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DE1568393C - Process for the preparation of organosilicon compounds containing two isocyanate groups - Google Patents

Process for the preparation of organosilicon compounds containing two isocyanate groups

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Publication number
DE1568393C
DE1568393C DE19661568393 DE1568393A DE1568393C DE 1568393 C DE1568393 C DE 1568393C DE 19661568393 DE19661568393 DE 19661568393 DE 1568393 A DE1568393 A DE 1568393A DE 1568393 C DE1568393 C DE 1568393C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
nco
ocnh
och
formula
organosilicon compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19661568393
Other languages
German (de)
Other versions
DE1568393A1 (en
Inventor
Robert Lewis Midland Mich McKellar (VStA)
Original Assignee
Dow Corning Corp , Midland, Mich (V St A)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp , Midland, Mich (V St A) filed Critical Dow Corning Corp , Midland, Mich (V St A)
Publication of DE1568393A1 publication Critical patent/DE1568393A1/en
Application granted granted Critical
Publication of DE1568393C publication Critical patent/DE1568393C/en
Expired legal-status Critical Current

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Description

K O >NC0K O> NC0

NCONCO

oderor

O >NC0O> NC0

NCONCO

oderor — OCH2CH(CH- OCH 2 CH (CH >)Y'>) Y ' O
IlO
Il O
IlO
Il OCNOCN Y =Y = O JC0 O J C0 — OCNH -ZO^-CH-- OCNH -ZO ^ -CH- -OCNH-^Oj)-CH;-OCNH- ^ Oj) -CH; -NCO-NCO -OCNH-^(O;-OCNH - ^ (O; oderor \ / \ / Lch2^Ö\Lch 2 ^ Ö \ ^CH3 ^ CH 3 —ocNH-\o;—OcNH- \ o; NCONCO und Y' = ^and Y '= ^ >> OCNOCN oderor

umgesetzt werden.implemented.

Erfindungsgemäß werden zwei Isocyanatgruppen enthaltende Organosiliciumverbindungen der FormelAccording to the invention, two isocyanate group-containing organosilicon compounds of the formula

(CH3O)3Si - R - X - (CH2),,, - Z worin R =(CH 3 O) 3 Si - R - X - (CH 2 ) ,,, - Z where R =

— CH2 — CH(CH3)CH2 — oder- CH 2 - CH (CH 3 ) CH 2 - or

-(CH2)-- (CH 2 ) -

X = O, S, η = 2 oder 3, m = 1, 2 oder 3,Z =X = O, S, η = 2 or 3, m = 1, 2 or 3, Z =

— OCH2C(C2H5)(CH2Y)2 -CH(Y)CH2Y -CH(CH3)Y' oder- OCH 2 C (C 2 H 5 ) (CH 2 Y) 2 -CH (Y) CH 2 Y -CH (CH 3 ) Y 'or

— OCH2CH(CH3)Y' NCO- OCH 2 CH (CH 3 ) Y 'NCO

Y =Y =

UhUh

oderor

O >—NCOO> -NCO

ist, dadurch gekennzeichnet, daß in an sich bekannter Weise Siliciumverbindungen der Formelis, characterized in that silicon compounds in a known manner the formula

(CH3O)3Si — R — X — (CH2),,, — U(CH 3 O) 3 Si - R - X - (CH 2 ) ,,, - U

worin R, X und m die oben angegebene Bedeutung haben und U =where R, X and m have the meanings given above and U =

— OCH2C(C2H5)(CH2 OH)2 — CH(OH)CH2OH — CH(CH3)OH und Y' =- OCH 2 C (C 2 H 5 ) (CH 2 OH) 2 - CH (OH) CH 2 OH - CH (CH 3 ) OH and Y '=

„ H3C NCO"H 3 C NCO

— OCNH-/cV>- OCNH- / cV>

6060

O V-NCOO V-NCO

-CH,-CH,

ist, dadurch hergestellt, daß in an sich bekannter Weise Siliciumverbindungen der Formelis, prepared in that in a known manner silicon compounds of the formula

(CH3O)3Si-R-X-(CH2L-U .(CH 3 O) 3 Si-RX- (CH 2 LU.

worin R, X und m die oben angegebene Bedeutung haben und U =where R, X and m have the meanings given above and U =

— OCH2C(C2H5)(CH2OH)2
-CH(OH)CH2OH -CH(CH3)OH- OCH 2 C (C 2 H 5 ) (CH 2 OH) 2
-CH (OH) CH 2 OH -CH (CH 3) OH

OCH2CH(CH3)OHOCH 2 CH (CH 3 ) OH

ist, mit einem Gemisch aus 80% 2,4- und 20% 2,6-Toluoldiisocyanat oder mit einem Triisocyanat der Formelis, with a mixture of 80% 2,4- and 20% 2,6-toluene diisocyanate or with a triisocyanate of the formula

NCONCO

NCONCO

umgesetzt werden.implemented.

