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DE1445263A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen Esterimidharzen und ihre Verwendung als Elektroisoliermaterial - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Esterimidharzen und ihre Verwendung als Elektroisoliermaterial

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DE1445263A1
DE1445263A1 DE1961B0065140 DEB0065140A DE1445263A1 DE 1445263 A1 DE1445263 A1 DE 1445263A1 DE 1961B0065140 DE1961B0065140 DE 1961B0065140 DE B0065140 A DEB0065140 A DE B0065140A DE 1445263 A1 DE1445263 A1 DE 1445263A1
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DE
Germany
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moles
mole
imide
condensation product
acid
Prior art date
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DE1961B0065140
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DE1445263C3 (de
DE1445263B2 (de
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Hansch Dipl-Ing Ferdinand
Beck Dr Hans-Joachim
Rombrecht Dipl-Ing Hans-Malte
Schmidt Dr Karl
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Beck & Co Dr GmbH
Original Assignee
Beck & Co Dr GmbH
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Publication date
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Priority to DE19621495100 priority patent/DE1495100B2/de
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Priority to AT781465A priority patent/AT254963B/de
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Priority to FR912343A priority patent/FR1368741A/fr
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Priority to FR976134A priority patent/FR86080E/fr
Priority to DK226066A priority patent/DK122892B/da
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Priority to SE17959/66A priority patent/SE325353B/xx
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/16—Polyester-imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/685—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
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    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von neuen Esterimidharzen und ihre Verwendung als Elektroisoliermateiral.
  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellune; von neuen Polyesterharzen aus mehrwertigen Carbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen gegebenenfalls unter Zusatz von Hydroxycarbonsäiren, bzw. aus deren reaktionsfähigen Derivaten unter Verwendung imidgruppenhaltiger Verbindungen bei den ausgangsstoffen.
  • Kunstharze aus mehrwertigen Alkoholen und mehwertigen Carbonsäuren sind bereits seit langem bekannt. Unter der Bezeichnung "Alkydharze" steilen sie eine der wichtigsten Klassen der synthetischen harze darX Alkyharze sind auch in der vielfältigsten Weise modifiziert worden, an häufigsten durch Einbau natürlicher oder synthetischer Fettsäuren oder deren @lyceride.
  • Besonders temperaturstabil sind jedoch die ölfrsien Alkydharze aus aromatischen Carbonsären, insbesondere aus isophthalsäe und Terephthalsäure.
  • Ferner wurden Alkyldbarze auch sochon @@@@ @@@@@@ @@@@@@@ Einbau stickstoffhaltiger Verbindu, mo@@@@@@@@rt. z.B. durch Mitverwendung von diamin- @@@@@@@@@@@@@@@ oder Aminosari@@@@@@@ oder @@@@@@@@@@@@@@@@ mit Polyisocyanaten. Die dabei entstehenden Produkte zeigen zwar verbesserte Elastizitat bei guter Temperaturstabilität, sie befriedigen jedoch nicht in allen ihren Eigenschaften.
  • Seit einiger Zeit sind weiterhin lineare Polyimidharze bekannt geworden, die durch Kondensation von Diaminen mit t Tetracarbonsäuredianhydriden hergestellt werden Sie zeichnen sich aus durch extrem hohe Erweichungs temperaturen und Dauertemperaturbeständigkeit sowie große Beständigkeit gegen alle gebräuchlichen Lösungsmittel. Diese Vorteile erschweren jedoch gleichzeitig die Verarbeitung dieser linearen Polymidharze sehr starke Man hat diesen Nachteil dadurch zu umgehen versucht, daß man zunächst lineare Polyamidocarbonsäuren herstellt die allerdings nur iin wenigen vergleichsweise teueren Lösungsmitteln löslich sind, und diese Polyamidoarbonsäuren nach Formgebung, z.B. als lcküberzüge, Faden oo dgl, durch Erhitzen oder Wasserabspaltung mittels geeigneter Chemikalien nachträglich in Polymide umgewandelt hat. Derartige Polyamidocarbonsäuren können jedoch als Lack nur in Form von Lösungen mit sehr geringem Festkörpergehalt angewandt werden, da konzentrierte Lösungen eine für die Verarbeitung zu hohe Viskosität besitzen. ein weiterer Nachteil der Plyamidocarbonsäuren liegt in der Tatsache, daß sie nicht mit Eisen in Berührung kommen dürfen und daher s mtliches Gerät aus dem teuren Edelstahl bestehen muß.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß eine neue Klasse von Esterimidharzen aus mehrwertigen Carbon@äuren, mchrwertigen Alkcholen sowie gegebenenfals@ mydroxyoarbonsären bzw. deren Derivaten in vin @@ ihrer Eigenschaften inshe@@@der @@@@ @@@@ den bisher bekannten Alkydharzen deutliche Verbesserungnzeigen, ohne jedoch die für die bequeme Anwendung nachteiligen Eigenschaften der Polyimidharze zu besitzen, wenn einer oder mehrere der verwendeten Ausgangsstoffe ganz oder teilweise aus solchen Verbindungen bestehen, die zwischen den funktionellen Gruppen des Moleküls einen oder mehrere fünfgliedrige Imidringe enthalten Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein Verfahren zur Herstellung von Imidgruppen enthaltenden Polyestern aus mehrwertigen Carbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen, gegebenenfalls unter Zusatz von HydroxyearbonsSuren, oder aus reaktionsfähigen Derivaten dieser Verbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß *einer oder mehrere der verwendeten Ausgangsstoffe ganz oder teilweise aus solchen Verbindungen bestehen, die zwischen den funktionellen Gruppen des Moleküls als Bindeglied bzw. Bindeglieder einen oder mehrere 5-gliedrige Imidringe der Formel enthalten, wobei die C-Atome in 1- und 2-Stellung Teil eines aromatischen Ringes sind.
  • Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung der so hergestellten Polyester zur Herstellung von Einbrennisolierungen auf elektrischen Leitern.
  • So weisen z. B. eingebrannte Lackfilme aus den erfindungsgemäßen Esterimidharzen ausgezeichnete Thermostabilität, erhöhte Lösungsmittelbeständigkeit, Härte und Flexibilität auf. Besonders auffällig sind die Verbesserungen gegenüber der Einwirkung von kombinierten mechanischen und'thermischen Beanspruchungen, so etwa bei der thermischen Alterung gedehnter oder gestauchter Lackfilme. Auf Grund dieser Eigenschaften sind die erfindungsgemäßen Produkte besonders zur Herstellung von Drahtlacken für die Elektroisolation geeignet, dafür diesen Verwendungszweck bisher ein geeignetes Material, das Lackfilme von derartig guten Beständigkeiten im sogenannten Wärmeschocktest ergibt, nicht bekannt war. Wesentlich für die Verwendung der erfindungsgemäßen Harze in Drahtlacken ist ferner ihre Löslichkeit in preiswerten Lösungsmitteln, wie Kresolen, gegebenenfalls in Mischung mit Verschnittmitteln, wie Solventnaphtha, zu niedrigviskosen Lacken von hohem Festkörpergehalt.
  • Die Kombination der vorteilhaften Eigenschaften der Polyimide mit denen der Polye sterharze in den erfindungsgemäßen Polyesterimiden gestattet es, mit diesen neuen Produkten bisher ichterreichbare Effekte zu erzielen, insbesondere auf dem Gebiet der Isolierung elektrischer Leiter, wie z.B. Kupferdrähte.
  • Es ist dabei überraschend, daß bereits schon geringe Gehalte an Imidgruppen in den Ausgangsmaterialien die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Kunstharze merklich beeinflussen.
  • Der aegenstand der Erfindung besteht also darin, daß zur Herstellung der neuen Esterimidharze höherwertige Carbonsäuren und höherwertige Alkohole sowie gegebenenfalls nooh Hydroxycarbonsäure in an sich bekannter Weise verestert werden, wobei jedoch einer oder mehrere dieser Ausgangsstoffe ganz oder teilweise aus- solchen Verbindungen bestehen, die zwischen den funktionellen Gruppen ihrer Moleküle einen oder mehrere rünRglIedrige Imidringe der angegebenen Art enthalten. Statt der genannten Substanzen können g2gebenenfal-1s auch deren reaktionsfähige Derivate eingesetzt werden.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden, imidgruppenhaltigen Ausgangsstoffe der erwähnten Struktur können in an sich bekannter Art beispielsweise durch die Reaktion zwischen Verbindungen erhalten werden, von denen die eine eine fünfgliedrige, cyclische Carbonsäureanhydridgruppierung,-die mit 2 Kohlenstoffatomen Teil eines aromatischen Systems ist, sowie mindestens noch eine weitere funktionelle Gruppe besitzen muß und die andere außer einer primären Aminogruppe noch mindestens eine weitere funktionelle Gruppe enthält Diese weiteren funktionellen Gruppen sind vor allem Carboxylgruppen oder alkoholi scheHydroxyigruppen, es können Jedoch auch weitere primäre Aminogruppen oder Carbonsäureanhydridgruppen sein.
  • Beispiele für Verbindungen mit einer solchen cyclischen Carbonsäureanhydridgruppierung und mit einer weiteren funktionellen Gruppe sind vor allem Pyromellitsäureanhydrid und Trimellitsäureanhydrid. Es kommen Jedoch auch andere Carbonsäureanhydride in Frage, wie beispielswiese Naphthalintetracarbonsäuredianhydride oder Dianhydride von Tetracarbonsäuren mit zwei Benzolkernen im Molekül, bei denen die Carboxylgruppen in 3,3?, 4 und 41-Stellung stehen.
