DE1468202A1 - Mittel zum Schutz gegen ultraviolette Strahlung - Google Patents
Mittel zum Schutz gegen ultraviolette StrahlungInfo
- Publication number
- DE1468202A1 DE1468202A1 DE19621468202 DE1468202A DE1468202A1 DE 1468202 A1 DE1468202 A1 DE 1468202A1 DE 19621468202 DE19621468202 DE 19621468202 DE 1468202 A DE1468202 A DE 1468202A DE 1468202 A1 DE1468202 A1 DE 1468202A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ketone
- terphenylyl
- terphenyl
- phenyl
- optionally
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000005855 radiation Effects 0.000 title claims description 13
- -1 Methyl p-terphenylyl Chemical group 0.000 claims description 44
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 32
- IUXFYVSXSDPCFP-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C3=CC=CC=C3C(=O)C4=CC=CC=C4C5=CC=C(C=C5)C6=CC=CC=C6 Chemical class C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C3=CC=CC=C3C(=O)C4=CC=CC=C4C5=CC=C(C=C5)C6=CC=CC=C6 IUXFYVSXSDPCFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940111759 benzophenone-2 Drugs 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 7
- ZHSFZDDNJQYAOZ-UHFFFAOYSA-N phenyl-[2-(4-phenylphenyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZHSFZDDNJQYAOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- JEYVNKYLHFURIK-UHFFFAOYSA-N [4-(4-aminophenyl)phenyl]-phenylmethanone Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 JEYVNKYLHFURIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229930184652 p-Terphenyl Natural products 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZHYEDLEPVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(4-phenylphenyl)phenyl]ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZZHYEDLEPVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- HXEBMPXDTPQOEP-UHFFFAOYSA-N C=CC(C(C=CC=C1)=C1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1)=O Chemical compound C=CC(C(C=CC=C1)=C1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1)=O HXEBMPXDTPQOEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OC1CCCCC1 GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012785 packaging film Substances 0.000 description 1
- 229920006280 packaging film Polymers 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
- C07C59/84—Unsaturated compounds containing keto groups containing six membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
- C07C59/88—Unsaturated compounds containing keto groups containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/07—Aldehydes; Ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/06—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Mittel zum 8chutz gegen ultraviolette Strahlung Es ist bekannt, daß ultraviolettes Licht, z. B. der ultraviolette Anteil des Sonnenlichts, schädigend auf die Haut oder auf lichtempfindliche Stoffe wie Lebensmittel, Farbstoffe, Kunststoff-Folien, synthetische Fasern und Lackanstriche wirkt.
- Die schädigende Binwirkung der UV-Strahlung auf die Haut kann verhindert werden, wenn UV-absorbierende Substanzen z. B. in Form von Salben oder solen auf die Haut aufgebracht werden. Bin solcher kosmetischer UV-Absorber soll die erythembildende Strahlung zwischen 280 und 320 mu möglichst stark absorbieren, jedoch für die längerwellige Strahlung oberhalb 320 mu möglichst durchlässig sein, da letztere die Brkunung der Haut hervorruft.
- Die schädliche Wirkung der UV-Strahlung auf Lebensmittel, Kunststoffe, Farbstoffe etc. kann dadurch vermieden werden, da# eine UV-absorbierende Substanz in diese Stoffe selbst eingebettet oder auf diese aufgetragen wird. Die zu schützenden Gegenstånde können auch mit einer Schutzhtlle umgeben werden, die einen UV-Absorber enthält. Eine für diesen Zweck als tchnischer UV-Absorber verwendbare Substanz soll neben einer guten Absorptionswirkung, die auch die längerwellige UV-Strahlung orfaßt, vor allem Beständigkeit gegenüber Witterungseinflüssen aufweisen.
