DE1469772B - Process for dyeing fiber material made from polymeric and copolymeric acrylonitrile - Google Patents
Process for dyeing fiber material made from polymeric and copolymeric acrylonitrileInfo
- Publication number
- DE1469772B DE1469772B DE1469772B DE 1469772 B DE1469772 B DE 1469772B DE 1469772 B DE1469772 B DE 1469772B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carbon atoms
- aliphatic
- acids
- water
- soluble
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 title claims description 11
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 10
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 48
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 48
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 28
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 25
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 25
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 25
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 22
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- -1 carbon atoms Monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 16
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 claims description 12
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 claims description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- DBNYMXPUYZOHQN-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(octadecylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCNCCN DBNYMXPUYZOHQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 14
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 14
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 14
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 11
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 238000010014 continuous dyeing Methods 0.000 description 4
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFFYGSJLZRPNLQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxydecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(C(O)=O)OC1=CC=CC=C1 MFFYGSJLZRPNLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229920000591 gum Polymers 0.000 description 2
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 2
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBXBSCUQZWUZDD-UHFFFAOYSA-N 3-(ethylamino)propan-1-ol Chemical compound CCNCCCO FBXBSCUQZWUZDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical class CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000926 Galactomannan Polymers 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical group C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O Pyrazolium Chemical compound C1=CN[NH+]=C1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 206010039587 Scarlet Fever Diseases 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-O hydron;pyrimidine Chemical compound C1=CN=C[NH+]=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N indoline Chemical compound C1=CC=C2NCCC2=C1 LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001419 myristoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FZEIBCVEQZOUQH-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminoethyl)octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCN FZEIBCVEQZOUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAFIQDJKGKANJI-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-aminoethylamino)ethyl]octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCNCCN BAFIQDJKGKANJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 1
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Description
In dem Hauptpatent ist ein Verfahren zum Färben, besonders zum kontinuierlichen Färben, von polymerem und copolymerem Acrylnitril mit basischen Farbstoffen beansprucht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Fasermaterial mit einer gegebenenfalls verdickten, wäßrigen sauren Lösung basischen Farbstoffs, die wasserlösliche Salze gesättigter, aliphatischen 8 bis 14 Kohlenstoffatome aufweisender Monocarbonsäuren enthält und weitere in der Färberei übliche Hilfsmittel enthalten kann, besonders Polyglykoläther von Fettalkoholen oder Fettsäuren mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen und 4 bis 12 Äthersauerstoffatomen und/oder Amide gesättigter, aliphatischer, 8 bis 14 Kohlenstoffatome aufweisender Monocarbonsäuren mit primären oder sekundären Alkanolaminen bei Temperaturen, die unterhalb der Aufziehtemperatur dieser Farbstoffe liegen, imprägniert und die imprägnierte Ware dämpft.In the main patent is a process for dyeing, particularly for continuous dyeing, of polymeric and copolymeric acrylonitrile with basic dyes claimed, which is characterized is that the fiber material is basic with an optionally thickened, aqueous acidic solution Dye, the water-soluble salts of saturated, aliphatic 8 to 14 carbon atoms containing monocarboxylic acids and may contain other auxiliaries customary in dyeing, especially polyglycol ethers of fatty alcohols or fatty acids with 8 to 14 carbon atoms and 4 to 12 ether oxygen atoms and / or amides of saturated aliphatic monocarboxylic acids having 8 to 14 carbon atoms with primary or secondary alkanolamines at temperatures below the absorption temperature these dyes are impregnated and the impregnated goods are dampened.
Bei der Weiterb'earbcitung dieses Gegenstandes wurde nun gefunden, daß die vorteilhafte Wirkung gegebenenfalls vorhandener oberflächenaktiver, lipophile Reste aufweisender Polyglykolether nicht auf Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit Fettalkoholen und Fettsäuren mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen beschränkt ist; sie erstreckt sich bei geeigneter Auswahl der Bestandteile solcher Farbstoffzubereitungen auf eine viel breitere Klasse derartiger oberflächenaktiver Polyglykoläther. Es können ganz allgemein lipophile Reste, d. h. höhere aliphatische Kohlenwasserstoffreste aufweisende Polyglykoläther und Gemische solcher Polyglykoläther verwendet werden, deren Anzahl an Äthergruppen so gewählt ist, daß _ die Verbindungen hydrophile Eigenschaften- gewährleisten, d. h., daß diese Polyglykoläther in Wasser zumindest leicht dispergierbar und vorzugsweise darin löslich sind. Oft ist es günstig, Gemische dieser Stoffe zu verwenden, wobei die wasserlöslichen Bestandteile als Dispergatoren für die dispergierbaren Bestandteile wirken. Es können besonders auch basischen Stickstoff aufweisende Polyglykoläther, z. B. auch Polyglykoläther aliphatischer, höher alkylierter oder acylierter Di- und Polyamine verwendet werden.In the further processing of this object it has now been found that the advantageous effect any surface-active, lipophilic Residual polyglycol ethers do not rely on condensation products of ethylene oxide with fatty alcohols and fatty acids having 8 to 14 carbon atoms is limited; it extends when appropriate Selection of the constituents of such dye preparations on a much broader class of such surface-active substances Polyglycol ether. In general, lipophilic residues, i. H. higher aliphatic hydrocarbon radicals containing polyglycol ethers and mixtures of such polyglycol ethers are used, whose number of ether groups is chosen so that _ the compounds ensure hydrophilic properties, d. This means that these polyglycol ethers are at least easily dispersible in water, and preferably therein are soluble. It is often advantageous to use mixtures of these substances, with the water-soluble components act as dispersants for the dispersible constituents. In particular, basic nitrogen can also be used containing polyglycol ethers, e.g. B. also polyglycol ethers aliphatic, higher alkylated or acylated Di- and polyamines are used.
Demgemäß bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren zum Färben, insbesondere zum kontinuierlichen Färben, von Fasermaterial aus polymerem und copolymerem Acrylnitril unter Verwendung einer Farbstoffzubereitung gemäß dem Hauptpatent, das dadurch gekennzeichnet ist, daß hier als lipophile Reste aufweisende, oberflächenaktive, hydrophile bis wasserlösliche Polyglykoläther Äthylenoxydkondensationsprodukte, welche auch einzelne substituierte Epoxyde, wie Styroloxyd und/oder Propylenoxyd, eingebaut enthalten können,Accordingly, the present invention relates to a method for dyeing, in particular for continuous dyeing, of fiber material made of polymeric and copolymeric acrylonitrile using a dye preparation according to the main patent, which is characterized in that here as lipophilic residues, surface-active, hydrophilic to water-soluble polyglycol ethers, ethylene oxide condensation products, which also individual substituted epoxides, such as styrene oxide and / or propylene oxide, may contain built-in,
a) von Alkylphenolen mit einem oder mehreren zusammen mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylsubstituenten,a) of alkylphenols with one or more together having at least 8 carbon atoms Alkyl substituents,
b) von primären oder sekundären, ein- oder mehrbasischen aliphatischen und cycloaliphatische^ mindestens einen höheren Alkyl- oder Alkenylrest von mindestens 8 Kohlenstoffatomen aufweisenden Aminen oder von solche lipophile Alkyl- oder Aralkylreste aufweisenden Alkanolaminen undb) of primary or secondary, monobasic or polybasic aliphatic and cycloaliphatic ^ having at least one higher alkyl or alkenyl radical of at least 8 carbon atoms Amines or alkanolamines containing such lipophilic alkyl or aralkyl radicals and
c) von Alkanolamides Aminoalkylamiden und Aminoalkylestern höherer aliphatischer, insbesondere
gesättigter, Carbonsäuren und höher alkylierter Alkylaryloxycarbonsäuren,
oder Mischungen zweier oder mehrerer der unter a) bis c) genannten Kondensationsprodukte, verwendet
werden.c) of alkanolamides aminoalkylamides and aminoalkyl esters of higher aliphatic, in particular saturated, carboxylic acids and higher alkylated alkylaryloxycarboxylic acids,
or mixtures of two or more of the condensation products mentioned under a) to c) can be used.