  • Beispiele für Verbindungen mit einer primären Aminogruppe sowie einer weiteren funktionellen Gruppe sind insbesondere diprimäre Diamine, wie z.B. Äthylendiamin, Tetramethylendiamin, Hexamethylendiamin, Noname thylendiamin und andere aliphatische, diprimäre Diamine.
  • Ferner aromatische diprimäre Diamine, wie z.B, Benzidein, diamindoiphenylmethyan, Diaminodiphenylketon-, -sulfon, -sulfoxyd, -äther und -thioäthr, Phenylendiamine, To1uylendiariine, Xylylendiam@ Diamine mit drei Benzolkernen im Molekül, wie Bis(4-aminophenyl)- α,α'-p-Xylo. oder Bis-(4-aminophenoxy)-1, 4-benzol und schließlich cycloaliphatische Diamine wie z.B, das 4,4'-Dicyclohexylmethandiamin.
  • Als aminogruppenhaltige Verbindungen mit einer weiteren funktionellen Gruppe sind ferner auch Aminoalkohole verwendbar, wie z. B. Monoäthanolamin, Monopropanolamine oder Dimethyläthanolamin, weiterhin Aminocarbonsäuren, wie Glycin, Aminopropionsäuren, Aminocapronsäuren oder Aminobenzoesäuren.
  • Im folgenden werden einige Beispiele für die Herstellung imidgruppenhaltiger Ausgangsstoffe für die Synthese ir erfindungsgemäßen Polyesterimide angegeben: a) 218 g (1 Mol) Pyromelitsäuredinhdrid werden unter Stickstoff bei 80°C in 400 ml Dimethylformamid gelöst. Zu dieser Lösung werden bei gleicher Temperatur 122 g (2 Mol) Monoäthanolamin langsam hinzugetropft. Anschließend wird im Vakuum bei Temperaturen zwischen 100°C und 120°C das Dimethylformamid weider abdestilliert. Der schmutzige weiße Rückstand wird unter Zuhilfenahme von Aktivkohle aus 1,4-Dioxan umkristallisiert. Das erhaltene neue Reaktionsprodukt mit der Formel kristallisiert in fein, gelblich-weißen Kristallen vom Schmelzpunkt 2710 C.
  • C H O N Elementaranalyse ber. 55,24 % 3,94 % 31,57 % 9,21 % C14H12O6N2 gef. 55,26 % 3,89 % 31,67 % 9,28 % b) 115 g (o,6 Mol) Trimellitsäureanhydrid werden bei 5 150°C in 50O g eines technischen Kresolgernisches eingetragen. Nachdem sich alles gelöst hat, werden 60 g (0,3 Mol) 4,4-diaminodiphenylmethanhinzugegeben. Die Mischung wird sechs Stunden bei 140° C gerühr. dabei fällt ein gelblicher, feinkristalliner 10 Niederschlag aus, der abfiltriert und mehrere Male mit Akohol und äther nachgewaschen wird.
  • Das neue Produkt mit der Formel schmilzt nicht bis 360°c.
  • 15 C H 0 Elementaranalyse ber. 68,13 % 3,32 % 23,42 % 5,13 % C31H1808N2 gef. 68, 25 % 3, 47 % 23,39 % 5,27 % c) 192 g (S Mol) Trimellitsäureanhydrid werden unter Stickstoff bei 100°C in Dimethylformamid gelöst und zu 20 dieser Lösung bei 60°C langsam 61 g (1 Mol) Monoäthanolamin hinzugetropft. Anschließend wird das Lösungsmittel bei Temperaturen von 100-130°C im Vakuum abdestilliert. Der gelblich-weiße, feste Rückstand wird zweimal unter Zugabe von Aktivkohle aus 1,4-25 Dioxan umkristallisiert und schmilzt dann bei 197°C.
  • Die erhaltene neue Hydroxyearbonsäure besitzt folgende Formel: C H 0 N Elementaranalyse ber. 56,18 % 3,83 % 34,0 % 5.,965 C11H905N gef. 55,89 % 3,90 ffi 34,24 % 6, o4 % 5 Unter Verwendung der vorstehend beschriebenen imidgruppenhaltigen Verbindungen wurden nun erfindungsgemäße Esterimidharze hergestellt und auf ihre Eignung als Filmbildner in Elektroisolierlacken ausgeprüft. Die folgenden Beispiele beschreiben die 10 Herstellung der Esterimide und die Eigenschaften damit hergesteller Drahtisolationen: Beispiel 1 388 g Dimethylterephthalat 112 g Äthylenglykol 75 g Glycerin 15 werden in bekannter Weise bei Temperaturen von 140-205°C unter Kohlendioxyd un-tereinander umgeestert.
  • Dabei wird das mit dem Dimethylterephthalat eingebrachte Methanol abdestilliert. Dann werden 137 g des Reaktionsproduktes nach b) bei Temperaturen von 20 180-215°C in 2 Portionen mit dem entstandenen Terephthalatharz verestert. Nachdem dieses Produkt restlos im Terphthaltharz aufgenommen. ist. werden 1,8 g Cadlniumacetat hinzugegeben. Anschließend wird 3 Stunden lang bei 2150C, zuletzt unter Vakuum, 25 weiter kondensiert. Das so erhaltene Harz wird noch heiß in 450 g technischem Kresol gelöst und mit einer Lösung von 9 g Butyltitanat in 27g Kresol ver- Der erhaltene Lack wurde nun mit einer Mischung aus 2 Teilen Solventnaphtha und 1 Teil Xylol auf einen Festkörpergehalt von 37 % verdünnt und hatte dann eine Viskosität nach DIN 53 211 von 156" mit 4mm-D2se bei 20°C Mit dem so hergestellten Drahtlack wurde Kupferdraht von 1 mm Durchmesser im kontinuierlichen Verfahren lackiert. Die technischen Daten des Lackiervorganges waren: Horizontaler Drahtlackierofen von 3,50 m Länge, Ofentemperatur 470° C, Auftragsvorrichtung Rolle und Filz, 6 Aufträge; Abzugsgeschwindigkeit 4 m pro Min., Auftragsstärke (Durchmesser-Zunahme) 0,05 mm.
  • Prüfung der Lackisolation Bleistiftiärte : 4 - 5 H Bleistifthärte nach 1 Std.
  • Lagerung in Benzol bei 60°C: 3 H Bleistifthärte nach 1 Std.
  • Lagerung in Spiritus bei 60 C: 3H Wärmeschocktest: Eine Wendel um den Eigendurchmesser des Drahtes war nach einer Stune Tempoerung bei 1550C einwandfrei.
  • Nach 24 Std. Alterung bei Lackdehnung 34 ; 180°C: Wickelfest um den eigenen Durchmesser be Wickeln unter 0,6 kp/m Zugbelastung.
  • Beispiel 2 388 g Dimethylterephthalat 112 g Athylenglykol 75 g Glycerin werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, umgeestert.
  • Sodann werden 273 g des Reaktionsproduktes. nach b) bei 180-215°C in 2 Portionen in das Terphtha@tharz eingeestert und es wird weiter wie nach @eispiels 1 gearbeitet.
  • Der erhaltene Lack hatte bei 208 eine Viskosität von 55" bei 27% Festkörpergehalt. Der Lack wurde unter den bei Beispiel 1 angegebenen Bedingungen auf Kupferdraht von 1 mm Durchmesser auflackiert. Die erhaltene Lackisolation zeigte folgende Eigenschaften: Bleistifthärte: 4 H Bleistifthärte nach 1 Std.
  • Lagerung in Benzol bei 6000: 2 - 3 H Bleistifthärte nach 1 Std.
  • Lagerung in Spiritus bei 60°C 2-3H Wärmeschocktest: Eine Wendel um den Eigendurchmesser des Drahtes war nach 1 Stunde Temperung bei 1550C einwandfrei; eine Wendel aus 10 % vorgedehntem Draht um den Eigendurchmesser des Drahtes war gleichfalls nach 1 Std Temperung bei 15500 einwandfrei.
  • Nach 24 Std. Alterung bei Lackdehnung 30 ß 1800C: Wickelfest um den eigenen Durchmesser bei Wickeln unter o,6 kp/mrn2 Zugbelastung.
  • Beispiel 3 218 g Dimethylterephthalat 28 g Äthylenglykol 46 g Glycerin 102 g des Reaktionsproduktes nach a) werden unter Zusatz von 1 g Cernaphthenat und 0,4 g Cadmium-acetat innerhalb von 12 Stunden umgeestert, wobei die Temperatur allmählich von 160°C bis auf 2400 C gesteigert wird. Dabei destilliert das im Dimethylterephthalat gebundene Methanol ab Nach Beendigung der Reaktion wird das Harz in einer Mischung von 285 technischem Kresol und 185 g Solventnaphtha gelöst und mit 25 g einer 15%igen Lösung von Butyltitanat in einr Kresol-Solventnaphtha-Lösung gemischt.
  • Der so erhaltene Drahtlack hatte bei 200C eine Viskosität von 92'' bei einem Festkörpergehalt von 30%.
  • Er wurde unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen auf Kupferdraht von 1 mm Durchmesser aus lackiert. Die erhaltene Drahtisolation zeigte folgende Eigenschaften: Bleistifthärte: 4 H Bleistifthärte nach-1 Std.