- Ex kurde nun gefunden, daß p-Terphenylylketone der Formel I worin R ein gegebenenfalls verzweigtes und/oder ungesättigtes Alkyl mit bis zu 17 C-Atomen, Naphthyl, das gegebenenfalls ein-oder mehrfach durch OH substituiert ist, Diphenylyl, funs-odeur sechs-gliedriger heterocyclischer Rest mit aromatischem Charakter oder Phenyl sein kann, das gegebenenfalls ein-oder mehrfach durch niederes Alkyl, Chlor, Sulfonsäuregruppen oder freie bzw. veresterte Carboxylgruppeh, OH, Alkoxy oder eine gegebenenfalls mono-oder dialkylierte Aminogruppe substituiert ist, diese Bedingungen erfüllen und als kosmetische bzw. technische UV-Absorber eingesetzt werden können.
- Verbindungen der Formel I, in denen R-Alkyl ist, absorbieren hauptsZchlich UV-Strahlung in dem Bereich zwischen 280 und 320 mu, lassen jedoch die längerwellige Strahlung weitgehend durch und sind somit besonders als kosmetische UV-Absorber geeignet.
- Verbindungen der Formel I, in denen R einen aromatischer Rest darstellt, absorbieren UV-Strahlung bis zu 360 mp und können besonders als technische UV-Absorber verwendet werden.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demnach Mittel zum Schutz gegen ultraviolette Strahlung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an p-Terphenylylketonen der Formel I, Der besondere Vorteil der erfindungsgemßen Verbindungen bei ihrer Anvendung als UV-Absorber liegt in ihrer hohen Licht-und Hitzebeständigkeit, Ntowie in ihrer relativ geringen Löslichkeit in Wasser und in organischen Lösungsmitteln. Die hohe Lichtbestkndigkeit ist wqsentlich, da die Absorption6fkhlgkeit auch im Laufe längerer Lichteinwirkung nicht abnehmen darf. Die hohe HitzebestZndigkeit der erfindungsgem§ßen Verbindungen ist von besonderer Bedeutung bei Einarbeitung der Substanzen in thermoplastisches Material, das zur Verformung unter starkem Erhitzen geschmolzen werden muß. Die p-Terphenylylketone gemma der Erfindung lassen sich in Losung z. B, mehrere Stunden auf 250° erhitzen, ohne daß ein Verlust ihrer Absorptionswirkung eintritt. Die relativ geringe Lotislichkeit der p-Terphenylketone ist bei Einarbeitung der UV-Absorber in Kunststoffe wichtig ; bei Verwendung der erfindungsgemäßen, schwer löslichen Wirksubstanzen für diesen Zweck besteht nicht die Gefahr einer nachträglichen Ausschwemmung oder einer Wanderung der Substanz im stabilisierten Kunststoff durch Einwirkung von Wasser oder organischer Lösungsmittel, wie sie bei leichter löslichen Stabilisatoren stattfindet. Weitere Vorteile der erfindungsgemäßen UV-Absorber der Formel I liegen darin, daß sie farblos, geschmacklos und resistent gegen Säuren und Alkalien sind. Außerdem verfärben sich die Verbindungen der Formel I auch dann nicht, wenn sie mit Metallsalzen in Beziehung kommen ; sie können dementsprechend in bllacken zusammen mit Sikkativen verwendet werden.
- Die hervorragende Wirkung der UV-Absorber nach der Erfindung ist in Vergleichsversuchen nachgewiesen worden, So ergab sich z. B., daß das (2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-p-terphenylylketon in dem für technische UV-Absorber entscheidenden Bereich von etwa 245-390 nm erheblich stffirker absorbiert als das z. B. aus der DAS 1 093 373 bekannte 4-Methoxy-2-hydroxy-4'-phenylbenzofuran. Die Substanzen wurden jeweils in einer Konzentration von 1 mg/l cm Schichtdicke der verwendeten Lösung eingesetzt. Als Lösungsmittel wurde Methanol verwendet. Die entsprechenden Absorptionskurven wurden mit einem automatisch registrerenden UV-Spektrographen aufgenommen.
- In entsprechender Weise wurde auch das Phenyl-p-terphenylyl-keton, mit dem aus der US-Patentschrift 2 888 346 bekannten 4-Amino-4'-benzoyl-biphenyl verglichen. Ale Löungsmittel wurde in diesem Fall Chloroform verwendet. Die beiden Verbindungen unterschbiden sich nac Lage und Stärke der Absorptionsmaxima wesentlich voneinander. Das Phenyl-p-terphenylyl-keton nach der vorliegenden Erfindung zest seine stkrkste Absorption bei 310 nm und ist daher als kosmetischer 8trahlenfilter besonders geeignet. Dagegen hat die Vergleichssubstanz 4-Amino-4'-benzoyl-biphenyl nach der genannten US-Patentschrift ihr Absorptionsmaximum im längerwelligen UV-Bereich, und zwar bei etwa 333 nm, so daß das Terphenylyl-keton in dem bei kosmetischen UV-Absorbern interessierenden Bereich zwischen 280-320 nm die eindeutig stärkere Absorption aufweist.
- DarUberhlnaus besitzt das Phenyl-p-terphenylyl-keton gegenUber der Vergleichssubstanz den erheblichen Vorteil, daß sie rein n wei# ist. Das 4-Amino-4'-benzoyl-biphenyl besitzt dagegen eine starke gelbe Eigenfarbe, die die Brauchbarkeit als UV-Absorber in Frage stellt bzw. stark einschränkt.
- Die p-Terphenylylketone gemä# der Erfindung sind, mit Ausnahme des p-Terphenylyl-phenylketons bisher in der Literatur noch nicht beschrieben. Sie können z. B. durch Friedel-Craft's-Reaktion aus einer CarbonsZure der Formel II R hat die angegebene Bedeutung oder deren zur Friedel-Craft'e-Reaktion geeigneten Derivate mit p-Terphenyl hergestellt werden.
- Erfindungsgemä# können z. B. die nachotehend aufgeführten, unter die Formel I fallenden Verbindungen als UV-Absorber benutzt werden : Verbindungen der Formel I, in denen R einen gesättigten unverzweigten Alkylreet bedeutet, z. B, Methyl-p-terphenylylketon, Aethyl-p-terphenylylketon, n-Pentyl-p-terphenylylketon, n-Heptyl-p-terphenylylketon, n-Undecyl-p-terphenylylketon, n-Pentadecyl-p-terphenylylketon, n-Heptadecyl-pterphenylylketon ; Verbindungen der Formel I, in denen R einen gesättigten verzweigten Alkylrest bedeutet, z. B. Isopropyl-p-terphenylylketon, 2-Methylpropyl-pterphenylylketon, 1-Aethylpentyl-p-terphenylylketon, 3, 5-Dimethylhexyl-p-terphenylylketon ; Verbindungen der Formel I, in denen R einen linearen oder verzweigten, gegebenenfalls ungesättigten Alkylrest bedeutet, z. B. Vinyl-p-terphenylylketon, 1-Methyl-vinyl-p-terphenylylketon, n-Penta-1, 3-dienyl-p-terphenylylketon ; Verbin- 4=gen der Formel I, in denen R einen gegebonenfalla durch eine Hydroxy-gruppe ein- oder mehrfach substituierten Naphthylrest bedeutet, z. B. 1-Naphthyl-p-terphenylkleton, 2-Naphthyl-pterphenylylketon, [2-Hydroxy-naphthyl-(3)]-p-terphenylyketon, Diphenylyl-(4)-p-terphenylylketon; Verbindungen der Formel I, In denen R einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit etroMtieohea Charakter bedeutet, vorzugsweise 2-Furyl-p-terphenylylkwtont 3-Pyridyl-p-terphenylketon, 4-Pyridyl-p-terphenylylketon, Phenyl-p-terphenylylketon; Verbindungen der Formel I, in denen R einen durch niederea Alkyl, Chlor, Sulforeat, Carboxylreat, der beispielsweise mit einem gegenenfalls ungesättigten und/oder verzweigten Alkohol mit bis zu 18 C-Atomen verestert sein kann, Hydroxyl, Alkoxy, Aminogruppe, Alkylaminogruppe, Dialkylaminogrippa ein- oder mehrfach substituierten phenylrest bedeutet, s. D. 2-Methylphenyl-p-terphenylylketon, (4-Methylphenyl)-ptorphonylylketon, (4-tert.-Butylphonyl)-p-terphenylylketon, LZ- 1-Methyl-1-äthylpropyl)-phenyl]-p-terphenylylketon, (4-Chlorphanyl)-p-terphenylylketon, (2-Ohlorphenyl)-p-terphenylylketon, (2-Carboxy-3,4,5,6-tetrachlorphenyl)-p-terphenylylketon, 92-Carboxyphenyl)-p-terphenylylketon, 4-p-Diphenylylbenzophenon-2'-carbonsäurevinylester, 4-p-Diphenylylbenzophenon-2'-carbonsäureallyleoter, 4-p-Diphenylylbenzophenon-2'-carbonsäureisopropylester, 4-p-Diphenylylbenzophenon-2'-carbonsäure-tert.-butylester, 4-p-Diphenylbenzophenon-2'-carbonsäure-n-octylester, 4-p-Diphenylylbenzophenon-2'-carbonsäure-1-octylester, 4-p-Diphenylylbenzophenon-2'-carbonsäurecyclohexylester, 4-p-Diphenylylbenzophenon-2'-oarbonsäurephenylester, Phenyl-p-terphenylylketon-disulfonsäure, (2, 4-Dihydroxyphenyl)-p-terphenylylketon, (2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-p-terphenylylketon, (2,4-Dimethoxyphenyl)-p-terphenylylketon, (2-Aminophenyl)-p-terphenylylketon, (4-Aminophenyl)-pterphenylylketon, (2-Xthylaminophenyl)-p-terphenylyli : eton.
- In der folgenden Tabelle sind die Durohlaaaigkeiten einer Reihe der erfindungsgemä#en Verbindungen in Abhkagigkeit von der Wellenlange angegeben. Die Durohläaeigkeit wurde gemeaBen hei einer lonsentration von jeweile 1 mg Wirkeubstanz in 100 m.",. méthanol bei einer Schichtdicke von 1 cm. Ferner aind die Sohnelzpunkte der Verbindungen angogeben,
Durchlgssigkoit in % bei Nr. Subatanz Schmp. 260mp. 270a 280n) i 290m 300a 3l0m 320n 330o 340a 350aqi 360mn 370m 1. methyl-p-ter-2300- 1, Methyl-p-ter-230- phenylylketon 231 30. 5 24. 0 13. 5 8. 5/.' ? 10. 0 18. 0 38. 0 68. 0 89. 0 98. 0 99. 2. thyl--p-ter-220-51. 0 33. 5 16. 0 7. 5 5. 0 6. 0 12. 0 33. 5 64. 0 90. 0 97. 5 phenylylketon 223 3. 3. n-Pentyl-*p-198- terphenylylketon 200° 64@5 43. 0 23. 5 12. 5 8. 5 10. 0 18. 5 40. 0 70. 0 92. 0 100. 0 1pO ( 4 « n-Heptyl-p-200-. terphenylylketon 201° 30. 0 17. 5 12. 0 11. 5 16. 0 25. 0 40. 0 60. 5 81. 0 95. 5 100. 0 T00< n-Und n-Undecyl-p-187- torphanylylketon 188 67. 0 53. 5 35. 0 21. 5 15. 5 17. 0 27. 0 48. 5 75. 0 93. 5 98. 5 9' f o n-Pentadecrl- p-terphenylyl-t79- keton 182°--32. 0 23. 0 20. 0 24. 5 42. 0 68. 0 91. 0 99. 0 100. 0 1-0C. 4 7. n-Heptadecyl- p-terphenylyl-179- keton 181--32*5 2205 19§5 24. 0 41. 0 68. 0 92. 0 99. 0 100. 0 100. 8. (395-Dimethyl- hexyl)-ter-194- phenylylketon 196° 59. 5 45. 0 26. 0 14. 0 10. 0 10. 5 19. 0 3g. 0 68. 0 90. 0 98. 0 100. 9. Itopropyl-p- terphonylyl-177 0- keton 179 58. 0 41. 0 22. 0 11. 5 7. 5 9. 0 18. 0 39. 0 70. 0 91. 0 100. 0100. C) 10. 2-Xethyl-» ro-oo z ter-1 85 bJ * tou 186° 47. 0 31. 0 15. 5 8. 0 5. 0 6. 0 12. 0 29. 0 59. 0 86. 5 97. 5C3 99. DurohläBBigkeit in % bei Nr. Substanz Schmp. 260n 270aqi 280mp'290m 300m 310mp 320m 330mp 340mp 350 360mp 37C 1 thyl-pon- xyi-p-Xer- ; 5Go- phpnylylketon 152 49. 0 345 lle5 14 : 0 23- : 0 70t. 0 S-0. 0 96. 5 99. 1. Naphthyl- (l)- D--Qerphenylyl- 2350 36. 5 35. 5 30. 0- 23. 0 16. 5 13. 0 14. 0 19. 5 34. 0 58. 0 81. 0 95. 13. ? uryl- (2)-p-. terphenylyl-. keton 194° 19. 5 17. 0 13. 0 7. 5 4. 5 3. 0 3. 0 500 12. 0 30. 0 57. 5 84 14. Phenyl-p-ter-212- phenylylketon 214° 27. 5 35. 0 31. 0 19. 5 11. 5 9. 0 11. 5 22. 4300 fi9. 0 88. 5 §s. 15. (2-Methyl- phenyl)-pbter-212-. pnenylylketon 213° 46. 5 48. 0. 37. 0 23. 0 14. 5 11. 5 14. 0 24. 5 44#5 68. 5 89. 0 9bÓ *5 t4-Methyl- Dhenyl)-p-ter- phenylylketon 212° 27. 0 26. 0 22. 0 14. 5 9. 5 8. 5 12. 5 24. 5 46. 0 69. 5 88. 0 97. i7. 4-TertiEr-butyl- phenyl-p-ter-218- phenylylketon 219° 28. 0 26. 5 24. 0 17. 0 11. 5 10. 5 14. 5 27. 0 48. 0 70. 0 88. 0 96. 1 . 8./4'- (l-thyl- metlz l-propyl)-' phenylT-p-ter-177'- phenylylketon 179° 33. 5 30. 5. 5 15... 0 14. 0 1-8. 0 31. 0 50. 0 71. 0 88B0 D 6 - Die Verbindungen 8, 9 und 11 der Tabelle, die UV-Licht insbesondere mit einer Wellenlznge von unterhalb 320 mµ absorbieren, jedoch UV-Strahlung mit höherer Wellenlänge durchlassen, sind besonders gut als kosmetische UV-Absorber geeignet.
- Ale technische UV-Absorber, die auch langwelliges UV-Licht absorbieren, seien z. B. die Verbindungen 12, 13 und 20 der Tabelle besonders hervorgehoben.
- Soweit die Verbindungen als kosmetische UV-Absorber zur Anwendung kommen, können sie, gegebenenfalls unter Zusatz geeigneter Losungsvermittler, in den üblichen Anwendungsformen, z. B. als Salben, Emulsionen, Öle oder Sprays, verwendet werden.
