DE1230151B - Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyesInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. CL:FEDERAL REPUBLIC OF GERMANY Int. CL:
C09bC09b
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
Deutsche Kl.: 22 a -1German class: 22 a -1
Nummer: 1230151Number: 1230151
Aktenzeichen: F 39603IV c/22 aFile number: F 39603IV c / 22 a
Anmeldetag: 27. April 1963Filing date: April 27, 1963
Auslegetag: 8. Dezember 1966Opening day: December 8, 1966
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen, lösungsmittelechten und hervorragend lichtechten Monoazofarbstoffen der allgemeinen FormelThe present invention relates to a process for the production of water-insoluble, solvent-fast and excellent lightfast monoazo dyes of the general formula
CH3 CH 3
H2N-OC HOCO-NHH 2 N-OC HOCO-NH
in welcher X eine Methylgruppe bedeutet, wenn Y und Z Wasserstoffatome sind, X eine Methoxygruppe bedeutet, wenn Y ein Wasserstoffatom und Z ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, und X ein Wasserstoffatom bedeutet, wenn Y und Z Methoxygruppen sind.in which X is a methyl group, when Y and Z are hydrogen atoms, X is a methoxy group means when Y is a hydrogen atom and Z is a hydrogen atom or a methyl group, and X represents a hydrogen atom when Y and Z are methoxy groups.
Die neuen Farbstoffe erhält man, wenn man diazotiertes l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäureamid mit 2-Oxy-3-naphthoesäurearyliden der allgemeinen FormelThe new dyes are obtained by using diazotized l-amino ^ -methylbenzene-S-carboxamide with 2-oxy-3-naphthoic acid arylides of the general formula
HO CO — NHHO CO - NH
worin X, Y. und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder mit deren Mannichbasen der allgemeinen Formelwherein X, Y. and Z have the meanings given above, or with their Mannich bases the general formula
HO CO —NHHO CO -NH
worin X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und A den Rest eines primären oder sekundären aliphatischen Amins, eines primären aliphatischen Aminoalkohole oder einer hydrierten heterocyclischen Stickstoffbase bedeutet, kuppelt.wherein X, Y and Z have the meanings given above and A is the radical of a primary or secondary aliphatic amine, a primary aliphatic amino alcohol or a hydrogenated one heterocyclic nitrogen base means couples.
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen MonoazofarbstoffenProcess for the preparation of water-insoluble monoazo dyes
Anmelder:Applicant:
Farbwerke Hoechst AktiengesellschaftFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,formerly Master Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.Frankfurt / M.
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dipl.-Chem. Dr. Artur Siebert,Dipl.-Chem. Dr. Artur Siebert,
Frankfurt/M.-Höchst;Frankfurt / M.-Höchst;
Dipl.-Chem. Dr. Erich Dietz, Kelkheim (Taunus); Erhard Wörfel, Frankfurt/M.Dipl.-Chem. Dr. Erich Dietz, Kelkheim (Taunus); Erhard Wörfel, Frankfurt / M.
Die Herstellung der Farbstoffe kann durch Kupplung in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat erfolgen.The dyes can be produced by coupling in bulk, on the fiber or on another Substrate.
Zur Herstellung in Substanz kuppelt man in alkalischem, vorzugsweise aber neutralem bis schwach saurem Medium und gegebenenfalls in Gegenwart von anionischen, kationischen oder nichtionogenen oberflächenaktiven Mitteln.For preparation in substance, coupling is carried out in alkaline, but preferably neutral to weakly acidic medium and optionally in the presence of anionic, cationic or nonionic surfactants.
Zur Erzielung einer optimalen Kornbeschaffenheit der Pigmente ist es zweckmäßig, das Kupplungsgemisch einige Zeit, gegebenenfalls in Gegenwart geringer Mengen organischer Lösungsmittel, wie Methanol, Äthanol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Pyridin oder Chinolin, zu erhitzen, gegebenenfalls auch auf Temperaturen über 100°C unter Druck. Eine andere Art der Nachbehandlung besteht darin, daß man den durch Kupplung in Substanz hergestellten Farbstoff in Form einer wäßrigen Paste oder nach vorherigem Trocknen in geeigneten organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise Methanol, Äthanol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Formamid, Dimethylformamid, N-Methylacetamid oder Pyridin einige Zeit, gegebenenfalls in der Wärme, verrührt.In order to achieve an optimal grain quality of the pigments, it is expedient to leave the coupling mixture for some time, if appropriate in the presence small amounts of organic solvents such as methanol, ethanol, chlorobenzene, dichlorobenzene, Pyridine or quinoline, to be heated, if necessary to temperatures above 100 ° C under pressure. Another type of aftertreatment consists in that the substance prepared by coupling is used Dye in the form of an aqueous paste or, after prior drying, in suitable organic Solvents such as methanol, ethanol, chlorobenzene, dichlorobenzene, nitrobenzene, formamide, Dimethylformamide, N-methylacetamide or pyridine for some time, possibly in the heat, stirred.
Die Herstellung der Farbstoffe durch Kupplung auf Fasern natürlichen oder synthetischen Ursprungs, wie z. B. Baumwolle, regenerierte Cellulose, PoIyvinylalkoholfasern, Acetatseide oder Polyamidfasern, erfolgt nach den aus der Eisfarbentechnik bekannten Färbe- oder Druckverfahren. Die Kupplung kann auch auf einem anderen Substrat, z. B. auf Schwerspat oder Tonerdehydrat, durchgeführt werden.The production of dyes by coupling them to fibers of natural or synthetic origin, such as B. cotton, regenerated cellulose, polyvinyl alcohol fibers, Acetate silk or polyamide fibers are made using the techniques known from ice color technology Dyeing or printing process. The coupling can also be on another substrate, e.g. B. on heavy spar or alumina hydrate.
Die Herstellung der Farbstoffe kann auch durch Kondensation auf verschiedene Weise erfolgen. So kann man die durch Kuppeln von diazotierterThe dyes can also be produced in various ways by condensation. So one can do the diazotized by domes
609 730/366609 730/366
l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure mit 2-Oxy-3-naphthoesäurearyliden der allgemeinen Formel1-Amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid with 2-oxy-3-naphthoic acid arylidene the general formula
HO CO-NHHO CO-NH
in welcher X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhältlichen Farbstoffcarbonsäuren mit säurehalogenierenden Mitteln, wie Phosphortridilorid, Phosphorpentachlorid, Phosphorpentabromid, Phosphoroxychlorid oder Thionylchlorid in die entsprechenden Säurehalogenide überführen und diese mit Ammoniak kondensieren, oder aber man kann das durch Kuppeln von diazotiertem 1-Amino-2 - methylbenzol - 5 - carbonsäureamid mit 2 - Oxy-3-naphthoesäure und anschließende Behandlung mit säurehalogenierenden Mitteln erhältliche Carbonsäurehalogenid mit Aminen der allgemeinen Formelin which X, Y and Z have the meanings given above, available dye carboxylic acids with acid halogenating agents, such as phosphorus tridiloride, Phosphorus pentachloride, phosphorus pentabromide, phosphorus oxychloride or thionyl chloride in the transfer corresponding acid halides and condense them with ammonia, or else one can do this by coupling diazotized 1-amino-2-methylbenzene-5-carboxamide with 2-oxy-3-naphthoic acid and subsequent treatment with acid halogenating agents with amines of the general formula
H2NH 2 N
in welcher X, Y und Z die oben angegebene Bedeutungen haben, kondensieren.in which X, Y and Z have the meanings given above have to condense.
Die Herstellung der Carbonsäurehalogenide sowie deren Kondensation mit den Basen erfolgt zweckmäßigerweise in einem indifferenten Lösungsmittel, wie Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol. Dabei hat es sich als vorteilhaft erwiesen, geringe Mengen von Pvridin, N-Methylacetamid, Dimethylformamid oder Phosphorsäuretrisdimethylamid zuzusetzen. The preparation of the carboxylic acid halides and their condensation with the bases are expediently carried out in an inert solvent such as toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene or nitrobenzene. It has proven advantageous to add small amounts of pvridine, N-methylacetamide, dimethylformamide or phosphoric acid trisdimethylamide.
Die durch Kupplung oder Kondensation in Substanz hergestellten Monoazofarbstoffe stellen wasserunlösliche Pigmente dar,' die sich durch hohe Farbstärke, einen leuchtend roten Farbton sowie durch sehr gute Lösungsmittel- und Uberspritzechtheiten und hervorragende Lichtechtheit auszeichnen. Sie eignen sich für die Herstellung von Druckfarben und die Zubereitung von Farblacken sowie zum Färben von Kautschuk, von natürlichen Harzen und von Polymerisations- und Kondensationskunststoffen. Weiterhin können die verfahrensgemäß erhältlichen Monoazofarbstoffe zum Färben in der Spinnmasse und zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien nach den üblichen Pigmentfärbe- oder Pigmentdruckverfahren Verwendung finden.The monoazo dyes prepared in bulk by coupling or condensation are water-insoluble Pigments, 'which are characterized by high color strength, a bright red hue and by very good solvent and overspray fastness properties and excellent light fastness. she are suitable for the production of printing inks and the preparation of colored lacquers as well as for dyeing of rubber, of natural resins and of polymerisation and condensation plastics. Furthermore, the monoazo dyes obtainable according to the process can be used for dyeing in the spinning mass and for dyeing or printing textile materials by the usual pigment dyeing or pigment printing processes Find use.