  • Lagerung in Wasser: 3 - 4 H Bleistifthärte nach 1 Std.
  • Lagerung in Spiritus: 3 - 4 H Bleistifthärte nach 1 Std.
  • Lagerung in Benzol: 7 - 4 H wärmeschocktest: Eine Wendel um den eigendurchmesser des Drahtes war nach 1 Std. Temperung bei 1550C einwandfrei; eine Wendel aus 10% vorgedehntem Draht um den Eigendurchmesser des Drahtes war gleichfalls nach 1 Std Temperung bei 1550C einwandfrei.
  • Nach 24 Std. Alterung Lackdehnung 31 %; bei 1800C: Wickelfest um den eigenen Durchmesser bei Wickeln unter 0,6 kp/mm2 Zugbelastung.
  • Im folgenden werden einige weitere Beispiele für die Herstellung imdgruppenhaltiger Ausgangsstoffe für die Synthese der erfindungsgemäßen Polyesterimid angegeben. Diese imidgruppenhaltigen Auagangsstoffe werden dann in den anschließenden Beispielen 4 bis 12 eingesetzt, wie dort jeweils angegeben.
  • Beispiel d) 23,2 g (0,2 Mol) Hexamethylendiamin und 76, 8-g (0,4 Mol) Trimellitsäureanhydrid werden in 400 g technischem Kresolgemisch 3 Stunden auf 1900 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird filtriert und die erhaltenen weissen Kristalle werden mit Alkohol und Ather gewaschen.
  • Schmelzpunkt 3010 C.
  • Beispiel e) 334 g (2,44 Mol)p-Aminobenzoesäure werden in der Wärme in 1700 ml technischem Kresolgemisch gelöst. Diese Lösung wird zu der warmen Lösung von 446 g (2,44 Mol) Trimellitsäureanhydrid in 1300 ml technischem Kresol gegeben. Diese vereinigten Lösungen werden dann eine -Stunde am Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wird filtriert und das sehr feinkörnige weiße Pulver mit Alkohol und Ether gewaschen. Das Produkt schmilztyunter 3600 C.
  • Titration der Säure in Dimethylformamid mit wasserfreier-Natriummethylatlösung mit Kresolrot als Indikator ergibt ein Äquivalentgewicht von 153 (berechneter Wert 155,5).
  • Beispiel f) 75 g (1 Mol) Glykokoll und 500 ml technisches Kresol werden auf 1000 C erhitzt. Zu der erhaltenen Suspension werden portionsweise 109 g (0,5 Mol) Pyromellitsäuredianhydrid zugegeben. Die Mischung wird dann auf 2000 C aufgeheizt, wobei Wasser abdestilliert. Nach dem Abkühlen wird der feinkristalline Rückstand abfiltriert und mit Methylenchlorid gewaschen. Nach dem Umkristallisieren aus 1,4-Dioxan wird ein Produkt in feinen gelblichweißen Kristallen erhalten, daß bis 320°C nicht schmilzt.
  • Beispiel g) 218 g (1. Mol) PyromellitsKuredianhydrid und 150 g (2Mol) 3-Aminopropanol werden, wie in Beispiel h beschrieben, miteinander umgesetzt. Das erhaltene Rohprodukt wird aus Äthylenglykolmonomethyläther unter Zusatz von Aktivkohle umkristallisiert, Das erhaltene weiße Kristallpulver schmilzt bei 234°C.
  • Beispiel h) 334 g (2,44 Mol) p-Aminobenzoesäure werden in der Wärme in 1300 ml technischem Kresolgemisch gelöst und zu einer heißen Lösung von 266 g (1,22 Mol) Pyromellitsäuredianhydrid in 800 ml Kresol gegeben.
  • Die Mischung wird 5 Stunden auf 190 0C erhitzt, wobei etwa 50 ml Wasser abdestillieren. Der ausgefallene weiße Niederschlag wird nach dem Abkühlen abfiltriert und mit Methanol und Wasser gewaschen.
  • Beispiel 4 In bekannter Weise wird aus 388 g Dimethylterephthalat, 112 g Xthylenglykol und 75 g Glycerin ein Polyester hergestellt und mit 137 g des Reaktionsproduktes nach b) bei Temperaturen von 180 - 2150 C in zwei Portionen umgesetzt. Nachdem die Diimiddicarbonsäure (Reaktionsprodukt nach b) restlos in dem Terephthalatharz aufgenommen ist, werden 1, 8 g cadmiumacetat hinzugegeben.
  • Anschließend wird 3 Stunden bei 215°C, zuletzt unter Vakuum, weiter kondensiert. Das so erhaltene Harz wird noch riß in 450 g technischem Kresol gelöst und dieser Lösung eine Lösung von 9 g Butyltitanat in 27 g Kresol zugesetzt.
  • Dieser Lack wird nun mit einer Mischung aus 2 Teilen Solventnaphtha und 1 Teil Kresol auf einen Festkörpergehalt von. 57% verdünnt und hat dann eine Viskosität nach DIN 53 211 mit einer 4 mm-Düse bei 200C von 156 Sek.
  • Mit diesem Drahtlack wird nach folgenden technischen Daten Kupferdraht von 1 mm Durchmesser in kontinuierlichem Verfahren lackiert: Horizontaler Drahtlackierofen von 3,50 m Länge, ofentemperatur 470°C, auftragsvorrichtung aus Rolle und Filz, 6 aufträtge, Abzugsgeschwindigkeit 4 m/Min., Auftragsstärke (= Durchmesserzunahme des Drahtes) 0,05 mm.
  • Die Prüfung der Lackisolation ergibt folgende Werte: Bleistifthärte: 4-5H Bleistifthärte nach 30 Min. Lagerwng bei 60VC in Benzol: 3H Bleistifthärte nach 30 Min. Lagerung bei 60°C in Spiritus: Wärmeschocktest: Eine Wendel um den Eigendurchmesser des Drahtes ist nach einer Stunde Temperung bei 1550C einwandfrei.
  • Nach 24 Stunden Alterung bei 180°C beträgt die Lackdehnung 34%. Die Isolierung ist wickelfest beim Wickeln um den eigenen Durchmesser unter 0,6 kp/mm2 Zugbelastung.
  • Beispiel 5 In bekannter Weise wird aus 388 g Dimethylterephthalat, 112 g Athylenglykol und 75 g Glycerin ein Polyester hergestellt und mit 273 g des Reaktionsproduktes nach b) bei 18o - 2150C in zwei Portionen umgesetzt. Anschließend wird wie nach Beispiel 4 weitergearbeitet, der erhaltene Lack auf einen Festkörper von 27 % und eine Viskosität von 55 Sek. verdünnt und auf Kupferdraht lackiert.
  • Die Prüfung der Lackisolation ergibt folgende Werte: Bleistifthärte: 4 H Bleistifthärte nach 30 Min. Lagerung bei 60°C in Benzol: 2-3 H Bleistifthärte nach 30 Min. Lagerung bei 60°C in Spiritus: 2-3 H Wärmeschocktest: Eine Wendel um den Eigendurchmesser des Drahtes aus 10 vorgedehntem Draht ist nach einer Stunde Temperung bei 1550C einwandfrei.
  • Nach 24 Stunden Alterung bei 1800 C beträgt die Lackdehnung 30%. Die Isolation ist wickelfest beim Wickeln um den eigenen Durchmesser unter 0,6 kp/mm2 Zugbelastung Beispiel 6 In bekannter Weise wird aus 253 g Dimethylterephthalat, 112 g Äthylenglykol und 75 g Glycerin und mit 546 g des Reaktionsproduktes nach b) und 150 g Kresol als Verdünnungsmittel bei Temperaturen von 180 - 215°C in 3 Portionen umgesetzt. Nachdem die Diimiddicarbonsäure (Reaktionsprodukt nach b) restlos in dem Terephthalatharz aufgenommen ist, werden 1,8 g Cadmiumacetat hinzugegeben. Anschliéßend wird noch 3 Stunden auf 21 erhitzt. Das so erhaltene Harz wird zu einem Lack von 30% Festkörpergehalt und einer Viskosität von 120 Sek. verdünnt und auf Kupferdraht lackiert. Die Prüfung der Lackisolation ergibt folgende Werte: Bleistifthärte 4 H nach 30 Min. Lagerung bei 60°C in Benzol 3 H tl " " n n " n II II II Spiritus 3 H Wärmeschocktest: Eine Wendel um den Eigendurehmesser des Drahtes ist nach 1 Stunde Temperung bei 2000C einwandfrei.
  • Nach 16 Stunden Alterung bei 2000C beträgt die Lackdehnung 22%. Die Isolation ist wickelfest beim Wickeln um den vierfachen Eigendurchmesser unter 6 kp/mm2 Zugbelastung.
  • Beispiel 7 546 g der Diimiddicarbonsäure nach b), 43,5 g Äthylenglycol und 43,5 g Glycerin sowie 2 g Zinn-II-oxalat und 2 g Antimon-III-Oxyd werden in 1000 g o-Kresol 8 Stunden auf 185°C erhitzt, wobei Reaktionswasser abdestilliert. Anschließend werden 740 g Kresol abdestilliert und der Rückstand wird 6 Stunden auf 2000C erhitzt. Die erhaltene Harzlösung wird wie nach Beispiel 4 zu einem Lack von 29 Festkörpergehalt und einer Viskosität von 123 Sek. verdünnt und auf Kupferdraht lackiert.
  • Die Prüfung der Lackisolation ergibt folgende Werte: Bleistifthärte 4 H Bleistifthärte nach 30 Min. Lagerung bei 60°C in Benzol: 3-4 H Bleistifthärte nach 30 Min. Lagerung bei 60°C in Spiritus: 3-4 H Wärmeschocktest: Eine Wendel um den Eigendurchmesser des Drahtes ist nach 1 Stunde Temperung bei 2500C einwandfrei.
  • Nach 16 Stunden Alterung bei 2000C beträgt die Lackdehnung 33%. Die Isolierung ist wickelfest beim Wickeln um den vierfachen Eigendurchmesser unter 6 kp/mm2 Zugbelastung.
  • Beispiel 8 In bekannter Weise wird aus 388 g Dimethylterephthalat, 112 g Athylenglykol und 75 g Glycerin ein Polyester hergestellt und mit 171 g der Diimiddicarbonsäure nach Beispiel d) eingesetzt. Der erhaltene Lack hat bei 34 ffi Festkörpergehalt eine Viskosität von 110 Sek. und wird auf Kupferdraht lackiert.
  • Die Prüfung der Lackisolation ergibt folgende Werte: Bleistifthärte 3H Bleistifthärte nach 30 Min. Lagerung bei 60°C in Benzol: 2 H Bleistifthärte nach 30 Min. Lagerung bei GOOC in Spiritus : 2 H Wärmeschocktest: Eine Wendel um den Eigendurchmesser des Drahtes ist nach 1 Stunde Temperung bei 1550C einwandfrei. Eine Wendel um den zweifachen Eigendurchrnesser des Drahtes ist nach einer Stunde Temperung bei 200°C einwandfrei.
  • Nach 16 Stunden Alterung bei 2000C beträgt die Lackdehnung 23%. Die Isolierung ist wickelfest beim Wickeln um den vierfachen Eigendurchmesser unter 6 kp/mm2 Zugbelastung.
  • Beispiel 9 Aus 364 g Dimethylterephthalat, 112 g Äthylenglykol und 75 g Glycerin wird ein Polyester hergestellt und weiter wie nach Beispiel 4 gearbeitet, wobei jedoch anstelle von 137 g der Diimiddicarbonsäure (nach Beispiel b) 156 g des Reaktionsproduktes nach Beispiel e) eingesetzt werden. Der erhaltene Lack hat bei 26% Festköerpergehalt eine Viskosität von 130 Sek. und wird wie nach Beispiel 4 auf Kupferdraht lackiert.
  • Die Prüfung der Lackisolation ergibt folgende Werte: Belistifthärte 4H Bleistiftbärte nach 30 Min. Lagerung bei 60°C in Benzols Bleistifthärte nach 30 Min. lagerung bei 60°C in spritus: 3H Wärmeschooktest: Eine Wendel um den Eigendurchmesser des Drahtes aug 10% vorgedehntem Draht ist nach 1 Stunde Temperung bei 1550C einwandfrei, Nach 24 8,-tunden Alterung bei 1800C beträgt die Lackdehnung 32%. Die Isolierung ist wickelfest beim Wickeln um den eingenen Durchmesser unter 0,6 kp/mm2 Zugbelastung.
  • Beispiel 10 Aus 388 g dimethylterephthalat, 112 g Äthlenglykol und 75 g Cylcerin wird nach bekanntem Verfahren ein Polyester hergestellt und weiter wie nach Beispiel 4 gearbeitet, Es werden jedoch anstelle von 137 g der Diimiddicarbonsäure nach Beispiel b) 125 g des Reaktionsproduktes nach Beispiel f) eingesetzt. Der erhaltene Lack hat bei 335 Festkörpergehalt eine Viskosität von 111 Sek, und wird wie nach Beispiel 4 auf Kupferdraht lackiert. Die Prüfung der lackisolation ergibt folgende werte; Bleistifthärte 4H Bleistifthäte nach 30 Min. Lagerung bie 60°C in Bensol Bleistifthärte nach 30 mIn. Lagerung bei 600 C in spiritus 3-4 H Wärmeschocktest: Eine Wendel um den Eigendurchmesser des Drahtes ist nach 1 stunde Temperung bei 155°C e9inwandfei.
  • Nach 16 Stunden Alterung bei 2000C ist die Isolierung wickelfest beim Wickeln um den vierfachen Eigendurchmesser unter 6 kp/mm2 Zugbelastung.
  • Beispiel ii 218 g Dimethylterephthalat, 28 g Athylenglykol, 46 g Glycerin und 111 g des Reaktionsproduktes nach Beispiel g werden unter Zusatz von 1 g Cernaphthenat und Q,4 g Cadmiumacetat wie nach Beispiel 10 miteinander umgesetzt. Der erhaltene Lack von 26 ffi Festkörpergehalt und einer Viskosität von 13Q Sek. wird wie nach Beispiel 4 auf Kupferdraht lackiert.