Als Salze geeigneter gesättigter, 8 bis 14 Kohlenstoffatome aufweisender, aliphatischer Carbonsäuren enthält die erfindungsgemäß verwendbare Imprägnierflotte beispielsweise Alkalisalze, wie Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalze, Ammonium- oder N-substituierte Ammoniumsalze der Capryl-, Pelargon-, Caprin-, Laurin- oder Myristinsäure, oder der unter dem Sammelbegriff Kokosölfettsäuren zusammengefaßten Säuregemische. Die bevorzugten N-substituierten Ammoniumsalze enthalten als Substituenten insbesondere niedere Alkylgruppen, wie die Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppe, niedere Hydroxyalkylgruppen, wie die /S-Hydroxyäthyl- oder y-Hydroxypropylgruppe, oder niedere Alkoxyalkylgruppen, wie die /3-Methoxy- oder /S-Äthoxyäthyl- oder die y-Methoxy- oder y-Äthoxypropylgruppe. Hierbei können zwei N-Substituenten zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen Ring, z.B. den Piperidin- oder Morpholinring, bilden.Suitable as salts of saturated, 8 to 14 carbon atoms, aliphatic carboxylic acids contains the impregnating liquor which can be used according to the invention, for example, alkali salts, such as lithium, sodium or potassium salts, ammonium or N-substituted ammonium salts of the caprylic, pelargon, Capric, lauric or myristic acid, or those summarized under the collective term coconut oil fatty acids Acid mixtures. The preferred N-substituted ammonium salts contain as substituents in particular lower alkyl groups, such as the methyl, ethyl or propyl group, lower hydroxyalkyl groups, like the / S-hydroxyethyl or y-hydroxypropyl group, or lower alkoxyalkyl groups, such as the / 3-methoxy or / S-ethoxyethyl or the y-methoxy or γ-ethoxypropyl group. Here, two N-substituents can be used together with the nitrogen atom also form a ring, e.g. the piperidine or morpholine ring.
Besonders gut haben sich die Alkali-, die niederen Alkylammonium- oder niederen Hydroxyalkyl-ammoniumsälze, vor allem die Mono- und Bis-(/?-hydroxyäthyl)- oder Bis-(y-hydroxypropyl)-ammonium-, die N-Methyl-N-(p'-hydroxyäthyl)-ammonium-, N-Methyl - N,N - bis -(ß- hydroxyäthyl) - ammonium- oder N- Methyl- N-(ß,y-hydroxypropyl)-ammoniumsalzeder Kokosölfettsäuren bewährt.The alkali, lower alkylammonium or lower hydroxyalkylammonium salts, especially the mono- and bis (/? - hydroxyethyl) or bis (y-hydroxypropyl) ammonium, the N-methyl- N- (p'-hydroxyethyl) -ammonium-, N-methyl - N, N - bis - (ß- hydroxyethyl) - ammonium or N-methyl- N- (ß, y-hydroxypropyl) -ammonium salts of coconut oil fatty acids have been tried and tested.
Besonders wertvoll im erfindungsgemäßen Verfahren erweisen sich basischen Stickstoff aufweisende Polyglykoläther, z. B. Polyglykoläther aliphatischer, insbesondere höher alkylierter oder acylierter Di- und Polyamine, wobei eine lange oder mehrere kürzere Polyglykolätherketten über Stickstoff gebunden sein können, wie z. B. Äthylenoxydkondensationsprodukte von höheren Monoalkyl- oder Monoalkenyl-äthylendiamin, -diäthylentriamin, -triäthylentetramin mit mindestens 16 Kohlenstoffatomen am Alkyl- oder Alkenylrest, beispielsweise von Lauroyl-, Myristoyl-, Oleoyl-, Palmitoyl-, Stearoyl-aminoäthylamin, -äthylendiamin, -diäthylentriamin und mit vorzugsweise mindestens 15 und mehr Äthylenoxygruppen. Die Zahl der Äthylenoxygruppen in diesen Polyglykoläthern beträgt je nach Art und Zusammensetzung des lipophilen Bestandteils dieser Verbindungen insgesamt mindestens 4, vorzugsweise mehr als 8, bis ungefähr 100 Äthylenoxyreste, die in einer einzigen oder in verschiedenen Ketten angeordnet sein können und deren Äthylenoxygruppen zur Verstärkung des lipophilen Charakters auch vereinzelt alkyl- (besonders methylsubstituiert) oder phenylsubstituiert sein können. Besonders günstige Verbindungen dieser Art sind Anlagerungsprodukte von 15 bis 20 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol N-Monoalkyldiäthylentriamin, dessen Alkylrest mindestens 16 Kohlenstoffatome aufweist, z. B. an Stearyl-diäthylentriamin, oder Anlagerungsprodukte von 1 bis 3 Mol Styroloxyd bzw. Propylenoxyd und von mindestens 50 Mol Äthylenoxyd an ein N-Monoalkyl-diäthylentriamin, dessen Alkylrest 16 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist.Basic nitrogen containing nitrogen has proven particularly valuable in the process according to the invention Polyglycol ethers, e.g. B. polyglycol ethers aliphatic, especially higher alkylated or acylated di- and polyamines, where one long or several shorter polyglycol ether chains are bonded via nitrogen can be, such as B. Ethylene oxide condensation products of higher monoalkyl or monoalkenyl ethylenediamine, -diethylenetriamine, -triethylenetetramine with at least 16 carbon atoms on Alkyl or alkenyl radical, for example of lauroyl, myristoyl, oleoyl, palmitoyl, stearoyl-aminoethylamine, -äthylenediamine, -diethylenetriamine and preferably with at least 15 or more ethyleneoxy groups. The number of ethyleneoxy groups in these polyglycol ethers depends on the type and composition of the lipophilic constituent of these compounds in total at least 4, preferably more than 8 to about 100 ethyleneoxy radicals arranged in a single or in different chains can be and their ethyleneoxy groups to reinforce the lipophilic character also isolated alkyl (especially methyl-substituted) or phenyl-substituted. Particularly cheap connections of this type are addition products of 15 to 20 moles of ethylene oxide with 1 mole of N-monoalkyldiethylenetriamine, the alkyl radical of which has at least 16 carbon atoms, e.g. B. stearyl diethylenetriamine, or addition products of 1 to 3 mol of styrene oxide or propylene oxide and of at least 50 moles of ethylene oxide to an N-monoalkyl-diethylenetriamine, whose alkyl radical has 16 to 18 carbon atoms.
