DE1300691B - Verfahren zur Herstellung von lagerfaehigen, allein durch Waerme und Druck verformbaren thermoplastischen Polyurethanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von lagerfaehigen, allein durch Waerme und Druck verformbaren thermoplastischen PolyurethanenInfo
- Publication number
- DE1300691B DE1300691B DEM54747A DEM0054747A DE1300691B DE 1300691 B DE1300691 B DE 1300691B DE M54747 A DEM54747 A DE M54747A DE M0054747 A DEM0054747 A DE M0054747A DE 1300691 B DE1300691 B DE 1300691B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alcohol
- diisocyanate
- molecular weight
- heat
- storable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 title claims description 7
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 4
- -1 30 and 70 Substances 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 5
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical group OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 3
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 3
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-ene-1,4-diol Chemical compound OC\C=C/CO ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- XXMCAWSEVMOGLO-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1,6-diisocyanatohexane Chemical compound O=C=NC(Cl)(Cl)CCCCCN=C=O XXMCAWSEVMOGLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGDSDWSIFQBAJS-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NC(C)CN=C=O ZGDSDWSIFQBAJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyhexanoic acid Chemical compound CCCCC(O)C(O)=O NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRHWHSJDIILJAT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypentanoic acid Chemical compound CCCC(O)C(O)=O JRHWHSJDIILJAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MILSYCKGLDDVLM-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 MILSYCKGLDDVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1O FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCEINMLGYDSKFW-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-3-nitrophenyl)-2-nitroaniline Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 OCEINMLGYDSKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000155630 Bembidion castor Species 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRGUIJCCCYWPEV-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 ZRGUIJCCCYWPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanol Chemical compound OCC1CCCCC1 VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010460 hemp oil Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRAOMZCVTUHFI-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;methane Chemical compound C.N=C=O.N=C=O XJRAOMZCVTUHFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000010491 poppyseed oil Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3863—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms
- C08G18/3865—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms containing groups having one sulfur atom between two carbon atoms
- C08G18/3868—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms containing groups having one sulfur atom between two carbon atoms the sulfur atom belonging to a sulfide group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/6505—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen the low-molecular compounds being compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/675—Low-molecular-weight compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/906—Fiber or elastomer prepared from an isocyanate reactant
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Es ist bekannt, aus hochmolekularen Verbindungen Im wesentlichen lineare Polyhydroxylverbindungen
mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen, organischen mit einem Molekulargewicht von mindestens 600 sind
Diisocyanaten und Kettenverlängerungsmitteln Poly- insbesondere die für das Isocyanat-Polyadditionsurethane
herzustellen. Man hat sich auch bereits be- verfahren bekannten Polyester, Polyäther, Polythiomüht,
das Reaktionsgemisch in geeigneter Form z. B. 5 äther, Polyesteramide und Polyacetale. Sie sollen eine
auf eine Unterlage zu bringen oder zu gießen und die Hydroxylzahl von 20 bis 190, bevorzugt zwischen
Reaktion bis zur Verfestigung des Reaktionsgemisches, 30 und 70, und eine Säurezahl von weniger als 2 haben,
jedoch nicht bis zur Aushärtung, fortzuführen, sondern Als Diisocyanate finden die für das Isocyanat-Polyin
diesem thermoplastischen Zustand zu unterbrechen. additionsverfahren bekannten aliphatischen, aromati-Zu
einer späteren Zeit läßt sich das erhaltene, gegebe- io sehen, acyclischen und heterocyclischen Diisocyanate
nenfalls zerkleinerte lagerfähige Polyurethan allein Verwendung, z. B. Äthylendiisocyanat,Äthylidendiisodurch
Wärme und Druck formgebend bearbeiten. cyanat, Propylendiisocyanat, Butylendiisocyanat, Cyclo-
Es ist auch bekannt, als Kettenverlängerer eine pentylen -1,3 - diisocyanat, CyclohexyIen -1,4 - diiso-Mischung
einer bifunktionellen Verbindung mit reak- cyanat, Cyclohexylen-l,2-diisocyanat, 2,4-Toluylentionsfähigen
Wasserstoffatomen mit einem drei- oder 15 diisocyanat, 2,6-ToluyIendiisocyanat, 4,4'-Diphenylhöherwertigen
Alkohol einzusetzen, wobei Produkte methandiisocyanat, 2,2 -Diphenylpropan -4,4'- diisomit
verbesserter Zugfestigkeit, Dehnungsmodul und cyanat, ρ - Phenylendiisocyanat, m - Phenylendiiso-Zerreißfestigkeit,
aber auch mit verbesserter Lösungs- cyanat, Xylylendiisocyanat, 1,4 - Naphthylendiisomittelbeständigkeitund
bleibender Dehnung entstehen. cyanat, 1,5-Naphthylendiisocyanat, 4,4'-Diphenyldi-Es
ist jedoch notwendig, dieses Verfahren unter ständi- so isocyanat, 4,4'-Azobenzoldiisocyanat, 4,4'-Diphenylger
genauer Kontrolle durchzuführen und die Reak- sulfondiisocyanat, Dichlorhexamethylendiisocyanat,
tion im richtigen Zeitpunkt zu unterbrechen, da ein Tetramethylendiisocyanat, Pentamethylendiisocyanat,
Weitergehen der Reaktion eines PoIyesterdiisocyanatS Hexamethylendiisocyanat, 1-Chlorbenzol-2,4-diisomit
einem TrimethyIolpropan enthaltenden Ketten- cyanat, Furfurylidendiisocyanat. verlängerer auch nur in einzelnen Segmenten der Masse 25 Die eingesetzte Diisocyanatmenge führt zweckmäßig
zu erheblichen Defekten im Endprodukt und zu be- zu einem Verhältnis der NCO-Gruppe zu den reakträchtlichem
Ausschuß bei der thermoplastischen tionsfähigen Wasserstoffatomen im gesamten Reak-Verarbeitung
etwa im Spritzguß oder beim Extrudieren tionsgemisch von 0,95 bis 1,15. Die besten mechaniführt.
Auch wird durch unbeabsichtigtes Vernetzen sehen Eigenschaften werden indessen erhalten, wenn
während der Lagerung die Lagerfähigkeit des Poly- 30 das Diisocyanat in geringem Uberschuß, also etwa in
urethans beeinflußt. einem Verhältnis von 1,01 bis 1,15, bezogen auf alle
Gegenstand des beanspruchten Verfahrens ist die reaktionsfähigen Gruppen der höhermolekularen VerHerstellung
von lagerfähigen, allein durch Wärme und bindung und der Kettenverlängerungsmittel, vorliegt.
Druck verformbaren thermoplastischen Polyurethanen Für hellere Produkte, möglicherweise auf Kosten der
aus a) im wesentlichen linearen Polyhydroxylverbin- 35 physikalischen Eigenschaften, wählt man besser ein
düngen mit einem Molekulargewicht von mindestens Verhältnis von 0,95 bis 1,00. 600, b) Diisocyanaten und c) Kettenverlängerungs- Die bifunktionellen Kettenverlängerungsmittel mit
mitteln mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen. Es reaktionsfähigen Wasserstoffatomen sollen im wesentist
dadurch gekennzeichnet, daß man als Kettenver- liehen ein Molekulargewicht unter 300 haben. Zu
längerungsmittel ein Gemisch aus einer bifunktionellen 40 ihnen zählen in erster^ Linie Glykole, Diamine und
Verbindung mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen Aminoalkohole, wie Äthylenglykol, Propylenglykol,
und aus einem dreiwertigen Alkohol mit ausschließlich Butylenglykol, 1,4-Butandiol, Butendiol, Butindiol,
sekundären Hydroxylgruppen verwendet. Vorzugs- Xylylenglykole, Amylenglykole, 1,4-Phenylen-bisweise
wird der dreiwertige Alkohol in einer solchen /J-hydroxyäthyläther, 1,3-Phenylen-bis-ß-hydroxy-Menge
eingesetzt, daß im Endprodukt auf ein Teil- 45 äthyläther, bis-(Hydroxymethyl-cyclohexan), Hexanmolekulargewicht
des Endproduktes von 5000 bis diol, Thiodiglykol, Äthylendiamin, Propylendiamin,
100 000, vorzugsweise von 10 000 bis 50 000 und Butylendiamin, Hexamethylendiamin, Cyclohexylenbesonders
etwa um 25 000, eine Verzweigungsstelle diamin, Phenylendiamin, ToIuylendiamin5 XylyIenentfällt.