Gegenüber bekannten Monoazofarbstoffen ähnlicher Konstitution, wie beispielsweise dem in der deutschen Patentschrift 889 739, Tabellenbeispiel 30, genannten Monoazofarbstoffe aus diazotiertem l-Amino-2-methoxy-benzol-5-carbonsäureamid und l-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol, zeichnen die neuen Monoazofarbstoffe durch eine bessere Lichtechtheit aus.Compared to known monoazo dyes of similar constitution, such as that in the German Patent 889 739, Table Example 30, said monoazo dyes from diazotized l-amino-2-methoxy-benzene-5-carboxamide and l- (2'-oxy-3'-naphthoylamino) -2,5-dimethoxy-4-chlorobenzene, distinguish the new monoazo dyes by their better lightfastness.
Dem aus der deutschen Patentschrift 1 019 416 bekannten Farbstoff aus diazotiertem 1-Amino-2-chlor - benzol- 5-carbonsäureamid und 1-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)-2-methoxybenzol sind die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe nächst vergleichbarer Konstitutionen in der Lichtechtheit der Druckfärbungen sowie der Ausblutechtheit der PoIyvinylchloridfärbungen weit überlegen.The dye of diazotized 1-amino-2-chlorine known from German Patent 1,019,416 - benzene-5-carboxamide and 1- (2'-hydroxy-3'-naphthoylamino) -2-methoxybenzene are the dyes obtainable according to the process next to comparable constitutions in the light fastness of the Print dyeings and the bleeding resistance of the polyvinyl chloride dyeings far superior.
15 Gewichtsteile l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäureamid werden in 100 Volumteilen Eiswasser und 52 Volumteilen 5 η-Salzsäure mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert, worauf die Diazolösung durch Zugabe von Eiswasser auf 500 Volumteile verdünnt wird.15 parts by weight of 1-amino-2-methylbenzene-5-carboxamide are added to 100 parts by volume of ice water and 52 parts by volume of 5 η-hydrochloric acid diazotized with 20 parts by volume of 5 N sodium nitrite solution, whereupon the Diazo solution is diluted to 500 parts by volume by adding ice water.
Ferner werden 31 Gewichtsteile 1 - (2' - Oxy-3'-naphthoylamino)-4-methoxybenzol in 80 Volumteilen 2 η-Natronlauge und 420 Volumteilen Wasser gelöst.In addition, 31 parts by weight of 1 - (2 '- oxy-3'-naphthoylamino) -4-methoxybenzene dissolved in 80 parts by volume of 2 η sodium hydroxide solution and 420 parts by volume of water.
Beide Lösungen läßt man unter kräftigem Rühren gleichzeitig und mit etwa gleicher Geschwindigkeit in 30 Minuten zu einer vorgelegten Puffermischung, bestehend aus 50 Volumteilen 2 n-Essigsäure, 100 Volumteilen 4 n-Natriumacetatlösung, 250 Volumteilen Wasser und 10 Volumteilen einer lOgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Oleylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxyd, tropfen.Both solutions are left with vigorous stirring at the same time and at approximately the same speed in 30 minutes to a buffer mixture, consisting of 50 parts by volume of 2 n-acetic acid, 100 parts by volume 4 n-sodium acetate solution, 250 parts by volume of water and 10 parts by volume of a 10 weight percent aqueous solution of the reaction product of 1 mole of oleyl alcohol with 30 moles of ethylene oxide, drops.
Anschließend gibt man 40 Volumteile Pyridin zu und erhitzt, nachdem die Kupplung beendet ist,
durch Einleiten von Dampf 20 Minuten auf 90 bis 95 0C. Der gebildete Farbstoff wird abgesaugt, mit
Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 46 Gewichtsteile eines leuchtend roten Pigmentes von guter Lösungsmittel- und Uberspritzechtheit
sowie hervorragender Lichtechtheit.40 parts by volume of pyridine are then added and, after the coupling has ended, the mixture is heated to 90 to 95 ° C. for 20 minutes by introducing steam. The dye formed is filtered off with suction, washed with water and dried.
