DE1567025B2 - Fungizide mittel - Google Patents
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-
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Description
= N-R-OH
CH = N-ROH (1)
OH
in der X ein Halogenatom und insbesondere Chlor oder Brom und R ein Alkylenrest oder ein
hydroxylgruppenhaltiger Alkylenrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist.
2. Fungizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch* gekennzeichnet, daß die der allgemeinen Formel 1
entsprechenden Schiffschen Basen zumindest teilweise in Form der Kupfer-, Zink-, Eisen-, Manganoder
Nickelchelate vorliegen.
Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel, die im wesentlichen gekennzeichnet sind durch einen
Gehalt an Schiffschen Basen der allgemeinen Formel
(1)
in der X ein Halogenatom und insbesondere Chlor oder Brom und R ein Alkylenrest oder ein hydroxylgruppenhaltiger
Alkylenrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist.
Gemäß einem besonderen Merkmal der Erfindung liegen diese Verbindungen zumindest teilweise in
Form der Kupfer-, Zink-, Eisen-, Mangan- oder Nickelchelate vor.
Bei der Herstellung dieser fungiziden Wirkstoffe geht man von Salicylaldehyd aus, der leicht mit
Halogenen unter Bildung von besonders in 3,5-Stellung zur Aldehydgruppe halogenierten Verbindungen reagiert.
Mit diesen halogenierten Derivaten läßt man dann einen Aminoalkohol, H2N—R — OH, reagieren
und erhält unter Ausscheidung von Wasser den entsprechenden Iminoalkohol, d. h. die gewünschte Schiffsche
Base.
Diese Schiffsche Base kann durch Umsetzung mit Metallsalzen in die entsprechenden Chelate überführt
werden.
In der nachfolgenden Tabelle werden einige Schiffsche Basen und Chelate angegeben, die in dieser
Weise hergestellt wurden, sowie die Schmelzpunkte und Präparationsausbeuten der jeweiligen Verbindungen.
| R | :h2 | Aus beute |
Schmelz punkt CC) |
Kupferc Schmelz punkt (5C) |
helat Aus beute |
| -CH2-CH2- | 2S CH3 | 79 | 134 | — | — |
| — CH2 -CH2 - CH2 - 20 |
2 ι | 79 | 100 | 200 | 74 |
| CH CH2 | CH3 | 88 | 242 | 129 | 73 |
| ( | CH2OH | ||||
| : — CH2 — | 65 | 82 | 222 | 98 | |
| 35 CH2OH | |||||
| ( | 57 | 224 | — | — | |
|
40
( |
|||||
| ^H3 | |||||
| :h3 | 87 | 145 | > 300 | 55 | |
| CH2OH | |||||
| 45 — ( ( |
85 | 187 | |||
| : — CH2 — ~* TT |
50
60 Tabelle II
Kondensationsprodukte
Kondensationsprodukte
Br
<^V-CH = N- R —
Br
OH
OH
65 CH2 CH2
—CH2 ~ CH2 ~ CH2—
—CH2 ~ CH2 ~ CH2—
68
63
63
Schmelzpunkt
(0C)
148
89
89
Kupferchelat
Schmelzpunkt (0C)
204
Ausbeute
69
Fortsetzung
All diese Wirkstoffe sind gut kristallisierbar. Die Schiffschen Basen sind gelb gefärbt (von Leuchtendgelb
bis Gelborange); die Chelate zeigen alle Nuancen von Grün (von Blaßgrün bis Spinatgrün).
Der chlorierte Salicylaldehyd zeigt bereits selbst eine gewisse fungizide Wirksamkeit, und seine Kondensationsprodukte
mit Anilin oder chloriertem Anilin wurden bereits von Smith und Read (Ann.
App. Biol. 1961, Bd. 49, S. 102 bis 109 und 233 bis 245) hinsichtlich ihrer fungiziden Wirksamkeit untersucht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind jedoch wirksamer als die Salicyliden-aniline (N-Phenyl-salicylaldimine)
nach Smith, und ihre Polyvalenz bzw. die Vielseitigkeit ihrer Wirkungen ist außerordentlich
bemerkenswert.
Zur Bestimmung der fungiziden Wirksamkeit dieser Derivate wurden Untersuchungen mit verschiedenen
an Pflanzen auftretenden parasitischen Pilzen durchgeführt. So wurden systematische Untersuchungen
dieser Produkte bei dem »Oidium« des Weizens, der »Alternaria« der Tomate und der »Septoria« des
Selleries, und unter anderem bei verschiedenen holzangreifenden Pilzen vorgenommen. Dabei zeigte es
sich, daß die Chelate genau die gleiche fungizide Wirksamkeit haben wie die entsprechenden Schiffschen
Basen. Sie werden daher in den Beispielen nicht besonders erwähnt.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Produkte als Fungizide ist nicht auf die bei den Untersuchungen
verwendeten Pilzarten beschränkt. Die fungizide Wirkung zeigt sich vielmehr in ganz allgemeiner Weise
gegenüber allen parasitischen Pilzen, z. B. beim Meltau, bei holzangreifenden Pilzen, usw.
Die durchgeführten Untersuchungen entsprechen einer vorbeugenden Behandlung. Die Pflanze wurde
zunächst mit einer Aufschlämmung bzw. Suspension behandelt, die aus einem Brei aus benetzbarem Pulver
hergestellt, und der dann in der Weise verdünnt wurde, daß in einem Liter 2 g der aktiven Substanz
enthalten waren. Diese Konzentration entspricht der üblicherweise bei »Zineb«, einem klassischen organischen
Fungizid, angewandten Dosis. Danach wurde die Pflanze mit den zu prüfenden Pilzsorten besät.
Bei diesen Untersuchungen wurde bei vollständiger Inhibierung der Entwicklung des Pilzes die Note 4
ausgeteilt; die Note 3, wenn die Inhibierung stark, aber nicht vollständig war; die Note 2 bei mittlerer
Wirkung; die Note 1, wenn die Wirkung sichtbar, aber nur schwach ausgeprägt war, und die Note 0,
wenn überhaupt keine Wirkung festgestellt werden konnte.
Beispiele 1 bis
In der nachfolgenden Tabelle sind die bei Weizen- als Ausgangsmaterial für die Kondensation dienenden,
»Oidium«, Tomaten-»Alternaria« und Sellerie-»Sep- in 3-5-Stellung dichlorierten Aldehyds und die mit
toria« erhaltenen Ergebnisse wiedergegeben. Zum 50 in 3-5-Stellung chloriertem Salicyliden-anilin erhal-
Vergleich werden hier auch die bei Anwendung des tenen Ergebnisse aufgeführt.
| Aktive Verbindung ' . | Cl | Oidium des Weizens (Brysiphe Graminis) |
Alternaria der Tomate (Alternaria Solani) |
Septoria des Sellerie (Septoria Apii) |
| /~\—CHO | ||||
| Cl OH | 1 | O | O | |
| Dichlorsalicylaldehyd | ||||
Fortsetzung
Aktive Verbindung
Oidium des Weizens (Brysiphe Graminis)
Alternaria der Tomate
(Alternaria Solani) ;,
(Alternaria Solani) ;,
Septoria des Sellerie
■{Spptoria Apii)
■{Spptoria Apii)
Cl OH
Salicyliden-anilin nach Smith
Cl
\~~V- CH = NCH2CH2OH
= N(CH2)3OH
= N(CH2)2OH
Br OH
■■■ν >'
Die in der Tabelle zuletzt angegebene Substanz wird durch Kondensation von Aminoäthanol mit
3,5-Dibromsalicylaldehyd erhalten. Diese Substanz
wurde ebenso bei den folgenden holzangreifenden Pilzen untersucht: Coniophora cerebella, Chaetomium
globosum und Coriolus versicolor.
Es wurde festgestellt, daß die fungizide Wirksamkeit derjenigen des Pentachlorphenols, eines typischen
Fungizids für diese Pilzarten, äquivalent ist. Im Gegensatz zu den erfindungsgemäßen Mitteln ist Pentachlorphenol
jedoch wegen seiner Phytotoxizität in der Landwirtschaft nicht anwendbar.
Die Anwendung der Verbindung
Cl
Cl
<V" CH = N — C — CH2OH
CH2OH
Cl OH
C2H5
unter den angegebenen Bedingungen bewirkt eine vollständige Inhibierung des Wachstums von »Uromyces
Appendiculatus«, der für den »Weizen-Brand« verantwortlich ist, und von »Plasmapora Viticola«,
die für den Meltau beim Wein verantwortlich ist.
Die Anwendung der Verbindung
Br
Br
CH2OH
CH = N
CH, OH
OH
C2H5
unter den gleichen Bedingungen ermöglicht eine vollständige Inhibierung des Wachstums von »Uromyces
Appendiculatus«, »Plasmapora Viticola«, »Septoria Apii« und von »Erysiphe Graminis«.
Die erfindungsgemäß enthaltenen Wirkstoffe sind Produkte, die billig, leicht herzustellen und von großem industriellem Interesse für die Bekämpfung von parasitischen Pilzen sind. Ein Stadium der vorstehenden Tabelle zeigt, daß sie besonders aktiv sind und daß ihre Polyvalenz außerordentlich interessant ist. Man benutzt sie für landwirtschaftliche Anwendungszwecke in Form von benetzbaren Pulvern oder von Emulsionen mit 0,5 bis 5 g aktiver Substanz pro Liter.
Die erfindungsgemäß enthaltenen Wirkstoffe sind Produkte, die billig, leicht herzustellen und von großem industriellem Interesse für die Bekämpfung von parasitischen Pilzen sind. Ein Stadium der vorstehenden Tabelle zeigt, daß sie besonders aktiv sind und daß ihre Polyvalenz außerordentlich interessant ist. Man benutzt sie für landwirtschaftliche Anwendungszwecke in Form von benetzbaren Pulvern oder von Emulsionen mit 0,5 bis 5 g aktiver Substanz pro Liter.
Claims (1)
1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Schiffschen Basen der
allgemeinen Formel
Tabelle I
Kondensationsprodukte ■
Kondensationsprodukte ■
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| DE1567025B2 true DE1567025B2 (de) | 1973-08-09 |
| DE1567025C3 DE1567025C3 (de) | 1974-03-28 |
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|---|---|---|---|
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