Die Reste R müssen definitionsgemäß mit dem Si-Atom über Si—C-Bindungen verknüpft sein.The radicals R must, by definition, be linked to the Si atom via Si — C bonds.

Organosiliciumverbindungen können auf verschiedenen Wegen hergestellt werden, wobei sich das obengenannte Verfahren besonders bewährt hat. Außerdem gibt es noch zahlreiche übliche Verfahren, so z. B. die Bildung von Isocyanatgruppen durch Umwandlung von Cyano- oder Amino-Substituenten in Isocyanatgruppen. Organosilicon compounds can be prepared in a number of ways, including the above Procedure has proven particularly successful. There are also numerous common methods, such as: B. the formation of isocyanate groups by converting cyano or amino substituents into isocyanate groups.

Die erfindungsgemäß erhältlichen Organosiliciumverbindungen können bei der Herstellung von Urethanelastomeren, Harzen und überzügen eingesetzt werden. Da die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen mehr als eine Isocyanatgruppe enthalten,The organosilicon compounds obtainable according to the invention can be used in the production of urethane elastomers, Resins and coatings are used. Since the compounds obtainable according to the invention contain more than one isocyanate group,

ίο sind sie bei allen Anwendungen von besonderem Interesse, bei welchem kein Kettenabbruchsmaterial gewünscht wird, z. B. in Polymerisaten. Auf Grund des Vorhandenseins von drei hydrolisierbaren Methoxygruppen sind sie sehr wertvoll als Grundiermittel" für Innen- oder Außenanstriche, zur Unterstützung der Adhäsion von Urethanabdichtungs- oder Dichtungsmitteln auf verschiedenen Oberflächen.ίο they are special in all applications Interest where no chain termination material is desired, e.g. B. in polymers. Because of the presence of three hydrolyzable methoxy groups they are very valuable as primers " for interior or exterior painting, to support the adhesion of urethane sealants or sealants on different surfaces.

Es sei darauf hingewiesen, daß die im Text und in den Beispielen gemachte Bezugnahme auf Triisocyanate so zu verstehen ist, daß hiervon handelsübliche Isomerengemische ebenso eingeschlossen sind wie die reinen Verbindungen. Der Einfachheit halber wurden in den Beispielen jeweils die reinen Verbindungen angegeben, d. h. in den Beispielen, bei welchen ein handelsübliches Produkt eingesetzt wurde, wurden die angegebenen Formeln jeweils auf das angenommene oder tatsächlich überwiegend vorhandene Isomere abgestellt.It should be noted that the reference made in the text and in the examples to triisocyanates it is to be understood that this also includes commercially available isomer mixtures like the pure connections. For the sake of simplicity, the pure compounds were used in each of the examples specified, d. H. in the examples in which a commercial product was used the given formulas each refer to the assumed or actually predominantly present isomer switched off.

BeispiellFor example

In einem 250-ml-Dreihalskolben, der mit Rückflußkühler, Rührwerk, Thermometer und Tropftrichter ausgerüstet war, wurden 34,8 g Toluoldiisocyanat und 71,3 g Benzol auf 65° C erhitzt und dann 0,0143 g Dibutylzinndiacetat zugegeben. Anschließend wurden 36,5g . /In a 250 ml three-necked flask fitted with a reflux condenser, Stirrer, thermometer and dropping funnel were equipped, 34.8 g of toluene diisocyanate and 71.3 g of benzene were heated to 65 ° C. and then 0.0143 g of dibutyltin diacetate was added. Subsequently were 36.5g. /

(CH3 O)3 Si(CH2), S(CH2), OCH2C(CH2OH)2C2H5 (CH 3 O) 3 Si (CH 2 ), S (CH 2 ), OCH 2 C (CH 2 OH) 2 C 2 H 5

zugegeben, wobei eine exotherme Reaktion eintrat, unter einem Temperaturanstieg auf 7O0C. Nachdem die Silanzugabe beendet war, wurde das Gemisch 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt, dann abgekühlt . und bei 105° C/50 mm Hg von den flüchtigen Bes.tandteilen befreit. Der Rückstand war eine viskose trübe gelbe Flüssigkeit. Das Produkt entsprach der Formeladded, whereby an exothermic reaction occurred at a temperature rise to 7O 0 C. After the silane addition was complete, the mixture was heated for 3 hours under reflux, then cooled. and freed from the volatile constituents at 105 ° C / 50 mm Hg. The residue was a viscous cloudy yellow liquid. The product matched the formula

CH,CH,

O NC0 O NC0

CH2OCNH (CH3O)3Si(CH2)3S(CH2),OCH2CC2H5 CH 2 OCNH (CH 3 O) 3 Si (CH 2 ) 3 S (CH 2 ), OCH 2 CC 2 H 5

CH2OCNHCH 2 OCNH

B e i s ρ i e 1 2
Ein Kolben wurde mit 36,54 g Toluoldiisocyanat und 38,5 gB is ρ ie 1 2
A flask was filled with 36.54 g of toluene diisocyanate and 38.5 g

(CH3O)3SiCH2CH(CH3)CH2S(CH2)3OCH2C(CH2OH)2C2H5 (CH 3 O) 3 SiCH 2 CH (CH 3 ) CH 2 S (CH 2 ) 3 OCH 2 C (CH 2 OH) 2 C 2 H 5

beschickt. Dann wurde das Gemisch rasch auf 121° C erhitzt und bei dieser Temperatur 35 Minuten gerührt. Die ganze Reaktion wurde unter Durchleiten eines Stickstoffstromes durchgeführt. Das Produkt hatte eine goldgelbe Farbe und entsprach der Formelloaded. The mixture was then heated rapidly to 121 ° C. and stirred at that temperature for 35 minutes. The whole reaction was carried out while passing a stream of nitrogen through it. The product was golden yellow Color and matched the formula

CH2OCNH (CH3O)3SiCH2CH(CH3)CH2S(CH2)SOCH2CC2H5 CH 2 OCNH (CH 3 O) 3 SiCH 2 CH (CH 3 ) CH 2 S (CH 2 ) SOCH 2 CC 2 H 5

NCONCO

CH,CH,

CH2OCNH.-^ >-CH3 ° NCOCH 2 OCNH- ^> -CH 3 ° NCO

Beispiel 3Example 3

Ein Dreihalskolben mit 21 Fassungsvermögen wurde beschickt und das Gemisch rasch auf 137° C erhitzt, mit 348 g Toluoldiisocyanat und 37Og der Verbindung 15 Dann wurde das Gemisch auf 122° C abgekühlt, der Formel .35 Minuten bei dieser Temperatur gerührt und schließA 21 capacity three neck flask was charged and the mixture was rapidly heated to 137 ° C, with 348 g of toluene diisocyanate and 370 g of the compound 15 Then the mixture was cooled to 122 ° C, of the formula. 35 minutes at this temperature stirred and closed

lich auf Raumtemperatur abgekühlt. Das so erhalteneLich cooled to room temperature. The thus obtained

(CH3O)3Si(CH2)2S(CH2)3OCH2C(CH2OH)2C2H5 Produkt entsprach der Formel(CH 3 O) 3 Si (CH 2 ) 2 S (CH 2 ) 3 OCH 2 C (CH 2 OH) 2 C 2 H 5 Product corresponded to the formula

CH2OCNH (CH3 O)3Si(CH2)2S(CH2)3 OCH2CC2H5 CH 2 OCNH (CH 3 O) 3 Si (CH 2 ) 2 S (CH 2 ) 3 OCH 2 CC 2 H 5

CH2OCNHCH 2 OCNH

NCONCO

Beispiel 4Example 4

Ein Dreihalskolben mit 5 1 Fassungsvermögen wurde Temperatur auf 87° C zu halten, wurde ein Wasserbad unter Durchleiten eines Stickstoffstromes mit 1392 g 35 verwendet. Als die exotherme Reaktion nachließ, Toluoldiisocyanat und 1024 g wurde das Gemisch auf etwa 120° C erhitzt und beiA three-necked flask with 5 1 capacity was used to keep temperature at 87 ° C, became a water bath while passing a stream of nitrogen with 1392 g of 35 used. When the exothermic reaction subsided, Toluene diisocyanate and 1024 g, the mixture was heated to about 120 ° C and at

dieser Temperatur ll/2 Stunden gerührt; dann wurde es abgekühlt. Das Gemisch war am Anfang cremeartig, beschickt. Das Gemisch wurde auf 70° C erhitzt. Bei wurde aber nach 1J2 Stunde Rühren klar. Es entsprach diesem Punkt wurde die Reaktion exotherm. Um die 4° der Formelthis temperature l l stirred for 2 hours /; then it was cooled. The mixture was initially creamy, loaded. The mixture was heated to 70 ° C. But became clear after stirring for 1 J for 2 hours. At this point the reaction became exothermic. Around 4 ° of the formula

