DE1222187B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Disazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher DisazofarbstoffeInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C09b
Deutsche KL: 22a-5
Nummer: 1222187
Aktenzeichen: C 25347IV c/22 a
Anmeldetag: 24. Oktober 1961
Auslegetag: 4. August 1966
Die Erfindung betrifft neue, von Sulfonsäure- und Sulfonsäureamidgruppen freie Disazofarbstoffe der
Formel
OH
A-N=N-C=Cnx
R-C=N-7
R-C=N-7
(1) N-B-N=N-D-OH
worin A einen Benzolrest, der in o-Stellung zur Azogruppe
einen elektronegativen Rest aufweist, B einen Benzolrest, D den Rest einer Azokomponente der
Benzolreihe und R einen Alkylrest bedeutet.
Zu den neuen Verbindungen gelangt man, wenn man die Diazoverbindung eines von Sulfonsäure-
und Sulfonsäureamidgruppen freien Aminoazofarbstoffes der Formel
OH
A-N=N-C=C
R-C = N'
R-C = N'
N-B-NH2 (2)
worin A, B und R die angegebene Bedeutung haben, mit einem von Carbonsäure, Sulfonsäure- und Sulfonsäureamidgruppen
freien Oxybenzol kuppelt.
Die Aminoazofarbstoffe der Formel (2) können erhalten werden durch Kuppeln eines diazotierten
Aminobenzols mit einem l-Aminophenylpyrazolon-5
oder einem 1-Nitrophenyl- oder 1-Acylaminophenylpyrazolon-5
und nachträgliche Reduktion der Nitrogruppe bzw. Abspaltung der Acylgruppe. Das als
Diazokomponente dienende Aminobenzol kann im Benzolrest außer dem elektronegativen Substituenten
in o-Stellung zur Aminogruppe noch weitere nicht ionisierbare Substituenten aufweisen, beispielsweise
Alkylgruppen. insbesondere Methyl- oder Äthylgruppen, substituierte Alkylgruppen. z. B. Trifluormethylgruppen
oder Acylgruppen. beispielsweise Acetylgruppen. Alkoxygruppen, insbesondere Methoxy-,
Äthoxy- oder Cyanäthoxygruppen, Halogenatome, wie Chlor- oder Bromatome, abgewandelte
Carbonsäuregruppen, wie Carboxyalkylgruppen, insbesondere Carboxymethoxygruppen. Carbonsäureamidgruppen
oder Cyangruppen, Thiocyangruppen. Nitrogruppen, aliphatische Acylaminogruppen, Alkylsulfongruppen.
beispielsweise Methylsulfongruppen.
Die Diazokomponenten enthalten in o-Stellung zur Aminogruppe einen elektronegativen Substituen-Verfahren
zur Herstellung wasserunlöslicher
Disazofarbstoffe
Disazofarbstoffe
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. B. Redies,
Dr. rer. nat. D. Türk und Dipl.-Ing. Ch. Gille,
Patentanwälte, Opladen, Rennbaumstr. 27
Als Erfinder benannt:
Hans Spörri, Münchenstein;
Dr. Hans Wilhelm Liechti, Oberwil (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 25. Oktober 1960 (11946)
ten, insbesondere ein Halogenatom, eine Nitro-,1
Cyan- oder Carbonsäureestergruppe, beispielsweise eine Carbalkoxygruppe.
Als Beispiele von Diazokomponenten seien die folgenden Amine genannt:
1-Aminobenzol-carbonsäuremethylester,
l-Aminobenzol-2-carbonsäureoxyäthylester,
l-Amino-2-chlorbenzol,
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethoxyäthyl-
l-Aminobenzol-2-carbonsäureoxyäthylester,
l-Amino-2-chlorbenzol,
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethoxyäthyl-
ester,
l-Amino-2-nitrobenzol,
l-Amino-2.4- oder -2,5-dichlorbenzol,
l-Amino-2-chlor-4-methylbenzol.
l-Amino-2-cyan-4-chlorbenzol.
l-Amino-2.4- oder -2,5-dichlorbenzol,
l-Amino-2-chlor-4-methylbenzol.
l-Amino-2-cyan-4-chlorbenzol.
