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DE1570468A1 - Klebmasse und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Klebmasse und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1570468A1
DE1570468A1 DE1965D0048234 DED0048234A DE1570468A1 DE 1570468 A1 DE1570468 A1 DE 1570468A1 DE 1965D0048234 DE1965D0048234 DE 1965D0048234 DE D0048234 A DED0048234 A DE D0048234A DE 1570468 A1 DE1570468 A1 DE 1570468A1
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Germany
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molecular weight
reaction product
polyisocyanate
sensitive adhesive
pressure
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Dunlop Rubber Co Ltd
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Dunlop Rubber Co Ltd
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Description

PATENTANWÄLTE DR. F. ZUMSTEIN - DR. E. ASSMANN DR. R. KOENIQSBERQER - DIPU-PHYS. R. HOLZBAUER TELEFON: 22 34 76 und 221911 TELEGRAMME: ZUMPAT SMONOHEN 2,
BRAUHAUSSTRASSE 4/III POSTSOHECKKONTO: MONOHEN O11SO
BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHAUSER
(2/3/1)
DCP. 3924
. Expl.
DTJNIOP RUBBER COMPANY LIMITED, 1 Albany Street, London N.W.1, England
Klebmasse und Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die Erfindung betrifft druckempfindliche Klebmassen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die erfindungsgemäße druckempfindliche Klebmasse enthält ein völlig vernetztes Reaktionsprodukt von einem oder mehreren Polyolen mit mindestens drei Hydroxylgruppen pro Molekül mit oder ohne ein oder mehrere Diole und/oder ein oder mehrere Monocle und einem organischen Polyisocyanat, wobei das Reaktionsprodukt eine mittlere Kettenlänge von 130 bis 285 Kettenatomenaufweist.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung dieser druckempfindlichen Klebmasse besteht darin, daß ein oder mehrere
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Polyole mit mindestens drei Hydroxylgruppen pro Molekül mit oder ohne ein oder mehrere Diole und/oder ein oder mehrere Monoole mit der stöchiometrischen Menge eines organischen Polyisocyanats umgesetzt werden, wobei die hydroxylhaltigen Verbindungen in ausreichender Menge in Abhängigkeit von ihren Molekulargewichten vorliegen, um ein vollständig vernetztes Reaktionsprodukt mit dem Polyisocyanat zu bilden, welches eine mittlere Kettenlänge zwischen 130 und 285 Kettenatomen aufweist.
Unter stöchiometrischer Menge eines organischen Polyisocyanats wird diejenige Menge an diesem Polyisocyanat verstanden, die erforderlich ist, um mit allen Hydroxylgruppen der Polyole, Diole und Monoole zu reagieren, um ein vollständig vernetztes Reaktionsprodukt zu bilden.
Unter der Bezeichnung "Kettenlänge11 im hier verwendeten Sinne wird die länge einer Kette, ausgedrückt in Kettenatomen, und gemessen von einer Verzweigungsstelle bis zur benachbarten Abzweigung einer Seitenkette von der ersterwähnten Kette oder gemessen von der Verzweigungsstelle der zuerst erwähnten Kette bis zum Ende der zuerst erwähnten Kette, falls diese an einem Ende keine Verzweigung trägt, verstanden.
Die Bezeichnung "Kettenatom11 bezieht sich lediglich auf die Atome in der Hauptkette und umfaßt nicht die Seitenkettenatome.
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Vorzugsweise werden die Reagentien in fließfähigem Zustand auf ein Substrat wie Papier oder Gewebe oder eine dünne Plastikfolie gebracht, wo sie unter Bildung einer druckempfindlichen Klebmasse reagieren.
Der Ausdruck "druckempfindliche Klebmasse" im hier verwendeten Sinne bezeichnet eine Masse, die über einen weiten !Temperaturbereich, nämlich bei mindestens -2O0C bis 7O0C klebrig bleibt und an den meisten Oberflächen haftetf wenn bei der Temperatur der Umgebung In Abwesenheit von Hitze, Feuchtigkeit oder anderen Mitteln ein geringer Druck angewendet wird.