Die Zahl der Alkylenoxygruppen in diesen Polyglykoläthern soll hydrophile Eigenschaften gewährleisten und so groß sein, daß die Verbindungen inThe number of alkyleneoxy groups in these polyglycol ethers should ensure hydrophilic properties and be so large that the connections in
Wasser zumindest leicht dispergierbar und vorzugsweise darin löslich sind. Oft ist es günstig, Gemische dieser Verbindungen mit niedrigen bis höheren Gehalten an Äthylenoxygruppen zu verwenden, wobei die höheren wasserlöslichen Polyglykolather als Dispergiermittel für die niedrigeren Polyäther wirken. Beispiele erfindungsgemäß verwendbarer, lipophile Gruppen aufweisender Polyglykolather sind: Stearyldiäthylentriamin-polyglykoläther mit 17 Äthylenoxygruppen, Anlagerungsprodukt von 2 Mol Styroloxyd und 50 bis 60 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Stearyldiäthylentriamin, Nonylphenolpolyglykoläther mit 5 Äthylenoxygruppen, Kokosölfettsäuredi-ß-hydroxyäthylamid-polyglykoläther mit 15 bis 17 Äthylenoxygruppen, Octylphenoxyessigsäurepolyglykoläther mit 3 bis 5 Äthylenoxygruppen, Anlagerungsprodukt vonWater are at least easily dispersible and preferably soluble therein. It is often cheap to use mixtures to use these compounds with low to higher contents of ethyleneoxy groups, with the higher water-soluble polyglycol ethers act as dispersants for the lower polyethers. Examples of polyglycol ethers which can be used according to the invention and contain lipophilic groups are: stearyl diethylenetriamine polyglycol ethers with 17 ethyleneoxy groups, adduct of 2 moles of styrene oxide and 50 to 60 moles of ethylene oxide in 1 mole of stearyl diethylenetriamine, nonylphenol polyglycol ether with 5 ethyleneoxy groups, coconut oil fatty acid di-ß-hydroxyethylamide polyglycol ether with 15 to 17 ethyleneoxy groups, octylphenoxyacetic acid polyglycol ether with 3 to 5 ethyleneoxy groups, adduct of
2 Mol 1,2-Propylenoxyd und 50 bis 60 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Stearyl-diäthylentriamin, Oleylaminpolyglykoläther mit 7 Äthylenoxygruppen, Stearoyldiäthylentriamin-polyglykoläther mit 17Äthylenoxygruppen, Octylphenol-polyglykoläther mit 4 Äthylenoxygruppen und Kokosölfettsäure-zi-aminoäthylesterpolyglykoläther mit 3 Äthylenoxygruppen.2 moles of 1,2-propylene oxide and 50 to 60 moles of ethylene oxide 1 mole of stearyl diethylenetriamine, oleylamine polyglycol ether with 7 ethyleneoxy groups, stearoyl diethylenetriamine polyglycol ether with 17 ethyleneoxy groups, octylphenol polyglycol ether with 4 ethyleneoxy groups and coconut oil fatty acid zi-aminoethyl ester polyglycol ether with 3 ethyleneoxy groups.
Besonders günstig ist es, wenn die Imprägnierflotte neben den fettsauren Salzen und den Polyglykoläthern noch Amide gesättigter, aliphatischer, 8 bis 14 Kohlenstoffatome aufweisender Monocarbonsäuren mit primären oder sekundären Alkanolaminen enthält.It is particularly favorable if the impregnation liquor in addition to the fatty acid salts and the polyglycol ethers nor amides of saturated, aliphatic, 8 to 14 carbon atoms having monocarboxylic acids with contains primary or secondary alkanolamines.
Dre erfindungsgemäß verwendbaren Amide leiten sich beispielsweise ab von den vorgängig bei den Salzen besprochenen höheren Fettsäuren und von Monohydroxyalkylaminen, z. B. von /S-Hydroxyäthylamin, y-Hydroxypropylamin oder /?,y-Dihydroxypropylamin, von Bis-(w-hydroxyalkyl)-aminen, wie Bis-(ß-hydroxyäthyI)- oder Bis-(y-hydroxypropyl)-amin oder Bis-(a-methyl-/9-hydroxyäthyl)-amin oder N-Alkyl-N-(w-hydroxyalkyl)-aminen, wie N-Methyl- oder N-Äthyl-N-03-hydroxyäthyl)- oder N-Methyl- oder N-Äthyl-(y-hydroxypropyl)-amin.Three amides which can be used according to the invention are derived, for example, from the higher fatty acids discussed above for the salts and from monohydroxyalkylamines, e.g. B. of / S-hydroxyethylamine, γ-hydroxypropylamine or / ?, γ-dihydroxypropylamine, of bis (w-hydroxyalkyl) amines, such as bis- (ß- hydroxyäthyI) - or bis (γ-hydroxypropyl) amine or Bis- (a-methyl- / 9-hydroxyethyl) -amine or N-alkyl-N- (w-hydroxyalkyl) -amines, such as N-methyl- or N-ethyl-N-03-hydroxyethyl) - or N-methyl - or N-ethyl- (γ-hydroxypropyl) -amine.
Bevorzugt werden die Bis-(co-hydroxyalkyl)-amide, vor allem solche, deren Hydroxyalkylreste 2 oderThe bis (co-hydroxyalkyl) amides are preferred, especially those whose hydroxyalkyl radicals are 2 or
3 Kohlenstoffatome enthalten, wie Bis-(|S-hydroxyi äthyl)-amide oder Bis-(y-hydroxypropyl)-amide der Kokosölfettsäuren.Contain 3 carbon atoms, such as bis- (| S-hydroxyi äthyl) -amides or bis- (y-hydroxypropyl) amides of the Coconut oil fatty acids.
Der mengenmäßige Anteil an Hilfsmittelgemisch pro Liter Färbeflotte beträgt beispielsweise 15 bis 100 g und vorzugsweise 20 bis 40 g.The quantitative proportion of auxiliary mixture per liter of dye liquor is, for example, 15 to 100 g and preferably 20 to 40 g.
Das Gewichtsverhältnis der wasserlöslichen, fettsauren Salze zu den Polyglykoläthern soll kleiner als 3 :1 und vorzugsweise ungefähr 2:1 bis 1:2 betragen. Werden Gemische verwendet, welche genannte Salze, Polyglykolather und Amide enthalten, so ist das gegenseitige Gewichtsverhältnis der genannten Salze zu der Polyglykoläther-Amid-Mischung kleiner als 3 :1 und beträgt vorteilhaft ungefähr 2:1 zu 1 : 8.The weight ratio of the water-soluble, fatty acids Salts to the polyglycol ethers should be less than 3: 1 and preferably about 2: 1 to 1: 2. If mixtures are used which contain the named salts, polyglycol ethers and amides, this is the case mutual weight ratio of the salts mentioned to the polyglycol ether-amide mixture is less than 3: 1 and is advantageously approximately 2: 1 to 1: 8.
Die saure Reaktion verdankt die Imprägnierflötte vor allem der Anwesenheit niederer organischer Carbonsäuren, insbesondere Essigsäure, aber auch Ameisensäure und Weinsäure, die in Mengen von 30 bis 300 g und insbesondere 40 bis 60 g pro Liter (100%) der Imprägnierflotte zugegeben werden, um pH-Werte der Flotte unterhalb 4,5, vorzugsweise zwischen 2,5 bis 4,0, zu gewährleisten. Die hohen Aciditätswerte der erfindungsgemäß verwendbaren Imprägnierflötte sind für das erfindungsgemäße Verfahren als wesentlich erkannt.The impregnation flute owes its acidic reaction mainly to the presence of lower organic substances Carboxylic acids, especially acetic acid, but also formic acid and tartaric acid, which are present in amounts of 30 to 300 g and in particular 40 to 60 g per liter (100%) of the impregnation liquor are added to To ensure pH values of the liquor below 4.5, preferably between 2.5 to 4.0. The high Acidity values of the impregnating flutes which can be used according to the invention are relevant for the method according to the invention recognized as essential.
Als basische Farbstoffe enthält die erfindungsgemäße Farbstoffzubereitung die gebräuchlichen Salze und Metallhalogenide beispielsweise Zinkchlöriddoppelsalze der bekannten kationischen Farbstoffe, insbesondere der Methin- bzw. Azamethinfarbstoffe, die den Indolinium-, Pyrazolium-, Imidazolium-, Triazolium-, Tetrazolium-, Oxdiazolium-, Thiodiazolium-, Oxazplium-, Thiazplium-, Pyridinium-, Pyrimidinium-, -Pyraziniumring enthalten: Die genannten Heterozyklen können gegebenenfalls substituiert und/ oder mit aromatischen Ringen kondensiert sein. Ferner kommen auch kationische Farbstoffe der Diphenylmethan-, Triphenylmethan-, Oxazin- und Triazinreihe, in Frage sowie schließlich auch Farbsalze der Arylazo- und Anthrachinonreihe mit externer Oniumgruppe. ■■■·;■ As basic dyes, the dye preparation according to the invention contains the common salts and metal halides, for example zinc chloride double salts of the known cationic dyes, in particular the methine or azamethine dyes, which are indolinium, pyrazolium, imidazolium, triazolium, tetrazolium, oxdiazolium, oxdiazolium, Oxazplium, thiazplium, pyridinium, pyrimidinium, pyrazinium ring contain: The heterocycles mentioned can optionally be substituted and / or condensed with aromatic rings. Furthermore, cationic dyes of the diphenylmethane, triphenylmethane, oxazine and triazine series, and finally also color salts of the arylazo and anthraquinone series with an external onium group are possible. ■■■ ·; ■
Als in saurem Bad verträgliche Verdicker sind beispielsweise in der Textilindustrie übliche aufgeschlossene Gummiarten, z. B. sogenannter »Kristallgummi«, oder Verdicker auf Cellulosebasis, wie Johannisbrotkernmehl, Tragant, Britisch-Gummi, Polysaccharide oder Cellulosederivate, wie Methylcellulose, oder lösliche Salze der Carboxymethylcellulose zu nennen. Bevorzugt werden Verdicker aus Johannisbrotkernmehl wie auch Galactomannane.In the textile industry, for example, the usual open-thickened thickeners that are compatible in an acidic bath are Types of rubber, e.g. B. so-called "crystal gum", or thickeners based on cellulose, such as locust bean gum, Tragacanth, British gum, polysaccharides or cellulose derivatives such as methyl cellulose, or name soluble salts of carboxymethyl cellulose. Thickeners made from locust bean gum are preferred as well as galactomannans.
Die Imprägnierflotte kann als weitere in der Färberei übliche Hilfsmittel, beispielsweise organische Lösungsmittel, insbesondereÄthylenglykolmonoäthyläther oder Thiodiäthylenglykol sowie auch Äthylencarbonat oder Propylencarbonat, enthalten.The impregnation liquor can be used as an additional one in the dye works Usual auxiliaries, for example organic solvents, in particular ethylene glycol monoethyl ether or thiodiethylene glycol and also ethylene carbonate or propylene carbonate.
Als erfindungsgemäß färbbare-Fasermaterialien aus polymerem bzw. copolymerem Acrylnitril kommen insbesondere solche in Frage, die zum überwiegenden Anteil, vorzugsweise zu 80 bis 100%> aus polymerem Acrylnitril bestehen und die saure Copolymere, insbesondere Sulfonsäure- und/oder Carbonsäuregruppen, enthalten.The fiber materials which can be dyed according to the invention are made of polymeric or copolymeric acrylonitrile in particular those in question, the predominant proportion, preferably 80 to 100%> consist of polymeric acrylonitrile and the acidic copolymers, in particular sulfonic acid and / or carboxylic acid groups, contain.
Das Fasermaterial kann in jeder beliebigen Form, beispielsweise in Form von Flocken, Garn oder Geweben, insbesondere aber als Spinnkabel (tow), Kammzug oder Stückware, wie Plüsch, erfindungsgemäß gefärbt werden. .The fiber material can be in any form, for example in the form of flakes, yarn or fabrics, but in particular as tow, sliver or piece goods, such as plush, colored according to the invention will. .
Das Imprägnieren des Fasermaterials erfolgt beispielsweise durch Bedrucken, Beschichten oder Besprühen, vorzugsweise jedoch durch Foulardieren.The fiber material is impregnated, for example by printing, coating or spraying, but preferably by padding.
Die erfindungsgemäße Imprägnierflotte stellt man' zweckmäßig dadurch her, daß man den basischen Farbstoff'mit der verwendeten Säure-,-insbesondere Essigsäuremenge, vorzugsweise 60- bis 80%ige Essigsäure, anteigt, mit heißem Wasser übergießt, mit Verdickungsmitteln und schließlich mit den Salzen und Polyglykoläthern sowie gegebenenfalls weiteren, in der Färberei üblichen Hilfsmitteln versetzt.The impregnation liquor according to the invention is expediently by the fact that the basic dye 'with the acid used -, - in particular Amount of acetic acid, preferably 60 to 80% acetic acid, made into a paste, poured with hot water, with thickeners and finally with the salts and polyglycol ethers and optionally others in the usual auxiliaries used in dyeing.
Das Polyacrylnitrilfasermaterial wird mit Vorteil bei 30 bis 40° C imprägniert und hernach auf den gewünschten Gehalt an Imprägnierflotte von ungefähr 60 bis 140% des Fasergewichtes abgequetscht.The polyacrylonitrile fiber material is advantageously impregnated at 30 to 40 ° C and then on the desired content of impregnation liquor of approximately 60 to 140% of the fiber weight squeezed off.
Das Dämpfen des imprägnierten Fasermaterials geschieht nach üblichen Methoden mit gesättigtem, vorteilhaft mit neutralem, leicht überhitztem Dampf.The impregnated fiber material is steamed using conventional methods with saturated, advantageous with neutral, slightly superheated steam.
Die gefärbte und gedämpfte Ware wird zweckmäßig gespült, vorteilhaft mit kaltem oder warmem Wasser, das in der Färberei übliche Zusätze, beispielsweise Ameisensäure oder Essigsäure oder auch antistatisch machende Substanzen oder Schmälzmittel enthalten kann.The dyed and steamed goods are expediently rinsed, advantageously with cold or warm water, the additives customary in dyeing, for example formic acid or acetic acid, or else antistatic may contain making substances or lubricants.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren werden, insbesondere beim kontinuierlichen Färben von Fasermaterial aus polymerem und copolymerem Acrylnitril, sehr tiefe Farbtöne ohne Grauschleier erzielt,With the method according to the invention, especially when continuously dyeing fiber material made of polymer and copolymer acrylonitrile, very deep shades achieved without a gray haze,
die sich durch eine ausgezeichnete Gleichmäßigkeit der Färbung auszeichnen. Insbesondere beim bevorzugten, kontinuierlichen Färben mit einem Gemisch verschiedener basischer Farbstoffe werden keine selektiv gefärbten Faserstellen erhalten. Ferner sind die erfindungsgemäß verwendbaren Imprägnierflotten leicht herstellbar, stabil, d. h. praktisch unbeschränkt haltbar, und, da die Einwirkung von Salzen und Säuren deren Stabilität nicht beeinflußt, für das kontinuierliche Färbeverfahren bestens geeignet.which are characterized by an excellent uniformity of coloration. Especially with the preferred continuous dyeing with a mixture of different basic dyes does not become selective obtained dyed fiber sites. The impregnation liquors which can be used according to the invention are also used easy to manufacture, stable, d. H. Practically unlimited shelf life, and, since the action of salts and Acids whose stability does not affect, ideally suited for the continuous dyeing process.
Die folgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung der Erfindung. Darin sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Die Teile sind, sofern etwas anderes nicht ausdrücklich vermerkt ist, Gewichtsteile. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter.The following examples serve to illustrate the invention. In it are the temperatures given in degrees Celsius. Unless expressly stated otherwise, the parts are parts by weight. Parts by weight are related to parts by volume as grams to cubic centimeters.
20 g Farbstoff der Formel20 g of dye of the formula
CH,CH,
Cl©Cl ©
werden in 150 g 80%iger Essigsäure in der Kälte angeteigt und mit 600 ml heißem Wasser gelöst. Dieser Lösung werden 4 g MEYPROGUM KN (Fa. Meyhall, Kreuzungen, Schweiz), die mit 20 ml Äthanol angeteigt und mit kaltem Wasser gemischt werden, unter Rühren zugegeben. Hierauf setzt man 30 g eines Gemisches von 1 Teil Kokosölfettsäuredi-jS-hydroxyäthylaminsalz und 1 Teil eines Anlagerungsproduktes, von 2 Mol Styroloxyd und 50 bis 60 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Stearyl-diäthylentriamin hinzu und füllt das Ganze auf 1000 ml mit Wasser auf und bringt die fertige Imprägnierflotte auf 30 bis 40°. Der pH-Wert dieser Flotte beträgt ungefähr 3 bis 4.are made into a paste in 150 g of 80% acetic acid in the cold and dissolved with 600 ml of hot water. This solution is 4 g MEYPROGUM KN (Fa. Meyhall, Kreuzungen, Switzerland), which with 20 ml Ethanol can be made into a paste and mixed with cold water, added with stirring. You bet on this 30 g of a mixture of 1 part coconut oil fatty acid di-jS-hydroxyethylamine salt and 1 part of an adduct, of 2 moles of styrene oxide and 50 to Add 60 moles of ethylene oxide to 1 mole of stearyl diethylenetriamine and fill the whole thing up to 1000 ml Water and brings the finished impregnation liquor to 30 to 40 °. The pH of this liquor is approximately 3 to 4.
Mit dieser Flotte imprägniert man Plüsch aus Polyacrylnitril, quetscht das Material auf einen Flottengehalt von 100% ab un<i dämpft es 20 Minuten mit leicht überhitztem Dampf bei 103 bis 104°.Plush made of polyacrylonitrile is impregnated with this liquor, the material is squeezed to a liquor content of 100% and it is steamed for 20 minutes with slightly superheated steam at 103 to 104 °.
Danach wird die gefärbte Ware mit 45° warmem Wasser mehrmals gespült, anschließend mit einer Lösung, welche 4 g im Liter eines Antistatikums und 2 g im Liter eines Schmälzmittels enthält, behandelt und getrocknet.The dyed goods are then rinsed several times with warm water at 45 °, then with a Solution which contains 4 g per liter of an antistatic and 2 g per liter of a lubricant treated and dried.
Man erhält hervorragend gleichmäßig gelbgefärbtes Material.An excellent, uniformly yellow-colored material is obtained.
Verwendet man vorstehend angegebenes Gemisch aus Kokosölfettsäure-di-ß-hydroxyäthylaminsalz und einem Anlagerungsprodukt von Styroloxyd und Äthylenoxyd an Stearyl-diäthylentriamin im gegenseitigen Gewichtsverhältnis von 1:3 anstatt von 1 :1 und verfährt im übrigen, wie im Beispiel vermerkt, so erhält man ähnliche Ergebnisse.If the above mixture of coconut oil fatty acid di-ß-hydroxyethylamine salt and an addition product of styrene oxide and ethylene oxide with stearyl diethylenetriamine in mutual Weight ratio of 1: 3 instead of 1: 1 and If you proceed as noted in the example, you will get similar results.
Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man unter Verwendung von 40 bis 50 g Essigsäure, Ameisensäure oder Weinsäure an Stelle von 150 g 80°/oiger Essigsäure, bei ansonst gleicher Arbeitsweise, wie im Beispiel angegeben.Similar results can be reached by using from 40 to 50 g of acetic acid, formic acid or tartaric acid instead of 150 g of 80 ° / o acetic acid, with otherwise the same procedure as indicated in the example.
Be i s ρ i e I 2Be i s ρ i e I 2
20 g des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs werden in 150 g 80%iger Essigsäure in der Kälte ange-20 g of the dye used in Example 1 are placed in 150 g of 80% acetic acid in the cold.
— teigt und mit 600 ml heißem Wasser gelöst. Dieser Lösung werden 4 g Solvitose OFA (W. A. Schelten, Foxhal, Holland), die mit 20 ml Äthanol angeteigt und mit kaltem Wasser gemischt werden, unter Rühren zugegeben. Hierauf setzt man 30 g eines Gemisches von 1 Teil Kokosölfettsäuren-di-jS-hydroxyäthylaminsalz, 1 Teil eines Anlagerungsproduktes von 2 Mol Styroloxyd und 50 bis 60 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Stearyl-diäthylentriamin und 1 Teil Kokosölfettsäure-di-/?-hydroxyäthylamid hinzu, füllt das Ganze auf 1000 ml mit Wasser auf und bringt die fertige Imprägnierflotte auf 30 bis 40°. Der pH-Wert dieser Flotte beträgt ungefähr 3 bis 4.- dough and dissolved with 600 ml of hot water. This The solution is 4 g of Solvitose OFA (W. A. Schelten, Foxhal, Holland), which is made into a paste with 20 ml of ethanol and mixed with cold water, added with stirring. This is followed by 30 g of a mixture 1 part of coconut oil fatty acid di-jS-hydroxyethylamine salt, 1 part of an adduct of 2 moles of styrene oxide and 50 to 60 moles of ethylene oxide of 1 mole of stearyl diethylenetriamine and 1 part of coconut oil fatty acid di - /? - hydroxyethylamide add, fill the whole thing up to 1000 ml with water and bring the finished impregnation liquor to 30 to 40 °. The pH this fleet is approximately 3 to 4.
Mit dieser Flotte imprägniert man Spinnkabel (tow) aus Polyacrylnitril und behandelt das Material weiter, wie im Beispiel 1 angegeben.This liquor is used to impregnate tow made of polyacrylonitrile and treat the material continue as indicated in example 1.
Man erhält hervorragend gleichmäßig gelbgefärbtes. Material.An excellent uniform yellow color is obtained. Material.
Ähnliche Ergebnisse erhält man unter Verwendung von 30 g eines Gemisches von 1 Teil des vorstehend genannten Salzes, 2 Teilen des vorstehenden Stearyldiäthylentriaminpolyglykoläthers und 1 Teil Kokosölfettsäure-di-/3-hydroxyäthylamid bei ansonst gleicher Arbeitsweise.Similar results are obtained using 30 grams of a mixture of 1 part of the above mentioned salt, 2 parts of the above stearyl diethylenetriamine polyglycol ether and 1 part coconut oil fatty acid di- / 3-hydroxyethylamide with otherwise the same Way of working.
Verwendet man an Stelle des angegebenen Farbstoffs 33,5 g eines Farbstoffgemisches, bestehend aus 27 g Farbstoff der FormelIf, instead of the specified dye, 33.5 g of a dye mixture consisting of 27 g of dye of the formula
CH1OCH 1 O
C-N=N-/C-N = N- /
ZnCl,0 ZnCl, 0
3,5 g Farbstoff der Formel3.5 g of dye of the formula
und 3,0 g Farbstoff der Formeland 3.0 g of dye of the formula
HC- N-CH3 HC-N-CH 3
N C-N=N-^ V-N(C2Hs)2 ZnCl,eN CN = N- ^ VN (C 2 Hs) 2 ZnCl, e
CH3 CH 3
und verfährt im übrigen, wie im Beispiel angegeben, so erhält man hervorragend gleichmäßig marineblaugefärbte Fasern. ' .and if the rest of the procedure is as indicated in the example, an excellent, uniformly navy blue color is obtained Fibers. '.
