DE1215690B - Process for the production of vinylidene fluoride - Google Patents
Process for the production of vinylidene fluorideInfo
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BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. α.:Int. α .:
C 07cC 07c
Deutsche Kl.: 12 ο-19/02 German class: 12 ο -19/02
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P32274IVb/12o 24. Juli 1963 5. Mai 19661215 690
P32274IVb / 12o July 24, 1963 May 5, 1966
Es ist bekannt, Vinylidenfluorid (CH2 = CF2) durch Pyrolyse von l,2-Dichlor-l,l-difluoräthan herzustellen. It is known that vinylidene fluoride (CH 2 = CF 2 ) can be prepared by pyrolysis of 1,2-dichloro-1,2-difluoroethane.
Die USA.-Patentschrift 2 551573 beschreibt eine allgemeine Methode zur Pyrolyse von aliphatischen Chlorfluorkohlenwasserstoffen zwischen 600 und 1000° C, wobei man verschiedene olefinisch ungesättigte Verbindungen erhält. Es bildet sich Vinylidenfluorid in dem speziellen Fall, wenn man 1-Chlor-1,1-difluoräthan einer Temperatur von ungefähr 715° C aussetzt. Unter diesen Bedingungen ist die Umsetzung der Chlorfluorverbindungen in Vinylidenfluorid relativ schlecht, und zwar nur in der Größenordnung von etwa 50 %> was umständliche Verfahrensmaßnahmen zur Rückführung des Ausgangsprodukts nach Abtrennung des Reaktionsproduktes erforderlich macht.U.S. Patent 2,551,573 describes one general method for the pyrolysis of aliphatic chlorofluorocarbons between 600 and 1000 ° C., various olefinically unsaturated compounds being obtained. Vinylidene fluoride is formed in the special case when using 1-chloro-1,1-difluoroethane exposed to a temperature of approximately 715 ° C. The conversion of the chlorofluorocompounds into vinylidene fluoride takes place under these conditions relatively bad, and only on the order of about 50%> which requires cumbersome procedural measures to recycle the starting product after the reaction product has been separated off power.
Bei diesen relativ hohen Temperaturen wird die Pyrolyse außerdem noch von Nebenreaktionen, wie Abspaltung von Fluorwasserstoff und Zersetzung der gebildeten Verbindungen im Pyrolysegas, begleitet. Außer der normalen Bildung von Chlorwasserstoffgas führt diese letzte Umsetzung zur Bildung von Fluorwasserstoff zwischen wenigen Prozent bis zu 40 Volumprozent des gesamten Gases. Man muß daher Baustoffe verwenden, die dem korrosiven Angriff dieser beiden Säuren widerstehen, z. B. korrosionsbeständiger Stahl, Nickel und Legierungen.At these relatively high temperatures, the pyrolysis is also still of side reactions, such as Elimination of hydrogen fluoride and decomposition of the compounds formed in the pyrolysis gas, accompanied. In addition to the normal formation of hydrogen chloride gas, this last reaction leads to the formation of hydrogen fluoride between a few percent up to 40 percent by volume of the total gas. One must therefore Use building materials that withstand the corrosive attack of these two acids, e.g. B. more corrosion resistant Steel, nickel and alloys.
Es ist auch bekannt, aus l-Chlor-l,l-difluoräthan Chlorwasserstoff abzuspalten, dadurch, daß man es über einen Katalysator leitet, der aus Aktivkohle oder einem Halogenid oder Oxyd der Metalle Kupfer, Nickel, Aluminium, Eisen, Titan, Silicium oder Kupfer oder Silber besteht. Durch ein solches Verfahren erreicht man manchmal eine Verbesserung der Umsetzung und der Ausbeute an Vinylidenfluorid infolge fortschreitender Desaktivierung des Katalysators und Verstopfung des Reaktionsgefäßes hat die industrielle Verwertung eines solchen Verfahrens nur sehr geringes Interesse.It is also known that hydrogen chloride can be split off from l-chloro-l, l-difluoroethane, by using it passes over a catalyst made of activated carbon or a halide or oxide of the metals copper, Nickel, aluminum, iron, titanium, silicon or copper or silver. By such a process an improvement in the conversion and the yield of vinylidene fluoride is sometimes achieved as a result of the progressive deactivation of the catalyst and clogging of the reaction vessel, the industrial use of such a process is of very little interest.
Die Erfindung hat ein Verfahren zur Herstellung von Vinylidenflurorid durch Pyrolyse von aliphatischen Fluorhalogenkohlenwasserstoffen zum Gegenstand, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Pyrolyse von l-Brom-l,l-difluoräthan bei einer Verweilzeit von weniger als 60 Sekunden und 500 bis 600° C durchführt. Die Pyrolyse kann auch bei einer Verweilzeit von 5 bis 30 Sekunden durchgeführt werden. Die erhaltenen Reaktionsprodukte werden auf übliche Weise aufgearbeitet, der gebildete Bromwasserstoff gewonnen und die eventuell nicht umgesetzten Bromfluorverbindungen von dem Vinylidenfluorid getrennt.The invention has a process for the preparation of vinylidene fluoride by pyrolysis of aliphatic Fluorohalocarbons to the object, which is characterized in that the Pyrolysis of l-bromo-l, l-difluoroethane with a residence time of less than 60 seconds and 500 to 600 ° C. The pyrolysis can also be carried out with a residence time of 5 to 30 seconds. The reaction products obtained are worked up in the usual way, the hydrogen bromide formed obtained and the possibly unreacted bromofluorocompounds separated from the vinylidene fluoride.
Verfahren zur Herstellung von VinylidenfluoridProcess for the production of vinylidene fluoride
Anmelder:Applicant:
Produits Chimiques Pechiney-Saint-Gobain, Neuilly-sur-Seine (Frankreich) