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DE1238155B - Threads made from a polyamide copolymer - Google Patents

Threads made from a polyamide copolymer

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Publication number
DE1238155B
DE1238155B DEP29039A DEP0029039A DE1238155B DE 1238155 B DE1238155 B DE 1238155B DE P29039 A DEP29039 A DE P29039A DE P0029039 A DEP0029039 A DE P0029039A DE 1238155 B DE1238155 B DE 1238155B
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DE
Germany
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polyamide
threads
copolymer
isophthalamide
thread
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Pending
Application number
DEP29039A
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German (de)
Inventor
Juan Antonio Flores
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
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Publication date
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. CL:Int. CL:

DOIfDOIf

Deutsche KL: 29 b-3/60 German KL: 29 b -3/60

Nummer: 1238155Number: 1238155

Aktenzeichen: P 29039 IV c/29 bFile number: P 29039 IV c / 29 b

Anmeldetag: 22. März 1962Filing date: March 22, 1962

Auslegetag: 6. April 1967Opened on: April 6, 1967

Textilerzeugnisse aus Polyhexamethylenadipamid färben sich nicht schnell und gleichmäßig an. Man hat versucht, diesen Mangel durch Einkondensation andererpolyamidbildender Komponenten zu beseitigen, mußte aber Nachteile bezüglich der mechanischen Eigenschaften, wie Festigkeit und Stabilität der Fäden, in Kauf nehmen. So ist es z. B. aus der australischen Patentschrift 228 065 bekannt, Fäden aus Mischpolyamiden herzustellen, die sich von zwei oder mehreren aromatischen Diaminen oder zwei oder mehreren Dicarbonsäuren ableiten und bis zu 10% nichtaromatische, polyamidbildende Bestandteile enthalten. - Es wurde nun gefunden, daß die obengenannten Mängel vermieden werden in Polyamidfäden aus einem Mischpolymerisat aus (A) einer aliphatischen, polyamidbildenden Komponente und (B) einer polyamidbildenden Komponente, die einen aromatischen Rest enthält, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die Komponente (A) Hexamethylenadipämid und die Komponente (B) Hexamethylenisophthalamid ist und daß das Mischpolymerisat bis zu 10 Gewichtsprozent Hexamethylenisophthalamideinheiten enthält. Die Mischpolyamide, aus denen die erfindungsgemäßen Fäden hergestellt sind, besitzen gegenüber denen der australischen Patentschrift 228 065 eine umgekehrte Zusammensetzung; sie leiten sich von einem aliphatischen Diamin (Hexamethylendiamin) und einer aliphatischen Dicarbonsäure (Adipinsäure) ab und enthalten nur bis zu 10 Gewichtsprozent Hexamethylenisophthalamideinheiten, d. h. Einheiten einer aromatischen Verbindung. Diese Mischpolyamide besitzen zusätzlich zu den vorteilhaften Eigenschaften von Polyhexamethylenadipamid eine viel bessere Anfärbbarkeit. Die Lehre, die Anfärbbarkeit von Polyhexamethylenadipamid durch Einkondensieren von Fäden aus einem Polyamid-MischpolymerisatTextile products made from polyhexamethylene adipamide do not stain quickly and evenly. One has tries to eliminate this deficiency by condensation of other polyamide-forming components, but had disadvantages in terms of mechanical properties, such as strength and stability of the threads, accept. So it is z. B. from Australian patent specification 228 065 known, threads made of mixed polyamides manufacture derived from two or more aromatic diamines or two or more Derive dicarboxylic acids and contain up to 10% non-aromatic, polyamide-forming components. - It has now been found that the above-mentioned deficiencies are avoided in polyamide threads from one Copolymer of (A) an aliphatic, polyamide-forming component and (B) a polyamide-forming component Component which contains an aromatic radical, which are characterized in that the Component (A) is hexamethylene adipaemide and component (B) is hexamethylene isophthalamide and that the copolymer contains up to 10 percent by weight of hexamethylene isophthalamide units. the Mixed polyamides from which the threads according to the invention are made have compared to those of the Australian Patent 228 065 an inverted composition; they derive from an aliphatic Diamine (hexamethylenediamine) and an aliphatic dicarboxylic acid (adipic acid) from and contain only up to 10 percent by weight of hexamethylene isophthalamide units, i. H. Units one aromatic compound. These mixed polyamides have in addition to the advantageous properties Polyhexamethylene adipamide has a much better dyeability. The teaching that polyhexamethylene adipamide can be dyed by condensing in threads made of a polyamide copolymer

Anmelder:Applicant:

E. I. du Pont de Nemours and Company,E. I. du Pont de Nemours and Company,

Wilmington, Del. (V. St. A.)Wilmington, Del. (V. St. A.)

Vertreter:Representative:

Dr.-Ing. W. Abitz, Patentanwalt,Dr.-Ing. W. Abitz, patent attorney,

München 27, Pienzenauer Str. 28Munich 27, Pienzenauer Str. 28

Als Erfinder benannt:
Juan Antonio Flores,
Chattanooga, Tenn. (V. St. A.)
Named as inventor:
Juan Antonio Flores,
Chattanooga, Tenn. (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:Claimed priority:

V. St. v. Amerika vom 31. März 1961 (99 803),V. St. v. America dated March 31, 1961 (99 803),

vom 19. Februar 1962 (173 892)dated February 19, 1962 (173 892)

Isophthalsäure zu beeinflussen, und zwar in einer überraschend vorteilhaften Weise, ohne daß die übrigen physikalischen Eigenschaften nachteilig beeinflußt werden, konnte dem Stande der Technik nicht entnommen werden.To affect isophthalic acid, in a surprisingly advantageous manner, without the Other physical properties could not be adversely affected by the prior art can be removed.

Unter »Polyhexamethylenadipamid« versteht man ein Polykondensat mit der wiederkehrenden Einheit"Polyhexamethylene adipamide" is a polycondensate with the repeating unit

H HO OH HO O

I I I! 1!I I I! 1!

— N —(CH2),,-N — C — CH2)^-C —- N - (CH 2 ) ,, - N - C - CH 2 ) ^ - C -

Unter »Polyhexamethylenisophthalamid« versteht man ein Polykondensat der wiederkehrenden Einheit"Polyhexamethylene isophthalamide" means a polycondensate of the recurring unit

H HOH HO

I I IlI I Il

-N —(CH2)e —N —C-N - (CH 2 ) e -N -C

Das Mischpolyamid, aus dem die erfindungsgemäßen Fäden bestehen, wird leicht unter den üblichen Bedingungen der Polyamidbildung hergestellt, es ist auch keine besondere apparative Ausrüstung erforderlich. Das Mischpolyamid kann unter Verwendung der üblichen Einrichtungen in Fäden versponnen und verThe mixed polyamide of which the filaments of the present invention are made becomes light under the usual conditions the polyamide formation, there is also no special equipment required. The mixed polyamide can be spun into threads and processed using conventional equipment

streckt werden. Die Festigkeitseigenschaften des Mischpolyamidfadens entsprechen im wesentlichen demjenigen aus Polyhexamethylenadipamid, die Geschwindigkeit der FarbstofFaufnahme ist dagegen fast lOmal so groß wie bei einem Faden aus Polyhexamethylenadipamid. be stretched. The strength properties of the mixed polyamide thread essentially correspond to that of polyhexamethylene adipamide, the speed the dye uptake, on the other hand, is almost 10 times that of a thread made of polyhexamethylene adipamide.

709 548/366709 548/366

In der Zeichnung ist die Abhängigkeit der Festigkeit und Farbstoffaufnahme des Mischpolymerisatfadens von dem Anteil an Polyhexamethylenisophthalamid graphisch dargestellt.The drawing shows the relationship between the strength and dye absorption of the copolymer thread of the proportion of polyhexamethylene isophthalamide shown graphically.

Die Färbegeschwindigkeit wird bestimmt, indem man einen Fadenstrang von 15 g in ein Proberohr eintaucht, welches eine Lösung von 0,001 g der komplexen Kobaltverbindung des Azofarbstoffs aus diazotierten! l-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäureamid und 2-Oxynaphthalin (»Perlonechtrot«, Colour-Index Nr. 15675) je Milliliter enthält. Die Lösung wird auf Prüftemperatur gehalten (in den nachfolgenden Beispielen 55°C). Das Proberohr wird zwischen einer Lichtquelle und einer Fotozelle angeordnet und die Lichtabsorption der Lösung als Funktion der Zeit gemessen, wie der Farbstoff von der Faser aufgenommen wird. Der Kehrwert der Zeit, die vergeht, bis die Absorptionsgeschwindigkeit auf die Hälfte des ursprünglichen Wertes abgesunken ist, ist das Maß der Färbegeschwindigkeit. The dyeing speed is determined by dipping a strand of thread of 15 g into a test tube, which is a solution of 0.001 g of the complex cobalt compound of the azo dye from diazotized! l-Amino-2-oxybenzene-5-sulfonic acid amide and 2-oxynaphthalene ("Perlon real red", color index No. 15675) contains per milliliter. The solution is kept at the test temperature (in the following examples 55 ° C). The sample tube is placed between a light source and a photocell and the light absorption of the solution measured as a function of time how the dye is taken up by the fiber. Of the The reciprocal of the time it takes for the absorption rate to drop to half that of the original The value has decreased, is the measure of the dyeing speed.

Die Gleichmäßigkeit der Farbstoffaufnahme wird bestimmt, indem man Stränge des Prüffadens in ein Bad taucht, welches 1 g des Disazofarbstoffe »Säureblau« (Colour Index 113) in 41 Wasser enthält und auf einer Temperatur von 80 bis 900C gehalten wird. Die Farbstoffmenge überschreitet die zur Sättigungsfärbung erforderliche Menge. Nach 4stündiger Badbehandlung entfernt man die Stränge aus dem Bad, spült, trocknet und untersucht ihren Querschnitt im Mikroskop. Der Prozentgehalt der radialen Farbstoffaufnahme kann leicht ermittelt werden.The uniformity of dye uptake is determined by strands of Prüffadens immersed in a bath containing 1 g of the disazo dyes "Acid Blue" (Color Index 113) in 41 of water and is maintained at a temperature of 80 to 90 0 C. The amount of dye exceeds the amount required for saturation coloring. After 4 hours of bath treatment, the strands are removed from the bath, rinsed, dried and their cross-section is examined under a microscope. The percent radial dye uptake can easily be determined.

Die erfindungsgemäßen Polyamidfäden sind auch als Komponenten von Verbundfäden von Wert, die aus zwei oder mehr Komponenten bestehen.The polyamide threads according to the invention are also of value as components of composite threads consist of two or more components.

Das als Ausgangsstoff für die Herstellung der erfindungsgemäßen Fäden dienende Polyamid-Mischpolymerisat kann wie folgt erhalten werden:The polyamide copolymer used as the starting material for the production of the threads according to the invention can be obtained as follows:

Es wird eine 48%ige wäßrige Lösung eines Salzes hergestellt, das aus 92 Gewichtsprozent Hexamethylendiammoniumadipat und 8% Hexamethylendiammoniumisophthalat besteht. Zu der Lösung setzt man 0,03% überschüssiges Hexamethylendiamin als Viskositätsstabilisator zu. Diese Lösung wird in einen Verdampfer übergeführt, bei 0,9 at auf etwa 75 % konzentriert und in einen Autoklav übergeführt, der zuvor mit sauerstofffreiem Gas durchspült wurde. Das Gemisch wird unter dem sich autogen entwickelnden Druck erhitzt, bis ein Druck von 17,6 at erreicht ist, was etwa 20 Minuten erfordert. Dann wird Dampf abgelassen, während man den Druck auf 17,6 at hält. Das Erhitzen wird fortgesetzt, bis die nominale Salzkonzentration etwa 90% beträgt, was einer Temperatur von 2300C entspricht.A 48% strength aqueous solution of a salt is prepared which consists of 92% by weight of hexamethylene diammonium adipate and 8% of hexamethylene diammonium isophthalate. 0.03% excess hexamethylenediamine is added to the solution as a viscosity stabilizer. This solution is transferred to an evaporator, concentrated to about 75% at 0.9 atm and transferred to an autoclave which has previously been flushed through with oxygen-free gas. The mixture is heated under the autogenously evolving pressure until a pressure of 17.6 atm is reached, which takes about 20 minutes. Steam is then released while maintaining the pressure at 17.6 atm. The heating is continued until the nominal salt concentration is about 90%, which corresponds to a temperature of 230 0 C.