Rechnerisch bedeutet das, daß das auf eine diamin, 3,3'-Dichlorbenzidin5 3,3'-Dinitrobenzidin,
Verzweigungsstelle bezogene Teilmolekulargewicht 5° Äthanolamin, Aminopropylalkohol, 2,2-Dimethyldem
Molekulargewicht des Polyurethans, geteilt durch propanolamin, 3-AminocycIohexylalkohol, ρ-Aminodie
verwendete Anzahl Mol an dreiwertigem Alkohol, benzylalkohol. Weitere Kettenverlängerungsmittel sind
korrigiert um eventuelle Abweichungen von der z. B. in den USA.-Patentschriften 2 620 516, 2 621166
Äquivalenz der Menge der NCO-Gruppen zu den und 2 729 618 genannt.
reaktionsfähigen Wasserstoffatomen insgesamt ent- 55 Zu den dreiwertigen Alkoholen mit ausschließlich
spricht. Das bedeutet praktisch, daß der dreiwertige sekundären Hydroxylgruppen zählen z. B. 1,3,5-Tri-Alkohol
zweckmäßig zu 0,2 bis 10 Gewichtsprozent, hydroxycyclohexan, ferner die Additionsprodukte von
bezogen auf die im wesentlichen linearen Poly- Alkylenoxyden, die sekundäre Hydroxylgruppen Iiehydroxylverbindungen
mit einem Molekulargewicht fern, z. B. Propylenoxyd an trifunktionelle Verbindunvon
mindestens 600, und bevorzugt zu 0,4 bis 1,2 Ge- 60 gen wie Ammoniak, Trimethylolpropan, Glycerin, Triwichtsprozent
verwendet wird, wenn der dreiwertige methyloläfhan, 1,2,6-Hexantriol, Aminoäfhylalkohol,
Alkohol ein Molekulargewicht von etwa 400 hat. Aminopropylalkohol, Aminobutylalkohol, Amino-Anders
ausgedrückt läßt sich sagen, daß der dreiwertige amylalkohol, Aminocyclohexylalkohol, Aminophenol,
Alkohol in einer Menge von 0,0005 Mol bis 0,025 Mol Aminokresol, Aminoxylylenalkohol. Ferner die ent-
und bevorzugt von 0,001 bis 0,013 Mol pro 100 Teile 65 sprechenden Additionsprodukte des Butylenoxyds
der im wesentlichen linearen Polyhydroxylverbindun- oder des Styroloxyds. Natürlich müssen mindestens
gen mit einem Molekulargewicht von mindestens 600 3 Mol Alkylenoxyd angelagert sein. Besonders ereingesetzt
werden soll. wähnenswert als dreiwertiger Alkohol ist das Reak.
tionsprodukt von 1 Mol Trimethylolpropan mit 5 Mol 200 Sekunden nach Injektion entnommen werden. An-
Propylenoxyd. schließend kann der Formartikel nachgehärtet werden,
Als dreiwertiger Alkohol kommen auch Fettsäure- wobei er mehrere Stunden oder sogar mehrere Tage bei
triglyceride mit drei sekundären Hydroxylgruppen in erhöhter Temperatur verbleibt.
Betracht, z. B. Ricinusöl und die Triglyceride von ge- 5 Das Material kann insbesondere auch zu Fasern und
blasenen Ölen wie Tungöl, Leinöl, Mohnöl, Hanföl Fäden extrudiert werden, die eine hohe Zerreißfestig-
und Sojaöl; ferner auch Polyester aus einem drei- keit in der Größenordnung von 350 kg/cma haben. Die
wertigen Alkohol wie Trimethylolpropan, Glycerin, Fäden lassen sich durch Aushärten unter Spannung
Trimethyloläthan und 1,2,6-Hexantriol und aus einer orientieren, wobei die Zerreißfestigkeit bis zu einer
Hydroxycarbonsäure, deren Hydroxylgruppen sekun- io Größenordnung von 910 kg/cma gesteigert wird. Auch
därer Natur sind, z. B. Milchsäure, Hydroxybutter- die Dehnung der Fäden wird durch Orientierung von
säure, Hydroxyvaleriansäure, Hydroxycapronsäure etwa 600 bis auf etwa 150% verringert. Die bleibende
und Mandelsäure. Dehnung der orientierten Fäden ist etwa 0 %, während
Die Komponenten können gemeinsam zusammen- die der nichtorientierten Fäden 60% und mehr betragen
gemischt werden, man kann aber auch zunächst die 15 kann.
Polyhydroxylverbindung und das Kettenverlängerungs- Die thermoplastischen, allein durch Wärme und
mittel zusammengeben und dann das Isocyanat zu- Druck verformbaren Polyurethane können Farbstoffe
setzen. Schließlich kann man aber auch die Poly- und Pigmente enthalten, wodurch man gefärbte Formhydroxylverbindung
zunächst mit dem Diisocyanat zu artikel erhält. So kann man z. B. durch Extrudieren
einem NCO-Gruppen aufweisenden Produkt vor- 20 den Farbstoff in das Polyurethan verteilen und anreagieren
lassen und dann das Kettenverlängerungs- schließend durch Pressen, Spritzgießen oder erneutes
mittel zufügen. Im allgemeinen ist es sinnvoll, die Extrudieren endgültig verformen. Füllstoffe können
Komponenten einzeln zuvor auf etwa 60 bis 135° C zu auf die gleiche Weise eingebracht werden,
erwärmen. Die aus den thermoplastischen Polyurethanen erhal-
Falls das Material zu viskos wird, empfiehlt sich der 45 tenen Formartikel lassen sich in allen Bereichen verZusatz
einer kleinen Menge, etwa 0,001 bis 0,5 Teile wenden, wo Elastomere erwünscht sind. Sie eignen
auf 100 Teile Polyhydroxylverbindung, an Säure, z. B. sich z. B. zur Schwingungsdämpfung, z. B. bei der
Zitronensäure. Man kann auch Katalysatoren, etwa Motorlagerung. Fasern und Fäden sind geeignet für
die bekannten tertiären Amine oder organischen Zinn- das Bekleidungsgewerbe, insbesondere für Gürtel und
verbindungen, zusetzen. 3° elastische Strümpfe.
Man breitet das flüssige Reaktionsgemisch zweck- Die in den Beispielen angegebenen Teile sind
mäßig auf einer Unterlage oder in einer flachen Form Gewichtsteile,
aus, die üblicherweise zuvor auf 60 bis 135° C erwärmt Beispiel 1
wird. Die Masse bleibt dort bis zur Verfestigung und
wird dann abgenommen und gegebenenfalls zerkleinert. 35 100 Teile eines linearen Polyesters (MolekularEin
Formtrennmittel erleichtert das Ablösen des gewicht 2000;_ OH-Zahl 56; Säurezahl 1,5), hergestellt
thermoplastischen Polyurethans von der Unterlage. aus 11 Mol Äthylenglykol und 10 Mol Adipinsäure,
Man zerteilt es rechtzeitig, um sein Ablösen von der werden auf IOO0C erwärmt und mit 40 Teilen ^'-Di-Unterlage
zu erleichtern. Das lagerfähige thermo- phenylmethandiisocyanat, 9,2 Teilen 1,4-Butandiol
plastische Polyurethan läßt sich durch Schneiden, 40 und 0,96 Teilen des Additionsproduktes aus 5 Mol
Schnitzeln oder Mahlen beliebig zerkleinern und meh- Propylenoxyd an 1 Mol Trimethylolpropan vermischt,
rere Wochen aufbewahren, bei geeigneter Kühlung Alle Komponenten werden einzeln zuvor auf IOO0C
sogar wesentlich länger. erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird auf einen auf Die formgebende Verarbeitung der Verfahrens- IOO0C erwärmten Tisch gegossen, bis es fest wird. Es
produkte erfolgt nach der für thermoplastische Kunst- 45 ist durchaus möglich, das Material noch mehrere Mistoffe
üblichen Weise durch Spritzguß, Extrusion oder nuten nach der Verfestigung ohne Schaden auf dem
Pressen. Tisch zu lassen. Im Vergleichsfall der Verwendung von Beim Extrudieren wird das Material bei Raum- Trimethylolpropan als Kettenverlängerungsmittel antemperatur
in den Einfülltrichter des Extruders gege- statt des mehrwertigen Alkohols mit ausschließlich
ben. Im Extruder wird die Temperatur des Materials 50 sekundären Hydroxylgruppen ist es unumgänglich
auf etwa 93 bis 232° C gehalten. Der Verdichtungsgrad nötig, das Material von der erwärmten Unterlage zu
der Extruderschraube kann 3:1 oder höher sein. Die entfernen und zu kühlen, sobald es fest geworden ist.
Schraube kann einen konstanten Gang mit variablem Das Material läßt sich mehrere Wochen lagern, zer-Schraubenkern
haben. Das extrudierte Formteil wird kleinern und in üblicher Weise thermoplastisch allein
z. B. für 12 bis 24 Stunden bei 100 bis IlO0C gehärtet. 55 unter Anwendung von Wärme und Druck zu Form-Wenn
das in Klumpen geschnitzelte Material form- artikeln verformen, gebend verpreßt werden soll, werden die Stücke in eine Beispiel 2
auf etwa 122 bis 205° C vorgewärmte Form gegeben.
Dort werden sie 2 Minuten unter hohem Druck ver- 100 Teile eines linearen Polyesters (Molekularpreßt.
Die Form wird dann auf unter 122° C noch 60 gewicht 2000; OH-Zahl 56; Säurezahl 1,5), hergestellt
unter Druck gekühlt. Der schließlich der Form ent- aus 11 Mol 1,4-Butandiol und 10 Mol Adipinsäure,
nommene Formartikel wird anschließend für 12 bis werden auf 60° C erwärmt und mit 9,2 Teilen 1,4-Butan-24
Stunden bei IlO0C ausgeheizt. diol und 3,3 Teilen gereinigtem Ricinusöl vermischt.
In der Spritzgußtechnik wird der Zylinder der Spritz- Man erwärmt auf 60° C und setzt 40 Teile ebenfalls auf
vorrichtung, durch die das Material in das Forminnere 65 60° C erwärmtes 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat zu.
befördert wird, auf einer Temperatur von etwa 93 bis Das Gemisch wird auf einen auf IOO0C erwärmten
260° C gehalten. Das Forminnere selbst kann auf 5 bis Tisch gegossen, auf dem es sich verfestigt. Man kann
60° C gehalten werden. Der Formartikel kann in 5 bis den Verfestigungspunkt mehrere Minuten ohne Scha-
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von lagerfähigen, allein durch Wärme und Druck verformbaren
thermoplastischen Polyurethanen aus a) im wesentliehen linearen Polyhydroxyverbindungen mit
einem Molekulargewicht von mindestens 600, b) Diisocyanaten und c) Kettenverlängerungsmitteln
mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen, dadurch gekennzeichnet, daß man
als Kettenverlängerungsmittel ein Gemisch aus einer bifunktionellen Verbindung mit reaktionsfähigen
Wasserstoffatomen und aus einem dreiwertigen Alkohol mit ausschließlich sekundären
Hydroxylgruppen verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der dreiwertige Alkohol in einer
Menge von 0,0005 bis 0,025 Mol pro 100 Teile der im wesentlichen linearen Polyhydroxylverbindung
mit einem Molekulargewicht von mindestens 600 verwendet wird.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als dreiwertiger
Alkohol das Additionsprodukt von 5 Mol Propylenoxyd an 1 Mol Trimethylolpropan verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US152913A US3216973A (en) | 1961-11-16 | 1961-11-16 | Polyurethane plastics made with a triol bearing strictly secondary hydroxyl groups |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1300691B true DE1300691B (de) | 1969-08-07 |
Family
ID=22544990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEM54747A Pending DE1300691B (de) | 1961-11-16 | 1962-11-08 | Verfahren zur Herstellung von lagerfaehigen, allein durch Waerme und Druck verformbaren thermoplastischen Polyurethanen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3216973A (de) |
| BE (1) | BE624887A (de) |
| DE (1) | DE1300691B (de) |
| GB (1) | GB970206A (de) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE627182A (de) * | 1962-01-16 | |||
| GB1053131A (de) * | 1963-02-11 | |||
| US3457225A (en) * | 1966-07-18 | 1969-07-22 | Wyandotte Chemicals Corp | Process for preparing polyurethane compositions from polyoxyalkylene derivatives of p,p'-isopropylidenediphenol |
| US3725355A (en) * | 1971-10-21 | 1973-04-03 | Dow Chemical Co | Rapid setting polyurethane elastomer compositions |
| US4069600A (en) * | 1975-06-02 | 1978-01-24 | Wise Leslie E | Athletic foot protector |
| US4049592A (en) * | 1975-07-18 | 1977-09-20 | W. R. Grace & Co. | Biodegradable hydrophilic foams and method |
| US4132839A (en) * | 1976-10-12 | 1979-01-02 | W. R. Grace & Co. | Biodegradable hydrophilic foams and method |