- Die nach der Ertindung ale technische UV-Absorber verwendbaren Substansen können z. B. in Kunststoffe wie Polyvinylohlorid, Polymethacrylate, Polyester, Polystyrol, Polyamide usw. sowie in Lacke eingearbeitet werden. Insbesondere sind die Verbindungen auch zur Einarbeitung in durchsichtige Verpackungsfolien und sogenannte Schaufensterlacke geeignet. Die erforderliche Konzentration an UV-Absorber ist abhängig von der Schichtdicke des Schutzüberzuges. Im allgemeinen genügt eine Konzentration der UV-Aboorber von 1 % in Kunststoff-Folien, oder Lacken.
- Beispiele 1. Aus Weich-PYC, das 1 % Phenyl-p-terphenylylketon enthält, wird nach bekanntem Verfahren eine Weich-PVC-Folie mit einer Schichtdicke von 0,2 mm hergestellt. Eine solche folie ist gegen UV-Licht stabilisiert. Au#erdem kann mit dieser Polie eingepacktes Gut praktisch vollständig vor UV-Strahlen der Wellenlängen von 280-360 mp geschützt werden.
- 2. In einen handelsüblichen Bitrocelluloselack wird 1 % 4-p-Diphenyl-benzophenon-2-carbonsäure-isooctylester eingetragen. Der Teck wird anschließend auf lichtempfindliches Birkenholz aufgetragen. Das Lackbindemittel selbst wie auch das gelackte Holz sind auf diese Weise vor UV-Strahlen wirksam geschützt.
Claims (1)
- Patentansprüche A. Verwendung von p-Terphenylylketonen der allgemeinen Formel I worin R ein gegebenenfalla verzweigtes und/oder ungesättigtes Alkyl mit bis zu 17 C-Atomen, Naphthyl, das gegenbenenfalls ein- oder mehrfach durch OH substituiert ist, Diphenylyl, fünf- oder sechs-gliedriger heterocyclischer Rest mit sromatischem Charakter oder Phenyl sein kann, das gegeobenenfalls einodsr whrfaoh durch niederes Alkyl, Chlor, Sulfonsäuregruppen oder frole bew. vereiterte Carboxylgruppep, OH, Altexy oder eine gegebenenfalle mono- oder dialkylierte Aminogruppe substituiert ist.2. Mittel zum Schutz gegen ultraviolette Strahlung, gekennzoichnet durch einen Gohalt an p-Torphenylylketonen der allgemeinen Formel I. a. p-Terphenylylketone der Formel worin R gegebenenfalls vermweigtes und/oder ungesättigtes Alkyl mit bis zu 17 C-Atomen, Naphthyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch OH substituiert ist, Diphenylyl, Furyl- oder Pyridyl- oder ein Phenylrest sein kann, der ein-oder ehrAob durci niederes Alkyl, Chlor, Sulfonsäurogruppen odor freie bzw. veresterte Carboxylgruppen, OH, Alkoxy oder *in* gegebenenfalls mono- oder dialkylierte Aminogruppe substituiert lot.4. Methyl-p-terphenylylkaton.Go 7. n-Pentyl-p-terphonylylketon.7. n-Heptyl-p-terphenylylketon.8. n-Undecyl-p-terphenylketon.9. n-Pentadecyl-p-terphenylkaton.10.n-Heptadecyl-p-terphenylylketon.11. (3,5-Dimethylhexyl)-terphenylylketon.13. Isopropyl-p-torphenylylketon.13. 2-Methyl-propyl-p-terphenylketon.14. 1-Aethyl-pentyl-p-terphenylyleton.15. Naphthyl-(1)-p-terphenylylketon.16. Furyl-(2)-p-terphenylylketon.17. (8-Methylphenyl)-p-terphenylylketon.18. (4-Methylphenyl)-p-terphenylketon.10. 4-Tertiär-butylphenyl-p-terphenylketon.20. [d-(1-Acetyl-1-methyl-propyl)-phenyl]-p-terphenylylketon.21. (4-Chlorphenyl)-p-terphenylylketon.22. (2-Chlorphenyl)-p-terphenylylketon.23. 4-p-Diphenylyl-benzophenon-2'-carbonsäureinsooctylester.24. (2-Carboxyphenyl)-p-torphonylylketon.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEM0051629 | 1962-01-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1468202A1 true DE1468202A1 (de) | 1969-05-29 |
