DE1544368A1 - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher MonoazofarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe
Die Erfindung betrifft neue wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der
allgemeinen Formel
ti
R10-^^^
IB >-N=N-A-T
in der R1 und R2 gegebenenfalls substituierte Alkylreste, R^ ein
Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und A einen gegebenenfalls substituierten p-Phenylenrest bedeuten,
wobei die Farbstoffe von ionogen wasserlöslichniachenden Gruppen, wie freien Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, frei sein sollen.
Die neuen Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise durch Kondensation
oder Azokupplung erhalten, vorzugsweise durch Kupplung der Diazoverbindungen von Aminen der Formel
1 "Jl/-1^ IX
mit Verbindungen der Formel
H-A-N 2 III ,
wobei R1, R0, Rx und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
009815/0693 "2"
7/65-
-2- O.Z. 25 452
15AA368
Von den erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffen sind aus technischen
Gründen Jene bevorzugt, die der allgemeinen Formel
0Y
IV l3 .
entsprechen, wobei Y ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Trifluormethylgruppe, eine
Acylaminogruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom, Z ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit höchstens
4 Kohlenstoffatomen bedeuten und R,, Rp und R,die oben genannten
Bedeutungen habenc
Als Reste R, seien beispielsweise Methyl, Ä'thyl, Propyl, Butyl,
Pentyl und Hexyl genannt· Diese Reste können Substituenten, wie
eine Cyan-, Hydroxy-, Alkoxy-, Acetylamino- oder CarbaIkoxygruppe
sowie Chlor oder Brom tragene
Die Reste Rp und R, können als Substituenten beispielsweise
Nitril-, Halogen-, Hydroxy-, Alkoxy-, Acyloxy- und Carbalkoxygruppen enthalten«
Im einzelnen seien für Rp und R_beißpielsweise folgende Reste genannt:
Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, ß-Cyanäthyl, ß-HydroxyäthyI,
B,jf -Dihydroxy propyl, ß-Hydroxy-£~ chlor propyl, Carbomethoxyätjhyl,
Carboäthoxyäthyl, Carbomethoxypropyl, Acetoxyäthyl, Methoxypropyl,
Ä'thoxyäthyl, Äthoxypropyl, Methoxyäthyl, ß-Chloräthyl, Butan-5-on- 1-yl. ' ■■■'-'■-
Kupplungskomponenten der Formel III zur Herstellung der neuen Farbstoffe
sind beispielsweise» ,
009815/0693 ->
-> Ο.Ζ· 23
- N-Kthylaminobenzol,
N-Bütylaminobenzol,
N-Cy an a t hy Xatninobenz ο 1,
N-Methoxyäthy1-3-wethylbenzol, N-Cyanäthyl-3-chlorbenzol, N,H-DiSthylaminobenzol,
N-Kthyl-N-ß-hydro^räthylaminobenzol, N-Kthyl-N-ß-cyanoäthylaminobenzoX, N-ß-HydroxySthyl-N-ß-cyanoäthylaminobenzol, N-Kthyl-N-ß-acetoxyäthylaminobenzol, N-Äthyl-N-ß-methoxyäthylaminobenzol, N-ß-Acetoxyfithyl-N-ß-cyanoäthylarninobenzol, N,N-D1-(ß-hydroxySfchyl)-aminobenzol, N-ß-CarbomethoxySthyl-N-ß-hydfoxyäthylaininobenzol, N-ß-Acetoxytithyl-N-ß-hydroxyäfehy laminobenzol, N-ß-MethoxySthyl-N-ß-hydroxySthylaminobenzol, N-ß-Methoxyäthyl-N-ß-cyanoathylaminobenzol, N-fi-Methoxygthyl-N-fi-Oarbomethoxyathylaminobenzol, N-ß-MethoxyMthyl-N-ß-äcetoxySthylaminobenzol.
N-Bütylaminobenzol,
N-Cy an a t hy Xatninobenz ο 1,
N-Methoxyäthy1-3-wethylbenzol, N-Cyanäthyl-3-chlorbenzol, N,H-DiSthylaminobenzol,
N-Kthyl-N-ß-hydro^räthylaminobenzol, N-Kthyl-N-ß-cyanoäthylaminobenzoX, N-ß-HydroxySthyl-N-ß-cyanoäthylaminobenzol, N-Kthyl-N-ß-acetoxyäthylaminobenzol, N-Äthyl-N-ß-methoxyäthylaminobenzol, N-ß-Acetoxyfithyl-N-ß-cyanoäthylarninobenzol, N,N-D1-(ß-hydroxySfchyl)-aminobenzol, N-ß-CarbomethoxySthyl-N-ß-hydfoxyäthylaininobenzol, N-ß-Acetoxytithyl-N-ß-hydroxyäfehy laminobenzol, N-ß-MethoxySthyl-N-ß-hydroxySthylaminobenzol, N-ß-Methoxyäthyl-N-ß-cyanoathylaminobenzol, N-fi-Methoxygthyl-N-fi-Oarbomethoxyathylaminobenzol, N-ß-MethoxyMthyl-N-ß-äcetoxySthylaminobenzol.
N-Xthyl-N-ß-cyanoäthyl-3-methylaminobenzol,
N-Kthyl-N-ß-hydroxySthyl-J-methylaminobenzol,
N-Äthyl^N-^-acetylamlnopropyl-J-metnylaminobenzol,
N,N~Di~(ß-hydiOxyäthyl)-3-oethylaminobenzol,
ji»ß-Cyanoathyl-N-ß-hydroxyfithyl*-3-methy laminobenzol,
N-B-CyanoSthyl-N-fl-tnethoxyathyl-^-methylaminobenzoli
N-ß- JyanoSthyl-N-butyl*3"·πlethylaJninobenzol,
N*ß-Hydroxyäthyl-N*butyl*"3-methy laminobenzol,
009815/0693
-4-
N-ß-Chloräthyl-N-butyl-3-nJethylaminobenzol,
N-ß-Chloräthyl-N-ß-methoxyäthyl-^-inethylarainobenzol,
N,N-Di-(ß-hydroxyäthyl)-3-ohloraminobenzol, N-ß-Hydroxyäthyl-N-ß-cyanoäthyl-^-chloraminobenzol,
N,N-Di-(ß'rhydroxyäthyl)-3-acetylainino-aminobenzol,
N-ß-Hydroxyäthyl-N-ß-cyanoäthyl-J-acetylamino-aminobenzol,
N,N-Di-(ß-hydroxyäthyl)-2-5methoxy-5-acetylamino-aminobenzol,
N-ß-Hydroxyäthyl-N-ß-Gyanoäthyl-2-methoxy-5-acetylamino-aIninobenzol·
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe eignen sich, besonders
in feinverteilter Form, vorzüglich zum Färben von Gebilden, wie Fasern, Fäden, Flocken, Geweben und Gewirken aus Aeetylcellulose
(2 1/2- und Triaeetat), linearen Polyestern und Polyamiden.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheiten und gutes Ziehvermögen aus« Insbesondere sind die in vielen Fällen ausgezeichneten
Naß-, Licht-, Abgas- und thermischen Echtheiten hervorzuheben.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile; Prozentangaben
beziehen sich auf Gewichtsprozente; Raumteile verhalten sich zu Gewiohtsteilen wie das Liter zum Kilogramm unter Normaltoedingungen*
In eine Mischung aus 18 Teilen Nltrosylschwefelsäure mit einem Gehalt
von 12,1$ Distiokstofftrioxyd und 17 Teilen konzentrierter
Sßhwefelpäijre läjt man bei 0 big 5QC unter Rühren 50 Teile einer
Mischung ^us wasserfreier Essigsäure und Propionsäure (17*3) ein-
90081S/Q693 "* -5-
-5- · . Ο,Ζ·. 23-452
154Α368
fließen und gibt zu dieser Misohung bei O bis 5°C 13*75 Teile
S-Amino-ö-carbKthoxybenzthiazol. Anschließend werden weitere 50
Teile der genannten Essigsäure — Propionsäure-Misohung zugesetzt
und nach drei Stunden unter weitere« Rühren bei 0 bis 5°C 2 Teile
Harnstoff zugefügt· Die erhaltene klare Biazolösung läßt man bei
0 bis 50C allmählich zu einer Lösung au» 8,25 Teilen N-Hydroxyäthyl-N-äthylanilin,
25 Teilen Wasser, 6 Teilen konzentrierter Salzsäure und 100 Teilen Eis fließen. Das Reaktionsgemisch wird mit einer
Lösung von 60 Teilen Natriumacetat in 300 Teilen Wasser abgestumpft und 12 Stunden gerührt. Der kristalline Farbstoff wird abgeeaugt,
mit Wasser neutral gewaschen und bei 5O0C unter vermindertem Druok
getrocknet· Der so erhaltene Farbstoff färbt Celluloseacetat in leuchtend rubinroten Tönen von sehr guter Abgaseohtheit und Lichtechtheit.
Verwendet man anstelle der in Beispiel 1 genannten Kupplungskomponente
die in der nachstehenden Tabelle angeführten Azokomponenten, so
erhält man Farbstoffe von ähnlich guten Eigenschaften.
Beispiel Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf
Nr. Acetat Polyamid Polyester
o<
'C0H,. OC-CH,
2 4 η J?
2 4 η J?
rot rot · rot
rubin rot rot
rubln rubin rot
009816/0693 Λ
Beispiel Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf
Nr· Acetat Polyamid Polyester
CXc
| C2H4 | OH |
| C2H4 | CN |
| C2H4 | OH |
| C2H4 | CO2CH3 |
| C2H4 | OH |
| C2H4 | OCH3 |
| C2H4 | OH |
| C2H4 | OC-CH, η 5 0 |
| C2H4 | CN |
OCH-lachsfarben rot
rosa
rubin
rubin
rubin
rot
rubin
rubin
rubin
rot
rot
rot
rot
rot
OJL. CN
rot
rot
α<
C2H4OCH5
Scharlach rot
rot
\ / "*·—η ti
C0H21OCH
rubin
rubin
rot
^C2H4OCH5
^C2H4COCH5
T)-N^
C2H4CN
-C2H5
rosa
rot
rubin rubin
009816/0693
rot/
Scharlach Scharlach
rubin
-7-
O.Z, 23
15U368
Beispiel Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf
Mf*% Acetat Polyamid Polyester
CH,
C2H4Cl
CH,
rosa rot rubin rubin bordo bordo rubin ' rubin
rubin rubin rubin rubin rot rot
bordo
rot
rot
rubin
rot
rosa Scharlach scharlach'
rosa Scharlach Scharlach
rot
rot
rot
rubin
009815/0693
O.Z. 25 452
15U368
Beispiel Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf
Nr* .. ! Acetat Polyamid Polyester
■Ν COCH
OCH,
NIICOCH,
OCH,
'4TTtM Λ
NHCOCH
rubin
rot
violett blau
violett violett
rot
violett
violett
Xhnliohe Farbstoffe werden erhalten, wenn man anstelle dee 2-Amino-6-earboäthöxybenzthiaäsols
das 2-Amlno-6-carbomethoxyben^thίazol,
S-Amino-ö-oarbopropoxybenzthiazol oder 2-Amino-6-oarbobutoxybenz-
thiazol diazotiert und mit den in der Tabelle angeführten Kupplungskomponenten vereinigt.
009815/0693
-9-
Claims (2)
- Patentansprüchein der R1 und R2 gegebenenfalls substituierte Alkylreste, R, ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und A einen gegebenenfalls substituierten p-Phenylenrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Farbstoffe in an sich bekannter Weise durch Azokupplung oder Kondensation herstellt, vorzugsweise daß mön Diazoverbindungen von Aminen der Formelmit Verbindungen der FormelH-A-N ckuppelt, wobei die Reste R,, R2, R, und A die oben angegebenen Bedeutungen haben und von ionogen wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind·
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupplungskomporienten Verbindungen der Formelverwendet, in der Y ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Tr ifiiorme thy lgruppe,009815/0693-10-eine Aoylaminogruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom, Z ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygrup pe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und B2 und R-, die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben·j5·Farbstoffe der allgemeinen Formel>-N=N-A-Nwobei R1, R2, R, und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben·BADISCHE ANILIN- 4 SODA-FABRIK AG009815/0693
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| Publication number | Publication date |
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| GB1125222A (en) | 1968-08-28 |
| FR1464491A (fr) | 1966-12-30 |
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |