DE1224420B - Verfahren zur Herstellung von Acryloylhexa-hydro-s-triazinylgruppen tragenden Farbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Acryloylhexahydro-s-triazinylgruppen tragenden Farbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle Farbstoffe, die hervorragend zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Material der verschiedensten Art geeignet sind, erhält, wenn man organische Textilfarbstoffe oder Vorprodukte für die Herstellung von Azofarbstoffen, die im Molekül ein oder mehrere, vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel gebundene umsetzungsfähige Wasserstoffatome haben oder die befähigt sind, ein oder mehrere solcher Wasserstoffatome unter den Bedingungen der Umsetzung zu bilden, mit Hexahydro-1,3,5-triacryloyls-triazin oder mit Verbindungen, die unter den Bedingungen der Umsetzung in dieses übergehen, in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln in wäßriger und bzw. oder organischer Lösung oder Aufschlämmung bei Temperaturen zwischen 30 und 200°C umsetzt und im Fall der Verwendung der Vorprodukte die erhaltenen Verbindungen, erforderlichenfalls nach Uberführung von Nitrogruppen oder N-Formylaminogruppen enthaltenden Vorprodukten in Diazokomponenten oder Kupplungskomponenten, durch Diazotierung und Kupplung oder durch Kupplung zu Azofarbstoffen der Formel in der A den Rest eines organischen Textilfarbstoffs und B die Gruppe - CH = CH2 oder -CH2-CH2-A bedeutet, vervollständigt.
• Geht man bei dem Verfahren nach der Erfindung von Farbstoffen der zuvor gekennzeichneten Art aus, so erhält man in der Regel die neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel in der A den Rest eines organischen Textilfarbstoffs bedeutet.
• Das neue Verfahren ermöglicht jedoch auch die Herstellung von neuen Farbstoffen der allgemeinen Formel in der A die oben angegebene Bedeutung hat, insbesondere dann, wenn man dabei von Farbstoffvorprodukten der zuvor gekennzeichneten Art ausgeht.
• Als organische Textilfarbstoffe seien beispielsweise nicht nur Acridinfarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Azinfarbstoffe, Azofarbstoffe, Azomethinfarbstoffe, Benzo- und Naphthochinonfarbstoffe, Chinophthalone, Indigoidefarbstoffe, Indophenole, Indoaniline, Indamine, Leukoküpenfarbstoffester, Metallkomplexfarbstoffe, Naphthalimidfarbstoffe, Nigrosine und Induline, Nitro- und Nitrosofarbstoffe, Oxazin- und Dioxazinfarbstoffe, Oxydationsfarbstoffe, Pyrazolonfarbstoffe, Phthalocyanine, Polymethinfarbstoffe, Schwefelfarbstoffe, Stilbenfarbstoffe, Tri- und Diarylmethanfarbstoffe, Thiazinfarbstoffe, Thiazolfarbstoffe, Thioxanthonfarbstoffe und Xanthenfarbstoffe genannt, sondern auch sogenannte optische Aufheller`; z. B. fluoreszierende Verbindungen der Stilben -, Benzimidazol-, Benzoxazol- oder Benzthiazolreihe, erwähnt.
• Man kann auch Gemische zweier oder mehrerer Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte oder Gemische von Verbindungen, die unter den Bedingungen der Umsetzung in Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin übergehen, untereinander oder in Verbindung mit Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin für das neue Verfahren verwenden.
• Als Vorprodukte für die Herstellung von Azofarbstoffen seien beispielsweise diazotierbare aromatische oder heterocyclische Amine und kupplungsfähige Verbindungen sowie Verbindungen, die in Diazokomponenten oder in Kupplungskomponenten übergeführt werden können, z. B. Nitrogruppen tragende Verbindungen oder N-Formylaminogruppen tragende Verbindungen, genannt. Diese Vorprodukte für die Herstellung von Azofarbstoffen werden nach ihrer erfindungsgemäßen Umsetzung und erforderlichenfalls nach ihrer Uberführung in Diazokomponenten und/oder Kupplungskomponenten in üblicher Weise durch Diazotierung und Kupplung oder durch Kupplung zu Azofarbstoffen vervollständigt.
