DE1568264B - Process for the preparation of alkali dialkyl alummaten - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkalidialkylaluminaten der FormelThe invention relates to a process for the preparation of alkali dialkyl aluminates of the formula
R1R2AlOM (I)R 1 R 2 AlOM (I)
aus Aluminiumtrialkylen der Formel
R1R2R3Alfrom aluminum trialkyls of the formula
R 1 R 2 R 3 Al
wobei R1, R2 und R3 je einen in α-Stellung unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und M ein Alkalimetall bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Aluminiumtrialkyl mit einem Alkalihydroxid unter gleichzeitiger Entfernung des als Nebenprodukt entstehenden Alkans umsetzt.where R 1 , R 2 and R 3 are each an α-unbranched alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms and M is an alkali metal, which is characterized in that the aluminum trialkyl with an alkali metal hydroxide with simultaneous removal of the alkane formed as a by-product implements.
Die Alkalidialkylaluminate der Formel I stellen wertvolle isotaktische Polymerisationskatalysatoren für Acetaldehyd dar. Sie haben die Eigenschaft, das Ausgangsmaterial in hoher Ausbeute in isotaktische Hochpolymere vom Polyacetaltyp überzuführen.The alkali dialkyl aluminates of the formula I are valuable isotactic polymerization catalysts for acetaldehyde. They have the property of being the starting material in high yield in isotactic To convert high polymers of the polyacetal type.
Aus der deutschen Auslegeschrift 1175 673 ist es bereits bekannt, Alkalidialkylaluminate durch Erhitzen einer Mischung von Dialkylaluminiumhydrid und Alkalihydroxid auf 100 bis 1800C, gegebenenfalls in Gegenwart von inertem Lösungsmittel unter Wasserstoffentwicklung herzustellen, was einer Durchführung dieses Verfahrens im großtechnischen Maßstab entgegensteht.From German Auslegeschrift 1175 673 it is already known to produce Alkalidialkylaluminate by heating a mixture of dialkylaluminum hydride and alkali metal hydroxide at 100 to 180 0 C, if appropriate in the presence of an inert solvent under hydrogen evolution, which precludes performing this method on an industrial scale.
Ein weiterer Nachteil dieses vorbekannten Verfahrens besteht in der umständlichen Herstellung des Ausgangsmaterials Dialkylaluminiumhydrid. Es wird entweder aus Dialkylaluminiumhalogenid durch Umsetzen mit Alkalihydroxid oder aus Trialkylaluminium durch Behandeln mit Wasserstoff in Gegenwart von metallischem Aluminium hergestellt. Für Dialkylaluminiumhydride mit höheren Alkylgruppen, insbesondere solchen mit einer Verzweigung am Kohlenstoffatom 2, gibt es noch als weitere Herstellungsmöglichkeit die thermische Dissoziation des entsprechenden Trialkylaluminiums in Dialkylaluminiumhydrid und Olefin. Da diese thermische Dissoziation bei höherer Kettenlänge der Alkylreste schon unter Reaktionsbedingungen stattfindet, ermöglicht sie bei letzterem Verfahren die Variante, das aus Trialkyl· aluminium erhaltene Dialkylaluminiumhydrid in situ mit Alkalihydroxid umzusetzen. Diese Verfahrensvariante ist indessen auf Trialkylaluminium mit höheren und vorzugsweise am Kohlenstoffatom 2 verzweigten Alkylgruppen beschränkt und liefert neben Olefin Wasserstoff.Another disadvantage of this known method is the laborious production of the Starting material dialkyl aluminum hydride. It is either made from dialkyl aluminum halide by reaction with alkali hydroxide or from trialkylaluminum by treatment with hydrogen in the presence of made of metallic aluminum. For dialkyl aluminum hydrides with higher alkyl groups, in particular those with a branch at carbon atom 2, there is still another production possibility, the thermal dissociation of the corresponding Trialkyl aluminum in dialkyl aluminum hydride and olefin. Because this thermal dissociation if the chain length of the alkyl radicals already takes place under reaction conditions, it enables the latter process, the variant, the dialkylaluminum hydride obtained from trialkylaluminum in situ to implement with alkali hydroxide. This process variant, however, is based on trialkylaluminum limited and provides higher and preferably branched alkyl groups on carbon atom 2 in addition to olefin, hydrogen.
Über die Möglichkeit, Trialkylaluminium mit niederen, in α-Stellung unsubstituierten Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen in Dialkylaluminiumhydrid in großtechnisch vorteilhafter Weise durchzuführen, ist wenig bekannt.About the possibility of trialkylaluminum with lower alkyl groups that are unsubstituted in the α-position to carry out with 1 to 4 carbon atoms in dialkylaluminum hydride in an industrially advantageous manner, is little known.
Triäthylaluminium läßt sich bei mehrstündigem Erhitzen auf 160 bis 180°C unter, vermindertem Druck nur teilweise in Diäthylaluminiumhydrid überführen. (K. Ziegler, »Organoaluminium Compounds« in »Organometallic Chemistry«, ed. H. Zeiss, Reinhold Publishing Corp., 1960, S. 216). Gewöhnlich wurde zur Herstellung von Dialkylaluminiumhydriden mit niederen Alkylgruppen entweder Dialkylaluminiumhalogenid mit Alkalihydrid umgesetzt oder Trialkylaluminium in Gegenwart von metallischem Aluminium mit Wasserstoff behandelt.Triethylaluminum can be heated to 160 ° to 180 ° C. for several hours under reduced pressure only partially converted into diethylaluminum hydride. (K. Ziegler, "Organoaluminium Compounds" in "Organometallic Chemistry", ed. H. Zeiss, Reinhold Publishing Corp., 1960, p. 216). Ordinary became for the production of dialkyl aluminum hydrides with lower alkyl groups either dialkyl aluminum halide reacted with alkali hydride or trialkylaluminum in the presence of metallic aluminum treated with hydrogen.
Die mit dem Verfahren der Erfindung gegenüber den vorbekannten Verfahren erzielten Vorteile bestehen in größerer Wirtschaftlichkeit — die umständliche Bildung des Dialkylaluminiumhydrids fällt weg, die Ausbeute ist höher — und größerer Verfahrens-. sicherheit, da die Bildung des explosiven und gefährlichen Wasserstoffs umgangen wird.The advantages achieved with the method of the invention over the previously known methods exist in greater economic efficiency - the laborious formation of dialkylaluminum hydride is eliminated, the yield is higher - and greater process-. safety, as the formation of the explosive and dangerous Hydrogen is bypassed.
Bei der Durchführung des Verfahrens gemäß Erfindung werden zweckmäßig folgende Gesichtspunkte beachtet:When carrying out the method according to the invention, the following aspects are expedient note:
Da Alkalidialkylaluminate mit nicht umgesetztem Trialkylaluminium im Molverhältnis von 1:1 Komplexverbindungen bilden, wodurch sie inaktiv werden, ίο ist es zweckmäßig, bei dem Verfahren der Erfindung Trialkylaluminium nicht im Überschuß einzusetzen.As alkali dialkylaluminates with unreacted trialkylaluminum in a molar ratio of 1: 1 complex compounds form, making them inactive, ίο it is useful in the method of the invention Trialkylaluminum should not be used in excess.
Als Lösungsmittel können im Verfahren gemäßAs a solvent in the process according to
Erfindung Toluol, Xylol sowie andere aromatische Kohlenwasserstoffe, jedoch auch polare Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, angewendet werden, die nicht irreversibel mit Trialkylaluminium in Reaktion treten.Invention of toluene, xylene and other aromatic hydrocarbons, but also polar solvents, such as tetrahydrofuran, which do not react irreversibly with trialkylaluminum.
Bei den Verbindungen der allgemeinen Formell,For the compounds of the general formula,
in denen M gleich Lithium ist, werden die besten Ergebnisse mit einer Kombination mit Triäthylaluminium erhalten.where M is lithium, the best results will be obtained with a combination with triethylaluminum receive.
Das Verfahren der Erfindung soll durch die folgenden Beispiele näher erläutert werden.The process of the invention is to be explained in more detail by the following examples.
In einem Behälter wurde die Luft durch N2 ersetzt, 10 g sorgfältig getrocknetes Lithiumhydroxid inIn a container, the air was replaced with N 2 , 10 g of carefully dried lithium hydroxide in
. 100 ecm Toluol suspendiert und die erhaltene Suspension unter Rühren auf 8O0C erhitzt.. Suspended 100 ecm of toluene and the suspension obtained is heated to 8O 0 C with stirring.
