DE1419819A1 - Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Azofarbstoffe und Verfahren zu deren HerstellungInfo
- Publication number
- DE1419819A1 DE1419819A1 DE19601419819 DE1419819A DE1419819A1 DE 1419819 A1 DE1419819 A1 DE 1419819A1 DE 19601419819 DE19601419819 DE 19601419819 DE 1419819 A DE1419819 A DE 1419819A DE 1419819 A1 DE1419819 A1 DE 1419819A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- radical
- amino group
- component
- dyes
- alk
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 13
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 7
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 6
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 5
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- BHIWKHZACMWKOJ-UHFFFAOYSA-N methyl isobutyrate Chemical compound COC(=O)C(C)C BHIWKHZACMWKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VATYWCRQDJIRAI-UHFFFAOYSA-N p-aminobenzaldehyde Chemical compound NC1=CC=C(C=O)C=C1 VATYWCRQDJIRAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- NJYFRQQXXXRJHK-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl) thiocyanate Chemical compound NC1=CC=C(SC#N)C=C1 NJYFRQQXXXRJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIIZJXNVVJKISZ-UHFFFAOYSA-N 2-(n-methylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(C)C1=CC=CC=C1 VIIZJXNVVJKISZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPMNLGOBXWTQRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound NC1=CC=C(C#N)C=C1C#N IPMNLGOBXWTQRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N propionic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N thiirane Chemical compound C1CS1 VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
- C09B43/20—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with monocarboxylic acids, carbamic acid esters or halides, mono- isocyanates or haloformic acid esters
- C09B43/202—Aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
- C09B44/04—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group from coupling components containing amino as the only directing group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung basischer Azofarbstoffe. Die Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel Hierin bedeuten A den Rest einer carbocyclischen oder heteroeyclischen Diazokomponente, die - mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen -in Azofarbstoffen übliche Substituenten, wie Alkyl-, substituierte Alkyl-, wie Cyanalkyl-, Trifluoralkylgruppen, ferner Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Aldehyd-, Sulfonamid-, Alkylsulfonyl-, Rhodan- und Estergruppen'und/oder Halogenatome tragen kann, B den Rest einer carbocyclisehen Azokomponente, R Wasserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl oAer den Rest -alk-X-alk-Y, die Reste "-alk-" niedermolekulare, mindestens 2 C-Atome enthaltende, gegebenenfalls substituierte Alkylenreste, X den Rest -0-, -S-, oder und Y eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe oder quaternäre Ammoniumgruppe.
- Die basischen Farbstoffe der vorliegenden Erfindung werden hergestellt,'indem man sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie carbocyclische oder heterocyclisehe Diazokomponenten mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Azokomponenten kuppelt, die eine Gruppierung aufweisen. Unter den für diesen Zweck verwendbaren Azokomponenten lassen sich solche, in denen X = 0 ist, derart herstellen, daß man oxäthylierte Aniline mit Acrylnitril in alkalischem Medium.wnsetzt, die Nitrilgruppe hydriert und die hierbei entstandene externe Aminogruppe nach bekannten Verfahren alkyliert. Geeignete Azokomponenten dieser Reihe sind z. B. Farbstoffe mit einer weitersubstituierten Alkylengruppe, beispielsweise mit der Gruppierung -alkylen-O-CH2CHOH-CH 2-Y lassen sich herstellen durch Anlagerung von Epichlorhydrin an -Hydroxy-alkylaminobenzole uuid Umsetzung dieses Produktes in alkalischem Medium mit Aminen. Substitution des anderen Alkylenrestes, z. H. in Fora der Gruppierung - CH2-CHOH-CI£.-0-alkyien-Y kann erreicht werden, Nenn man Epichlorhydrin an Aminobenzole anlagert und diese Produkte in alkalischem Milieu z. B. mit @-Di3nethylaminoäthanol umsetzt.
- Farbstoffe, in denen X a S und Y eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe darstellen, können z. B. hergestellt werden durch Anlagerung von Äthylensulfid an Aminobenzole und Addition von Acrylnitril an die erhaltenen N--Mercapto-äthylaminobenzole. Diese Nitrite werden zu den Aminen katalytisch reduziert und können anschließend nach einer der üblichen Methoden alkyliert werden. Farbstoffe, die als Rest X der allgemeinen Formel (I) enthalten, lassen sich u. a. herstellen durch Addition von Acrylsäuremethylester oder Methaerylsäuremethylester an aromatische Amine und anschließendes Umestern der entstandenen %-Arylamino-propionsäure- bzw. isobuttersäuremethylester mit Hydroxyalkylaminen, z. B. mit P-Dimethylaminoäthanol.
- Farbstoffe der allgemeinen Formel"(I), in der X für-und Y für eine Amino- oder Ammoniumgruppe stehen, können beispielsweise hergestellt werden durch Verestern der N-@-Hydroxyalkylaminobenzole mit Chloressigsäurechlorid.un @d Umsetzung der entstandenen cZ-Halogenester mit einem Amin.
- Im Falle der Reaktion mit einem tertiären Amin entsteht dabei ein gzartäres Ammoniumsalz. . Die errindungsgemäßen Farbstof'f'e eignen sich hervorragend zum-Färben und Bedrucken von Polymerisaten und Miscnpolymerisaten von Acrylnitril oder asymmetrischem Dicyanäthylen. Die Färbungen sind sehr lichtecht und maßecht. Der Färbeprozeß wird vorteilhaft in Gegenwart von Säure, vorzugsweise Essigsäure. oder Essigsäure/Acetat durchgeführt.
- Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 1: .
- 2,5 Teile,2-Cyan-4-nitranilin werden in 25 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei 00C mit 4,6 Teilen Nitrosylschwefelsäure 30 Minuten diazotiert. Nachdem die Lösung in Eiswasser gegossen und von unlöslichen Verunreinigungen durch Filtrieren befreit ist, wird sie einer wäßrigen Lösung von 5,3 Teilen der Azokomponente folgender Konstitution zugesetzt: Die Kupplung setzt sofort ein und wird durch geringfügiges Abstumpfen zuPhde geführt. Durch Zugabe von Kochsalz und etwas Zinkchlorid wird der Farbstoff ausgefällt und isoliert.. Der auf diese Weise erhaltene Farbstoff liefert auf Polyacrylnitrilfasern - in der üblichen Weise essigsauer gefärbt -ein stark blaustichiges Bordo mit sehr guten Echtheitseigenschaften. ' Die hier verwendete Azökomponente ist auf' folgende Weise hergestellt wordexi: 302 Teile N-Methyl-N--hydroxyäthylanilin werden mit wenig wäßriger NafeLösung versetzt. Innerhalb 2 Stunden werden bei 40-- 50°C 106 Teile frisch destilliertes Aerylnitril zugetropft. Der Ansatz wird 5 Stunden gerührt, dann neutralisiert und anschließend bei 0,05 bis 0,1 mm Hg destilliert. Es werden 333 Teile des Acrylnitril-Anlagerungsproduktes von KP-0.07 : 159 - 162°C erhalten.
- 300 Teile dieses Produktes werden mit 500 Teilen Methanol, 150 Teilen Ammoniak und 40 Teilen Raney-Kobalt im Autoklaven vermischt und bei 100°C 1 1/2 Stunden mit Wasserstoff reduziert. Nach dem Absaugen des Raney-Kobalts und dem Abdampfen des ammoniakalischen Methanols wird das entstandene primäre Amin bei 0,05 bis 0,1 mm H6 und 134 - 136°C destilliert. Es werden 270 Teile des primären Amins erhalten.
- 225 Teile dieses primären Amins werden im Autoklaven mit 80 Teilen Methanol und 25 Teilen Raney-Nickel .versetzt und dann unter Einpumpen der äquivalenten Menge an 30 %iger wäBriger Formaldehydlösung und unter Aufdrücken von Wasserstoff bei 110°C zum tertiären. Amin alkyliert. Nach der Destillation bei 0,05 bis 0,1 mm Hg und 123 - 1250C werden 220 Teile des tertiären Amins erhalten.
- 118 Teile des tertiären Amins werden auf 900C erwärmt und dann werden in etwa einer Stunde bei leicht exothermer Reaktion 63 Teile Dimethylsulfat zugetropft. Eine Stunde wird bei dieser Temperatur nachgerührt. Es hinterbleibt in quantitativer Ausbeute ein sehr zäher Sirup, der sich klar in Wasser löst und der beim längeren Stehen kristallin erstarrt. Verwendet man die in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazokomponenten; so erhält man ebenfalls wertvolle Farbstoffe, die Polyacrylnitrilgewebe in den angegebenen Farbtönen färben.
Farbton der Färbung Diazokomponente auf Polyacrylnitril 3-Phenyl-5-amino-1,2,4-thiodiazol* Rot 2-Amino-5-nitro-1,3-thiaal - Blau 2,4-Dicyananilin Rot 2-Chlor-4-nitranilin Bordo 2,6-Dichlor-4-nitranilin Orangebraun 4-Amino-benzaldehyd Orange 4-Rhodan-l-aminobenzol Gelb - Verwendet man die in der folgenden Tabelle angegebenen Diazokomponenten, so erhält man Farbstoffe, die Polyacrylnitril in den unten wiedergegebenen Farbtönen färben.
Diazokomponente Farbton der Färbung auf Polyacry?nitril 2-Cyan-4-nitranilin Violett 3-Phenyl-5-amino-1.,2,4--thiodiazöl Rot 2-Chlor-4-nitrobenzol Bordo 2-Amino-5-ni tro- i , 3- thiazol $l au 2, 4iDiayananilin Rot 4-Amiriobenzaldehyd Orange benzöl 1, j-Diehlor-2-aminrg-5-Zultoriamid Orange
Claims (2)
- Patentansprüche: Verfahren zur Herstellung basischer.Azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daB man eine carbocyclische oder heterocyclische Diazokomponente mit einer Komponente der folgenden Formel kuppelt - worin B den Rest einer carboeyclischen Azokomponente und R Wasserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl oder den Rast -alk-X-alk-Y bedeuten, die Reste 'talk" niedbrmolekulare, mindestens 2 C-Atome enthaltende, gegebenenfalls substituierte Alkylenreste darstellen, X für einen Rest -0-, -S-, oder steht und Y eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe oder quaternäre Ammoniumgruppe bedeutet, und dabei die Ausgangskomponenten frei von Sulfonsäure-und Carbonsäuregruppen wählt.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man mit einer solchen Azokomponente kuppelt, in der Y eine primäre Aminogruppe bedeutet und die primäre Aminogruppe anschließend durch Einwirkung von Alkylierungsmitteln in eine sekundäre odertertiäre Aminogruppe oder eine quaternäre Ammoniumgruppe überführt. 3.@ Farbstoffe der Formel worin A den Rest einer carbocyclischen oder heteroeyelischen Diazokomponente darstellt, B den Rest einer carbocyclisohen Azokomponente und R Wasserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl oder chn Rest -alk-X-alk-Y bedeuten, die Reste nalk" niedermolekulare, mindestens 2 C-Atome enthaltende, gegebenenfalls substituierte Alkylen -reste darstellen, X für einen Rest -0-, -S-, oder steht und Y eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe oder quaternäre Ammoniumgruppe bedeutet. Verfahren zum Färben von Polymerisaten und Misehpolymerisaten des Acrylnitrils, dadurch gekennzeichnet, daB man Farbstoffe der Formel des Anspruchs 3 verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0031642 | 1960-07-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1419819A1 true DE1419819A1 (de) | 1968-11-21 |
Family
ID=7094289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19601419819 Pending DE1419819A1 (de) | 1960-07-12 | 1960-07-12 | Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1419819A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2286174A1 (fr) * | 1974-09-27 | 1976-04-23 | Basf Ag | Colorants disperses para-amino-azoiques, leur preparation et leur utilisation |
-
1960
- 1960-07-12 DE DE19601419819 patent/DE1419819A1/de active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2286174A1 (fr) * | 1974-09-27 | 1976-04-23 | Basf Ag | Colorants disperses para-amino-azoiques, leur preparation et leur utilisation |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE4128490A1 (de) | Neue kationische thiazolazofarbstoffe | |
| EP0027887B1 (de) | Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben von Synthesefasern | |
| DE740050C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE1419819A1 (de) | Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2918634A1 (de) | Verfahren zur herstellung von kobalt- und chrom-1 zu 2-komplexfarbstoffen | |
| EP0047427B1 (de) | Sulfonsäuregruppenhaltige 1:2-Chromkomplexfarbstoffe | |
| DE1153840B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe | |
| DE2017873C3 (de) | Blaue Diazofarbstoffe | |
| CH641485A5 (de) | Disazofarbstoffe. | |
| DE2453209A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| DE1011396B (de) | Verfahren zum Faerben von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten aus Acrylnitril- bzw. asymmetrischem Dicyanaethylen | |
| DE2324198C3 (de) | Neue quaternäre Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Färbeverfahren | |
| DE1644168C3 (de) | ||
| CH502413A (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen | |
| DE883017C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE398792C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Azofarbstoffe | |
| DE1544452A1 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Azofarbstoffe | |
| AT236550B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE183843C (de) | ||
| DE745413C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| AT162600B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffen | |
| AT239934B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen unsymmetrischen Chrommischkomplex-Azofarbstoffen | |
| DE844772C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE842985C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE1544410C (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe |