[go: up one dir, main page]

DE1239291B - Verfahren zur Herstellung von Guanyl-hydrazonen aromatischer polycyclischer Carbonylverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Guanyl-hydrazonen aromatischer polycyclischer Carbonylverbindungen

Info

Publication number
DE1239291B
DE1239291B DE1964F0042610 DEF0042610A DE1239291B DE 1239291 B DE1239291 B DE 1239291B DE 1964F0042610 DE1964F0042610 DE 1964F0042610 DE F0042610 A DEF0042610 A DE F0042610A DE 1239291 B DE1239291 B DE 1239291B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
general formula
radical
branched
alicyclic
salts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE1964F0042610
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Siegismund Schuetz
Dr Karlheinz Meyer
Dr Werner Meiser
Dr Kurt Stoepel
Dr Hans-Guenther Kroneberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to GB1053035D priority Critical patent/GB1053035A/en
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1964F0042610 priority patent/DE1239291B/de
Publication of DE1239291B publication Critical patent/DE1239291B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/16—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine
    • C07C281/18—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. guanylhydrazones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D233/52—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with hetero atoms directly attached to said nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C07c
C07d
Deutsche KL: 12 ο-17/04
Nummer: 1 239 291
Aktenzeichen: F 42610IV b/12 ο
Anmeldetag: 15. April 1964
Auslegetag: 27. April 1967
Es ist bekannt, daß Guanylhydrazone von polycyclischen Ketonen, die aromatische Ringe enthalten, eine bakteriostatische bzw. bakterizide Wirkung (deutsche Patentschrift 942 627, USA.-Patentschrift 2 865 961 sowie Zh. Oshch. Khim., 32 [1962], S. 1077) haben. Ebenso wurden Bis-guanylhydrazone von Diphenyl-diketonen und Diphenyl-dialdehyden (deutsche Patentschrift 943 408) sowie Monoguanylhydrazone von poylcycischen aromatischen Ketonen (Anales asoc. Argentina, 22 [1934], S. 41) beschrieben.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazonen aromatischer polycyclischer Carbonylverbindungen bzw. deren Salzen mit nichttoxischen Säuren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man polycyclische aromatische Verbindungen, die mehr als eine Keto- bzw. Aldehydcarbonylgruppe enthalten, in jeweils an sich bekannter Weise entweder
a) mit Aminoguanidinen der allgemeinen Formel
H2N — N — C — NHB
E NA
oder deren Salzen umsetzt oder
b) mit Thiosemicarbaziden der allgemeinen Formel
H2N — N — C — NH- B
kondensiert und die Kondensationsprodukte entweder direkt oder nach ihrer Überführung in S-Alkylisothiosemicarbazone mit Aminen der allgemeinen Formel
H2N-A
umsetzt oder
Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazonen aromatischer polycyclischer
Carbonylverbindungen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Siegismund Schütz,
Dr. Karlheinz Meyer,
Dr. Werner Meiser, Wuppertal-Elberfeld;
Dr. Kurt Stoepel, Wuppertal-Vohwinkel;
Dr. Hans-Günther Kroneberg,
Wuppertal-Elberfeld
d) mit Hydrazinen der allgemeinen Forme]
H2N — NH
kondensiert und die erhaltenen Hydrazone mit Cyanamiden der allgemeinen Formel
Ne= C —NH-B
oder S-Alkylisothioharnstoffen der allgemeinen Formel
NA
Alkyl —S — C —NHB
umsetzt
c) mit S-Alkylisothiosemicarbaziden der allgemeinen 40 und die erhaltenen Guanylhydrazone als solche oder Formel in Form ihrer Salze mit nichttoxischen Säuren isoliert.
In den vorstehend angegebenen Formeln stehen A und E für Wasserstoff oder einen verzweigten oder unverzweigten aliphatischen oder einen alicyclischen