Als Aminophenylpyrazolone kommen vorzugsweise l-Aminophenyl-3-alkyl-(insbesondere -methyl)-pyrazolone
in Betracht. Sie enthalten die Aminogruppe zweckmäßig in 3'- oder 4'-Stellung. Die
Diazotierung der Aminoazofarbstoffe der Formel (2) kann nach den üblichen, an sich bekannten Methoden
vorgenommen werden, z. B. mit Hilfe von Salzsäure und Natriumnitrit. Die so erhältlichen Diazomonoazoverbindungen
werden verfahrensgemäß in alkalischem, beispielsweise alkalicarbonatalkalischem Medium
mit den Endkomponenten gekuppelt, gegebenenfalls unter Zusatz von kupplungsfördernden
Mitteln, wie Pyridin oder Picolin.
609 608/356
Als Endkomponenten seien insbesondere Oxybenzole genannt, die in p-Stellung zur Oxygruppe
kuppeln. Als Azokomponente sei in erster Linie das Phenol genannt, daneben kommen aber auch substituierte
Phenole in Betracht, insbesondere solche, die ein Halogenatom, eine niedere Alkyl- oder
Alkoxygruppe aufweisen, wobei vorzugsweise die p-Stellung von Substituenten frei sein muß. Als
Beispiele seien genannt: l-Oxy-2- oder -3-methylbenzol,
l-Oxy-2-chlorbenzol. l-Oxy-2- oder -3-methoxybenzol,
l-Oxy-2- oder -3-äthoxybenzol, 1-Oxy-2,5-
oder -3,5-dimethylbenzol.
Die neuen Disazofarbstoffe eignen sich ausgezeichnet, insbesondere nach einer passenden Verpastung,
die mit einer Umfällung, z. B. einer solchen aus Schwefelsäure, verbunden sein kann, zum Färben
und Bedrucken von hydrophobem Fasermaterial, beispielsweise aus Celluloseestern und -äthern, Superpolyamiden
und Superpolyurethanen, Polyvinylchlorid, und insbesondere Fasern aus Polyestern.
z. B. aus Polyäthylentetraphthalaten. Man erhält darauf nach den üblichen Färbemethoden, z. B.
aus einer Färbeflotte, die eine Dispersion des Farbstoffes und zweckmäßig ein Dispergiermittel enthält,
bei Temperaturen nahe bei 1000C. gegebenenfalls:
unter Zusatz eines Quellmittels wie o-Oxydiphenyl. oder bei Temperaturen über 1000C unter Anwendung
von überdruck, rein kräftige gelbe Färbungen, die sich durch besonders gute Licht- und Sublimierechtheit
auszeichnen.
Ein besonderer Vorzug der verfahrensgemäß erhaltenen Farbstoffe besteht darin, daß trotz der
enolischen Oxygruppe aus alkalischem Bad gefärbt werden kann. Dies macht sie besonders geeignet
zum Färben nach dem sogenannten Thermofixierverfahren, wonach das zu färbende Gewebe mil
Der neue wasserunlösliche Farbstoff
NO2
NO2
einer wäßrigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmäßig 1 bis 50% Harnstoff und ein Verdickungsmittel,
insbesondere Natriumalginat. enthält, vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens
6O0C imprägniert und wie üblich, abgequetscht wird.
Zweckmäßig quetscht man so ab. daß die imprägnierte Ware 50 bis 100% ihres Ausgangsgewichtes an
Färbeflüssigkeit zurückhält.
Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe, zweckmäßig nach vorheriger
Trocknung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 100°C, beispielsweise zwischen
180 und 2100C, erhitzt.
