsäure, Glycerin-mono- oder —distearat, Glycerinmonooleat, Isoproylmyriatat, Isoproylstearat, Butylstearat; pflanzliche oder tierische Öle und Fette wie Oliven-, Erdnuß-, Sesam« oder Mandelöl, Kakaobutter, Dienen-, Erd- oder Carnaubawachs, Wollfett, Walrat; Kohlenwasserstoffe wie festes oder flüssiges Paraffin, Ozokerit, Ceresin, Montanwachs, Kristallöl; Polyäthylenglykole sowie mehrwertige Alkohole wie Glykol, Glycerin, Sorbit, die als Weichmachungs- bzw. Feuchthaltemittel dienen; Emulgatoren der Systeme Öl in Wasser und Wasser in Öl, wobei die handelsüblichen ionogenen oder nicht ionogenen, kationen- oder anionenaktiven bzw» ampholytischen Emulgatoren in Frage kommen; Gelier- und Verdickungsmittel wie Methyl-, Aethyl- oder Carboxymethylcellulose, Polyacrylsäure, Polyinethacry 1 säure und die Salze dieser Säuren, Traganth, Agar-Agar, Gelatine·
Wahlweise können weiterhin besondere Zusätze verwendet werdeni Hautpflegende Stoffe wie Allantoin, Vitamine (z.B. A, 136 und Bg-trispaluitat, U3, E, F, Biotin, Panthenol, Calciumpantothenat, Nicotinsäureamid, Rutin), Carotin, Azulen; Antihistaminica; hautfärbende Zusätze wie Farbstoffe (z.B. Bixin), Farbpigmente (z.B. Eisenoxide der verschiedensten Art), Nußextrakte, gerbstoffhaltige Pflanzenauszüge (z.B· Tannin); Dihydroxyaceton; Alloxan; Konservierungsmittel wie p-Hydroxybenzoesäure-methyl-, äthyl- und -propylester, Sorbinsäure, Hexachlorophen, Chloracetamid, Phenylquecksilberacetat·, Formaldehyd, Pentachlorphenol; Antioxydantien wie Butylhydroxytoluol (BHT), Butylhydroxyanisol (BHA), a-Tocopherol, AscorbylpaImitat, Citronensäure; insektenabwehrende Stoffe wie m-Toluylsäurediäthylamid, Capryleäurediäthylamid, Dimethylphthalat, Butoxypolypropylen- glykol, 2-Aethylhexandiol-(l,3), Riechstoffe (z.B· Parfüm- coapositionen aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen; ätherische Öle wie Lavendelöl, Citronenöl, Orangenöl),
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Die erfindungsgeraäßen Mittel können zusätzlich einen oder mehrere andere UV-Absorber enthalten, wie z.B. 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure-Natriumsalz, 3,4-Dimethylphenylglyoxylsäure-Natriumsalz, 4-Phenylbenzophenon, 4-Phenylbenzophenon-2'«- carbonsäure-isooctylester.
Selbstverständlich kann man Lösungen oder Emulsionen auch als Aerosole zusammen mit einem Treibgas zur Anwendung bringenβ
Die Verbindungen der Formel I und ihre Salze sind neu. Man erhält sie in an sich bekannter V/eise durch Sulfonierung von 2~(2-Hydroxy~4~methoxy-benzoyl)~benzofuran bzw, 2->(2-Hydroxy-4~methoxy-benzoyl)-3-methyl-benzofuran, vorzugsweise mit Chlorsulfonsäure, in einem inerten Lösungsmittel wie Chloroform, Dichloräthan, Methylenchlorid oder Tetrachlorkohlenstoff. Durch Neutralisation der Sulfonsäuren mit entsprechenden Basen gewinnt man die Salze.
