DE1218638B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. Cl.:
Nummer:
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Anmeldetag:
Auslegetag:
C09b
Deutsche Kl.: 22 b-3/15
M55092IVc/22b
12. Dezember 1962
8. Juni 1966
12. Dezember 1962
8. Juni 1966
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer Farbstoffe der allgemeinen Formel
NH-X
O Y
worin X eine 2-Benzothiazolylgruppe darstellt, welche
gegebenenfalls in 6-Stellung durch eine Nitro- oder Aminogruppe substituiert ist, einer der Reste Y
eine NH2-Gruppe und der andere ein Wasserstoffatom darstellt. Sie betrifft auch die Herstellung von
Gemischen dieser Verbindungen.
Diese Farbstoffe werden dadurch hergestellt, daß man 2-Chlorbenzothiazol oder seine in ö-Stellung
durch eine Nitro- oder Aminogruppe substituierten Derivate mit Diamino-anthrachinonen, beispielsweise
1,8-Diamino-anthrachinon, 2,6-Diamino-anthrachinon, 1,4 - Diamino - anthrachinon, 1,6 - Diamino-anthrachinon
oder mit Gemischen von 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,6-, 2,7-Diamino-anthrachinonen, umsetzt.
Die Umsetzungsprodukte bestehen zum größten Teil aus von einer einzigen 2-Benzothiazolyl-aminogruppe
substituierten Anthrachinonderivaten, aber im Laufe der Umsetzung kann die Bildung einer
kleinen Menge disubstituierter Derivate stattfinden.
Die Umsetzung kann in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln durchgeführt werden; sie
läuft besonders gut in Phenol im Bereich zwischen 120 und 22O0C ab.
Die nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffe haben eine gute Affinität gegenüber synthetischen
Fasern, im besonderen gegenüber Fasern auf Polyesterbasis, welche sie in Farbtönungen färben, die
gute Echtheitseigenschaften gegenüber Licht und Sublimation aufweisen.
Es ist bereits aus der französischen Patentschrift 1 193 733 und der deutschen Auslegeschrift 1 085 993
bekannt, alle freien NH2-Gruppen eines Anthrachinone mit 2-Chlorbenzothiazol zu acylieren. Es
war in keiner Weise vorhersehbar, daß es, selbst von völlig symmetrischen Diamino-anthrachinonen
ausgehend, bei welchen also die Aminogruppen ζ. B. in der 1,5-, 1,8-, 1,4-, 2,6- oder 2,7-Stellung
angeordnet sind, möglich wäre, Farbstoffe zu erhalten, bei denen nur eine der beiden Aminogruppen
durch 2-Chlorbenzothiazol acyliert ist.
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
Anmelder:
Etablissements Kuhlmann, Paris
Vertreter:
Dr. M. Eule, Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. W. J. Berg
und Dipl.-Ing. O. Stapf, Patentanwälte,
München 2, Hilblestr. 20
und Dipl.-Ing. O. Stapf, Patentanwälte,
München 2, Hilblestr. 20
Als Erfinder benannt:
Andre Simonnet, Creil, Oise;
Louis Cabut, Nogent-sur-Oise (Frankreich)
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 14. Dezember 1961 (881955)
Die Monoamino - monobenzothiazolylamino - anthrachinonfarbstoffe nach der Erfindung färben
Äthylenglycolpolyterephthalate in gelben bis blaurötlichen Farbtönen, die deutlich größere Lichtechtheit
und Sublimierechtheit aufweisen als die Ausgangsprodukte und deutlich kräftigere Färbungen
ergeben als die entsprechenden zwei Benzothiazolaminogruppen tragenden Farbstoffe. Gegenüber
dem a-Benzoylamino-a-benzothiazolyl-aminoanthrachinon
des Beispiels 1 der französischen Patentschrift 1 193 733 ergibt das entsprechende a-Aminoa-benzothiazolylamino-anthrachinon
eine rötere und kräftigere Färbung, die auch eine größere Lichtechtheit
aufweist.
Es wurden Färbemuster mit Äthylenglycolpolyterephthalat-Satin
unter Verwendung von Diaminoanthrachinon, Bis - (benzothiazolylamino) - anthrachinonen
und Benzothiazolylamino - aminoanthrachinonen hergestellt. Diese Muster wurden im
Thermotestgerät (30 Sekunden bei einem Druck von 30 g/cm2) einer Sublimationsfestigkeitsprüfung
und im Fadeometer einer Lichtechtheitsprüfung unterworfen. Die Färbemuster, die jeweils mit
4% eines im Verhältnis 30 : 70 zuvor dispergierten
609 578/490
Farbstoffs hergestellt wurden, zeigten das aus den Tafeln A, A', B, B' und C ersichtliche Verhalten.
Die jeweils verwendeten Farbstoffe sind aus der nachfolgenden Zusammenstellung ersichtlich.
Täfeln A, A'
1,8-Diamino-anthrachinon,
l,8-Bis-(benzothiazolylamino)-anthrachinon,
8-Benzothiazolylamino-l-amino-anthrachinon.
Tafeln B, B'
1,5-Diamino-anthrachinon,
l,5-Bis-(benzothiazolylamino)-anthrachinon,
5-Benzothiazolylamino-l-amino-anthrachinon.
Tafel C '
5-Benzothiazolylamino-l-benzoylaminoanthrachinon.
Aus den Tafeln ist die eingangs dargelegte überlegenheit
der erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe tatsächlich ersichtlich.
In den folgenden Beispielen sind die erwähnten Teile Gewichtsteile.