  • Die Prüfung der Lackisolation ergibt folgende Werte; Bleistifthärte: 3H Bleistifthärte nach 30 Min. Lagerung bei 60°C in Benzol: 2 H Bleistifthärte nach 30 Min.Lagerung bei 60°C in Spiritus: 2 H Wärmeschocktest: Eine Wendel um den Eigendurchmesser des Drahtes ist nach 1 Stunde Temperung bei 1550C einwandfrei.
  • Nach 16 Stunden Alterung bei 200°C beträgt die Lackdehnung 22%. Die Isolierung ist wickelfest beim Wickeln um den vierfachen Eigendurchmesser unter 6 kp/mm2 Zugbelastung.
  • Beispiel 12 Aus 300 g Dimethylterephthalat, 64 g Xthylenglykol und 63 g Glycerin wird unter Zusatz von 65 g technischem Kresol ein Polyester hergestellt, welchem ei 1250C 248 g des Reaktionsproduktes nach Beispiel c) zugesetzt werden. Bei Temperaturen von 190 - 220°C wird dann bis zu einer Säurezahl unter 10 verestert. Anschließend wird noch 90 Min. bei 190 - 230 0C unter Abdestillieren des Kresols im Vakuum kondensiert.
  • Die entstandene Harzschrnelze wird noch heiss mit 450 g technischem Kresol vermischt und anschließend nach Zusatz einer Mischung aus 11 g Butyltitanat, 17 g Kresol und 17 g Solventnaphtha mit einer Mischung aus gleichen Teilen Kresol und Solventnaphtha auf einen Festkörpergehalt von 25% und eine Viskosität von 111 Sek. verdünnt.
  • Mit diesem Drahtlack wird Kupferdraht von 1 mm Durchmesser wie nach Beispiel 2 lackiert.
  • Die Prüfung der Lackisolation ergibt folgende Werte: Bleistifthärte 4-5 H Bleistifthärte nach 30 Min. Lagerung bei 60°C in Benzol: 4H Bleistifthärte nach 30 Min. Lagerung bei 600C in Spiritus: 4 H Wärmeschocktest: Eine Wendel um den Eigendurchmesser des Drahtes ist nach 1 Stunde Temperung bei 15500 einwandfrei.

Claims (7)

  1. Patentansprüche 1) Verfahren zur Herstellung von Imidgruppen enthaltenden Polyestern aus mehrwertigen Carbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen, gegebenenfalls unter Zusatz von Hydroxycarbonsäuren, oder aus reaktionsfähigen Derivaten dieser Verbndungen, dadurch gekennzeichnet, daß einer oder mehrere der verwendeten Ausgangsstoffe ganz oder teilweise aus solchen Verbindungen bestehen, die zwischen den funktionellen Gruppen des Moleküls als Bindeglied bzw. Bindeglieder einen oder mehrere 5-gliedrige Imidringe der Formel enthalten, wobei die C-Atome in 1- und 2-Stellung Teil eines aromatischen Ringes sind.
  2. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Polyester bildende Komponenten eingesetzt werden, in denen sich der Imidring der Formel (I) von Trimellithsäure- oder von Pyromellithsäureanhydrid ableitet.
  3. 3) Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Dicarbonsäure mit einem 5-gliedrigen Imidring das Kondensationsprodukt aus einem Mol Trimellithsäureanhydrid und einem Mol Aminocarbonsäure verwendet wird oder daß als Dicarbonsäure mit 2 5-gliedrigen Imideringen das Kondensationsprodukt aus einem Mol eines diprimären, vorzugsweise aromatischen Diamins und 2 Mol Trimellithsäureanhydrid oder das Kondensationsprodulct aus einem Mol Te tracarbonsäure -dianhydrid und 2 Mol einer Aminocarbonsäure verwendet werden.
  4. 4) Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als 2-wertiger Alkohol mit 2 5-Oliedrigen Imidringen das Kondensationsprodukt aus einem Mol Tetracarbonsäuredianhydrid und 2 Mol Monoalkanolamin verwendet wird.
  5. 5) Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Hydroxycarbonsäure mit einem 5-Oliedrigen Imidring das Kondensationsprodukt aus einem Mol Trimellithsäureanhydrid und einem Mol eines Aminoalkohols verwendet wird.
  6. 6) Verwendung der gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 hergestellten Polyester zur Herstellung vonE1nbrennisolierungen auf elektrischen Leitern.
  7. 7) Die neue Verbindung der Strukturformel 8) Die neue Verbindung der Strukturformel 9) Die neue Verbindung der Strukturformel
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