| US20070135536A1 (en) * | 2005-12-14 | 2007-06-14 | Board Of Trustees Of Michigan State University | Biobased compositions from distillers' dried grains with solubles and methods of making those |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1113083B (de) * | 1958-08-15 | 1961-08-24 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschaeumten Polyurethanen |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU32336A1 (de) * | 1950-09-29 | 1953-08-22 | ||
| BE519014A (de) * | 1952-04-10 | |||
| US2753319A (en) * | 1952-07-18 | 1956-07-03 | Goodrich Co B F | Cast polyesterurethane rubbers |
| DE1005721B (de) * | 1955-02-09 | 1957-04-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer, elastischer vernetzter Kunststoffe unter gleichzeitiger Formgebung aus linearen, endstaendige Isocyanatgruppen enthaltenden isocyanatmodifizierten Polyestern und Vernetzungsmitteln |
| NL120257C (de) * | 1959-02-27 | |||
| US3050482A (en) * | 1959-08-03 | 1962-08-21 | Phillips Petroleum Co | Reaction product of a polyhydroxy compound and a polyisocyanate in the presence of avinyl-substituted heterocyclic nitrogen base |
| US3054757A (en) * | 1960-02-08 | 1962-09-18 | Mobay Chemical Corp | Polyurethane production with imines as catalysts |
-
0
- BE BE624887D patent/BE624887A/xx unknown
-
1961
- 1961-11-16 US US152913A patent/US3216973A/en not_active Expired - Lifetime
-
1962
- 1962-11-08 DE DEM54747A patent/DE1300691B/de active Pending
- 1962-11-16 GB GB43468/62A patent/GB970206A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1113083B (de) * | 1958-08-15 | 1961-08-24 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschaeumten Polyurethanen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3216973A (en) | 1965-11-09 |
| GB970206A (en) | 1964-09-16 |
| BE624887A (de) |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3883816T2 (de) | Präpolymer-Zusammensetzungen für das Polyharnstoff-Reaktionsspritzgussverfahren. | |
| EP0135111A2 (de) | Thermoplastische Polyurethane hoher Wärmestandfestigkeit auf Basis von Naphthylendiisocyanat, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0097899A1 (de) | Zweistufenverfahren zur Herstellung von thermoplastischen Polyurethan-Elastomeren | |
| DE1593959C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Amin-Härtungsmittels | |
| DE3640855A1 (de) | Verfahren zur herstellung von uretdionringen enthaltenden polyurethanen | |
| DE913474C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochporoesen festen oder elastischen Kunststoffkoerpern | |
| CH677235A5 (de) | ||
| DE1300691B (de) | Verfahren zur Herstellung von lagerfaehigen, allein durch Waerme und Druck verformbaren thermoplastischen Polyurethanen | |
| DE60313606T2 (de) | Expandierte supramolekulare polymere | |
| DE838652C (de) | Verfahren zur Herstellung von vernetzten Kunststoffen | |
| EP0826705A1 (de) | Verfahren zur Wiederverwendung von mikrozelligen Polyurethanen | |
| DE2000900A1 (de) | Polymerisationsverfahren | |
| DE1122699B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren | |
| DE3242925A1 (de) | Verfahren zur herstellung von mikrozellularen formkoerpern | |
| DE1074855B (de) | Verfahren zur Herstellung von elastomeren Kunststoffen aus reaktionsfähigen Polyurethanen und Diisocyanaten | |
| DE831604C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen | |
| DE1098711B (de) | Verfahren zur Herstellung von vernetzten homogenen, kautschukelastischen Kunststoffen | |
| DE1165852B (de) | Verfahren zur Herstellung von lagerfaehigen, allein durch Waerme und Druck verformbaren thermoplastischen Polyurethanmassen | |
| EP3812408A1 (de) | Polyurethanpolymer mit einer härte von <= 60 shore a und guter abriebfestigkeit | |
| DE2207142A1 (de) | Polyurethane und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1176843B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyaetherurethan-schaumstoffen | |
| DE1048407B (de) | Verfahren zur Herstellung elastischer Polyurethan Schaumstoffe | |
| DE1301122B (de) | Verfahren zur Herstellung von zu elastischen Faeden verformbaren linearen Polyurethanen | |
| DE19706452C2 (de) | Verwendung von Fettsäuren zur Herstellung von thermoplastischen Polyisocyanat-Polyadditionsprodukten | |
| EP3812407A1 (de) | Polyurethanpolymer mit einer härte von <= 60 shore a |