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DE1467800A1 - Verfahren zur Behandlung von insbesondere saponinhaltigen Pflanzen - Google Patents

Verfahren zur Behandlung von insbesondere saponinhaltigen Pflanzen

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Publication number
DE1467800A1
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DE
Germany
Prior art keywords
extract
alcohol
water
methanol
treatment
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19651467800
Other languages
English (en)
Inventor
Balansard Julius Jean Joseph
Bernard Pierre Jean Louis
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BALANSARD JULIUS JEAN JOSEPH
Original Assignee
BALANSARD JULIUS JEAN JOSEPH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BALANSARD JULIUS JEAN JOSEPH filed Critical BALANSARD JULIUS JEAN JOSEPH
Publication of DE1467800A1 publication Critical patent/DE1467800A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/25—Araliaceae (Ginseng family), e.g. ivy, aralia, schefflera or tetrapanax
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
    • C07H15/256—Polyterpene radicals

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Description

Marseille /Frankreich Verfahren zur Behandlung von Insbesondere saponinhaltigen
Pflanzen.
Die Erfindung bezieht sioh auf die Herstellung von Extrakten aus Pflanzen, insbesondere pflanzlichen Drogen und ganz besondere Saponindrogen, wobei die Extrakte eine minimale Menge inaktiven Materials enthalten und die Stoffe in der Form enthalten, wie sie in der Pflanze vorhanden sind. Diese Extrakte werden als solche in der Phytotherapie oder als Rohstoffe zur Herstellung von anderen Präparaten verwendet, die mit bestimmten ihrer Bestandteile angereichert sind, oder sie werden zur Abtrennung dieser Bestandteile verwendet.
Von den Hauptbestandteilen, die für die Wirkung
von pflanzlichen Droj
m verantwortlich sind,
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sind die be-
deutendeten zweifellos die Heteroeide und die Basen, τοη denen bestimmte unter der Bezeichnung Alkaloide bekannt sind.
Unter den Heteroaiden (die aua einem gluoiden und einem nicht gluoiden "Agluoon" genannten Seil bestehen), wird den MSaponinetoffen" und bestimmten Heterosiden, deren Agluoon immer einen phenol!sohen Teil enthält, eine Sonderstellung eingeräumt. Diese letsteren, die man "Phenoide" nennt,, setzen si oh nach dem folgenden Modell zusammen t
Agluoon
Gtluoid Phenol!sehe Traktion I
wobei der Snd stoff X eine Säure (eine aromatische oder im allgemeinem ein Phenol) oder eine stickstoffhaltige Traktion sein kann, so daß man zwischen Phenoidsäuren und stickstoffhaltigen Phenol den unterscheidet. Die Basen sind in der rtIannin"-Fraktion zu suohen.
Diese Tanninstoffe enthalten sogenannte "hydrolysierbare" (lallensäuretannine und kondensierte Oateohin- oder PhIobaphentannine, die am häufigsten entfernt werden müssen, jedoch auch "Tannoside", Verbindungen von Tannin und Zuckern und insbesondere "Tannoide", die Verbindungen mit anderen Stoffen, insbesondere mit Stiokstoffbasen sind. Zur Vereinfachung werden diese letzteren Stoffe als "tannoide Zusammensetzungen" bezeichnet.
Zu den Tanninsubstanzen gehören die "Depside11 , deren bekanntesten Beispiele die Ohiorogen- und Luteolinsäure sind. Diese Depside liefern ferner mit Basen unbeständige Zusammensetzungen, die man "Depsidbasen" nennt. Ein typisohes Beispiel für diese Stoffe, die man in großen Mengen, insbesondere in Samengut findet, ist das Hemlchlorogenat des Coffeins und des Kaliums von grünem Kaffee.
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Ea gibt nooh eine «weite form, in der man die Basen in den Pflanzen findet. Ferner gibt es nooh eine dritte kompilierterβ lorn, die ale MBaponinkomplexM bezeichnet wird·
Di· Toretehend angegebenen Stoffe können zwar isoliert werden, da sie häufig Jedoch nicht alleine, sondern zusammen but Wirkung einer Droge beitragen, ist es von Interesse, sie in einem Präparat so rein als möglioh iu konserrieren, so daß sie für Medikamente verwendet werden können, die mit den gewöhnlichen Extrakten wegen des Vorliegens eines zu großen unwirksamen Anteils nicht festgestellt werden können. - t
Die Erfindung besieht sich in erster Linie auf ein Verfahren zur Behandlung eines Rohstoffs, der eine Pflanze oder ein Teil einer Pflanze ist, wobei man im wesentlichen wie folgt rerfährtt
Man extrahiert den Rohstoff mit einem organischen wässrigen Lösungsmittel! das das Löeungsvermögen von 65-70 £-igem Äthylalkohol hat, konzentriert den auf diese Weise erhaltenen Extrakt bei einer Temperatur nicht wesentlich über 450O, nimmt den Rückstand mit siedendem Wasser auf, so daß sich eine in Wasser lösliche Traktion und unlösliche fraktion bilden, behandelt die lösliche Traktion | mit Ammoniumsulfat, unterwirft die auf diese Weise erhaltenen Masse einer Extraktion mit Methanol oder Äthanol und trocknet den auf diese Weise erhaltenen Extrakt.
Man kann die Ammoniumsulfat enthaltende wässrige Phase auch mit 83 bis 85 #-igem Isopropylalkohol extra- ■ nieren, der die interessanten, nicht gelösten Substanzen (z.B. das Saponin des Seifenkrauts) oder teilweise gelösten Substanzen (Phenolde und bestimmte Heteroside) aufnimmt, dann den Alkohol des auf diese Weise erhaltenen Extrakts bei einer Temperatur von nicht wesentlich über 450O, vorzugsweise unter Vakuum, verdampfen, den Rest mit Methanol oder Äthanol extrahieren und den erhaltenen Extrakt trocknen.
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Van kann diesen Extrakt zu den aus den gelösten Hüokstand erhaltenen Extrakt geben und das ganze filtrieren und Tor den frooknen destillieren.
Ia einigen seltenen fallem bei Behandlung τοη Saponindrogen, wie i.B. τοη Polygala und der indischen Kastanie, führt die Aufnahme des hydroalkoholisehen Extrakts (der arm an Harzen, Pigmenten usw. ist) mit Wasser sur Bildung Tom Gelee. Die Trennung der löslichen Fraktion und der unlöeliohen Traktion in Wasser kann wegen der bei Verfahren, wie s.B. filtrieren, Zentrifugieren oder Trocknen auftretenden Schwierigkeiten nicht genau durchgeführt werden. Sie Sättigung mit Ammoniumsulfat gelingt selbst in diesem Zustand schlecht und führt nicht «u einer leicht trennbaren Masse.
Gemäß der Erfindung kann man die Schwierigkeiten daduroh überwinden, dafl man den hydroalkoholisohen Extrakt mit Wasser im allgemeinen um das vierfache seines Gewichts verdünnt, dem gelatineartigen Brei etwa 90 #-igen Isopropylalkohol und etwa in der Menge wie das vorher sugegebene Wasser zugibt, dann sentrifugiert, den flüssigen feil gewinnt und diesem ausreichend Ammoniumeulfat zugibt, um die Flüssigkeit an diesem Salz zu sättigen.
Man dekantiert dann die oben schwimmende Isopropylflüssigkeit, wäscht sie mit einer wässrigen gesättigten Ammoniumsulfatlösung, dekantiert, dampft auf dem Wasserbad ab, nimmt mit Methylalkohol von etwa 93 i» auf, um die Reste des Ammoniumsulfats zu entfernen, destilliert und verdampft.
Das zur Extraktion verwendete wässrige organische Lösungsmittel kann insbesondere ein Gemisch von einem oder mehreren der folgenden Alkohole sein: Methanol-, Äthanol- und Isopropanolalkohol mit Wasser, wobei der volumenmäßige Mengenanteil des alkoholischen Teils zwischen 65 und 75 i° liegt, oder ein Gemisch von Wasser und Methylacetat oder Aceton in einem Volumenverhältnis von 1:3 sein.
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65*75 £»iger Äthylalkohol (gegebenenfalls denaturierter Alkohol) wird besonders empfohlen.
Die Extraktion wird vorzugsweise bei Umgebungstemperatur durchgeführt.
Die Konsentration des gewählten Alkohole ist Ton Bedeutung! sie erlaubt die Entfernung τοη störendem, unwirksamem Material, das die letzten Behandlungestufen schwierig machen würde, das in der Hauptsache aus dem bei den Pflanzen sehr verbreiteten Pflansensohlelm, den Prüohtepektinen, den Stärken der Samen, den Wurselatöoken und den Wurzelknollen besteht.
Was die Pektine und Pflanzensohleime anbetrifft, so würde ein 50 ji-iger Alkohol genügen. Sr genügt jedoch nicht für bestimmte Stärken.
ferner erlaubt ein 65- bis 75 £-iger Alkohol die Entfernung eines großen Teils der uninteressanten Bestandteile, wie z.B. Harze, Ohlorophylllnpigmente, Terpen derivate (die duroh einen höherprozentigen Extraktionsalkohol gelöst werden), wobei die wertvollen, zu konservierenden Bestandteile alle gelöst werden. Er löst auoh einen wesentlichen Teil der Gluoide, der sauren Alkohole, Polyöle usw., deren Vorliegen sich bei der letzten Aufnahme in Wasser (ein stärker prozentiger Alkohol, wie z.B. 95- bis 98 j6-iger Alkohol würde die vorstehenden Materialien nur schwach lösen) als wertvoll erweist. Bestimmte Materialien, wie z.B. die "tannoiden Zusammensetzungen11 , die "Depsid-Basen" in freier form, bestimmte Heteroside (z.B. die herzstärkenden Heteroside vom Digitalintyp) werden, naohdem sie einmal extrahiert sind, sehr schwer in Wasser löslich. Das Torliegen von Zuckern, Polyölen und sauren Alkoholen begünstigt ihre Löslichmaohung.
Was die Aufnahme des konzentrierten Extraktes mit siedendem Wasser anbetrifft, so wird empfohlen, dieses in einer relativ geringen Menge, z.B. dem dreibis sechsfachen Gewicht des Extrakte, zu verwenden. Diese Aufnahme erlaubt ferner nooh die Entfernung von Harzen,
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Ghlorophyllinpigmenten uew., die in der unlöe Hohen fraktion verbleiben.
Die in fässer löslich· Fraktion ist in dtr Regel Im allgemeinen die interessantere.
Aus ihr müssen in Waββer löaliohe Materialien» Zuoker, Polyole, verschiedene Salze, hygroskopieohe Basen in freiem Zustand (Typt Betaine) extrahiert werden. Diese Stoffe werden durch das Ammoniumeulfat nloht gelöst. Aue der gesättigten Aamoniumsulfatlösung gelangen sie nur geringfügig oder garnioht in 83- bis 85 jf-igen Isopropylalkohol, wobei der Verteilungekoeffizient sioh sehr günstig auf die gesättigte wässrige Lösung auswirkt. Bin oder zwei Waschungen der Isopropylflüssigkeit mit der gesättigten wässrigen Ammoniumsulfatlösujig ermöglicht die Entfernung dieser Materialien.
Es ist von Vorteil, die in Wasser lösliche Traktion auf ein brauchbares Volumen (das durch Versuche ermittelt wird) so einzuengen, daß die minimale Menge Ammoniumeulfat in Pulverform, die eine gute Lösung erlaubt, verwendet wird. In Abhängigkeit von der Droge, dem Zeitpunkt ihrer Einbringung, ihrer Herkunft, kann der wässrige Extrakt hinsichtlich seiner Zusammensetsung bestimmten Schwankungen unterliegen, und deshalb sind Versuohe erfordern oh.
Die Konzentration kann manchmal durch einfaches Erwärmen auf dem Feuer ohne besondere Vorsichtsmaßregeln erhöht werden. Am häufigsten verwendet man ein Vakuum, um die Erwärmungszeit zu begrenzen.
Nach der Lösung in Ammoniumsulfat wird es vorgezogen, den Rückstand mit einer minimalen Menge einer gesättigten Ammoniumsulfatlösung zu wasohen, um die Entfernung der Zuoker, Salze usw. vollständig zu machen) dann gibt man die Wasohlösung zu der gesättigten Flüssigkeit.
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lei der Behandlung dor Ammoniumsulfate enthaltenden wässrigen Fhaee (die im allgratinen eint mit diesem lall gesättigte Flüssigkeit ist) sit 83- bis 85 *-lgem Isopropylalkohol let dieser nioht mlsohbar und kann leioht dekantiert werden» Be let YOn Torteil, den Isoprepyle*trekt, e*er auf diese Weite erhalten wurde, alt einer minimalen Menge einer gesättigten wässrigen Ammoniumeuliatlöeung su watohen, um Ihn eu reinigen, beror er alt Alkohol behandelt wird.
Um die eel der Lösung la Ammoniumeulfat erhaltene Matte itt behandeln» ist ee Yon forteil, die Masse alt eiiea Inerten ferdÜnnttngamittel, wie s.B. Infusorienerde tu aieohen» tu trocknen, (beispieleweiee duroh Infrarotstrahlen), eu pulverieieren und das Pulver Bit Methanol su extrahieren.
Die Alkoholkonsentration kann eo hooh wie möglich gewählt werden, um dae Amaoniumsulfat gut su entfernen. In der Praxie führt 98 9^-lger Methylalkohol su ausgezeichneten Irgebnlseen.
_Der Xsopropylrüokstand kann auf gleiche Weise behandelt werden.
Die alkoholischen flüssigkeiten können vereinigt, destilliert und im Vakuum bis sur Trockne eingeengt werden.
Man kann daraus ein staubfeines Produkt mit ausgeseiohneter Lagerfähigkeit herstellen.
Der Methylalkohol, der ein sehr großes Lösungerermögen hat, wird gegenüber anderen Alkoholen vorgesogen.
In bestimmten Fällen kann man auch 95 ^-igen Äthylalkohol verwenden. Bestimmte Stoffe, wie z.B. die Saponine der Seifenbaumrinde, von Seifenkraut und Polygala, die
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unter warmen Bedingungen löslioh sind, bei Kälte jedoch auefallen und daher in der Kälte wenig löslich Bind, gelangen nur in kleinen Mengen in 95 jt-igen Alkohol, während sie in 98 £-igem Methylalkohol gut löslich sind.
Sie Erfindung besieht sich weiter auf ein Verfahren, bei den man die Extraktion durchführt, dann , wie vorstehend beschrieben, mit siedendem Wasser auf nimmt, die Behandlung der unlöslichen Fraktion in Wasser dann aber wie folgt durchführt» um Verunreinigungen, wie s.B. Pigmente, Harse und verharzte Essenzen su entfernen, behandelt man die unlösliche Fraktionen mit einem wasserfreien organischen Lösungsmittel, vorsugsweise Aceton oder Methyläthylketon, trennt den in dem Lösungsmittel unlöslichen Teil ab, stellt mit Magnesia und ein wenig Wasser einen Brei her, läßt den Brei stehen, trocknet ihn, extrahiert mit Methanol oder Xthanol, behandelt den Extrakt mit Aktivkohle und dampft dann zur Trockene ein.
Bei der vorstehenden Behandlung kann man das Ketonlösungsmittel (Aceton oder Methyläthylketon) durch ein chlorhaltiges Lösungsmittel, wie z.B. Triohloräthylen oder dhloroform, oder durch einen Ester, wie Ithylacetat oder durch einen JLther ersetzen, wenn einer der interessanten Stoffe vollständig oder teilweise in dem Ketonlösungsmittel löslich ist. In jedem fall wird im allgemeinen die Ketonverbindung wegen ihres größeren Lösungsvermögens mit Besug auf die Verunreinigungen bevorzugt. Ferner ist Methanol im allgemeinen gegenüber Xthanol wegen seines besseren Lösungsvermögens als Extraktionsmittel vorzuziehen.
Von den Pflanzen, bei denen das erfindungsgemäße Verfahren angewendet werden kann, können die nachfolgend aufgeführten genannt werden, ohne daß diese Liste einschränkenden Charakter hatι
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A. Saponlndrogens
Kletterefeu (Blätter), Hedera helix L. Sarsaparille (Wurzeln), Smilax off. L. und andere; Seifenkraut (Wurzeln), Saponaria off. L. Mondblume (Blätter), Yuooa angustifolia Purak. Agave (Blätter), Agave amerioana L. und andere; Polygala (Wurzeln), Polygala offioinalis I. Stechpalme (Wurzelstook), Rueous aouleatus L. oder Mäusedorn; Anemone (Blätter und Blüten), Anemone puleatilla I. Klematis (Blätter), Clematis vitalba L. Sapindus (Früchte), Sapindus Mukurossi Gaertn und andere.