An diesem Punkt wird eine Aufschlämmung von 20% Titandioxyd in Wasser in einer solchen Menge in den Autoklav eingeführt, daß im fertigen PoIykondensat ein TiO2-Gehalt von 0,3% vorliegt. Erhitzen und Ablassen von Dampf bei 17,6 at werden so lange fortgesetzt, bis die Temperatur auf 245° C gestiegen ist. Bei dieser Temperatur beginnt man mit der Herabsetzung des Drucks und setzt diese etwa 90 Minuten lang fort, bis die Temperatur einen Wert von 270° C erreicht hat und der Druck auf Atmosphärendruck gefallen ist. Das Erhitzen wird etwa 35 Minuten bei Atmosphärendruck fortgesetzt, bis eine Temperatur von 275 0C erreicht ist und die Polykondensation beendet ist. Das Polykondensat wird ausgetragen, indem man ein sauerstofffreies Gas in den Autoklav einpreßt und das Polykondensat in Form eines Bandes auspreßt. Dieses wird abgeschreckt, in Schnitzel von etwa 1 cm zerschnitten und getrocknet. Das zerschnittene Kopolykondensat hat eine relative Viskosität von 40 und enthält 8 % Polyhexamethylenisophthalamid. At this point a slurry of 20% titanium dioxide in water is introduced into the autoclave in an amount such that the finished polycondensate has a TiO 2 content of 0.3%. Heating and letting off steam at 17.6 at are continued until the temperature has risen to 245 ° C. At this temperature, the pressure reduction is started and continued for about 90 minutes until the temperature has reached a value of 270 ° C. and the pressure has fallen to atmospheric pressure. The heating is continued for about 35 minutes at atmospheric pressure until a temperature of 275 ° C. is reached and the polycondensation has ended. The polycondensate is discharged by pressing an oxygen-free gas into the autoclave and pressing out the polycondensate in the form of a tape. This is quenched, cut into pieces of about 1 cm and dried. The cut copolycondensate has a relative viscosity of 40 and contains 8% polyhexamethylene isophthalamide.

In den nachfolgenden Beispielen sind Teile Gewichtsteile, wenn nichts anderes angegeben ist. In the examples below, parts are parts by weight unless otherwise specified.

Beispiel 1example 1

Die wie zuvor angegeben erhaltenen Schnitzel werden zum Schmelzen auf einen Spinnrost übergeführt und mit einer Dampfatmosphäre überdeckt. Die vom Spinnrost herabfließende Schmelze wird bei einer Temperatur von 288 0C durch eine Filterpackung in eine 34-Loch-Spinndüse gepumpt und ausgepreßt. Die Fäden werden abgeschreckt, mit Dampf behandelt, mit einer flüssigen Appretur versehen und auf eine Spule aufgewunden. Die Fäden werden dann auf das 4fache ihrer ursprünglichen Länge verstreckt, wodurch man Fäden mit einem Titer von 70 den erhält. Es wird die Färbegeschwindigkeit bei 55° C nach der oben beschriebenen Methode bestimmt. Verglichen mit der Färbegeschwindigkeit eines in ähnlicher Weise hergestellten Kontrollfadens aus Polyhexamethylenadipamid färbt sich der Mischpolymerisatfaden 9,7mal so schnell wie die Kontrollprobe an, wenn man den obengenannten Rotfarbstoff (Colour Index Nr. 15675) anwendet. Die Festigkeit des Mischpolymerisatfadens beträgt 5,16 g pro den gegenüber 5,35 g pro den bei einem Faden aus reinem Polyhexamethylenadipamid. Der Kochschrumpf des Mischpolymerisatfadens beträgt 14,5 % gegenüber 9,0 % beim Kontrollfaden.The chips obtained as indicated above are transferred to a spinning grate for melting and covered with a steam atmosphere. The flowing down from the spinning rust melt is pumped at a temperature of 288 0 C through a filter pack in a 34-hole spinneret and extruded. The filaments are quenched, steamed, given a liquid finish and wound onto a spool. The threads are then drawn to 4 times their original length, resulting in threads with a titer of 70 denier. The dyeing rate is determined at 55 ° C. using the method described above. Compared with the dyeing speed of a similarly produced control thread made of polyhexamethylene adipamide, the mixed polymer thread stains 9.7 times as fast as the control sample when the above-mentioned red dye (Color Index No. 15675) is used. The strength of the mixed polymer thread is 5.16 g per den, compared to 5.35 g per den in the case of a thread made of pure polyhexamethylene adipamide. The boiling shrinkage of the copolymer thread is 14.5% compared to 9.0% for the control thread.