• Will man Reaktivfarbstoffe zum Färben und/oder Bedrucken von Textilgut aus nativer und bzw. regenerierter Cellulose oder aus natürlichen Polyamiden, wie Wolle oder Naturseide, herstellen, so geht man bei dem Verfahren nach der Erfindung zweckmäßig von Farbstoffen oder Farbstoffvorprodukten der oben gekennzeichneten Art aus, die eine oder mehrere nichtionogene wasserlöslichmachende Gruppen, wie Methylsulfongruppen, und/oder vorzugsweise eine oder mehrere ionogene wasserlöslichmachende Gruppen, wie gegebenenfalls acylierte Sulfonsäureamidgruppen, Carboxylgruppen und/oder vorteilhaft Sulfonsäuregruppen, enthalten. Die genannten Ausgangsstoffe können außerdem auch die in der Chemie der Farbstoffe üblichen nicht wasserlöslichmachenden Substituenten, beispielsweise Halogenatome, wie Fluor, Jod und/oder insbesondere Chlor- oder Bromatome, oder Nitrogruppen, Acylaminogruppen, wie Acetylaminogruppen oder Benzoylaminogruppen, Alkylgruppen, wie niedermolekulare Alkylgruppen, und/oder Alkoxylgruppen, wie niedermolekulare Alkoxylgruppen, aufweisen.
• Zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen zum Färben und/oder Bedrucken von Textilgut aus synthetischen linearen Polyamiden, wie Polycaprolactam, Polylaurinlactam, Polyaminoundecansäure oder auf der Grundlage von Adipinsäure und Hexamethylendiamin, verwendet man im allgemeinen Ausgangsstoffe der zuvor genannten Art, die jedoch keine sauren oder stark sauren wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Carboxylgruppen und/oder Sulfonsäuregruppen, tragen.
• Die Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte der oben gekennzeichneten Art tragen ein oder mehrere vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel gebundene umsetzungsfähige Wasserstoffatome, z. B. in Form von vorzugsweise aliphatisch gebundenen primären oder sekundären Aminogruppen, Sulfonsäureamidgruppen, Sulfonsäurealkylamidgruppen, wie solche mit niedermolekularen Alkylresten, Hydroxylgruppen und/oder Sulfhydrylgruppen. Von besonderem technischem Interesse sind diejenigen Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte, die ein oder mehrere umsetzungsfähige Wasserstoffatome in Form von Sulfonsäureamidgruppen, HO-AI-kylen-Gruppen, H2N-Alkylen-Gruppen und/oder Sulfonsäurealkylamidgruppen mit vorzugsweise niedermolekularen Alkylengruppen bzw. Alkylgruppen enthalten, beispielsweise Farbstoffe oder Farbstoff vorprodukte mit

  H2N - S02-Gruppen,

  OH - CH2 - CH2-Gruppen,

  H2N - CH2 - CH2-Gruppen,

  HO - CH2 - CH2 - NH - S02-Gruppen

  und/oder H3C - NI-1 - S02-Gruppen.

  Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte, die befähigt sind, ein oder mehrere, vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel gebundene, umsetzungsfähige Wasserstoffatome unter den Bedingungen der Umsetzung zu bilden, sind beispielsweise Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte mit Methylenäthergruppen oder Methylenestergruppen. Der Ausdruck »Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte, die im Molekül ein oder mehrere umsetzungsfähige Wasserstoffatome haben«, soll besagen, daß die Produkte der gekennzeichneten Art ein oder mehrere aktive Wasserstoffatome tragen, die diese Substanzen befähigen, nach Art einer sogenannten Michael-Addition zu reagieren.
• Verbindungen, die in Hexahydro-1,3,5-triacryloyls-triazin (N,N',N"-Triacryloyl-trimethylentriamin) der Formel unter den Bedingungen der Umsetzung übergehen, sind beispielsweise das aus dem Journal of the American Chemical Society, Bd. 70 (1948), S. 3079 bis 3081, bekannte Hexahydro-1,3,5-tri-(ß-chlorpropionyl)-s-triazin (N,N',N"-Tris-(ß-chlorpropionyl)-trimethylen-triamin) oder dessen durci Einwirkung von tertiären Aminen, wie Pyridiri, Chinolin, N-Methylimidazol oder N-Vinylimidazol, auf diese Verbindung erhältlichen quaternären Derivate der allgemeinen Formel Als alkalisch wirkende Mittel seien beispielsweise anorganische Mittel erwähnt, wie Alkalimetallhydroxyde oder -carbonate, z. B. Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder auch solche Verbindungen, die unter den Bedingungen der Umsetzung in alkalisch wirkende Mittel übergehen, z. B. Alkalimetallbicarbonate, wie Natrium- oder Kaliumbicarbonat, sowie Di- oder Trialkalimetallphosphate, wie Dinatriumphosphat oder Trinatriumphosphat. Aber auch organische Mittel, beispielsweise stickstoffhaltige Verbindungen, wie Pyridin oder Trimethylbenzylammoniumhydroxyd, kommen als alkalisch wirkende Mittel in Betracht. Es können auch Gemische zweier oder mehrerer alkalisch wirkender Mittel für das Verfahren nach der Erfindung verwendet werden.
• Die Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte der oben gekennzeichneten Art werden in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln mit Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin oder mit Verbindungen, die unter den Bedingungen der Umsetzung in dieses übergehen, gegebenenfalls in organischen Lösungsmitteln, z. B. stickstoffhaltigen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon, oder in wäßrigen Gemischen mit organischen Lösungs-und/oder Verdünnungsmitteln oder vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Aufschlämmung bei Temperaturen zwischen ungefähr 30 und 200°C, vorteilhaft zwischen 50 und 150°C, umgesetzt. In der Regel geht man dabei von ungefähr 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1 Mol Farbstoff oder Farbstoffvorprodukt und ungefähr 0,5 bis 10 Mol, vorzugsweise 1 bis 1,1 Mol Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin oder einer Verbindung, die unter den Bedingungen der Umsetzung in dieses übergeht, aus und verwendet ungefähr 0,1 bis 20 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol, eines alkalisch wirkenden Mittels. Die Umsetzung ist im allgemeinen innerhalb von 5 bis 30 Minuten beendet. Da die Dauer der Umsetzung jedoch von der Art der verwendeten Ausgangsstoffe abhängt, kann sie auch eine längere Zeit, beispielsweise 1 bis 24 Stunden, betragen.
• Die neuen Farbstoffe sind nicht nur zum Färben und/oder Bedrucken von Textilgut, wie Fasern, Fäden, Flocken, Geweben und Gewirken, auf der Basis von Polyhydroxylverbindungen, wie Cellulose, oder aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden geeignet. Sie können vielmehr auch zum Färben und/oder Bedrucken von anderem Material, beispielsweise von Folien aus regenerierter Cellulose, von Filmen aus Polyvinylalkohol oder von Formkörpern aus linearen synthetischen Polyamiden, dienen und sind auch zum Färben und/oder Bedrucken von Leder und Papier brauchbar. Die nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffe eignen sich ferner zum Färben und/oder Bedrucken von Material, z. B. Textilgut, aus Polyacrylnitril oder aus Mischpolymerisaten des Acrylnitrils mit anderen Vinylverbindungen, beispielsweise aus 95% Acrylnitril und 5% Methacrylsäuremethylester, aus 95% Acrylnitril und 5% Vinylpyridin oder aus 40% Acrylnitril und 60% Vinylchlorid.
• Auf' Textilgut können die neuen Farbstoffe nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbe- und Druckverfahren fixiert werden.
• Die mit den neuen Farbstoffen auf Textilgut aus Cellulose erhältlichen Färbungen zeichnen sich durch die Reinheit ihrer Farbtöne, durch gute Lichtechtheit und durch gute Waschechtheitseigenschaften aus. Derartige Färbungen sind nach dem Seifen erheblich farbstärker als solche geseiften Färbungen, die man mit den aus der französischen Patentschrift 1212 500 bekannten Farbstoffen erhält.
• Anstatt die nach der Erfindung umgesetzten Azofarbstoffvorprodukte wie oben angegeben zu Farbstoffen zu vervollständigen und diese sodann auf dem zu färbenden Gut zu fixieren, kann man auch die nach der Erfindung umgesetzten Farbstoffvorprodukte zunächst auf dem zu färbenden Gut fixieren und erst danach zu Azofarbstoffen vervollständigen.
• Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozentzahlen sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtseinheiten. Die Raumteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie das unter Normalbedingungen abgemessene Liter zum Kilogramm. Beispiel 1 9,5 Teile des durch Kuppeln von diazotiertem m - Aminobenzolsulfonsäureamid mit 1 - (2 - Chlorsulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) hergestellten Azofarbstoffs werden in 100 Raumteilen 2%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung unter leichtem Erwärmen gelöst. In diese Lösung werden bei ungefähr 70 bis 80°C 5,5 Teile Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin eingerührt. Sodann wird das Gemisch im Laufe von 10 Minuten auf 100°C erhitzt, 10 Minuten bei dieser Temperatur gehalten und im Laufe von weiteren 10 Minuten auf ungefähr 70°C abgekühlt. Das Gemisch wird nun filtriert und das Filtrat auf ungefähr -I-10° C abgekühlt und danach unter Kühlung mit wäßriger Salzsäure angesäuert. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und getrocknet. Zur Entfernung von etwa anhaftendem Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin kann der neue Farbstoff 24 Stunden bei 20 bis 40°C mit Chloroform behandelt und danach abgesaugt und getrocknet werden. Die Ausbeute beträgt 9,5 Teile. Der neue Farbstoff färbt Textilgut aus Baumwolle nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbeweisen, beispielsweise durch 5 bis 8 Minuten währendes Dämpfen in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln, in leuchtend gelben Tönen. Die Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Lichtechtheit und ausgezeichnete Naßechtheitseigenschaften aus.
• Verwendet man an Stelle des obengenannten Farbstoffs 8,1 Teile des durch Kuppeln von diazotiertem m-Aminobenzolsulfonsäureamid mit 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure erhaltenen Azofarbstoffs und verfährt wie im übrigen, wie im ersten Absatz erläutert, so erhält man 9 Teile eines Farbstoffs, der Zellwolle hervorragend naßecht in roten Tönen färbt. Beispiel 2 9,4 Teile des durch Kuppeln von diazotiertem 1-Aminobenzol-4-sulfonsäureamid mit 1-(2-Chlor-5-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) erhaltenen Azofarbstoffs werden mit 20 Teilen 10%iger wäßriger Kaliumcarbonatlösung und 5,5 Teilen Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin gut vermischt und 30 Minuten in einem offenen Gefäß in einem Raum belassen, dessen Innentemperatur 150°C beträgt. Das Umsetzungsgut wird unter Kühlung mit wäßriger Schwefelsäure angesäuert und einige Zeit mit verdünnter wäßriger Schwefelsäure verrieben. Nun wird filtriert, getrocknet und, wie im Beispiel 1 angegeben, aufgearbeitet. Man erhält 13,5 Teile Farbstoff. Der neue Farbstoff färbt Gewebe aus Leinen in brillanten gelben Tönen.. Das gefärbte Gut weist sehr gute allgemeine Echtheitseigenschaften auf.
• Verwendet man an Stelle des obengenannten Farbstoffs 8,1 Teile des durch Kuppeln von diazotiertem 1-Aminobenzol-4-sulfonsäureamid mit 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure erhaltenen Azofarbstoffs und verfärbt im übrigen, wie im ersten Absatz erläutert, so erhält man 11,5 Teile Farbstoff. Der neue Farbstoff kann durch sogenanntes Thermofixieren, d. h. durch ungefähr 3 bis 8 Minuten währendes Erhitzen auf ungefähr 140 bis 160°C in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln auf Mischgewebe aus Baumwolle und Zellwolle fixiert werden. Man erhält hervorragend echte Färbungen in brillanten roten Tönen. Beispiel 3 23 Teile des durch Kuppeln von diazotiertem 1-Aminobenzol-4-sulfonsäuremonoäthanolamid mit 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure hergestelltenAzo-Beispiel4 9,5 Teile des Chromkomplexfarbstoffes der Formel werden zusammen mit 2,8 Teilen einer Mischung aus 80 Teilen Hexähydro - 1,3,5 - triacryloyl - s - triazin und 20 Teilen Polyvinylalkohol in 100 Teilen ungefähr 2o/oiger wäßriger Natriumcarbonatlösung bei 70°C gehalten. Nun erhitzt man das Gemisch innerhalb von 10 Minuten auf 100°C, hält es ungefähr 10 Minuten bei dieser Temperatur und kühlt es nun innerhalb von ungefähr 10 Minuten auf 70°C ab. Danach trägt man ungefähr 50 Teile Eis in das Gemisch ein und säuert so lange mit wäßriger Salzsäure an, bis der Farbstoff ausfällt. Sodann wird das Umsetzungsgut abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Der neue Farbstoff färbt Textilgut aus Cellulose in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln in orangefarbenen Tönen. Die Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften aus.
• Verwendet man an Stelle des oben beschriebenen Farbstoffs den durch Umsetzung von Kupferphthalocyanintetrasulfonsäurechlorid mit Monoacetyläthylendiamin und nachfolgende Abspaltung der Acetylreste hergestellten Kupferphthalocyaninfarbstoff, der ungefähr 2 bis 3 Sulfonsäuregruppen und ungefähr 1 bis 2 H2H - CH?, - CH2 - NH - S02-Gruppen entfarbstoffs .werden zusammen mit 13 Teilen Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin in 100 Teilen Pyridin unter leichtem Erwärmen gelöst. Dann rührt man in die Lösung 20 Teile einer 20o/oigen wäßrigen Natriumcarbonatlösung ein und rührt das Gemisch 2 Stunden bei 100°C. Danach wird das Gemisch filtriert und aus dem Filtrat das Umsetzungsgut durch Zusatz von Äthanol ausgefällt. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, getrocknet und ungefähr 24 Stunden lang bei 30°C unter Chloroform stehengelassen. Nach dem Abgießen des Chloroforms erhält man 23 Teile Farbstoff, der Textilgut aus Baumwolle aus wäßrig-alkalischer Lösung, beispielsweise durch 30 Minuten währendes Kochen, gegebenenfalls unter Zusatz von Elektrolyten, wie Natriumsulfat oder Natriumehlorid, in leuchtend roten Tönen färbt. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Lichtechtheit und gute Waschechtheitseigenschaften aus.
• Ähnliche Färbungen erhält man, wenn man Baumwollgewebe ungefähr 2 bis 24 Stunden bei ungefähr 30 bis 50°C in der obenerwähnten Lösung des Farbstoffs beläßt. hält, und verfährt im übrigen, wie im ersten Absatz angegeben, so erhält man einen türkisblauen Farbstoff, der auf Textilgut Färbungen von guten Echtheitseigenschaften liefert..
• Verwendet man an Stelle des im ersten Absatz gekennzeichneten Farbstoffes 12,5 Teile des durch Kuppeln von diazotiertem 4-Aminophenyl-[2-hydroxy - 3 - (N,N - bis - 2 - hydroxyäthyl) - aminopropyl]-äther mit 1-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure hergestellten Farbstoffs und verfährt im übrigen, wie oben erläutert, so erhält man einen Farbstoff, der Textilgut aus Cellulose in roten Tönen färbt. Die Färbungen weisen sehr gute allgemeine Echtheitseigenschaften auf.
• Verwendet man an Stelle des im ersten Absatz beschriebenen Farbstoffs die durch Vereinigen der in der folgenden Tabelle genannten Diazokomponenten und Kupplungskomponenten erhaltenen Azofarbstoffe und verfährt im übrigen, wie oben beschrieben, so erhält man weitere neue Farbstoffe, mit denen man auf Textilgut aus Baumwolle oder Zellwolle Färbungen und Drucke in den in der Tabelle angegebenen Tönen erhält. Verwendet man an Stelle des im ersten Absatz beschriebenen Farbstoffs die in der folgenden Tabelle genannten Metallkomplexfarbstoffe und verfährt im übrigen, wie oben beschrieben, so erhält man weitere neue Farbstoffe, die Gewebe aus Baumwolle oder Zellwolle in den in der Tabelle angegebenen Tönen färben.' Beispiel s 5,9 Teile des unter der Bezeichnung Echtsäureviolett B oder C.1. Acid Violet 30 bekannten Farbstoffes (Colour Index, 2. Auflage, 1956, 3. Band, S. 3385, C.I. Nr. 45 186) werden, wie im Beispiel 4 angegeben, mit 3 Teilen einer Mischung, die zu 80% aus Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin und zu 20% aus teilweise acetyliertem Polyvinylalkohol vom K-Wert 30 als Schutzkolloid besteht, umgesetzt (K-Wert gemessen in Wasser. Zur Messung des K-Wertes vgl. H. F i k e n t s c h e r , Cellulosechemie, Bd. 13 [1932], S. 58). Man erhält 7,5 Teile Farbstoff, der auf Baumwolle naßechte violette Färbungen ergibt.
• An Stelle von teilweise acetyliertem Polyvinylalkohol vom K-Wert 30 kann man als Schutzkolloid auch 20 Teile Carboxymethylcellulose oder 20 Teile Polyvinylpyrrolidon oder 20 Teile des Natriumsalzes des Mischpolymerisates aus Maleinsäure und Styrol im Molverhältnis 1 : 1 verwenden.