O NC0 O NC0

IlIl

(CH3O)3Si(CH2)2SCH2CHCH2OCNH OCNH(CH 3 O) 3 Si (CH 2 ) 2 SCH 2 CHCH 2 OCNH OCNH

IlIl

0 NCO 0 NCO

Beispiel 5Example 5

(CH3 O)3Si(CH2)2S(CH2)3 OCH2CH(CH3) (OH) 55(CH 3 O) 3 Si (CH 2 ) 2 S (CH 2 ) 3 OCH 2 CH (CH 3 ) (OH) 55

wurden innerhalb von 10 Minuten bei Raumtemperatur mit 207 g Verbindung der Formelwere treated within 10 minutes at room temperature with 207 g of the compound of the formula

OCNOCN

CH,CH,

CH,CH,

NCONCO

6060

NCONCO

versetzt. Das Gemisch wurde auf 120° C erhitzt, 65 1 Stunde auf dieser Temperatur gehalten und dann abgekühlt. Das erhaltene Produkt entsprach der Formeloffset. The mixture was heated to 120 ° C, 65 Maintained at this temperature for 1 hour and then cooled. The product obtained corresponded to formula

(CH3O)3Si(CH2)2S(CH2)3 OCH2CH(CH3)OCNH(CH 3 O) 3 Si (CH 2 ) 2 S (CH 2 ) 3 OCH 2 CH (CH 3 ) OCNH

CH,CH,

CH,CH,

NCONCO

NCONCO

B e i s ρ i e 1 In einen 2-1-Dreihalskolben wurden 119 g (0,5 Mol)B e i s ρ i e 1 In a 2-1 three-necked flask was 119 g (0.5 mol)

(CH3O)3SiCH2CH2CH2OCH2CH2CHOH(CH 3 O) 3 SiCH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CHOH

CH,CH,

und 207 g (0,5 Mol)and 207 g (0.5 mole)

:<>CH2
NCO: <> CH 2
NCO

NCO VersuchsberichtNCO test report

Zusammenstellung der analytischen Daten Beispiel 1Compilation of the analytical data for example 1

eingewogen, das Gemisch 90 Minuten auf 1200C erhitzt und dann auf 800C abgekühlt.weighed in, the mixture heated to 120 ° C. for 90 minutes and then cooled to 80 ° C.

Das erhaltene Silan entsprach der Formel ioThe silane obtained corresponded to the formula io

(CH3O)3SiCH2CH2CH2OCH2CH2CHOCNH-!(CH 3 O) 3 SiCH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CHOCNH-!

CH3 CH 3

CH,CH,

CH; CH ;

NCONCO

.... %NC0 berechnet= 11,5, gefunden = 10,4,....% NC0 calculated = 11.5, found = 10.4,

Beispiel 2 % CH3O berechnet = 12,67,Example 2% CH 3 O calculated = 12.67,

gefunden = 12,20,found = 12.20,

Beispiel 3 .... % CH3O berechnet = 12,80,Example 3 ....% CH 3 O calculated = 12.80,

gefunden = 10,66,found = 10.66,

Beispiel 4 .... % NCO berechnet = 13,30,Example 4 ....% NCO calculated = 13.30,

gefunden = 12,83,found = 12.83,

Beispiel 6 .... % NCO berechnet = 13,07,Example 6 ....% NCO calculated = 13.07,

gefunden = 13,66.found = 13.66.

Die folgenden Silane wurden jeweils in Mengen von 0,3%, bezogen auf das Gewicht der Polyurethane, als Haftvermittler zur Verbesserung der Haftung von Polyurethanelastomeren auf verschiedenen Substraten NCO 20 eingesetzt. Als Maß für die Haftung dienten die Werte für die Schälfestigkeit, das ist die Kraft in kg/cm, die aufgewendet werden muß, um das Elastomere von der Substratoberfiäche abzuziehen.The following silanes were each in amounts of 0.3%, based on the weight of the polyurethanes, as an adhesion promoter to improve the adhesion of polyurethane elastomers to various substrates NCO 20 used. The values served as a measure of the liability for the peel strength, that is the force in kg / cm that has to be applied to the elastomer from the substrate surface.

%NCO:% NCO:

Berechnet ... 13,07;
gefunden .... 13,66.Calculated ... 13.07;
found .... 13.66.