E S — Alkyl 45 Rest mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die eine
oder mehrere Hydroxylgruppen tragen können; B bedeutet Wasserstoff, einen unsubstituierten oder mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen substituierten alicyclischen oder verzweigten oder un-
H9N — N — C = NA
kondensiert und die erhaltenen Produkte mit Aminen der allgemeinen Formel
H2N-B
umsetzt oder
verzweigten aliphatischen Rest mit jeweils 1 bis Kohlenstoffatomen, wobei dieser Rest auch, gegebenenfalls über ein Stickstoff-, Sauerstoff- oder
709 577/361
Schwefelatom, mit A verbunden sein kann, eine Nitro- oder eine Aminogruppe oder einen basischen Rest D. D steht für einen Rest der allgemeinen Formel
(CH2)„—N:
R
R1
in der η = 0 bis 8 und / 1 oder 2 sein kann und R und R1 jeweils für Wasserstoff, für gleiche oder verschiedene, unsubstituierte oder mit einer oder mehreren OH-Gruppen substituierte alicyclische oder verzweigte oder unverzweigte aliphatische Reste mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, die, gegebenenfalls auch über ein Stickstoff-, Schwefel- oder Sauerstoffatom, miteinander verbunden sein können, stehen.
Unter polycyclischen aromatischen Verbindungen sind hier Verbindungen mit zwei und mehr aromatischen Ringen zu verstehen, die auch N, S oder O als Heteroatome im Gerüst enthalten können. Hierbei müssen zwei aromatische Ringe durch zwei Bindungen, gegebenenfalls über N, S, C oder O als Brückenatome miteinander verknüpft sein.
Das aromatische System kann durch weitere aromatische Ringe substituiert sein. Diese polycyclischen Verbindungen können ferner in beliebiger Stellung durch OH, O—Alkyl, O-Acyl, NRR1, Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, NO2, CN, Carboxyl, Carbonamid, SO2R oder Sulfonamid substituiert sein.
Geeignete Ausgangsmaterialien sind ζ. Β. Naphthalin-l,8-dialdehyd, Naphthalin-2,7-dialdehyd, 2-Acetylnaphthaldehyd, 1,5-Diacetylnaphthalin,
1,8- Diacetylnaphthalin, 1,4- Dibenzoylnaphthalin, 1,5 - Dibenzoylnaphthalin, 1,6 - Dibenzoylnaphthalin, 2,6-Dibenzoylnaphthalin, 2,6-Dimethyl-l,5-dibenzoylnaphthalin, 1 - (o - Benzoylbenzoyl) - naphthalin, 6 - (o - Formylphenyl) -1 - naphthaldehyd, 4 - Hydroxy-1, 3 - dipropionylnaphthalin, 4,8 - Dihydroxy -1,5 - dibenzoylnaphthalin, 1,4,5,8-Tetrabenzoylnaphthalin, 2-Acetyliiuorenon, 2-Propionylfiuorenon, 1-Benzoylfluorenon, 4-BenzoyIfluorenon, 2,7-Diacetylfiuorenon, 2,7-Dibenzoylfluorenon, Biacendion, 5,5'-Diacetylbiacendion, 5,5'-Dibenzoylbiacendion, 9,10-Dibenzoylanthrazen,10-Benzoylanthron,3-(10-Anthronyl)-indan-1-on, 10- Hydroxy-1,5 - bis - (2,4- dimethylbenzoyl) - anthron, 1,3-Dibenzoylanthrazen, 2,6-Dibenzoylanthrazen, Bianthron, 3,3'-Dihydroxybianthron, 9,10-Bis-(« - phenylacetonyliden) - 9,10 - dihydroreten, 9,10 - Dihydroxy - 9,10 - diacetonyl - 9,10 - dihydrophenanthren, 1,5 - Diacetylanthrachinon, 1,8 - Diacetylanthrachinon, 2,8-Chrysochinon, 1,6-Dibenzoylpyren, 3,8-Dibenzoylpyren, Pyren-3,8-chinon, Pyren-3,10-chinon, Benzanthron-2-aldehyd, 6-Benzoylbenzanthron, Pentacen-5,12-chinon, 3,4-Benzopyren-5,10-chinon, Perylen-3,10-chinon, !,ll-Dimethyl-perylen-S.lO-chinon.
Gleichfalls geeignet sind analoge Derivate des Chinolins, Isochinolins, Carbazole, Acridins, Phenanthridins, 1,2-Benzodiazins, Chinazolins, Chinoxalins, Phenazins, Phenazons, Phenanthrolins, Thioxanthens, Thiosanthons, Phenoxazins, Phenothiazine, Diphenylsulfon, Diphenylenoxyd, Xanthon.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen müssen mindestens zwei Guanylhydrazongruppen enthalten, die auch über aliphatische oder alicyclische Reste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen an den PoIycyclus gebunden sein können. Diese Guanylhydrazone wirken ähnlich wie Herzglycoside, d. h., sie steigern die Kontraktionskraft der Herzmuskulatur. Sie sind anwendbar als solche oder in Form ihrer Salze mit nichttoxischen organischen oder anorganischen Säuren. Geeignete Säuren sind z. B. Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salicylsäure, Naphthalin-l,5-disulfonsäure, Phosphorsäure und Salzsäure. Die Erzeugnisse des erfindungsgemäßen Verfahrens haben eine positiv inotrope Herzmuskelwirkung, ίο welche in den folgenden Versuchsanordnungen nachgewiesen werden konnte:
1. Isoliertes spontan schlagendes Herzvorhofspräparat des Meerschweinchens. Methode s.
P. H ο 11 ζ und E. Westermann, Naunyn-Schmiedebergs Arch. exp. Path. u. Pharmak., 225, S. 421 (1955), sowie G. Kroneberg und K. S t ο e ρ e 1, Naunyn-Schmiedebergs Arch. exp. Path. u. Pharmak., 249, S. 394 (1964).
2. Messung der intracardialen Druckanstiegssteilheit. Methode s. J. H a m a c h e r, Naunyn-Schmiedebergs Arch. exp. Path. u. Pharmak., 244, S. 429 (1963).
3. Hemmung der Transport-ATPase des Meerschweinchenherzens (K. R e ρ k e und H. J. P ο r t i u s, Experientia, 19, S. 452 [1963]).
Gewinnung der Transport-ATPase nach T. K ο no und S. P. Collowick , Arch. Biochem. Biophys., 93, S. 520 bis 533 (1961).
Bestimmung der Enzymaktivität nach J. V. A u d i t ο r e, Proc. Soc. exp. Biol. Med., 110, S. 595 bis 597 (1962).
35
Untersuchungsergebnisse
Bisguanylhydrazon-dihydrochlorid
des 1,8-Diacetyl-anthrazens
Toxizität, Maus
6,3 bis 8,0 mg/kg i. v.
Herzvorhof, Meerschweinchen
Positiv inotrope Wirkung ab Konzentrationen von 3 · 10~8 g/ml. Herzmuskelkontraktur und Stillstand bei Konzentrationen von 3 · 10~s g/ml.
Intracardiale Druckanstiegssteilheit an der Katze
Vergrößerung der Druckanstiegssteilheit um 65 °/e nach i. v.-Infusion von 2,8 mg/kg.
Transport-ATPase, Meerschweinchen
Bei Konzentrationen von 10~s molar = 49% Hemmung.
Bisguanylhydrazon-dihydrobromid
des 3,6-Diacetyl-diphenylenoxyds
Toxizität, Maus
20 bis 25 mg/kg i. v.
g Herzvorhof, Meerschweinchen
Positiv inotrope Wirkung ab Konzentrationen von 3 · 10~6 g/ml. Herzmuskelkontraktur und Stillstand bei Konzentrationen von 10~5 g/ml.
5 6
Bisguanylhydrazon-dihydrochlorid Analog erhält man durch Umsetzung von 1-(/S-Di-
des !,S-Diacetyl^o-dihydroxynaphthalins äthylammoäthyl)-3-aminoguanidin bzw. 1-Nitro-
3-aminoguanidin mit dem Diacetylanthrazengemisch
Toxizität, Maus die Tetrahydrochloride der Bis-l-(ß-diäthylamino-
8,0 bis 9 0 mg/kg i ν 5 ä1%I)-guanylhydrazone bzw. die Bis-(l-nitroguanyl-
hydrazone) der Diacetylanthrazene, die bei 280 bzw. Herzvorhof, Meerschweinchen 250°C schmelzen.
Positiv inotrope Wirkung ab Konzentrationen
von 3 · 10-5 g/ml. 10 B e i s ρ i e 1 2
Intracardiale Druckanstiegssteilheit nach Hamacher 7,7 g 3,6-Diacetyl-diphenylenoxyd werden in 250 ml
am Meerschweinchen heißem absolutem Alkohol gelöst und mit einer
Lösung von 9,5 g Aminoguanidinhydrobromid in
Vergrößerung der Druckanstiegssteilheit um 105% 15 9 m\ Wasser sowie einigen Tropfen Bromwasserstoffnach 0,05 mg/kg i. m. säure versetzt. Man engt etwas ein, saugt den aus
kristallisierenden Niederschlag ab und kristallisiert
„. „ , ,., , ,, ·. aus Methanol um.
Bisguanylhydrazon-dihydrochlorid Man ^1 U1 Dihydrobromid des 3,6-Diace-
des3,6-Diacetyl-diphenylensulfids 2o tyldiphenylenoxyd-bisguanylhydrazons; Zersetzungs-
Toxizität, Maus Punkt 355° C.
12,5 bis 16,0 mg/kg i. v. B e i s ρ i e 1 3
rT ,j-»,,·, l>2g Aminoguanidinhydrogencarbonat werden in
Herzvorhof, Meerschweinchen 25 methanolischer Salzsäure bis zum pH-Wert = 2 gelöst
Positiv inotrope Wirkung ab Konzentrationen und mit einer Lösung von 1 g l,5-Diacetyl-2,6-di-