20 g Farbstoff der Formel20 g of dye of the formula
HCHC
N-CH3 C—N=N-CH 3 C-N =
-N(C2H5J2 -N (C 2 H 5 J 2
CH3 CH 3
werden in 60 g 80u/oiger Essigsäure in der Kälte angeteigt und mit 600 ml heißem Wasser gelöst. Dieser Lösung werden 4 g MEYPROGUM KN, die mit 20 ml Äthanol angeteigt und mit kaltem Wasser gemischt werden, unter Rühren zugegeben. Hierauf setzt man 30 g eines Gemisches von 1 Teil N-Methyl-N-(/S-hydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Kokosölfettsäure, 1 Teil Stearyldiäthylentriaminpolyglykoläther mit 17 Äthylenoxygruppen und 1 Teil Kokosölfettsäure-di-ß-hydroxyäthylamid hinzu, füllt das Ganze auf 1000 ml mit Wasser auf und bringt die fertige Imprägnierflotte auf 30 bis 40°. Der pH-Wert dieser Flotte beträgt ungefähr 3 bis 4.are made into a paste in 60 g of 80 u / o acetic acid in the cold and dissolved with 600 ml of hot water. 4 g of MEYPROGUM KN, which are made into a paste with 20 ml of ethanol and mixed with cold water, are added to this solution while stirring. 30 g of a mixture of 1 part of N-methyl-N - (/ S-hydroxyethyl) ammonium salt of coconut oil fatty acid, 1 part of stearyl diethylenetriamine polyglycol ether with 17 ethyleneoxy groups and 1 part of coconut oil fatty acid di-ß-hydroxyethylamide are then added, and the whole is made up to 1000 ml with water and bring the finished impregnation liquor to 30 to 40 °. The pH of this liquor is around 3 to 4.
ZnCl3 0 ZnCl 3 0
Mit dieser Flotte imprägniert man Spinnkabel (tow) oder Kammzug aus Polyacrylnitril und behandelt das Material weiter, wie im Beispiel 1 angegeben.This liquor is used to impregnate tow or sliver of polyacrylonitrile and treat it continue the material as indicated in Example 1.
Man erhält hervorragend gleichmäßig rotgefärbtes Material.An excellent, uniformly red-colored material is obtained.
Ähnliche Resultate erhält man, wenn man das im Beispiel genannte Gemisch von Fettsäureaminsaiz, Polyglykoläther und Fettsäureamid durch gleiche Mengen eines der nachfolgend genannten Hilfsmittelgemische ersetzt:Similar results are obtained if the mixture of fatty acid amines mentioned in the example, Polyglycol ether and fatty acid amide with equal amounts of one of the auxiliary mixtures mentioned below replaces:
1 Teil Bis-(jS-hydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Kokosölfettsäuren 1 Teil Stearyl-diäthylentriamin-polyglykoläther mit 17 Äthylenoxygruppen1 part bis (jS-hydroxyethyl) ammonium salt of coconut oil fatty acids 1 part of stearyl diethylenetriamine polyglycol ether with 17 ethyleneoxy groups
1 Teil Natrium-oder Kaliumsalz der Kokosölfettsäuren1 part sodium or potassium salt of coconut oil fatty acids
2 Teile Anlagerungsprodukt von 2 Mol Styroloxyd und 50 bis 60 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol2 parts adduct of 2 moles of styrene oxide and 50 to 60 moles of ethylene oxide with 1 mole
Stearyldiäthylentriamin ■Stearyl diethylenetriamine ■
1 Teil N-Methyl-N-(/3-hydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Laurinsäure 1 Teil Nonylphenol-polyglykoläther mit 5 Äthylenoxygruppen1 part of N-methyl-N - (/ 3-hydroxyethyl) ammonium salt of lauric acid 1 part nonylphenol polyglycol ether with 5 ethyleneoxy groups
1 Teil Tris-(/Miydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Kokosölfettsäuren1 part tris (/ miydroxyethyl) ammonium salt of coconut oil fatty acids
2 Teile Stearyl-diäthylentriamin-polyglykoläther mit 17 Äthylenoxygruppen2 parts of stearyl diethylenetriamine polyglycol ether with 17 ethyleneoxy groups
1 Teil Bis-(/S-hydroxyäthyl)-arnmoniumsalz der Kokosölfettsäuren 1 Teil Kokosolfettsaure-di-^-hydroxyathylamid-polyglykolather mit 15 bis 17 Äthylenoxygruppen1 part bis (/ S-hydroxyethyl) ammonium salt of coconut oil fatty acids 1 part coconut fatty acid di - ^ - hydroxyethylamide polyglycol ether with 15 to 17 ethyleneoxy groups
1 Teil Dimethylammoniumsalz der Kokosölfettsäuren1 part dimethylammonium salt of coconut oil fatty acids
1 Teil Octylphenoxyessigsäurepolyglykoläther mit 3 bis 5 Äthylenoxygruppen1 part octylphenoxyacetic acid polyglycol ether with 3 to 5 ethyleneoxy groups
1 Teil Morpholiniumsalz der Kokosölfettsäuren1 part morpholinium salt of coconut oil fatty acids
1 Teil Anlagerungsprodukt von 2 Mol 1,2-Propyicnoxyd und 50 bis 60 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Stearyl-diäthylentriamin1 part adduct of 2 moles of 1,2-propylene oxide and 50 to 60 moles of ethylene oxide with 1 mole Stearyl diethylenetriamine
009 526/265009 526/265
ίοίο
1 Teil Bis-(/S-hydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Laurinsäure '1 part bis (/ S-hydroxyethyl) ammonium salt of lauric acid '
1 Teil Anlagerungsprodukt von 2 Mol Styroloxyd und 50 bis 60 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Stearyl-diäthylentriamin1 part adduct of 2 moles of styrene oxide and 50 to 60 moles of ethylene oxide with 1 mole Stearyl diethylenetriamine
1 Teil Bis-(;8-hydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Kokosölfettsäure1 part bis (8-hydroxyethyl) ammonium salt of coconut oil fatty acid
1 Teil Anlagerungsprodukt von 2 Mol Styroloxyd und 50 bis 60 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Stearyl-diäthylentriamin1 part adduct of 2 moles of styrene oxide and 50 to 60 moles of ethylene oxide with 1 mole Stearyl diethylenetriamine
1 Teil N-Methyl-N-(/S-hydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Kokosölfettsäuren 1 Teil. Oleylamin-polyglykoläther mit 7 Äthylenoxygruppen1 part N-methyl-N - (/ S-hydroxyethyl) ammonium salt of coconut oil fatty acids Part 1. Oleylamine polyglycol ether with 7 ethyleneoxy groups
1 Teil N-Methyl-N-(/3-hydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Kokosölfettsäuren . ■ 1 Teil Anlagerungsprodukt von 1 Mol Styroloxyd und 50 bis 60 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Stearyl-diäthylentriamin1 part N-methyl-N - (/ 3-hydroxyethyl) ammonium salt of coconut oil fatty acids . ■ 1 part adduct of 1 mole of styrene oxide and 50 to 60 moles of ethylene oxide with 1 mole of stearyl diethylenetriamine
1 Teil Bis-(/?-hydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Laurinsäure1 part bis (/? - hydroxyethyl) ammonium salt of lauric acid
1 Teil Kokosölfettsäure-js-aminoäthylester-polyglykoläther mit 3 Äthylenoxygruppen1 part coconut oil fatty acid js-aminoethyl ester polyglycol ether with 3 ethyleneoxy groups
1 Teil Bis-d8-hydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Pelargonsäure1 part bis-d8-hydroxyethyl) ammonium salt of pelargonic acid
1 Teil Stearyl-diäthylentriamin-polyglykoläther mit 17 Äthylenoxygruppen1 part of stearyl diethylenetriamine polyglycol ether with 17 ethyleneoxy groups
1 Teil Äthylammoniumsalz der Kokosölfettsäuren1 part ethyl ammonium salt of coconut oil fatty acids
1 Teil Anlagerungsprodukt von 2 Mol Styroloxyd und 50 bis 60 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol1 part adduct of 2 moles of styrene oxide and 50 to 60 moles of ethylene oxide with 1 mole
Srearyl-diäthylentriaminSrearyl diethylenetriamine
1 Teil Natrium-oder Kaliumsalz der Kokosölfettsäuren '""" ": ·■■,·■,..,.1 part sodium or potassium salt of coconut oil fatty acids'"""" : · ■■, · ■, ..,.
1 Teil Octylphenol-polyglykoläther mit 4 Äthylenoxygruppen1 part octylphenol polyglycol ether with 4 ethyleneoxy groups
1 Teil N-Methyl-N,N-bis-(/S-hydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Laurin- oder Myristinsäure 3 Teile Anlagerungsprodukt von 2 Mol Styroloxyd und 50 bis 60 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol1 part N-methyl-N, N-bis (/ S-hydroxyethyl) ammonium salt of lauric or myristic acid 3 parts of adduct of 2 moles of styrene oxide and 50 to 60 moles of ethylene oxide with 1 mole
Stearyl-diäthylentriamin ·Stearyl diethylenetriamine
1 Teil Laurinsäure-oder Myristinsäure-N,N-bis-(^-hydroxyäthyl)-amid 1 Teil N-Methyl-N,N-bis-(/3,y-dihydroxypropyl)-ammoniumsalz der Kokosölfettsäuren 1 Teil Stearyl-diäthylentriamin-polyglykoläther mit 17 Äthylenoxygruppen 1 Teil Kokosölfettsäure-N,N-bis-(/S-hydroxyäthyl)-amid .1 part of lauric acid or myristic acid-N, N-bis - (^ - hydroxyethyl) -amide 1 part N-methyl-N, N-bis (/ 3, y-dihydroxypropyl) ammonium salt of coconut oil fatty acids 1 part stearyl diethylenetriamine polyglycol ether with 17 ethyleneoxy groups 1 part coconut oil fatty acid N, N-bis (/ S-hydroxyethyl) amide.
1 Teil Natrium- oder Kaliumsalz der Kokosölfettsäuren 1 Teil Anlagerungsprodukt νοη·2 Mol Styrolexyd und 50 bis 60 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol1 part sodium or potassium salt of coconut oil fatty acids 1 part adduct νοη · 2 moles of styrene oxide and 50 to 60 moles of ethylene oxide with 1 mole
Stearyl-diäthylentriamin 1 Teil Laurin- oder Myristinsäure-N,N-bis-(/3-hydroxyäthyl)-amidStearyl diethylenetriamine 1 part of lauric or myristic acid N, N-bis (/ 3-hydroxyethyl) amide
35 Teile Bis-(jS-hydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Laurinsäure35 parts of bis (iS-hydroxyethyl) ammonium salt of lauric acid
35 Teile Stearyl-diäthylentriamin-polyglykoläther mit 11 Äthylenoxygruppen35 parts of stearyl diethylenetriamine polyglycol ether with 11 ethyleneoxy groups
30 Teile Kokosölfettsäure-N,N-bis-(|S-hydroxyäthyl)-amid30 parts of coconut oil fatty acid N, N-bis (| S-hydroxyethyl) amide
20 g Farbstoff der Formel20 g of dye of the formula
CH,CH,
CH2-CH2OHCH 2 -CH 2 OH
ZnCUe ZnCU e
werden in 100 g 80u/oiger Essigsäure in der Kälte angeteigt und mit 600 ml heißem Wasser gelöst. Dieser Lösung werden. 4 g MEYPROGUM KN, die mit 20 ml Äthanol angeteigt und mit kaltem Wasser gemischt werden, unter Rühren zugegeben. Hierauf setzt man 30 g eines Gemisches von 3 Teilen eines Anlagerungsproduktes von 2 Mol Styroloxyd und 50 bis 60 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Stearyldiäthylentriamin und 1 Teil Kokosölfettsäure-di-ß-hydroxyäthylaminsalz hinzu, füllt das Ganze auf 1000 ml mit Wasser auf und bringt die fertige Imprägnierflotte auf 30 bis 40°. Der pH-Wert dieser Flotte beträgt ungefähr 3 bis 4.are made into a paste in 100 g of 80 u / o acetic acid in the cold and dissolved with 600 ml of hot water. This solution will be. 4 g MEYPROGUM KN, which are made into a paste with 20 ml of ethanol and mixed with cold water, are added while stirring. Then 30 g of a mixture of 3 parts of an adduct of 2 moles of styrene oxide and 50 to 60 moles of ethylene oxide with 1 mole of stearyl diethylenetriamine and 1 part of coconut oil fatty acid di-ß-hydroxyethylamine salt are added, the whole is made up to 1000 ml with water and the finished impregnation liquor to 30 to 40 °. The pH of this liquor is around 3 to 4.
Mit dieser Flotte imprägniert man Stückware aus Polyacrylnitril und behandelt die Ware weiter, wie im Beispiel 1 angegeben.With this liquor, piece goods made of polyacrylonitrile are impregnated and the goods are further treated as given in example 1.
Man erhält hervorragend gleichmäßig blaugefärbtes Material.An excellent, uniformly blue-colored material is obtained.
Verwendet man an Stelle des im Beispiel angeführten Farbstoffs einen der in nachfolgender Tabelle angegebenen Farbstoffe und verfährt im übrigen, wie im Beispiel angegeben, so erhält man ebenfalls hervorragend gleichmäßig gefärbte Ware in den in Kolonne 3 der Tabelle angegebenen Farbtönen. If you use one of the dyes in the table below instead of the dyestuff listed in the example indicated dyes and the rest of the procedure as indicated in the example is also obtained Excellent uniformly colored goods in the shades given in column 3 of the table.
1111th
1212th
Farbstoff Farbton auf Polyacrylnitri !fasernColor shade on polyacrylonitrile fibers
CH3OCH 3 O
H,CH, C
HClHCl
N=NN = N
OHOH
HClHCl
SC=N—N=ll—X~~V-NO, S C = N — N = ll — X ~~ V-NO,
W
CH3 W.
CH 3
CH,CH,
CH3 C-CH3 CH 3 C-CH 3
OCH,OCH,
C — CH = CH — NH -\~S— OCH3 C - CH = CH - NH - \ ~ S - OCH 3
CH, Cle CH, Cl e
CH3 CH 3
C-N=N-NC-N = N-N
NO,NO,
CH,CH,
CH3 CH 3
I
CH,I.