• Beispiel 6 5,2 Teile des durch Umsetzen von 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit 1-Aminobenzol -4-sulfonsäure-(2-hydroxyäthyl)-amid hergestellten Farbstoffs der Formel werden in einer Mischung von 40 Teilen Dimethylformamid mit 60 Teilen ungefähr 2o/oiger wäßriger Natriumcarbonatlösung in der im Beispiel 4 angegebenen Weise mit 2,8 Teilen Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin umgesetzt. Man erhält einen Farbstoff, der Baumwollgewebe mit guten Echtheitseigenschaften in blauen Tönen färbt.
• Beispiel ? 10 Teile des im zweiten Absatz des Beispiels 4 beschriebenen Kupferphthalocyaninfarbstoffes und 4,7 Teile des im ersten Absatz des Beispiels 2 beschriebenen gelben Azofarbstoffes werden zusammen in 200 Raumteilen ungefähr 2o/oiger wäßriger Natriumcarbonatlösung gelöst und in der im Beispiel 4 angegebenen Weise mit 5,5 Teilen Hexahydro-1,3, 5-triacryloyl-s-triazin umgesetzt. Der so erhaltene neue Farbstoff färbt Baumwollgewebe in grünen Tönen. Die Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus.
• Beispiel 8 Eine Lösung von 25 Teilen Hexahydro-1,3,5-tri= acryloyl-s-triazin in 350 Raumteilen heißem Wasser wird mit einer Lösung von 20 Teilen 1-Aminobenzol-3-sulfonsäuremethylamid in 300 Raumteilen heißem Wasser vermischt. Zu dieser Mischung gibt man 50 Teile l0o/oige wäßrige Natriumcarbonatlösung hinzu und hält das Gemisch ungefähr 1/2 Stunde bei 92 bis 98'C. Das aus dem Gemisch als farblose zähe Masse ausfallende Umsetzungsgut wird beim Abkühlen fest. Dieses Rohprodukt wird in 200 Raumteilen Wasser unter Zusatz von 50 Teilen konzentrierter wäßriger Salzsäure gelöst und unter guter Kühlung in überschüssige verdünnte wäßrige Natronlauge in kleinen Anteilen eingerührt. Das dabei abgeschiedene Umsetzungsgut wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Die Ausbeute beträgt ungefähr 20 Teile. Die erhaltene Verbindung ist in verdünnter wäßriger Salzsäure löslich und diazotierbar.
• Beim Kuppeln der Diazoverbindung mit 1-(2-Chlor-5-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) erhält man einen gelben Farbstoff, der Baumwolle nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbeverfahren in echten gelben Tönen färbt.
• Beim Kuppeln der Diazoverbindung mit 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure erhält man einen roten Azofarbstoff.
• Man kann die obenerwähnte diazotierbare Verbindung aber auch nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbeverfahren als solche auf Baumwolle fixieren. Das so behandelte Gut wird nun mit einer Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden. verdünnte Salzsäure und salpetrige Säure enthaltenden Lösung nachbehandelt und sodann in die Lösung einer der beiden zuvor genannten Kupplungskomponenten eingebracht. Dabei wird der Farbstoff durch sogenanntes Entwickeln auf der Faser hergestellt. Die auf diese Weise erhaltenen Färbungen weisen die gleichen guten Echtheitseigenschaften auf, die man bei Verwendung der oben angegebenen fertigen Farbstoffe erhält.

Claims (1)

1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Acryloylhexahydro-s-triazinylgruppen tragenden Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man organische Textilfarbstoffe oder Vorprodukte für die Herstellung von Azofarbstoffen, die im Molekül ein oder mehrere, vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel gebundene umsetzungsfähige Wasserstoffatome haben oder die befähigt sind, ein oder mehrere solcher Wasserstoffatome unter den Bedingungen der Umsetzung zu bilden, mit Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin oder mit Verbindungen, die unter den Bedingungen der Umsetzung in dieses übergehen, in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln in wäßriger und bzw. oder organischer Lösung oder Aufschlämmung bei Temperaturen zwischen 30 und 200°C umsetzt und im Fall der Verwendung der Vorprodukte die erhaltenen Verbindungen, erforderlichenfalls nach Überführung von Nitrogruppen oder N-Formalaminogruppen enthaltenden Vorprodukten in Diazokomp onenten oderKupplungskomponenten,durch Diazotierung und Kupplung oder durch Kupplung zu Azofarbstoffen der Formel in der A den Rest eines organischen Textilfarbstoffs und B die Gruppe - CH = CH2 oder - CH2 - CH2 - A bedeutet, vervollständigt. In Betracht gezogene Druckschriften Französische Patentschrift Nr. 1212 500.