von 3 · 10~6 g/ml. Herzmuskelkontraktur und hydroxynaphthalin in Äthanol versetzt. Man läßt Stillstand bei Konzentrationen von 3 · 10~5 g/ml. 3 Tage unter Stickstoff bei Raumtemperatur stehen,
rührt in Äther ein, dekantiert, löst den zähen Rück-
30 stand in Äthanol und rührt abermals in Äther ein.
Bisguanylhydrazon-dihydrochlorid Die ausfallenden Flocken werden abgesaugt und meh-
des 1,5-Diacetyl-naphthalins rere Male mit Aceton ausgekocht.
Toxizität, Maus Man erhält 1,7 g Dihydrochlorid des 1,5-Diacetyl-
,.'.„„ „ . 2,6-dihydroxynaphthalin-bisguanylhydrazons. F.280°C
8,0 bis 9,0 mg/kg i.v. 35 (Zersetzung).
Herzvorhof, Meerschweinchen Beispiel 4
Positiv inotrope Wirkung ab Konzentrationen 2,68 g 3,6-Diacetyldiphenylensulfid werden in der
von 3 · 10^7 g/ml. Herzmuskelkontraktur ab Kon- Hitze in 30 ml Dimethylformamid gelöst und mit der zentrationen von 3 · 10"6 g/ml. 40 Lösung von 2,2 g Aminoguanidinhydrochlorid in
2,5 ml Wasser versetzt. Man gibt 6 Tropfen konzen-
Intracardiale Druckanstiegssteilheit nach Hamacher trierte Salzsäure zu und erhitzt 1 Stunde auf dem am Meerschweinchen Wasserbad. Man filtriert, fällt mit Essigester und
Vergrößerung der Druckanstiegssteilheit um 60% Wä^ht mit, 5f^Ster°f*V ,, .. . - , n.
nach 0 05 mff/Icff i m 45 Man erhalt 3,7 g Dihydrochlond des 3,6-Diace-
nacn υ,υο mg/Kg 1. m. tyldiphenylensulfid-bisguanylhydrazons. F 331°C(Zer-
setzung).
Alle bis zum Anmeldetag bekannten Stoffe mit Beispiel 5
einer herzglycosidartigen Wirkung werden aus Pfianzen-
extrakten gewonnen, sind also Naturstoffe. Dagegen 50 Wie im Beispiel 3 erhält man aus 1,5-Diacetyl-
handelt es sich bei den erfindungsgemäß herstellbaren 2,6-dihydroxynaphthalin und l,2-Äthylen-3-amino-
neuen Substanzen um die ersten synthetischen Stoffe guanidin-hydrobromid das Dihydrobromid des 1,5-Di-
mit herzglycosidartiger Wirkung. acetyl^ö-dihydroxynaphthalin-bis-il^-äthylen-guanyl-
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. hydrazons). F. 210 bis 213° C (Zersetzung).
Beispiel 1 . . ,
Beispiel 6
2,6 g eines Gemisches aus 1,5- und 1,8-Diacetyl-
anthrazen vom Schmelzpunkt 185 0C werden in 70 ml Analog zu Beispiel 3 erhält man, ausgehend von
Chloroform gelöst, mit einer Lösung von 2,9 g Amino- 60 l,5-Diacetyl-2,6-dihydroxynaphthalin und 1-Äthyl-
guanidinhydrogencarbonat in methanolischer Salz- 3-aminoguanidin-hydrochlorid, das Dihydrochlorid
säure versetzt (pH = 2) und 2 Tage bei Raumtempe- des !,S-Diacetyl^ö-dihydroxynaphthalin-bis-Cl-äthyl-
ratur gerührt. Man saugt den ausgefallenen Nieder- guanylhydrazons). F. 1800C (Zersetzung),
schlag ab und kristallisiert aus Äthanol unter Zusatz
von etwas Wasser um. Ausbeute 1,1 g. 65 .
Das erhaltene Gemisch aus den Dihydrochloriden Beispiel /
der Bisguanylhydrazone der Diacetylanthrazene Wie im Beispiel 3 erhält man aus l,5-Diacetyl-2,6-di-
schmilzt bei 335 bis 337°C. hydroxynaphthalin und l-Nitro-3-aminoguanidin das
10
Bis-(l-nitroguanylhydrazon) des l,5-Diacetyl-2,6-dihydroxynaphthalins. F. 1600C (Zersetzung).
Beispiel 8
Analog zu Beispiel 1 erhält man aus 1,5-Diacetylnaphthalin und Ammoguanidin das Dihydrochlorid des 1,5 - Diacetylnaphthalin - bisguanylhydrazons. F. > 300aC.
Beispiel 9
Analog zu Beispiel 3 erhält man aus 1,5-Diformyl-2,6-dihydroxynaphthalin und Aminoguanidin-hydrochlorid das Dihydrochlorid des l,5-Diformyl-2,6-dihydronaphthalin-bisguanylhydrazons. F. 295 0C (Zer-Setzung).
B e i s ρ i e 1 10
Analog zu Beispiel 3 erhält man aus 1,5-Diacetyl-2,6-dihydroxynaphthalin und !'-(/S-Pyrrolidin-äthyl)-3-aminoguanidin-trihydrochlorid das Tetrahydrochlorid des 1,5-Diacetyl-2,6-dihydroxynaphthalin-bis-[l'-(j5-pyrrolidin-äthyl)-guanylhydrazons]. F. 192°C (Zersetzung).

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazonen aromatischer polycyclischer Carbonylverbindungen bzw. deren Salzen mit nichttoxischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man polyeyelisehe aromatische Verbindungen, die mehr als eine Keto- bzw. Aldehydcarbonylgruppe enthalten, in jeweils an sich bekannter Weise entweder
    a) mit Aminoguanidinen der allgemeinen Formel H2N-N-C-NHB
    E NA
    oder deren Salzen umsetzt oder
    35
    40
    b) mit Thiosemicarbaziden der allgemeinen Formel
    H2N-N-C-NH-B
    45
    50
    kondensiert und die Kondensationsprodukte entweder direkt oder nach ihrer Überführung in S-Alkylisothiosemicarbazone mit Aminen der allgemeinen Formel
    c) mit S-Alkylisothiosemicarbaziden der allgemeinen Formel
    H2N-N-C =
    H2N-A
    umsetzt oder
    E S — Alkyl
    kondensiert und die erhaltenen Produkte mit Aminen der allgemeinen Formel
    H2N-B
    umsetzt oder
    d) mit Hydrazinen der allgemeinen Formel
    H9N — NH
    kondensiert und die erhaltenen Hydrazone mit Cyanamiden der allgemeinen Formel
    N ξ C — NH — B
    oder S-Alkylisothioharnstoffen der allgemeinen Formel
    NA
    }■
    Alkyl — S — C — NHB
    umsetzt
    und die erhaltenen Guanylhydrazone als solche oder in Form ihrer Salze mit nichttoxischen Säuren isoliert, wobei in den vorstehend angegebenen Formeln A und E für Wasserstoff oder einen verzweigten oder unverzweigten aliphatischen oder einen alicyclischen Rest mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Hydroxylgruppen tragen können, stehen und B Wasserstoff, einen unsubstituierten oder mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen substituierten alicyclischen oder verzweigten oder unverzweigten oder aliphatischen Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei dieser Rest auch, gegebenenfalls über ein Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom, mit A verbunden sein kann, eine Nitro- oder eine Aminogruppe oder einen basischen Rest D bedeutet, wobei D für einen Rest der allgemeinen Formel
    ^R
    R1
    steht, in der η = 0 bis 8 und /1 oder 2 sein kann und R und R1 jeweils für Wasserstoff, für gleiche oder verschiedene, unsubstituierte oder mit einer oder mehreren OH-Gruppen substituierte, alicyclische oder verzweigte oder unverzweigte aliphatische Reste mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, die, gegebenenfalls auch über ein Stickstoff-, Schwefel- oder Sauerstoffatom, miteinander verbunden sein können, stehen.
    709 577/361 4.67 ® Bundesdruckerei Berlin
DE1964F0042610 1964-04-15 1964-04-15 Verfahren zur Herstellung von Guanyl-hydrazonen aromatischer polycyclischer Carbonylverbindungen Pending DE1239291B (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1053035D GB1053035A (de) 1964-04-15
DE1964F0042610 DE1239291B (de) 1964-04-15 1964-04-15 Verfahren zur Herstellung von Guanyl-hydrazonen aromatischer polycyclischer Carbonylverbindungen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1964F0042610 DE1239291B (de) 1964-04-15 1964-04-15 Verfahren zur Herstellung von Guanyl-hydrazonen aromatischer polycyclischer Carbonylverbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1239291B true DE1239291B (de) 1967-04-27

Family

ID=7099171

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1964F0042610 Pending DE1239291B (de) 1964-04-15 1964-04-15 Verfahren zur Herstellung von Guanyl-hydrazonen aromatischer polycyclischer Carbonylverbindungen

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE1239291B (de)
GB (1) GB1053035A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3686222A1 (de) * 2012-10-19 2020-07-29 Zeon Corporation Polymerisierbare verbindung, polymerisierbare zusammensetzung, polymer sowie optisch anisotrope substanz

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4258181A (en) * 1978-09-05 1981-03-24 American Cyanamid Company Substituted 9,10-anthracenebishydrazones
FR2446285A1 (fr) * 1978-09-05 1980-08-08 American Cyanamid Co Anthracene bis-(carbonyl-9,10-hydrazones) utiles comme agents antitumoraux

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3686222A1 (de) * 2012-10-19 2020-07-29 Zeon Corporation Polymerisierbare verbindung, polymerisierbare zusammensetzung, polymer sowie optisch anisotrope substanz

Also Published As

Publication number Publication date
GB1053035A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0281902B1 (de) Bis-naphthalimide, ihre Herstellung und Verwendung
DE2402398B2 (de) Aromatische Carbonsäureamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen
DE2921660A1 (de) 5-nitroimidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende antiprotozoen-mittel
DE1163838B (de) Verfahren zur Herstellung von Dibenzo[c,e][1,2]- thiazin-5, 5-dioxyd-Derivaten
DE1239291B (de) Verfahren zur Herstellung von Guanyl-hydrazonen aromatischer polycyclischer Carbonylverbindungen
DE1175247B (de) Verfahren zur Herstellung von N, N-disubsti-tuierten Mono-(aminoalkyl)-amiden
DE1239292B (de) Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazonen araliphatischer Carbonylverbindungen
DE1230031B (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Naphthalin-1, 4, 5, 8-tetracarbonsaeurediimids
EP0243841A1 (de) Neue Benzo de isochinolin-1,3-dione, ihre Herstellung und Verwendung
DE1238896B (de) Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazonen aliphatischer Carbonylverbindungen
DE964495C (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiosemicarbazids
DE1287582B (de) Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Isoxazol-Verbindungen und ihrer nicht toxischen Salze
DE2649855C2 (de) Substituierte 5-Acetyl-4-hydroxy-3-phenylamino-2H-pyran-2,6(3H)-dione, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE1225169B (de) Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Oximen des 5H-Dibenzo[a, d]-10,11-dihydro-cyclohepten-5-ons
DE1241816B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonylharnstoffe
AT126139B (de) Verfahren zur Darstellung basischer Nitroderivate des 9-Aminoacridins.
DE1235929B (de) Verfahren zur Herstellung von 2-(2'-Pyrazinyl)-benzimidazol und seinen Salzen
DE2917997A1 (de) Substituierte pyrrolidinyl-benzoesaeure- derivate und verfahren zu ihrer herstellung
DE2102848C3 (de) Verfahren zur Herstellung von N-(Diäthylaminoäthyl)-benzamiden
DE856297C (de) Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Oxy-phenyl)-Pyrazol bzw. dessen Substitutionsprodukten
DE1795610C3 (de) Verfahren zur Herstellung von kristallinem, nicht hygroskopischen Cephaloridin
AT227683B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Anthranilsäuren und deren Salzen
DE3243820C2 (de) N-Isopropylnoratropin-N-oxid, Verfahren für seine Herstellung und pharmazeutische Zubereitungen, die es enthalten
DE1793541C2 (de) Carboxy lmethy 1-dithiocarbaminsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und solche Wirkstoffe enthaltende pharmazeutische Präparate. Ausscheidung aus: 1568302
DE285604C (de)