CH,
C-CH3 C-CH 3
p-CH2OCp-CH 2 OC
=N—C H3C-C= N-CH 3 CC
Cl'3 Cl ' 3
Gelbyellow
Gelbyellow
Gelbyellow
Gelbyellow
RotstichiggelbReddish yellow
Gelbyellow
RotstichiggelbReddish yellow
Fortsetzung 14Continued 14
Farbstoff Farbton auf PolyacrylnitrilfasernDye shade on polyacrylonitrile fibers
C(CH3),C (CH 3 ),
C-CH = CH-CC-CH = CH-C
αΘ α Θ
ei®ei®
CH1SO11SCH 1 SO 11 S
(C2H5)HN(C 2 H 5 ) HN
H3C-XH 3 CX
NH(C2H5) CH3 NH (C 2 H 5 ) CH 3
COOC7HCOOC 7 H
2Π5 Cl0 2 Π 5 Cl 0
C(CH3J2 C (CH 3 J 2
C-CH = CH-</ V-N /CH2CH2Cl 'CH3 C-CH = CH - </ VN / CH 2 CH 2 Cl 'CH 3
C1®C1®
HC N-CH3 HC N-CH 3
Il . ItIl. It
N C-N=NN C-N = N
\N/\ N /
CH-,CH-,
ZnCl3 0 ZnCl 3 0
0 NH,0 NH,
^/CH2 CH2\^ / CH 2 CH 2 \
0 NH-^f ^OCH2- CH,-*Ν CH,0 NH- ^ f ^ OCH 2 - CH, - * Ν CH,
H3C^ ^CH2-CH2 77 CH3SO4 13 H 3 C ^ ^ CH 2 -CH 2 77 CH 3 SO 4 13
Rotstichigorange Reddish orange
Orangeorange
Violettviolet
RotRed
RotRed
BlaustichigrotBluish red
Blaublue
1515th
Fortsetzungcontinuation
1616
Farbstoffdye
Farbton auf PolyacrylnitrilfasernColor on polyacrylonitrile fibers
,CH2CH7Cl, CH 2 CH 7 Cl
CH,CH,
OCH,OCH,
(C2H5J2N(C 2 H 5 J 2 N
N:N:
VNVN
ei®ei®
Cl CH3 Cl CH 3
NHC2H5 NHC 2 H 5
H,C-H, C-
fflNHC,H, ffl NHC, H,
Cl®Cl®
Cl®Cl®
C-N=N CH,C-N = N CH,
CH3 ZnCl3 0 CH 3 ZnCl 3 0
CH3OCH 3 O
C-N=N-CH3 CN = N-CH 3
CH, ZnCl3 0 CH, ZnCl 3 0
-N(C2H5),-N (C 2 H 5 ),
HSQ1 HSQ 1
Rot violettRed purple
GrünstichigblauGreenish blue
GrünstichigblauGreenish blue
GrünstichigblauGreenish blue
RotstichigblauReddish blue
Blaublue
GrüiiGreetings
009 520/265009 520/265
1717th
Fortsetzung 18 Continued 18
Farbstoff Farbton auf PolyacrylnitrilfasernDye shade on polyacrylonitrile fibers
CH3OCH 3 O
CH3CO-N HCH 3 CO-NH
O1NO 1 N
N=N_/ N = N _ /
NN
CH, ZnCl,®CH, ZnCl, ®
NN
CH3 ZnCl1QCH 3 ZnCl 1 Q
N=NN = N
CH3 ZnCl,®CH 3 ZnCl, ®
N=NN = N
Ν.® CH3 Ν.® CH 3
NH, ZnCl3 e NH, ZnCl 3 e
XH3 XH 3
1N 1 N
-N=N--N = N-
-NH,-NH,
N CH3 ZnCl3 0 N CH 3 3 0 ZnCl
-N=N-N = N
NH,NH,
/N CH3 NH-CO-CH3 / N CH3 NH-CO-CH 3
N CH3 ZnCl,0 N CH 3 ZnCl, 0
Blaublue
Blaublue
Violettviolet
RotRed
Orangeorange
Rubinruby
BlaustichigrotBluish red
1919th
Fortsetzung 20 Continued 20
Farbstoff Farbton auf PolyacrylnitrilfasernDye shade on polyacrylonitrile fibers
O2NO 2 N
ητ~Ν=Ν-<^>-ΝΗ2 ητ ~ Ν = Ν - <^> - ΝΗ 2
Θ ΊΘ Ί
,N-CH3 NH-CO-CH,, N-CH 3 NH-CO-CH,
CH, BlaustichigrotCH, bluish red
O, NO, N
N=N-C=N-N=CN = N-C = N-N = C
Ψ ■ ι ■ ■ ι Ψ ■ ι ■ ■ ι
N-CH3 CH3 CH3-NN-CH 3 CH 3 CH 3 -N
NO,NO,
CH, CH3 CH, CH 3
ZnCl3QZnCl 3 Q
Grüngreen
/V/ V
Q2NQ 2 N
-N=N-C=N-N=C-N = N-C = N-N = C
N-CH3 CH3 CH3-NN-CH 3 CH 3 CH 3 -N
NO2 NO 2
CH, CH1 CH, CH 1
ZnCl3QZnCl 3 Q
Blaublue
O, NO, N
'CH3 'CH 3
-N=N--N = N-
-N--N-
N-CH3 N-CH 3
CH3 S ZnCU0 CH 3 S ZnCU 0
.Blau.Blue
CH3 CH 3
-N=N-N = N
ZnCUe ZnCU e
RotRed
(CH3)2N-(CH 3 ) 2 N-
-CH3 -CH 3
N-CH,N-CH,
CH3 OrangeCH 3 orange
H,NH, N
TTCH3-N-CH3 TTCH 3 -N-CH 3
CH3 CH 3
Cl Cl®Cl Cl®
Orangeorange
2121
2222nd
Farbstoff Farbton auf PolyacrylnitrilfasernDye shade on polyacrylonitrile fibers
[jO
[j
C7H,OC 7 H, O
CH3 CH 3
C7H,C 7 H,
2H5 2 H 5
H,C—H, C—
NH,NH,
N=NN = N
ZnCU©ZnCU ©
C\ /
C.
C-CH=CH
γ y \
C-CH = CH
γ
CH, ZnCl,©CH, ZnCl, ©
OCH2CH3 ,OCH 2 CH 3 ,
CH, Cle CH, Cl e
O NH2 O NH 2
S-CH7-CH7-N-CHS-CH 7 -CH 7 -N-CH
SCH3 Cl0 S CH 3 Cl 0
Blaublue
Blaublue
ScharlachScarlet fever
Blaublue
Violettviolet
Blaublue
Claims (2)
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2726433A1 (en) | PROCESS FOR IMPROVING THE COLOR YIELD AND THE FASTENNESSES OF COLORS, CATIONIC FIBER-REACTIVE COMPOUNDS AND THEIR PRODUCTION | |
| DE2633615A1 (en) | METHOD OF COLORING SYNTHETIC POLYAMIDE FIBER MATERIALS | |
| DE2653418C3 (en) | Process for printing and dyeing | |
| EP0447352B1 (en) | Process for improving the yield and the wet fastness of the dyeing or printing with anionic dyes of cellulosic fibrous material | |
| CH425712A (en) | Process for dyeing or printing textile materials with phthalocyanine pigments | |
| EP0225282B1 (en) | Process for the post-treatment of dyed cellulosic fibrous material | |
| DE2833172A1 (en) | QUATERNAERE AMMONIUM SALTS OF FATTY ACID RESIDUAL ANTISTATICS OR SOFT HANDLING PRODUCTS, THEIR PRODUCTION AND USE | |
| DE1469772C (en) | Process for coloring fiber materials made of polymer and copolymer acrylonitrile | |
| DE1469772B (en) | Process for dyeing fiber material made from polymeric and copolymeric acrylonitrile | |
| DE2527962A1 (en) | METHOD FOR TREATMENT OF CELLULOSE FIBERS | |
| EP0114574B1 (en) | Liquid trade form of cationic dyes | |
| DE2124617B2 (en) | METHOD FOR GENERATING MULTITONE EFFECTS ON FIBER MATERIAL MADE FROM POLYACRYLNITRILE OR POLYACRYLNITRILE COPOLYMERS | |
| DE1904424C3 (en) | Process for the optical brightening of fiber materials made of polyacrylonitrile | |
| DE2304548A1 (en) | DYE PREPARATIONS | |
| DE1469771A1 (en) | Process for dyeing fiber material made of polymeric and copolymeric acrylonitrile | |
| DE1290914B (en) | Process for dyeing fiber material made of polymeric and copolymeric acrylonitrile | |
| DE1469772A1 (en) | Process for dyeing fiber material made of polymeric and copolymeric acrylonitrile | |
| DE2938606C2 (en) | ||
| EP0013540A1 (en) | Process for the dyeing and printing of fibrous material with polymerized quaternary ammonium salts as auxiliary agents | |
| DE1469771B (en) | Process for the continuous dyeing of polymer fiber material! and copolymer acrylonitrile | |
| DE2124617C (en) | ||
| AT205453B (en) | Coloring aid with at least two lactam residues in the molecule and heteroatoms outside of the lactam residue | |
| DE898437C (en) | Process for improving the optical properties of natural fibers and synthetic fibers of non-polymeric structure | |
| DE2404511C3 (en) | Quaternary ammonium salts of 1,3,5-tris-dialkylaminoalkyl-hexahydro-s-triazines and their use as retarders | |
| DE1619530C (en) | Process for dyeing or printing fiber materials containing NH groups |