Viskosität bei einem Feststoffgehalt von 51,8% (durch Verdünnung mit Toluol): 10,0cSt/25°C; ηIs .= 1,5285).Viscosity at a solids content of 51.8% (by dilution with toluene): 10.0 cSt / 25 ° C; ηI s . = 1.5285).

Silan gemäß Beispiel 1 der FormelSilane according to Example 1 of the formula

Eingesetzte Silane Bekanntes Aminosilan der FormelUsed silanes Well-known aminosilane of the formula

(CH3O)3Si(CH2)3NH2 in der folgenden Tabelle mit »A« bezeichnet.(CH 3 O) 3 Si (CH 2 ) 3 NH 2 is designated by “A” in the following table.

IlIl

CH9OCNH NCOCH 9 OCNH NCO

(CH3O)3Si(CH2)3S(CH2)3OCH2CC2H5 CH2OCNH(CH 3 O) 3 Si (CH 2 ) 3 S (CH 2 ) 3 OCH 2 CC 2 H 5 CH 2 OCNH

■ . · ■ Ii■. · ■ Ii

in der folgenden Tabelle mit »B« bezeichnet.labeled "B" in the following table.

Silan gemäß Beispiel 2 der FormelSilane according to Example 2 of the formula

CH2OCNH (CH3 O)3SiCH2CH(CH3)CH2S(CH2)3 OCH2CC2H5 CH 2 OCNH (CH 3 O) 3 SiCH 2 CH (CH 3 ) CH 2 S (CH 2 ) 3 OCH 2 CC 2 H 5

CH2OCNHCH 2 OCNH

in der folgenden Tabelle mit »C« bezeichnet.marked with "C" in the following table.

Silan gemäß Beispiel 4 der FormelSilane according to Example 4 of the formula

(CH3 O)3Si(CH2)2SCH2CHCH2 OCNH OCNH-/"V O(CH 3 O) 3 Si (CH 2 ) 2 SCH 2 CHCH 2 OCNH OCNH - / "VO

CH3 CH 3

-CH,-CH,

NCONCO

NCONCO

NCONCO

NCONCO

CH3-CH 3 -

CH,CH,

in der folgenden Tabelle mit »D« bezeichnet.marked with "D" in the following table.

309 614/166309 614/166

ίοίο

SubstratSubstrate AA. Schälfestigkeit
BPeel strength
B. η kg/cm (lb/in.)
Cη kg / cm (lb / in.)
C. DD. Glas Glass 0,54 (3)
1,44 (8)
1,08 (6)
5,76 (32)
2,52 (14)0.54 (3)
1.44 (8)
1.08 (6)
5.76 (32)
2.52 (14) 12,6 70)
13,7 (76)
4,5 (25)
8,46(47) ■■
9,36 (52)12.6 70)
13.7 (76)
4.5 (25)
8.46 (47) ■■
9.36 (52) J . 13,5 (75);; 'J. 13.5 (75); ; ' Aluminium aluminum 4,5 (25)
I ■ ■■>' 4.5 (25)
I ■ ■■>' Rostfreier Stahl Stainless steel Beton concrete Ziegelstein Brick

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: OCH2CH(CH3)OHOCH 2 CH (CH 3 ) OH Verfahren zur Herstellung von zwei Isocyanatgruppen enthaltenden Organosiliciumverbindungen der FormelProcess for the preparation of organosilicon compounds containing two isocyanate groups the formula (CH3O)3Si - R - X - (CH2),,, - Z(CH 3 O) 3 Si - R - X - (CH 2 ) ,,, - Z worin R=where R = V^n2 ^γι^γι3^γ12 oderV ^ n 2 ^ γι ^ γι 3 ^ γ1 2 or X = O, S, η = 2 oder 3, m = 1, 2 oder 3, Z =X = O, S, η = 2 or 3, m = 1, 2 or 3, Z = -OCH2C(C2H5)(CH2Y)2 -CH(Y)CH2Y -CH(CH3)Y' ist, mit einem Gemisch aus 80% 2,4- und 20% 2,6-Toluoldiisocyanat oder mit einem Triisocyanat der Formel-OCH 2 C (C 2 H 5 ) (CH 2 Y) 2 -CH (Y) CH 2 Y -CH (CH 3 ) Y ', with a mixture of 80% 2.4- and 20% 2.6 -Toluene diisocyanate or with a triisocyanate of the formula
DE19661568393 1965-07-15 1966-07-14 Process for the preparation of organosilicon compounds containing two isocyanate groups Expired DE1568393C (en)

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US79909069A 1969-02-13 1969-02-13

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Publication Number Publication Date
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