Gegenüber den vergleichbaren Farbstoffen der USA.-Patentschrift 2 317 387 zeigen die erfindungsgemäß
erhältlichen Farbstoffe den Vorzug, auch aus alkalischem Färbebad auf Polyesterfasern färbbar
zu sein.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
13,8 Teile l-Amino-2-nitrobenzol werden auf üblichem
Weg diazotiert und in natriumcarbonatalkalischer Lösung mit 18,9 Teilen l-(4'-Aminophenyl)-3-methylpyrazolon-(5)
gekuppelt. Der entstandene Aminomonoazofarbstoff wird abgetrennt, weiterdiazotiert
und bei 5 bis 10° mit einer Lösung von 9,4 Teilen Oxybenzol in 100 Teilen Wasser, 10 Teilen
30%iger Natriumhydroxydlösung und 20 Teilen Natriumbicarbonat vereinigt. Dabei tritt sofortige
Kupplung zum Disazofarbstoff ein. Dieser wird abfiltriert, mit Wasser bis zur neutralen Reaktion
gewaschen und getrocknet.
CH3
ist ein gelbes Pulver, das in feiner Dispersion die Polyamidfasern in gelben Tönen von vorzüglicher
Lichtechtheit färbt. Vor allem aber ist der neue Farbstoff befähigt, die Polyesterfasern sowohl aus
dem essigsauren wie auch aus dem alkalischen Hochtemperaturfärbebad in rotstichiggelben Tönen
von guter Lichtechtheit und sehr guter Sublimierechtheit anzufärben.
Verwendet man an Stelle von l-(4'-Aminophenyl)-3 - methylpyrazolon - (5) als Mittelkomponente
1 - (3' - Aminophenyl) - 3 - methylpyrazolon - (5), so erhält man einen Farbstoff mit denselben vorzüglichen
Eigenschaften.
OH
12,75 Teile l-Amino-2-chlorbenzol werden diazotiert
und mit einer natriumacetatalkalischen Lösung von 18,9 Teilen l-(4'-Aminophenyl)-3-methylpyrazolon-(5)
gekuppelt. Der entstandene Aminomonoazofarbstoff wird isoliert, weiterdiazotiert und bei 5 bis
10° mit einer natriumcarbonatalkalischen Lösung von 10,8 Teilen 2-Oxytoluol vereinigt. Dabei tritt
sofortige Kupplung zum Disazofarbstoff ein. Dieser wird abgetrennt, mit Wasser bis zur neutralen Reaktion
gewaschen und getrocknet.
Der neue wasserunlösliche Farbstoff der Formel
Cl
OH
N=N-C=C
CH3
N = N
OH
CH3
ist ein gelbes Pulver, das in feiner Dispersion die Polyamidfasern in gelben lichtechten Tönen färbt.
Vor allem aber ist der neue Farbstoff befähigt, die Polyesterfasern sowohl aus dem essigsauren (Beispiel
4) wie auch aus dem alkalischen Hochtemperaturfärbebad (Beispiel 5) in rotstichiggelben Tönen
von guter Lichtechtheit und sehr guter Sublimierechtheit anzufärben.
Zu Farbstoffen mit den gleichen vorzüglichen Eigenschaften gelangt man auch, wenn man an Stelle
von 2-Oxytoluol als Endkomponente Oxybenzol,
3- oder 4-Oxytoluol, 2- oder 3-Methoxy-l-oxybenzol
verwendet.
Verwendet man an Stelle von l-Amino-2-chlorbenzol
als Anfangskomponente l-Amino-2,4-dichlorbenzol, l-Amino-2,5-dichlorbenzol oder 1-Amino-
COOCH3
OH
2-chlor-4-nitrobenzol, so erhält man Farbstoffe mit denselben vorzüglichen Eigenschaften.
15,1 Teile 2-Aminobenzoesäuremethylester werden auf üblichem Weg diazotiert und bei 5 bis 10° in
natriumcarbonatalkalischer Lösung mit 18,9 Teilen - (4' - Aminophenyl) - 3 - methylpyrazolon - (5) gekuppelt.