46 parts by weight of a bright red pigment of good solvent and overspray fastness and excellent light fastness are obtained.
Zur Verbesserung der Kornbeschaffenheit und der Lösungsmittelechtheit werden 46 Gewichtsteile des trockenen Pigmentfarbstoffes in 300 Volumteilen Pyridin bei Raumtemperatur verrührt, nach Zugabe von 500 Volumteilen Methanol abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 42 Gewichtsteile.To improve the quality of the grain and the solvent fastness, 46 parts by weight of the dry pigment is stirred in 300 parts by volume of pyridine at room temperature, after adding 500 parts by volume of methanol are filtered off with suction, washed with methanol and dried. The yield is 42 parts by weight.
35 Gewichtsteile 1 - (Γ - Dimethylaminomethyl-2'-oxy-3'-naphthoylamino)-4-methoxybenzol werden in 1000 Volumteilen Wasser und 150 Volumteilen 2 η-Schwefelsäure unter Rühren und leichtem Erwärmen gelöst. Nach Zugabe von 20 Volumteilen einer 5gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung von Oleylaminacetat läßt man bei 15 bis 200C.eine wie im Beispiel 1 beschrieben hergestellte Diazolösung zulaufen und stellt durch Zugabe von 4 n-Natriumacetatlösung den pH-Wert auf etwa 5. Nach beendeter Kupplung erhitzt man durch Einleiten von Dampf 20 Minuten auf 90 bis 95 0C und arbeitet den gebildeten Farbstoff wie üblich auf.35 parts by weight of 1 - (Γ - dimethylaminomethyl-2'-oxy-3'-naphthoylamino) -4-methoxybenzene are dissolved in 1000 parts by volume of water and 150 parts by volume of 2η-sulfuric acid with stirring and gentle heating. After addition of 20 parts by volume of an aqueous solution of oleylamine 5gewichtsprozentigen is allowed at 15 to 20 0 C.A as described in Example 1, the diazo solution prepared to run and set by the addition of 4-n sodium acetate pH heated to approximately 5. After coupling by passing in steam for 20 minutes at 90 to 95 ° C. and the dye formed is worked up as usual.
Das so erhaltene Pigment entspricht in seinen Eigenschaften dem im Beispiel 1 beschriebenen.The properties of the pigment obtained in this way correspond to those described in Example 1.
35 Gewichtsteile des Azofarbstoffes, der durch Kuppeln von 1 Mol l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäureamid mit 1 Mol 2-Oxy-3-naphthoesäure erhalten wurde, werden in 800 Volumteile Chlorbenzol eingetragen. Dann wird zum Sieden erhitzt und 50 Volum teile Chlorbenzol abdestilliert. Anschließend wird auf 60 bis 700C abgekühlt, 9 Volumteile Thionylchlorid und 5 Volumteile Phosphorsäuretrisdimethylamid zugesetzt und so lange unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, bis die Salzsäureentwicklung35 parts by weight of the azo dye obtained by coupling 1 mole of 1-amino ^ -methylbenzene-S-carboxamide with 1 mole of 2-oxy-3-naphthoic acid are introduced into 800 parts by volume of chlorobenzene. The mixture is then heated to the boil and 50 parts by volume of chlorobenzene are distilled off. 0 C is then cooled to 60 to 70, 9 parts by volume of thionyl chloride and 5 parts by volume Phosphorsäuretrisdimethylamid added and as long heated to boiling under reflux until the evolution of hydrochloric acid
1 23ü1 23ü
beendet ist. Nach dem Abkühlen auf 200C wird das entstandene Carbonsäurechlorid abgesaugt, erst mit wenig Chlorbenzol und dann mit Petroläther gewaschen. is finished. After cooling to 20 0 C, the resulting carboxylic acid chloride is filtered off, washed first with a small amount of chlorobenzene and then with petroleum ether.
30 Gewichtsteile des so hergestellten Carbonsäure-Chlorids werden in 400 Volumteilen Chlorbenzol eingetragen und nach Zugabe von 10 Volumteilen Pyridin und 12 Gewichtsteilen l-Amino-4-methoxybenzol unter Rühren 5 Stunden auf 115 bis 1200C erhitzt. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit Chlorbenzol und Methanol gewaschen und getrocknet. Zur Entfernung von geringen Mengen nicht umgesetzter Farbstoffcarbonsäure wird das erhaltene Produkt in 1000 Volumteilen Wasser angerührt, nach Zugabe von 10 Volumteilen 2 n-Natronlauge auf 60 bis 7O0C erhitzt, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht in seinen Echtheiten dem im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoff, besitzt aber eine etwas blauere Nuance.30 parts by weight of the carboxylic acid chloride produced in this way are introduced into 400 parts by volume of chlorobenzene and, after adding 10 parts by volume of pyridine and 12 parts by weight of 1-amino-4-methoxybenzene, heated to 115 to 120 ° C. for 5 hours with stirring. The precipitated dye is filtered off with suction, washed with chlorobenzene and methanol and dried. To remove small amounts of unreacted dye carboxylic acid, the product obtained is stirred in 1000 parts by volume of water heated by the addition of 10 volumes of 2 N sodium hydroxide solution to 60 to 7O 0 C, filtered off with suction, washed neutral and dried. The fastness properties of the dye obtained correspond to the dye described in Example 1, but have a somewhat bluer shade.
34 Gewichtsteile 1 - (2' - Oxy - 3' - naphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol werden in 80 Volumteilen 2 η-Natronlauge und 420 Volumteilen Wasser §elöst. Diese Lösung läßt man zusammen mit einer wie im Beispiel 1 beschrieben hergestellten Diazolösung unter kräftigem Rühren gleichzeitig und mit etwa gleicher Geschwindigkeit in 30 Minuten zu einer vorgelegten Puffermischung, bestehend aus 50 Volumteilen 2 n-Essigsäure, 100 Volumteilen 4 n-Natriumacetatlösung, 250 Volumteilen Wasser und 15 Volumteilen einer lOgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Oleylalkohol und 10 Mol Äthylenoxyd, tropfen.34 parts by weight of 1 - (2 '- oxy - 3' - naphthoylamino) -2-methyl-4-methoxybenzene 2 η sodium hydroxide solution and 420 parts by volume of water are dissolved in 80 parts by volume. This solution is left together with a diazo solution prepared as described in Example 1 while stirring vigorously at the same time and at about the same speed in 30 minutes to a presented Buffer mixture, consisting of 50 parts by volume of 2 n-acetic acid, 100 parts by volume of 4 n-sodium acetate solution, 250 parts by volume of water and 15 parts by volume of a 10 weight percent aqueous solution of the reaction product of 1 mole of oleyl alcohol and 10 moles of ethylene oxide, dropwise.
Anschließend gibt man 25 Volumteile Pyridin zu und erhitzt nach beendeter Kupplung 1 Stunde unter Druck auf 103 bis 1050C. Der gebildete Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Are then added 25 parts by volume of pyridine and, after the coupling has ended for 1 hour under pressure at 103 to 105 0 C. The dye formed is filtered off with suction, washed with water and dried.
Man erhält 50 Gewichtsteile eines roten Pigmentfarbstoffes von guter Lösungsmittel- und Uberspritzechtheit und hervorragender Lichtechtheit.50 parts by weight of a red pigment of good fastness to solvents and spraying are obtained and excellent lightfastness.
Verwendet man als Azokomponente an Stelle von 34 Gewichtsteilen l-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol 36 Gewichtsteile l-(2'-Oxy-3' - naphthoylamino) - 2,5 - dimethoxybenzol oder 29,5 Gewichtsteile l-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-4-methylbenzol, so erhält man rote Pigmentfarbstoffe mit ähnlich guten Echtheiteigenschaften, die aber eine etwas "gelbere Nuance besitzen.The azo component used is instead of 34 parts by weight of 1- (2'-oxy-3'-naphthoylamino) -2-methyl-4-methoxybenzene 36 parts by weight of 1- (2'-oxy-3 '- naphthoylamino) - 2,5 - dimethoxybenzene or 29.5 parts by weight of l- (2'-oxy-3'-naphthoylamino) -4-methylbenzene, in this way one obtains red pigment dyes with similarly good fastness properties, but which have a slightly more yellow shade.
Claims (2)
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1019 416;
französische Patentschrift Nr. 1 327 583.Considered publications:
German Auslegeschrift No. 1019 416;
French patent specification No. 1,327,583.
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Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| DE1019416B (en) * | 1956-03-23 | 1957-11-14 | Hoechst Ag | Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes |
| FR1327583A (en) * | 1962-07-03 | 1963-05-17 | Interchem Corp | New Mono-Azo Scarlet Pigments |
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1963
- 1963-04-27 DE DEF39603A patent/DE1230151B/en active Pending
Patent Citations (2)
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