Der Test wird unter Verwendung eines Mischpolykondensates mit 6% Hexamethylenisophthalamid wiederholt; die Festigkeit beträgt 5,32 g pro den, der Kochschrumpf 13,2 %, und die Färbegeschwindigkeit ist 7mal so groß wie die von Polyhexamethylenadipamid. The test is carried out using a mixed polycondensate with 6% hexamethylene isophthalamide repeated; the strength is 5.32 g per denier, the boiling shrinkage is 13.2%, and the dyeing speed is 7 times that of polyhexamethylene adipamide.

Beispiel 2Example 2

Nach dem Verfahren von Beispiel 1 wird eine Reihe von Fäden aus Mischpolyamid mit einem Gehalt an Polyhexamethylenisophthalamid von 0 bis 10% hergestellt. Es werden Festigkeit dieser Fäden sowie der Prozentsatz der Farbstoffaufnahme nach dem oben beschriebenen Verfahren bestimmt. Die Ergebnisse beider Bestimmungen sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben und in der Zeichnung graphisch dargestellt: Following the procedure of Example 1, a series of threads made of mixed polyamide with a content of Polyhexamethylene isophthalamide made from 0 to 10%. There will be strength of these threads as well as the Percentage of dye uptake determined by the method described above. The results Both determinations are given in the table below and shown graphically in the drawing:

Probe
Nr
sample
No
5555 11 Polyhexamethylen
isophthalamid
Polyhexamethylene
isophthalamide
Festigkeitstrength Farbstoff-
aufnahme
Dye-
recording
22 %% g/deng / den %% 33 00 5,375.37 3434 60 460 4 44th 5,355.35 5151 55 66th 5,255.25 100100 88th 5,135.13 100100 1010 4,664.66 100100

Diese Werte zeigen, daß in einem Bereich von etwa 5 bis 9% Polyhexamethylenisophthalamid die Festigkeit von Polyhexamethylenadipamid erhalten bleibt und gleichzeitig eine gleichmäßige und vollständige Farbstoffaufnahme erzielt wird. Bei geringerem Gehalt an Polyhexamethylenisophthalamid sinkt die Geschwin-These values show that the strength is in the range of about 5 to 9% polyhexamethylene isophthalamide of polyhexamethylene adipamide is preserved and at the same time a uniform and complete Dye uptake is achieved. If the content of polyhexamethylene isophthalamide is lower, the

digkeit der Farbstoffeindringung schnell ab, während bei höheren Konzentrationen an Polyhexamethylenisophthalamid ein schneller Festigkeitsverlust eintritt. Das fadenbildende Mischpolyamid kann die üblichen Zusatzmittel für Polyamide enthalten, wie Mattierungsmittel, Pigmente, Antioxydantien oder Lichtstabilisatoren. Die Fäden können mit rundem, dreiflügeligem, bandförmigem oder einem anderen Querschnitt ausgepreßt werden.fast dyestuff penetration, while at higher concentrations of polyhexamethylene isophthalamide a rapid loss of strength occurs. The thread-forming mixed polyamide can contain the usual additives for polyamides, such as matting agents, Pigments, antioxidants or light stabilizers. The threads can be round, three-winged, band-shaped or another cross-section are pressed out.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Polyamidfäden aus einem Mischpolymerisat aus (A) einer aliphatischen, polyamidbildenden Komponente und (B) einer polyamidbildenden Komponente, die einen aromatischen Rest enthält, dadurchgekennzeichnet, daß die Komponente (A) Hexamethylenadipamid und die Komponente (B) Hexamethylenisophthalamid ist und daß das Mischpolymerisat bis zu 10 Gewichtsprozent Hexamethylenisophthalamideinheiten enthält. Polyamide threads made from a copolymer of (A) an aliphatic, polyamide-forming Component and (B) a polyamide-forming component which contains an aromatic radical, characterized in that component (A) hexamethylene adipamide and the Component (B) is hexamethylene isophthalamide and that the copolymer is up to 10 percent by weight Contains hexamethylene isophthalamide units. In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 894 769;
deutsche Auslegeschrift Nr. 1 091 275;
australische Patentschrift Nr. 228 065.
Considered publications:
German Patent No. 894 769;
German Auslegeschrift No. 1 091 275;
Australian Patent No. 228 065.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings
DEP29039A 1961-03-31 1962-03-22 Threads made from a polyamide copolymer Pending DE1238155B (en)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
US9980361A 1961-03-31 1961-03-31
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