Family
ID=7307185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19621468202 Pending DE1468202A1 (de) | 1962-01-31 | 1962-01-31 | Mittel zum Schutz gegen ultraviolette Strahlung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1468202A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2370469A1 (fr) * | 1976-11-15 | 1978-06-09 | Basf Ag | Agents de protection contre la lumiere contenant des 4-dialkylaminodiphtalates |
| US5358663A (en) * | 1987-10-19 | 1994-10-25 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty'3 S Government Of U.K. Of Gt. Britain And N. Ireland | Laterally cyano- and fluoro-substituted terphenyls |
-
1962
- 1962-01-31 DE DE19621468202 patent/DE1468202A1/de active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2370469A1 (fr) * | 1976-11-15 | 1978-06-09 | Basf Ag | Agents de protection contre la lumiere contenant des 4-dialkylaminodiphtalates |
| US5358663A (en) * | 1987-10-19 | 1994-10-25 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty'3 S Government Of U.K. Of Gt. Britain And N. Ireland | Laterally cyano- and fluoro-substituted terphenyls |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2752137C2 (de) | ||
| DE69106799T2 (de) | Photochrome Zusammensetzungen. | |
| DE69426221T2 (de) | Azomethinderivate als UV Licht Absorber | |
| DE1494908B2 (de) | Tris-(p-dialkylaminophenyl)aminiumsalze und ihre Verwendung als Infrarotabsorber in organischen Polymeren | |
| DE2056177A1 (de) | Photographische Schichten mit einem Gehalt an ultraviolettes Licht absorbie renden Verbindungen | |
| CH483276A (de) | Verwendung von 2-Phenyl-benzazolen als Schutzmittel vor ultravioletter Strahlung ausserhalb der Textilindustrie | |
| DE2118798A1 (de) | Gegen den schädlichen Einfluß des UV-Lichtes geschütztes organisches Produkt und UV-Absorber | |
| DE1087902B (de) | Ultraviolett-Schutzfiltermasse oder -schicht | |
| DE1222926C2 (de) | Schuetzen organischer stoffe gegen uv-strahlung | |
| DE1618198B1 (de) | Oxalsäure-esteramide als Ultraviolettschutzmittel | |
| DE2536335A1 (de) | 1,2,3-triazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als ultraviolettabsorber | |
| DE1468202A1 (de) | Mittel zum Schutz gegen ultraviolette Strahlung | |
| CH370874A (de) | Verwendung von Oxazolderivaten zum Schutze gegen ultraviolette Strahlung | |
| CH335262A (fr) | Roulement | |
| DE3012535A1 (de) | Ultraviolette strahlung absorbierende methoxycinnaminsaeureester | |
| DE1914059A1 (de) | UV-Absorber | |
| DE1238030B (de) | Schutzmittel fuer organische Verbindungen | |
| DE641570C (de) | Lichtfilter | |
| DE1443944C3 (de) | Verwendung von mtrogruppenfreien Methylenmalonsauredenvaten zum Schützen von organischen Stoffen gegen Ultravio Iettstrahlung | |
| DE1093550B (de) | Die Absorption von UV-Licht in Kunststoffen | |
| DE2142353A1 (de) | Neue 2-Hydroxy-4-phenoxybenzophenonverbindungen, deren Herstellung und Verwendung als Stabilisatoren für organische Materialien | |
| DE1570796B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von selbstgefärbten synthetischen linearen Polyestern | |
| DE1443923C3 (de) | 01.05.62 USA 191459 alpha-Cyan-beta.beta-diphenylacrylsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung als Absorptionsmittel für ultraviolette Strahlung | |
| CH415625A (de) | Ultraviolett-Schutzfilter | |
| AT143756B (de) | Lichtschutzmittel. |