Die Zahlen in den nachfolgenden Formulierungsbeispielen sind Gewichtsteile:
Beispiel i >
Fettfreie Lichtschutzlösung Teile
2-(2-Hydroxy~4-raethoxy-5-sulfo-benzoyl)-3~methyl~
benzofuran 2,00
Triäthanolamin bis pH 7,0 + 0,3 ca· 0,85
Aethylalkohol 25,00
Sorbit 70 # . 3,00
Glycerin 7,00
Lauryläthersulfat-Natriumsalz 0,20
Wasser zu 100,00
Spezielle Zusätze nach Wahl
009850/2063·
Teile ,0
2 »o
2 ,8
ca, 1 ,0
5 ,0
10 ,8
0
zu 100 nach Wahl
Beispiel 2 Gelee-Form
2-Phenyl-betizimidazol—5-sulfonsäure
2-(2-Hydroxy-4-methoxy-5-sulfo-benzoyl)-3-
methyl-benzofuran Triäthanolamin bis pH 7,2 +_ 0,3 Polyäthylenglykol Propylenglykol Polymethacrylsäure-Triäthanolamiiisalz Wasser
Spezielle Zusätze
Beispiel 3 Lichtschutzcreme
2«(2-Hydroxy~4-methoxy~5~sulfo-benzoyl)-3-aethyl-
benzofuran 1,0
4—Phenylbenzophenon-2»-carbonsäure—isooctylester 2,0
Triäthanolamin bis pH 7,0 + 0,3 ca. 0,45
Cetylstearylsulfat-Natriumsalz 2,0
Cetylalkohol 5,0
Stearylalkohol 5,0
Walrat 3,0
Vaseline, weiß 15,0
Glycerinmonostearat 1,0
Wasser zu 100,0
Spezielle Zusätze - nach Wahl
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Beispiel 4
Sonnenmilch Teile
Fettalkoholpolyglykoläther 5,0
Paraffin flüssig 15,0
Glycerinnonostearat 0,5
2-(2-IIydroxy-4-raethoxy-5-sulfobenzoyl)~3-methylbenzofuran-Natriumsalz i|0
2-Phenyl-benzimidazol-5-sulfonsäure, Natriumsalz 2,0 Sorbit 2,0
Glycerin 4,0
Polyinethuerylsäure-Triäthanolaminsalz 0,3
Wasser zu 100,0
Spezielle Zusätze nach Wahl
Das folgende Heispiel zeigt eine besonders vorteilhafte
Methode zur Herstellung der erfindungsgemäflen Wirkstoffe:
Beispiel A
12,5 g 2-(2-iiydroxy-4-methoxybenzoyl)-benzofuran werden in 100 ml Diehlorüthan gelbst· Man tropft unter HUhren 5 g Chlorsulfonsäure hinzu und kocht bis £um Ende der Chlorwasserstoff-Entwicklung. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit Dichloräthan gewaschen und aus Isopropanol/Petroläther umkristallisiert· Man erhält 14,,3 g 2-(2-Hydroxy-4-iaethoxy-5-sulfobenzoyl)-benzofuran vom P· 160 - 162°.
Analog erhält man 2-(2-Hydroxy-4--methoxy-5-sulfobenzoyl)--3-methyl-benzofuran (Zersetzungspunkt ca. 173 - 175°; hängt stark von der Anheizgeschwindigkeit ab)·
Die Alkalimetallsalze der beiden Säuren zersetzen sich oberhalb 300°.
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Claims (6)

Patentansprüche
1. UV-Strahlen absorbierende Mittel für kosmetische Zwecke, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel I
worin
H Wasserstoff oder Methyl bedeutet
und/oder einem oder mehreren Salzen solcher Verbindungen neben üblichen Zusatz— und/oder Trügerstoffen·
2. Mittel nach Anspruch i, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an einem oder mehreren weiteren UV—Absorbern.
3. Verbindungen der Formel I und deren Salze«
4. 2-(2-Hydroxy—4-methoxy—5-sulfobenzoyl)-benzofuran und die Salze dieser Verbindung«
5. 2-(2—Hydroxy-4-methoxy—5-sulfobenzoyl-3-methyl-benzofuran und die Salze dieser Verbindung.
6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß nan eine Verbindung der Formel II
II
OH
in an sich be miter Weise sulfoniert und gegebenenfalls die erhaltene Sulionsäure der Formel. I tait einer Base in ihr
Salz üb er f it] r'
BAD ORIGINAL
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