Die gemäß der Erfindung verwendeten Polyole können Hexole sein, z.B. Sorbit, Pentole, z.B. Arabit, Tetrole, z.B. Pentaerythrit oder Triole, wie z«,B. Glycerin. Auch Mischpolymerisate dieser Polyole mit Propylenoxyd und/oder Äthylenoxyd könneiajansteile der nicht modifizierten Polyole Verwendung finden. Beispiele für verwendbare Diole sind PolyCäthylenglycol) und Poly(propylenglycol). Beispiele für verwendbare Monoole sind ifetliyloxitol und n-Butanol«
Verschiedene Kombinationen von hydroxylhaltigen Verbindungen, d.h. Monoolen, Diolen, Triolen usw. können in der Erfindung verwendet werden, beispielsweise eine einzige Art Tetrol oder Triol, Mischungen verschiedener Tetrole und/oder Triole mit unterschiedlichen Molekulargevfichten, Mischungen von einer oder mehreren Diolarten und Mischungen yov ^ner
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oder mehreren Arten Tetrol und/oder Triol und einer oder mehreren Arten Monool. Es ist jedoch,unabhängig davon, welche Kombination von hydroxylhaltigen Verbindungen verwendet wird, wesentlich, daß solche Mengen verwendet werden, daß bei Umsetzung mit einem organischen Polyisocyanat die mittlere Kettenlänge des Reaktionsproduktes zwischen 130 und 285 Kettenatomen liegt. Wenn beispielsweise ein einziges Triol des Glycerin-propylenoxydmischpolymerisattyps verwendet wird, sollte es ein Molekulargewicht zwischen etwa 4000 und 8000 haben, wenn es mit einem niedrig^molekularen Polyieocyanat umgesetzt wird. Der Bereich kann niedriger sein, wenn es mit einem hochmolekularen Polyisocyanat umgesetzt wird.
Die mittlere Kettenlänge des Reaktionsproduktes, ausgedrückt als Zahl der Atome in der Kette, die mit einem bestimmten Polyol und einem bestimmten Polyisocyanat gebildet wird, wird nach folgendem Verfahren bestimmt. Beispielsweise werde ein Mischpolymerisat von Glycerin und Propylenoxyd mit einem Molekulargewicht von 5000 mit der stöchiometrischen Menge 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan umgesetzt. Das ■ mittlere Gesamtatomgewicht jedes Armes des TriolB wird als J)OOO, d.h. 1 666 angenommen. Von jedem Arm des Triols wird angenommen, daß er aus Propylenoxydeinheiten (-CH(CH,)-CHp-O-) besteht und jede Einheit hat ein Gesamtatomgewicht von 58, von dem angenommen wird, daß es nur drei Atomen, nämlich den Kettenatomen -C-C-O- entspricht. Die Zahl der Kettenatome in jedem Arm einer Trioleinheit des Reaktionsproduktes ist daher 1 666 χ 3 , d.h. 86. Die 4,4'-Diisocyanate-
58"
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diphenylmethaneinheiten im Reaktionsprodukt haben die lOrmel -CO-IfH-C6H4-CH2-C6H4-IiH-GO5 für die die Zahl der Kettenatome mit 11 angenommen wird (wobei für jede -C6H4-GrUpPe drei Kettenatome angenommen werden)« Daher beträgt die Kettenlänge des Reaktionsproduktes im Mittel 86+11+86, d.h. 183 Kettenatome. Dieses Verfahren kann umgekehrt dazu verwendet werden zu bestimmen, welche Polyol/Polyisoeyanatmischungen ein Reaktionsprodukt liefern werden, welches eine mittlere Kettenlänge zwischen 130 und 285 Kettenatomen hat.