Dieser Suspension tropfte man nach und nach unter kontinuierlichem Rühren eine Toluollösung zu, die 38 g Triäthylaluminium enthielt und auf 700C gehalten wurde. Die Reaktion verlief unter Entwicklung von Äthan. Die Bildung von Äthan wurde gaschromatografisch mit Hilfe einer Siliciumdioxidgel enthaltenden 2m-Kolonne bestimmt. Die Menge Wasserstoff betrug höchstens 1 % des gesamten Gases. Nach Beendigung der Zugabe rührte man die Reaktionsmischung weiter unter Toluolrückfluß. Die Reaktion ist beendet, wenn sich der größte Teil des Lithiumhydroxids aufgelöst hat. Nach Kühlung des Reaktionssystems filtrierte man. nicht umgesetztes Lithiumhydroxid und in Nebenreaktion gebildetes kristallinesTo this suspension was added dropwise little by little under continuous stirring to a toluene solution containing 38 g of triethylaluminum and was maintained at 70 0 C. The reaction proceeded with the development of ethane. The formation of ethane was determined by gas chromatography using a 2m column containing silicon dioxide gel. The amount of hydrogen was at most 1% of the total gas. After the addition was complete, the reaction mixture was further stirred under reflux of toluene. The reaction is complete when most of the lithium hydroxide has dissolved. After cooling the reaction system, it was filtered. unreacted lithium hydroxide and crystalline formed in a side reaction
Li[Al(C2H5)2O A1(C2HS)3]Li [Al (C 2 H 5 ) 2 O A1 (C 2 H S ) 3 ]
ab. Man destillierte das Toluol ab, versetzte das Reaktionsprodukt mit 100 ecm η-Hexan und entfernte das unlösliche Produkt. Nach Destillation der n-Hexanlösung bildeten sich 38,2 g einer weißen pulvrigen Substanz. Ausbeute 83°/o- Bei Hydrolyse dieses Produktes mit verdünnter Schwefelsäure wurde Äthan in einer Menge von 2 Mol je g-Atom Al entwickelt. Analyse:away. The toluene was distilled off and the reaction product was added with 100 ecm η-hexane and removed the insoluble product. After distillation of the n-hexane solution 38.2 g of a white powdery substance formed. Yield 83% on hydrolysis of this product With dilute sulfuric acid, ethane was developed in an amount of 2 moles per g-atom of Al. Analysis:
Gefunden (%)... Al 24,2, Li 6,28;
Berechnet (°/0) ...Al 25,0, Li 6,48.Found (%) ... Al 24.2, Li 6.28;
Calculated (° / 0 ) ... Al 25.0, Li 6.48.
Bei der Umsetzung mit Acetaldehyd wurde keinIn the reaction with acetaldehyde, no
sec.Butanol — ein Grignard-Additionsprodukt — gebildet, und das Reaktionsprodukt enthielt wedersec.Butanol - a Grignard addition product - was formed, and the reaction product contained neither
A1(C2H5)3 noch Li[Al(C2H5)2O Al(C2H5),].A1 (C 2 H 5 ) 3 nor Li [Al (C 2 H 5 ) 2 O Al (C 2 H 5 ),].
Bei der Reaktion mit Methyljodid bildete die pulverförmige Substanz Lithiumjodid, und bei Hydrolyse mit verdünnter Schwefelsäure wurde 1 Mol Methanol je g-Atom Al erhalten. Daraus ergab sich, daß das Produkt in seiner Zusammensetzung mit (C2Hj)2AlOLi identisch war.On reaction with methyl iodide, the powdery substance formed lithium iodide, and on hydrolysis with dilute sulfuric acid, 1 mol of methanol was obtained per g atom of Al. It was found that the composition of the product was identical to (C 2 Hj) 2 AlOLi.
Es wurde wie im Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden
an Stelle von Triäthylaluminium 34 g Dimethyläthylaluminium, an Stelle von Lithiumhydroxid 16 g
Natriumhydroxid und als Lösungsmittel eine Toluol-Tetrahydrofuran-Mischung (1:1) benutzt. In analoger
Weise bildete sich unter Entwicklung von Äthan Natriumdimethylaluminat. Bei Hydrolyse mit verdünnter
Schwefelsäure gab das Produkt 2 Mol Methangas je g-Atom Al ab.
Analyse:The procedure was as in Example 1, but instead of triethylaluminum, 34 g of dimethylethylaluminum, instead of lithium hydroxide, 16 g of sodium hydroxide and a toluene-tetrahydrofuran mixture (1: 1) as the solvent. In an analogous manner, sodium dimethylaluminate was formed with the evolution of ethane. On hydrolysis with dilute sulfuric acid, the product gave off 2 moles of methane gas per g-atom of Al.
Analysis:
Gefunden (%) ... Al 27,3, Na 22,5; berechnet (°/0) ... Al 28,1, Na 24,0.Found (%) ... Al 27.3, Na 22.5; calculated (° / 0 ) ... Al 28.1, Na 24.0.
Ausbeute: 37 g (78%).Yield: 37 g (78%).
Claims (1)
R1R2R3Alfrom aluminum trialkyls of the formula
R 1 R 2 R 3 Al
Family
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