Der entstandene Aminomonoazofarbstoff wird abgetrennt, weiterdiazotiert und bei 5 bis 10° mit
einer natriumcarbonatalkalis'chen Lösung von 9,4 Teilen Oxybenzol vereinigt. Dabei tritt sofortige Kupplung
zum Disazofarbstoff ein. Dieser wird abfiltriert, mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen
und getrocknet.
Der neue wasserunlösliche Farbstoff der Formel
N = N-
OH
ist ein gelbes Pulver, das in feiner Verteilung die Polyamidfasern in gelben lichtechten Tönen färbt.
Vor allem aber ist der neue Farbstoff befähigt, die Polyesterfasern sowohl aus dem essigsauren wie
auch aus dem alkalischen Hochtemperaturfärbebad in gelben Tönen von guter Lichtechtheit und sehr
guter Sublimierechtheit anzufärben.
Verwendet man an Stelle von 2-Aminobenzoesäuremethylester als Anfangskomponente 2-Aminobenzoesäure
- ß- oxyäthylester oder 2 - Aminobenzoesäurejö-methoxyäthylester,
so erhält man Farbstoffe mit denselben vorzüglichen Eigenschaften.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, die frei von Sulfonsäure- und Sulfonsäureamidgruppen
sind und der Formel
OH
45
A-N=N-C=Cn
)N
(i)
-N = N-D-OH
entsprechen, worin A einen Benzolrest, der in
o-Stellung zur Azogruppe einen elektronegativen Rest und gegebenenfalls noch weitere nicht
ionisierbare Substituenten aufweist, B und D Benzolreste und R einen Alkylrest bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung eines von Carbonsäure-, Sulfonsäure- und Sulfonsäureamidgruppen freien
Aminoazofarbstoffes der Formel
OH
OH
.-N = N-C = I
:N —B-NH2
worin A, B und R die angegebene Bedeutung haben, mit einem Oxybenzol kuppelt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man von solchen Diazokomponenten
der Formel (2) ausgeht, worin R eine Methylgruppe bedeutet.
3. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Azokomponente
ein in p-Stellung zur Oxygruppe kuppelndes Oxybenzol verwendet.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Azokomponente ein Oxybenzol der Formel
H
(Ζ)ή-ι
(Ζ)ή-ι
OH
verwendet, worin Z ein Halogenatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe und η 1 bis 3 bedeutet.
5. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazokomponente
einen Aminoazofarbstoff der Formel (2) verwendet, worin A in o-Stellung zur Azogruppe
ein Halogenatom, eine Nitro-, Cyan- oder Carbonsäureestergruppe enthält.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 955 082.
Deutsche Patentschrift Nr. 955 082.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1194660A CH405556A (de) | 1960-10-25 | 1960-10-25 | Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Disazofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1222187B true DE1222187B (de) | 1966-08-04 |
Family
ID=4378383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC25347A Pending DE1222187B (de) | 1960-10-25 | 1961-10-24 | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Disazofarbstoffe |
Country Status (5)
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| CH (1) | CH405556A (de) |
| DE (1) | DE1222187B (de) |
| ES (1) | ES271472A1 (de) |
| GB (1) | GB935137A (de) |
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| DE955082C (de) * | 1954-07-27 | 1956-12-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffsalzen |
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| US2342451A (en) * | 1941-05-29 | 1944-02-22 | Du Pont | Chrome disazo dye |
| US3066134A (en) * | 1958-10-27 | 1962-11-27 | Cfmc | Disazo-pyrazolone dyestuffs |
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-
1961
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- 1961-10-23 GB GB37959/61A patent/GB935137A/en not_active Expired
- 1961-10-24 DE DEC25347A patent/DE1222187B/de active Pending
- 1961-10-24 ES ES271472A patent/ES271472A1/es not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE955082C (de) * | 1954-07-27 | 1956-12-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffsalzen |
Also Published As
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|---|---|
| GB935137A (en) | 1963-08-28 |
| CH405556A (de) | 1966-01-15 |
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