Wenn ein oder mehr Triole oder ein oder mehr Diole mit einem organischen Polyisocyanat umgesetzt werden, so findet man,
konsistenteren
daß druckempfindliche Klebmassen mit iaesiatai±g]e3nBXL Eigenschaften gebildet werden,wenn die Triole niedrige Molekulargewichte, z.B. 100 bis 500 und die Diole hohe Molekulargewichte, z.B. 1000 bis 3000 aufweisen.
Wenn eine Mischung, die mindestens ein Triol und mindestens ein Diol enthält, verwendet wird, so können Proportionen, die theoretisch eine schlecht druckempfindliche Klebmasse liefern, d.h. eine zu harte, in der Praxis ein Reaktionsprodukt ergeben iräajuen, welches gute Eigenschaften als druckempfindliche Klebmasse zeigt. Dies ist auf das Auftreten einer Veränderung in den Kettenlängen des Reaktionsproduktes zurückzuführen. So kann ein hoher Anteil an Ketten™ längen mit dureh«j3chnittlich 130 bis 285 Kettenatomen aus Mischungen erzeugt werdenj, deren Proportionen nicht-.erwarten lassen würden,, daß sie eine gute druckempfindliche Klebmasae
"bilden, wenn das erhaltene Reaktionsprodukt ideal wäre. Unter "ideal" wird verstanden, daß die länge aller Ketten des Reaktioneproduktes gleich ist.
Das in der Erfindung verwendete organische Polyisocyanat kann aliphatisch oder aromatisch sein, z.B. 4»4'-Diisocyanatodipheny!methan, Toluoldiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Triphenylmethantriisocyanat, 2,4,4'-Triisocyanatodiphenyläther und Polymethylenpolyphenylisocyanat.
Gewöhnlich wird ein Beschleuniger wie Dibutylzinndilaurat oder Zinn-2-octoat der Reaktionsmischung vor den Härten zugesetzt.
Gegebenenfalls kann auch ein Antioxydationsmittel der Reaktionsmischung vor dem Härten bzw. Gelieren einverleibt werden. Dieses bewirkt eine Stabilisierung der Klebmasse gegen Klebrigkeitsverlust bei Einwirkung der Luft.
Die erfindungsgemäßen druckempfindlichen Elebmassen besitzen den Vorteil, daß sie nicht in einem Lösungsmittel oder Dispergiermittel gelöst oder dispergiert werden müssen, um auf ein Substrat angewendet zu werden und daß der Grad der Klebrigkeit und der Nichtübertragbarkeit der Masse sich In einem weiten Temperaturbereich, nämlich von -20°C bis +1200C nicht nennenswert ändert.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern.
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~ 7 —
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Beispiel 1
In diesem Beispiel werden Portionen τοη je 10 g verschiedener' Triole mit unterschiedlichem Molekulargewichten einzeln mit 4,4'-Mis0cyanatodiphenylmethan in Gegenwart von 0,1 g BibutylzinnSilaurat als Beschleuniger gemischt und es wird gezeigt, daß lediglich diejenigen IrIoIe9 die Molekulargewichte im
berechneten Bereich für die Bildung τοη Reaktionsprodukten
aufweisen mit mittleres Kettenlängen zwischen 130 und 285 Kettenaiomen V geeignet sind. Bie in jedem Fall verwendete Diisocyanatmenge war die berechnete stöchiometrische Menge für die Umsetzung mit allen vorhandenen Hydroxylgruppen. Weitere Einzelheiten ergeben sich aus Tabelle 1, Sa der aur Yereinfachung folgende Abkürzungen irerwendet wurdeas
MS = Molekulargewicht des 5PrIoIs.
DOM = Menge des 4,4t-DiisocyaBatoöipkea^lMethans in g.
RPGL = Mittleres Sesamtatoagewieiit Jeder Kettenlänge des
Reaktionsproduktes.
GLA = Zahl der Atome in jeder Kettenlänge des Reaktionsproduktes,
!Tabelle I
MS SPM RPGL CLA
21 114 149 185 218 325 909834/1500
A 500 12.75 450
B 3000 1.28 2250
G 4000 0.953 2916
D 5000 0.75 3582
E 6000 0.625 4250
9000 0.425 6250
Die in diesem Beispiel verwendeten Triole waren alle im Handel erhältlich und stellten sämtlich Mischpolymerisate von Glycerin und Propylenoxyd dar mit Ausnahme des Triols vom Molekulargewicht 9000, welches ein Terpolymerisat von Glycerin und Propylenoxyd mit einer Äthylenoxydeinheit am Ende jedes Armes des Triols darstellte.
Die RPCIf und CIA-Werte wurden nach der oben beschriebenen Methode berechnet, wobei das Gesamtatomgewicht der Propylenoxydeinheiten in jedem Arm des Triols vom Molekulargewicht
minus/
9000 als 3000/ «Tim Gesamtatomgewicht einer Trioläthylenoxydeinheit (-CHg-CHg-OH), d.h. 3000 - 45 = 2955, und die Zahl der Kettenatome infolge der beiden Äthylenoxydeinheiten des Reaktionsproduktes (-CH2-CH2-O-) mit 6, d.h. zwei Einheiten pro Kette angenommen wurde.
Die Mischungen A bis F wurden dann gehärtet. Die Mischung A härtete bei Zimmertemperatur in wenigen Minuten. Die Mischung B härtete bei Zimmertemperatur langsam, bei 700C jedoch in einer Stunde. Die Mischungen C bis E härteten bei 700C in 1 1/2 Stunden. Die Mischung P härtete bei 700C in zwei · Stunden.
Die Eigenschaften der erhaltenen vernetzten Reaktionsprodukte werden in Tabelle II gezeigt:
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— y _
Tabelle II
A = Hart, spröd - fest.
B = Nicht klebrig, kautschukartig fest. C = Etwas weicher und klebriger als B. D = Weich, nicht übertragbar, etwas klebrig, halbfest
(Klebwert = 217 g).
E = Weich, nicht übertragbar, klebrig halbfest (Klebwert
= 45 g).
P - Sehr weich, übertragbar, sehr klebrig, halbfest.
Baraus ergibt sich also, daß von den Mischungen A bis P nur die Mischungen C, D und E zur Verwendung als druckempfindliche Klebstoffe geeignet sind.
Die Klebwerte der Mischungen D und E wurden bei Zimmertemperatur mit einem Dunlop-Tackmeter (Britische Patentschrift 741 214) gemessen.
Beispiel 2
Dieses Beispiel zeigt die Herstellung und die Eigenschaften einer druckempfindlichen Klebmasse, die aus einer Mischung von Triolen mit verschiedenen Molekulargewichten hergestellt wurde .
Eine Mischung von 10 g eines Triols vom Molekulargewicht 4000, 10 g eines Triols vom Molekulargewicht 5000, 20 g
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eines Triols vom Molekulargewicht 6000, 2,99 g 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan und 0,3 g Dibutylzinndilaurat wurde etwa 1 1/2 Stunden bei 700C gehärtet. Das erhaltene vernetzte Reaktionsprodukt war ziemlich hart, zeigt keine Zeichen von tJfeertragbarkeit bei 1000C und wies einen Klebwert von 516 g auf.
Beispiel 3
Dieses Beispiel zeigt die Herstellung und die Eigenschaften einer druckempfindlichen Klebmasse, die aus einer Mischung hergestellt wurde, die ein Triol und ein Diol enthielt.
4 Mischungen G bis J wurden unter Verwendung verschiedener Triole und Diole, wie in Tabelle III gezeigt, in der alle Teile Gewichtsteile darstellen, hergestellt.
In Tabelle III wurden but Vereinfachung folgende Abkürzungen verwendet:
5000T = Mischpolymerisat von Glycerin und Propylenoxyd vom
Molekulargewicht 5000.
300T = Mischpolymerisat von Glycerin und Propylenoxyd vom Molekulargewicht 300.
1500D = Poly(propylenglycol) vom Molekulargewicht 1500. 2000D = Poly(propylenglycol) vom Molekulargewicht 2000. DDM = 4,4I-Diisocyanatodiphenylmethan. DZD = Dibutylzinndilaurat.
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α 2. — 5 • Tabelle III
. 10 - 1. H
500OT — 0. 2 "' . 10
300T 1 -■
1500D
200QD - 2.0 '
BSM 1.0"
DgD 0.1.
Oo 1
Jede der Mischungen G- bis -S warte 1 1/2 Stunden bei 70 G gehärtet unter Bildung eines etwas weichen klebrigem Eeaktionsproduktes· Die Klebwerie für die Reaktionsprodukte der Mischungen- S bis J waren 600 g, 580 gj 550 g Ibzwo 770 g Is vrurde gefunden, daß die Mischungen I und J Reaktionsprodukte ergaben, die weniger klebrig aber in iiaren Eigenschaften bei der Eeiliesfertlgsiag ko'jasisisenter waren als die Mischungen G- und H. Keimes der Beaktionsproäiikte seigte irgendwelche Anzeichen von tfeertragbarkeit "bei 1000O9'
Beispiel 4
Dieses Beispiel zeigt die Herstellung und die Eigenschaften einer druckempfindlichen Elefemasse, die aus einer Mischung eines Triols und eines Monools hergestellt wurde.
4 Mischungen K bis N wurden, wie in Tabelle IV gezeigt, in der alle Teile Gewichtsteile darstellen, hergestellt.
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In Tabelle IV wurden zur Vereinfachung folgende Abkürzungen verwendet:
6000T, 5000T und 4000T = Mischpolymerisate von Glycerin und
Propylenoxyd mit Molekulargewichten von 6000, 5000 "bzw. 4000.
MO ' «= Methyloxytol.
DM und DZD = wie "bei Tabelle III.
Tabelle IV
6000T 10 I 005 —
5000T - 64 10
4000T - 1 —
MO 0. 0.028
DDM 0. 0.80
DZD 0. 0.1
10
0.010 0.96 0.1
10 0.020 0.97 0.1
Die Mischungen K bis N wurden bei 80 C 1 Stunde lang gehärtet und die Eigenschaften der erhaltenen Reaktionsprodukte werden in Tabelle V gezeigt.
Tabelle Y
K = Ziemlich hart, nicht übertragbar, Klebweri 380 g. L = Ziemlich weich, schwach übertragbar, Klebwert 385 g. M = Ziemlich hart, nicht übertragbar, Klebwert 463 g. N = Ziemlich hart, nicht tibertragbar, Klebwert 480 g.
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Die in dieser Beschreibung angegebenen Klebwerte wurden bei Zimmertemperatur mit einem Dunlop-Tadaneter (Britisches Patent 741 214) gemessen.
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Claims (1)

  1. P a t t n t a η ε ρ r il c u ι·
    1 «j Druckempfindliche Klebmasse, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem vollverneteten Reaktionsprodukt β ι nee oder ■ehrerer Polyöle mit mindestens drei Hydroxylgruppen pro Molekül mit oder ohne ein oder mehrere Diole und/oder ein oder mehrere Monoole und einem organischen Jtolyisocysaat, welches eine mittlere Kettenläng· wischen 150 und 285 £ettenatoaen aufweist.