B. Verschiedene Drogen: Zypressen (Pruchtzapfen), Gypressus sempervirens L. Salweide (Blätter), Saliz alba L. Nußbaum (Blätter), Juglans regia I. Magnolie (Blätter), Magnolia grandiflora L. Seerose (Wurzelstook), Hymphaea alba Presl. Oatha (Blätter), Oatha edulis forsk. Wolfsmiloh (Spitzen), Euphorbia hirta I. und andere; Sauerampfer (Blätter), Rubus fruoticosus I. Kirsohlorbeer (Blätter), Prunis Lauro-aerasus L. Combretum (Blätter), Combretum mioranthemum Don. Mistel (Blätter), Viθcum album L. Kugelblume (Blätter), Slobularia alypum L. Rosmarin (Blütenspitzen), Rosmarinus offioinalis L. Salbei (Blätter), SaIvia offioinalis L. Ölbaum (Blätter), Olea europea L. Esohe (Blätter), Fraxinus exoelsior L. Eukalyptus (Blätter), Eucalyptus glbulus Labill. Lyoium (Blätter), Lyoium barbarum L. Kürbis (Samen), Cucurbita pepo Duoh. Chinabaum (Rinde), Oinohona suooirubra Pav. oalysaya Wedd. Distel (Köpfe), Cnious benediotus L. Rainfarn (Spitzen), Tanaoetum vulgäre L. Ringelblume (Blüten und Blätter), Oalindula offloinalis L.
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Sie Erfindung betrifft insbesondere die Anwendung des vorstehend beschriebenen Verfahrene bei der Behandlung' der Blätter von Kletterefeu (Eedera helix).
Bas nachfolgende Beispiel erläutert diese Anwendung. Beispiel :
Man zerreibt 100 kg getrocknete Kletterefeu-Blätter und laugt sie mit 775 kg ithylalkohol (70 Jt) aus; man vereint die erhaltenen Alkoholextrakte und konaentriert sie bei einer Temperatur von 450O unter einem Druck von 20 mm Hg, bis sie eine honigartige Konsistenz haben; auf diese Weise erhält man 30 kg des hydroalkoholisehen Extraktes.
Man nimmt diesen Extrakt in 120 kg siedendem Wasser auf, kühlt das Gemisch, filtriert es und gewinnt einesteils 125 kg illtrat und andererseits 6,850 kg eines pastenartigen Produktes, das die in Wasser lösliche bzw. die in Wasser unlösliche Traktion umfaßt.
(a) In Wasser lösliche Fraktion .
Durch Sieden unter atmosphärischem Druck kon-
" zentriert man das Pil trat bis zu einem Gewioht von 68 kg, kühlt und gibt 38 kg Ammoniumsulfat zu, filtriert, nimmt den Rest in 12 1 Wasser auf, gibt 10 kg Ammoniumsulfat zur erneuten Vergrößerung der Menge zu, vereint die filtrate, so daß man 98 kg mit Ammoniumsulfat gesättigte Flüssigkeit erhält; der verbleibende fiüokstand aus unlösliohen Materialien wiegt 18,6 kg.
Man nimmt diesen Rückstand in kaltem Zustand 4 mal mit 100 1 (insgesamt) 93 feigem ithylalkohol auf, filtriert den so erhaltenen hydro-äthanoli sehen Extrakt (94 1), konzentriert ihn bei einer Temperatur von 450O und unter einem Druok von 20 ma Hg bis auf 31 1 ein, hält
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ihn über IaOht bei 4-0C, um das Auefallen des Ammoniumsulfats cu bewirken» engt dae f11trat ein und trocknet es| nach Xerreiben erhält »an 8,8 kg Pulrer, das einen wässrigen gereinigten lztrakt darβteilt, den Man nach Bedarf weiter dadurch reinigen kann, dafl man ihn 98 jt-igem Methylalkohol aufnimmt, filtriert und trocknet, so daß »an einen etwa 60 Ji Saponin enthaltenden Extrakt erhält.
Der anfängliche wässrige Extrakt oder der weiter gereinigte Extrakt können entweder direkt rerwendet oder in folgender Weise behandelt werden» man gibt 1,760 kg leichte oalolnierte Magnesia, die mit 4,4 kg destilliertem Wasser su einer Paste verarbeitet wurdet, su. * Um die Tannlnsubstanzen gut su fixieren, ist es Torteilhaft, die Trocknung dieser Paste langsam vorzunehmen; man kann sie 3 Stunden in Berührung mit der luft lassen und duroh Infrarotstrahlen trocknen, es wird jedoch bevor sugt, sie mindestens 24 Stunden oder besser 48 Stunden auf Platten an der Luft su lassen, dann im Vakuum zu trooknen und su zerreiben. Auf diese Weise erhält man 10,^ kg eines Pulvere, das man dreimal in kaltem Zustand und unter Rühren in 105 1 technischem 98 tigern Methylalkohol aufnimmt. Man filtriert, gibt zu dem Piltrat (86 1) 2,65 kg Aktivkohle zum Entfärben zu, filtriert erneut, engt das Piltrat im Vakuum ein, trocknet den Bückstand (schwacher Extrakt) im Vakuum und zerreibt ihn. Man erhält auf diese Weise 1,99 kg eineβ fast reinen Saponine (95-97 J*-ige Reinheit).
(b) In Wasser unlösliche Fraktion.
Zwei Behandlungsverfahren sind möglich, je nachdem, ob man im wesentlichen ein Magnesiumsais des sauren Alkohole, der dem Baponinlacton entsprloht, oder dieses Laoton selbst zu erhalten wünscht.
1. Man nimmt die 6,85 kg der in Wasser unlöslichen Paste in 22 1 Aceton auf, um sie von Pigmenten, Harzen
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usw. su befreien, trennt den unlöslichen feil ab, trooknet ihn (275 g). gibt 55 g leichte Magnesia su und verarbeitet das uanse Bit etwa 55 g destillierten Wasser su einer Paste. Sie Paste rerbleibt 48 Stunden an der Luft auf einer Platte und wird in einem Vakuumschrank getrocknet; der Rückstand wird zerrieben; aan erhält auf diese Weise 330 g Pulver.
Man verrührt dieses Pulver dreimal mit insgesamt 2,75 98 #-igem Methylalkohol. Hach dem Filtrieren erhält man 2,2 1 FiItrat, su dem man 220 g Aktivkohle sum Entfärben gibt. Man filtriert und dampft das FiItrat bis sur Xrookne ein.
Das auf diese Weise gereinigte Produkt (120 g) kann man direkt verwenden. Ss enthält das Magnesiumsais des sauren Alkohols, das dem Saponinlacton entspricht, nicht sersetstes Lacton und Spuren von lerpenderivaten.
Sie Reinigung kann auch in folgender Weise vorgenommen werden» man nimmt das Produkt in 2 1 siedendem 98 jt-igem Isopropylalkohol auf. lach Abkühlen wird filtriert, zentrifugiert und getrocknet. Sa das Magnesiumsals des sauren Alkohols, das dem Saponinlaoton entsprioht, im Gegensatz su dem Saponinlacton und den Terpenspuren in 98 ji-igem Isopropylalkohol unlöslich ist, erhält man 75 g eines im wesentlichen aus dem Magnesiumsais des sauren Alkohols bestehenden Produktes, das dem Saponinlacton entspricht. Sas Infrarotspektrum seigt das Terschwinden der Spitse, die die Lactonfunktion charakterisiert.
2· Sas Saponinlaoton liegt in einer bedeutenden. Menge an Tanninstoffen und Yerunreinigungen, wie beispielsweise Karsen, Essensen und Pigmenten vor.
tfm die Xaiminetoff· su entfernen, unterwirft man -680 g der in Wasser unlöeliohen Fraktion einer Extraktion
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mit 1,5 1 heißem Äthylalkohol, der die Tanninstoffe gut löst, kühlt 12 Stunden im Biaschrank, filtriert auf einem Büohner-Pilter, wäscht den 5iθderschlag mit 200 com 4-5 tigern kaltem Alkohol (Temperaturι 0 bis 150O) und trocknet ihn mittels Infrarotstrahlen. Man erhält auf diese Weise 380 g trockenen Rüokstand.
Der Rückstand wird in der Kälte oder Wärme in 98 $f-igem Methylalkohol in einem Verhältnis von etwa 1,5 1 auf 100 g Rüokstand geläst. Man engt ihn bis auf ein geringes Volumen (etwa 800 ecm) ein und stellt ihn in den Kühlschrank; das verunreinigte Laoton kristallisiert, wird j getrocknet und nach einer oder mehreren Umkristallisationen in dem gleiohen Alkohol kann man ein Laoton von guter Reinheit erhalten.
Bei den unter 2 beschriebenen Verfahren kann man den Äthylalkohol in der anfänglichen Bitraktionsstufe durch vergällten Alkohol oder durch Methylalkohol oder Isopropylalkohol, alle etwa 45 £-ig, ersetzen. Anstatt den getrockneten Niederschlag in Methylalkohol aufzunehmen, kann man ihn in Äthylalkohol oder Iaopropylalkohol oder in Methylacetat aufnehmen, wobei Methylalkohol in jedem Pail bevorzugt wird.
Vor der Aufnahme mit Methylalkohol kann man zu Reinigungszwecken (vor allem, um Verunreinigungen, wie beispielsweise Harze, Essenzen und Pigmente, zu entfernen) den trockenen Rückstand der ersten Extraktion mit einem Hilfslösungsmittel behandeln, in dem das Saponinlacton unlöslich ist. Zu diesem Zweck kann man etwa 2,5 1 Äthylacetat verwenden und nach Kühlen, Piltrieren und Ver-(o dampfen des Esters etwa 350 g trockenen gereinigten Rüokstand erhalten. In dieser Stufe kann man das Äthylaoetat durch Chloroform oder Triohloräthylen oder Methyläthyloketon ersetzen.
Das duroh Behandlung der in Wasser löaliohen Irak-
*"* tion erhaltene Saponin (wie unter a dieses Beispiel· beschrieben) ist ein amorphes, oreueweifies, huetenreisendes,
bitteres Pulver. Se ist in Wasser, Methanol und Äthanol gut löslich und prakti soh unlöslich in Aceton und Ithylaoetat. Bei 195-2000O schmi!
genauer Schmelzpunkt zeigt.
aoetat. Bei 195-2000O schmilat es, ohne daß eich ein
Das Saponinlacton ist ein amorphes, weißes Pulver, das in Wasser mit saurem pH-Wert unlöslich, in Wasser mit alkalischem pH-Wert teilweise löslich, in Methylalkohol, Äthylalkohol und Isopropylalkohol, selbst wenn sie verdünnt sind, löslich und in heißem Zustand ziemlich löslich in Methylacetat ist und vollständig bei 2250O sublimiert.
Duroh Säurehydrolyse und durch enzymatische Hydrolyse mittels Weinbergsohneokensaft (Helix pomatia) erhält man aus Saponin sowie aus Saponinlacton als Ausgangsmaterial eine gleiche aglyconische Substanz, nämlich das Hederagenin. Ss handelt sich also um zwei benachbarte Heteroside, die das gleiche Aglyoon enthalten.
Die TJltraviolett-Absorptionsspektren von Saponin, Lacton und Hederagenin sind in Methyllösungen zu 100 mg pro com sehr benachbart und sind wenig charakteristisch. In konzentrierter Schwefelsäure (eine Stunde bei 370O nach dem Verfahren von Zaffaroni) sind die Unterschiede ausgeprägter. Das InfrarotSpektrum zeigt bei den Substanzen, die mittels Kaliumbromid in Plättchenform gebracht wurden, für das Hederagenin ein intensives Band bei 1695 m (Gruppe C-O), das mit einem breiten Band bei etwa 2560 cm (Gruppe OH) assoziiert ist, was das Vorliegen mit einer Wasserstoffbindung assoziierten Säurefunktion anzeigen könnte, und zwar in dimerer Torrn (wobei weitere Bänder das Vorliegen einer alkoholischen OH-Gtruppe und vielleicht einer C-OH-Gruppe anzeigen); das 1695 cm -Band verschiebt sioh im Jail des Saponine auf 1736"1 (vielleicht wegen dtr fehlenden Dimerisation), und beim Laοton bleibt es unverändert, jedooh deutet das fehlen eines intensiven Bandes bei etwa 1250 om"1 auf
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das Torliegen einer Esterfunktion hinf das OH-Band der σθΟΗ-aruppe scheint weiter su bestehen (Spitse bei 2670 e* ).
Da« Spektrum des Magnesiumsalses ist charakterisiert durch eine Intensitätsrerringerung des Bandes 1695 om «lid da· Auftauchen eines neuen Bandes bei 1546 ob , was Aarauf hinzudeuten scheint, dafi das der Laotongruppierung ■ugesoliri ebene Band im Verlauf der Bildung des Magnesiumsalses rersohwindet, um dann wiederzuerscheinen, wenn man wieder in den sauren Bereich kommt.
Die Hauptbedeutung der Saponinsub stanzen aus Bfeu, Baponin, Saponinlaoton und dem entsprechenden Magnesium-■als liegt darin, daS sie das Wachstum und die Zellteilung hemmen, ohne daß ein mitoklassischer Effekt auftritt.
Das Saponin hat praktisoh keine hämolytische Wirkung (hämolytisoher Index τοη 1/3200 in physiologischem Serum und 1/400 in menschlichem Plasma). Bas Saponinlaoton und das entsprechende Magnesiumsals haben im Gegensatz daeu eine sehr erhebliohe hämolytische Wirkung (Index 1/400.000 in physiologischem Serum und 1/6000 in menschlichem Serum für Lactonj 1/200.000 bzw. 1/1600 für das Magnesiumsals). BIe akute Toxisität des Saponine 1st | schwach ( BL 50 t 4 g/kg bei Mäusen j subkutan), während sie stärker bei Laoton ist, ohne jedoch sehr hoch su liegen (BL 50 t 0,2 g/kg)| das Laoton, das τοη Mäusen schlecht rertragen wird, wird jedoch Tom Meerschweinchen und Kaninchen'gut τβΓtragen.
^0 . Bas Saponin und das Saponinlaoton des Sfeus wurden ° in Versuchen getestet beil
co
NJ 1.) der Keimung τοη Knollen, insbesondere der
•s Brutmwiebel des gewShnliohen Knoblauohs
^ (Allium satiTum I.)|
2.) niederen Organismen (Parameoies, Sporen τοη
niederen Champignons und Gärungsstoffen)f
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3.) Kulturen τοη Krebszellen EB.
Die Versuche «eigen» daß beide Saponinstoffe Iceine mitoklasische Wirkung zeigen und Inhibitoren für die Vermehrung der Zellen sind, wobei das Lacton unmittelbar und heftig wirkt, während das Saponin seine hemmende Wirkung auf die Vermehrung der Seilen erst nach einer vorausgehenden anreizenden Phase leigt.
Bei Versuchen, die in gleicher Weise mit einem gereinigten Extrakt von Kletterefeu durchgeführt wurden (Gesamtmenge der durch Isopropylalkohol bei 83-850O vergrößerten Traktionen und Extrakte) zeigte es sich, daß die Wirkung ähnlich der von Saponin war.
Die drei Hauptprodukte aus dem Efeu, das heißt der gereinigte Extrakt, das Saponin und das Saponinlacton, sind wenig toxisch.
Pie Verabreichung des gereinigten Extraktes durch eine Speiseröhrensonde bis su einer Dosis von 1 g/kg an 140 bis 160 g wiegende Ratten bewirkte keine Störung im Verhalten der Tiere. Der zu einer 20 £-igen wässrigen Lösung verarbeitete Extrakt wurde während sechs aufeinanderfolgenden Tagen an zwei Gruppen von 10 Ratten, die zwischen 14-0 und 160 g wogen, in täglichen Dosen .von
500 mg/kg bei den Sieren der ersten Gruppe, 1.000 mg/kg bei den Tieren der zweiten Gruppe
verabreicht.
Die Tiere wurden während der Behandlungswoche und während der darauffolgenden Woche überwacht.
Keinerlei Anormalität und keinerlei Zeichen von Töxizität wurden beobachtet., außer zeitweiligem Auftreten von Darmkatarrhen und Appetitmangel während der Behandlung, wobei der Appetit progressiv in der auf die Behandlungswoche folgenden Woche wieder zurückkehrte· 909820/1U6
Sie Ergebnisse dieser Versuche können als sufriedenstellend angesehen werden.
Bei den 140 bis 160 g wiegenden Ratten bewirkte das In Form einer 20 jf-igen wässrigen Lösung duroh eine Speiseröhrensonde verabreichte Saponin keinerlei Störung im Verhalten der Tiere bei einer Dosis τοη 1 g/kg.
Ss ist praktisch schwierig, über diese Dosis, d.h. 0,16*g/0,8 oom, hinauszugehen, wenn man nicht ein Volumen von 1 ecm überschreiten will.
Bei 25-30 g schweren Mäusen hat das in einer Dosierung von 4 g/kg auf die gleiche Weise verabreichte Saponin keine besonderen Phänomene, mit Ausnahme eines zeitweiligen vorübergehenden Darmkatarrhs zur Folge.
Das Efeusaponin wurde mittels einer SpeisenrÖhrensonde an vier Gruppen von jeweils 10 Ratten, die 140 bis 160 g wogen, während sechs aufeinanderfolgender !Page in täglichen Dosen von
100 mg/kg bei der ersten Gruppe; 250 mg/kg bei der zweiten Gruppej 500 mg/kg bei der dritten Gruppe} 1.000 mg/kg bei der vierten Gruppe
verabreicht.
Die Siere wurden während der Behandlungswoche und der darauffolgenden Woche Uberwaoht.
Es wurde keine besondere Störung, außer einigen Durchfallstörungen bei der 3. und 4. Gruppe beobachtet und gegen Ende des Versuchs wurde eine Gewiohtsaunahme bei der Mehrzahl der Xiere beobachtet.
Die Ergebnisse dieser Versuche können als zufriedenstellend angesehen werden.
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Bei dem Saponinlaoton war wegen seiner Unlöslich* keit in Wasser aur Untersuchung der akuten Toxizität die Verwendung einer guamiartigen lösung erforderlich, deren Zusamnensetsung wie folgt ist»
Magnesiumsalz des Saponinlaotona ι 20 g Gummi arabicum ι 0,5 g
Wasser, bis au einer Menge von » 100 οcm
0,8 ecm dieser Suspension, die durch eine Speisenröhrensonde an 140/160 g wiegende Hatten verabreicht wurden, bewirkten keinerlei toxische Symptome. Bine " Dosie von 1 g/kg ist daher nicht toxisch.
Es scheint durchaus, daß die Unlöslichkeit in Wasser eine unerläßliche Bedingung für die fehlende Toxiaität dieses Saponinlaotons ist, denn wenn man das selbe in 25 #-igem Alkohol löst, um es mittels einer Speiseröhrensonde an 25 g wiegende Mäuse zu verabreichen, stellt man fest, daß Dosen von 5 mg den Tod der Tiere in den Stunden nach der Absorption zur folge haben.
Die akute Toxizität scheint hier bei Dosen von 0,2 g/kg zu liegen.
h Das Saponinlaoton wurde ferner durch die Speiseröhrensonde in form einer gummiartigen Suspension im Verhältnis von l/l0 an vier Gruppen von jeweils 10 Hatten, die 140 bis 160 g wogen, während sechs aufeinanderfolgender Tage in täglichen Dosen von »
100 mg/kg bei den Tieren der ersten Gruppe; 250 mg/kg bei den Tieren der zweiten Gruppe; 500 mg/kg bei den tieren der dritten Gruppe; 1.000 mg/kg bei den Tieren der vierten Gruppe
verabreicht.
Die Tiere wurden während der Behandlungswoohe und während der darauffolgenden Woohe Überwacht.
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le wurden keinerlei Veränderungen la Verhalten und k«im· toxi sehen Aateiohen «it Ausnahm· von seitweisen Damkatarrhen bei den Gruppen 3 und 4l· festgestellt»
laoh Ablauf des Tereuohs wurde eine Gewichtszunahme bei dar Mehrsahl der tiere festgestellt.
Die Ergebnisse dieser Versuche können als sufriedenstellend angesehen werden·
Das Saponinlaoton kann sur medikamentösen Verwendung im einer 5 ft-igen Lt) sung in 30 tigern Alkohol vorliegen? um tropfenweise oral oder in form τοη Suppositorien In eimer Dosierung τοη 200 mg Laoton oder als Gelatinekapseln τοη 900 mg oder ferner als KOrner auf Glyzeringelatinebasis, die 150 mg des dem Laοton entsprechenden Xagnesiumsals.es enthalten, Terabreioht eu werden.
Das Baponin kann auoh in form τοη Gelatinekapseln au 350 mg oder als Suppositorien in einer Dosierung τοη 500 mg vorliegen. Der gereinigte Extrakt (Gesamtmenge der vergrößerten fraktionen, die bei 83-850O mit Isopropylalkohol extrahiert wurden) kann ferner in QeIatinekapseln eu 350 mg Terabreioht werden. Sr gestattet die Herstellung τοη inJisierbaren Lösungen für Ampullen sur intravenösen Verabreiohung, wobei diese lösungen mit 0,5 oder 1 g dosiert sind.
Da die Saponinetoffe und der sie enthaltende gereinigte Extrakt eine das Gewebewaohstum und die Gewebe-Terrielfältigung hemmende sowie eine störende, spannungsaktive Wirkung sowohl auf die isolierten als auoh die protozoiechen Zellen besitzen, kann das neue Medikament verwendet werden,
a) um die Entwicklung von gutartigen oder bösartigen Tumoren zu hemmen oder zu verhindern;
b) als Parasitizid im Kampf gegen bestimmte Protozoen, insbesondere Trichomonaden.
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Die tägliche durchschnittliche Dosis beträgt ungefähr 1,4 g Saponin, 2 bis 3 g des gereinigten Extraktes oder 1 g Lacton.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche t
    Vorfahren zur Behandlung eines Rohmaterials,
    das eine Pflanze oder ein Seil einer Pflanze ist» da- ( durch gekennzeichnet, daß man das Rohmaterial einer Extraktion mit einem wässrigen organischen Lösungsmittel unterwirftt das das Lösungsvermögen von 65-75 #-igen Äthylalkohol hat, den auf diese Weise erhaltenen Extrakt bei einer 450O nicht wesentlich überschreitenden Temperatur einengt, den Rückstand mit siedendem Wasser aufnimmt, so daß man eine in Wasser lösliche und eine unlösliche Traktion erhält, und anschließend eine oder beide der nachfolgenden Verfahrensreihen zur Anwendung bringt)
    A) Behandlung der löslichen Traktion mit Ammoniumsulfat, Extraktion des erhaltenen Rückstandes mit Methanol g oder Äthanol und Trocknung des erhaltenen Extraktes\
    B) Behandlung der in Wasser unlöslichen Traktion mit einem wasserfreiem organischen Lösungsmittel, Vorzugs-, weise Aceton oder Methyläthylketon und Verarbeitung/duroh das Lösungsmittel nicht gelösten Teils mit Magnesia und etwas Wasser zu einer Paste, läßt diese stehen, trooknet
    ^ sie, extrahiert mit Methanol oder Äthanol, behandelt den ί° Extrakt mit Aktivkohle und dampft ihn dann zur Trockne ein.
    OO
    JSj
    O
    ^ 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, -» daß man die wässrige, abgetrennte Phase des bei einer £ Extraktion erhaltenen Rückstandes mit 83-85 #-igem Ieopropylalkohol extrahiert, den Alkohol des so erhaltenen
    Extraktes bei einer nicht wesentlich über 450O liegenden !Temperatur Terdampft, und den Rückstand voraugsweise unter Vakuum, mit Methanol oder Äthanol extrahiert und den erhaltenen Extrakt trocknet.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man für die erste Extraktion ein wässriges, organisches Lösungsmittel aus mindestens einem 65-75 Vol.#-igem Alkohol, insbesondere Methyl-, Äthyloder Isopropylalkohol, oder aus einem Gemisch von Wasser und Methylacetat oder Aceton in einem Volumenverhältnis von etwa Ii3, insbesondere aus 65-75 #-igem Äthylalkohol verwendet.
    4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß siedendes Wasser zur Aufnahme des konzentrierten. Extraktes in einer Menge etwas des 3- bis 6-faohen Gewichts des Extraktes verwendet wird.
    5· Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man den beim Lösen von Ammoniumsulfat erhaltenen Brei mit einem inerten Verdünnungsmittel mischt, trocknet, zu Pulver zerreibt und dieses Pulver mit Methanol oder Äthanol extrahiert.
    6. Verfahren nach Ansprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß man als wasserfreies organisches Lösungsmittel für das Verfahren B ein chloriertes Lösungsmittel, insbesondere Triohloräthylen oder Chloroform oder einen Ester, vorzugsweise Äthylaoetat, verwendet.
    7. Verfahren nach Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet, daß man nach Aufnahme des hydroalkoholisohen Extraktes mit siedendem Wasser und Bildung eineθ Gelees diesen Extrakt zunächst in Wasser verdünnt, Isopropylalkohol zu dem verdünnten Extrakt gibt, den flüssigen Seil abtrennt und diesen mit Ammoniumsulfat behandelt.
    909820/1146
    t. Verfahren iur Behandlung ron Kletterefeu blättern naoh Anspruch 1, dadurch gekennaelehnet, daß ■an dem naoh dem unter A beschriebenen Verfahren erhaltenen letcten Extrakt In Methanol aufnimmt, die Lösung filtriert und bis cur Trookene eindampft.
    9· Verfahren iur Behandlung von Kletterefeublättern naoh Anepruoh 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den naoh des Verfahren A erhaltenen letiten Extrakt mit Magnesia und fässer iu einer faste verarbeitet, diese abstehen läft, trooknet, wieder mit Methanol aufnimmt, filtriert, das FiItrat trooknet und praktisch reines Saponin gewinnt/
    10. Verfahren eur Behandlung von. Kletterefeublättern naoh Anspruch 1, dadurch gekennieichnet, daß man das nach dem Verfahren B erhaltene Produkt mit Isopropanol extrahiert, das Lösungsmittel aus dem Extrakt abzieht und ihn trocknet·
    11. Verfahren sur Behandlung von Kletterefeublättern nach Anepruoh 1, dadurch gekennieiohnet, daß man die in Wasser unlösliohe Fraktion mit heißem, 45 £-igem Alkohol extrahiert, abkühlt, filtriert, das Piltrat trocknet, den Rücketand in Methanol löst, die Lösung einengt und das gebildete kristalline Lacton abtrennt.
    Für Jules Jean Joseph Baiansard Pierre Jea/i Louis Bernard
    ■ ι
    Red
    9 0 9 8 2 ü / 1 1 k 6
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