9,6 Teile 1,8-Diamino-anthrachinon werden langsam in 40 Teilen Phenol eingebracht, welches auf
eine Temperatur von 90 bis 1000C gebracht war. Man erhitzt das Gemisch auf 150 bis 1600C und
fügt im Verlauf von 7 Stunden 7,14 Teile 2-Chlorbenzothiazol zu. Die Temperatur wird nachfolgend
15 Stunden lang auf 150 bis 1600C gehalten. Nach Abkühlen auf 12O0C führt man das Gemisch in
500 Teilen 3,7%iges Soda ein, rührt 1 Stunde, filtriert, wäscht die Ausfällung mit Wasser, bis sie
neutral ist, trocknet an der Luft und trocknet. Der so erhaltene Farbstoff, welcher vorausgehend dispergiert
wurde, färbt Polyesterfasern in einer roten Farbtönung, welche sehr gute Echtheitseigenschaften
gegenüber Licht und Sublimation aufweist.
45
4,8 Teile 2,6-Diamino-anthrachinon werden in 40 Teilen geschmolzenem Phenol· eingeführt. Man
erhitzt das Gemisch auf 1300C, fügt langsam 3,8 Teile
2-Chlorbenzothiazol zu, erhitzt dann weiter 24 Stunden lang auf 150 bis 1600C. Nach Abkühlen auf
900C verdünnt man mit 500 Teilen Äthylalkohol,
filtriert und wäscht den Rückstand mit kochendem Äthanol. Die alkoholischen Filtrate werden dann
in 3600 Teilen Wasser eingeführt. Man macht mit Sodalauge alkalisch, filtriert und wäscht die Ausfällung
mit Wasser, bis sie neutral ist. Das so erhaltene Produkt färbt Polyesterfasern in einer goldgelben
Farbtönung mit bemerkenswerter Echtheitseigenschaft gegenüber Sublimation.
man und wäscht den Rückstand mit ein wenig
100%iger Schwefelsäure. Man führt die Filtrate in 2000 Teile Eiswasser ein, filtriert, wäscht die
Ausfällung mit Wasser, bis sie neutral ist, trocknet an der Luft und trocknet. Man erhält auf diese
Weise, nach Reduktion mit Natriumsulfid, 35 Teile eines Gemisches von Diamino-anthrachinon, welches
besonders aus 1,6-Diamino-anthrachinon besteht.
9,6 Teile dieses Gemisches werden langsam 80 Teilen geschmolzenem Phenol zugegeben. Das
Gemisch wird nachfolgend auf 1200C erhitzt. Ist diese Temperatur erreicht, führt man 7,6 Teile
2-Chlorbenzothiazol ein und setzt die Umsetzung dadurch fort, daß man 24 Stunden auf 150 bis 16O0C
erhitzt. Nach Abkühlen auf 1200C wird das Gemisch in 1000 Teilen 5%iger Sodalösung eingeführt; man
rührt 1 Stunde lang, filtriert, wäscht die Ausfällung, bis sie neutral ist, trocknet an der Luft und trocknet.
Man erhält aui diese Weise 17,2 Teile eines bräunlichen Pulvers. Dieses Farbstoffgemisch, welches
zuvor dispergiert wurde, färbt Polyesterfasern in brauner . Farbtönung, welche gute Echtheitseigenschaften
gegenüber Licht und Sublimation besitzt.
9,6 Teile 1,4-Diamino-anthrachinon werden langsam in 60 Teilen geschmolzenem Phenol eingeführt.
Man erhitzt auf 150 bis 1600C, fügt während 8 Stunden 7,14 Teile 2-Chlorbenzothiazol zu und beendet
die Umsetzung, wobei man diese Temperatur noch 14 Stunden lang beibehält. Man trennt nachfolgend
den Farbstoff, wie im Beispiel 3 angegeben, ab und erhält auf diese Weise 16,3 Teile eines blauen, sehr
dunkelfarbigen Pulvers, welches Polyesterfasern in rötlichbläuer Farbtönung mit sehr guten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht und Sublimation färbt.
10 Teile Dihydro-l,4-diamino-anthrachinon werden in" 60 Teilen geschmolzenem Phenol eingeführt.
Man erhitzt auf 150°C, leitet Luft hindurch, bis die Oxydation in 1,4-Diamino-anthrachinon beendet ist.
Man läßt nachfolgend das 2-Chlorbenzothiazol, wie es im Beispiel 4 beschrieben ist, reagieren. Der
erhaltene Farbstoff färbt Polyesterfasern in einer bläulichroten Farbtönung, die derjenigen, wie sie
von Beispiel 4 erhalten wurde, sehr ähnlich ist und welche sehr gute Echtheitseigenschaften gegenüber
Licht und Sublimation besitzt.
Claims (1)
- Patentanspruch:-Verfahren zur Herstellung' von Farbstoffen der allgemeinen FormelBeispiel 3"60In 700 Teilen 20%igem Oleum führt man langsam unter Rühren 130 Teile Anthrachinon ein. Nach Erhitzen auf 700C, um das Anthrachinon aufzulösen, kühlt man auf 400C ab und fügt 210 Teile Nitriersäure zu. Die Nitrierung wird bei 900C in 10 Stunden bewirkt. Nach Abkühlenlassen filtriertNH-Xworin X eine 2-Benzothiazolylgruppe darstellt, welche gegebenenfalls in 6-Stellung durch eineNitro- oder Aminogruppe substituiert ist. einer der Reste Y eine NH2-Gruppe, der andere ein Wasserstoffatom bedeutet, oder von Gemischen dieser Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-ChlorbenzothiazoI oder seine in 6-Stellung durch eine Nitro- oder Aminogruppe substituierten Derivate mit Diaminoanthrachinonen oder deren Gemischen umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 085 993; französische Patentschrift Nr. 1 193 733.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind fünf Färbetafeln (A, A', B, B' und C) ausgelegt worden.
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