    2. Kebdc nach Anspruch 1, dadurch gekennaeiebnet, dafl sie auch ein Antiox.vdationaaittel enthält.
    3. Verfahren sur Htratallung einer druckempfindlichen KlebmasB·, dadurch gekennselehnet, daß ein oder mehrere fol>ole mit mindesten« drei Hydroivl^ruppen pro Molekül mit oder ohne ein oder mehrer· Siole und/oder ein oder mehrere Monoole mit der stuchiome tr lachen Menge eine« organischen Polyisocyanate umgesetat verden, wobei die hydroxylhaltigen Yert)indungen im ausreichender Menge rorliagen, usi in Abhängigkeit τοη ihr·» Molakulargevichten ein vollständig rernetstes Reaktionsprodukt mit dem Polyisocyanat su bilden, welchee •ine mittlere Kettnlftage τοη 130 Ma 285 lettenatcsum aufweist.
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    4« Verfahren nach Anspruch 3» de^oroh gekennseieimst, &&Q ein oder Mehrere Triole Bit einen Pol;, isceyanat in heit eines anderen Poly öle s Diols oder Monocle werden·
    5. Verfahren nach Ansprach 39 dadurch gekennzeichnet, «Im friol und «in. Monool Bit «ine» Polyisocyanat in Abwesenheit irgendeines «äderen ?olyol8 oder Biole ungeeetst werden·
    6. Verfahren nach AnepruciL 3, iadurch ^ekennseichnet, Monool Meth; loxytoi irervendet wird.
    ?· Verfahren nach Ansprach 4» '5 oder 6» dadurch gekennzeich net, daß das friol ein llischpol^Bierisat von Glycerin unä Prop:, leLox:-d salt «ine» Holekuiargevricht jswiechen 40Oo und 8000 iet.
    8. Verfahren nach Anspruch 7» dadurch gekennseichnet* daß Molekulargewicht des Triols 5000 ist.
    9. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß
    ein Sriol und ein Mol ait eines Polyieoc;.anat in Abwesenheit irgendeines anderen TtIoIb oder Diols oder Monools umgesetzt werden.
    10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Triol ein Molekulargewicht von tOO bis 500 und das Diol
    BAD ORIGINAL
    •la Molekulargewicht zwischen 1000 und 3000 hat.
    11. Verfahren aach Anspruch 9 oder 10» dadurch gekennzeichnet, dafi da· Trlol ein Mischpolymerisat von CHycerin «ad Propylenoxyd let·
    12« Verfahren nach Anspruch 9» 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dafi da· Slol Poly (prop:, lengly col)
    13. Y*rfthr«n nmch ·1χμμ d«r AnsprUohe 5 bis 12, dadurch e«k«o&selch8Mt, dafi da· Polyleocymnat «la Dlisocyanat let·
    14· Yerfthrea aach lneprmch 15t dadurch g«k«mui«lchiMtt dafi ale Dileocyanat 4»4t-Dll*ocyanatodlpheiyl»«th«n verwendet vlrd.
    15. Yerllahren aach eine« dar Aneprttohe 3 hl· 14« dadurch gekennzeichnet, dafi dar Reaktloneelechunf «la Antloxydation»- »lttel einverleibt wird.
    16. Verfahre» aach eiaea dar AneprUche 3 bl· 15» dadurch gekennzeichnet, dafi der 1—3ctloa—1,»chuag «in Beechleomiger einverleibt wird·
    17. Verfahren nach Anspruch 16» dadurch geJtenneelchnet, dafi al· Beschleuniger Dibutylminndilaurat verwendet wird.
    18· Yerfahren aach einem dar Ansprüche 3 bl· 17» dadurch ge-
    909834/1S00 BAD OR1GiNAL
    keansel ebnet, daß die Beagentlen ia tlitBiätigtm Zustand 9,ut ein Substrat gebracht werden und dort unter Bildung der druckempfindlichen Klebaaese reagieren gelassen werden·
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DE1965D0048234 1964-09-18 1965-09-17 Verwendung eines vollvernetzten Polyurethans als selbstklebender Klebstoff Expired DE1570468C3 (de)

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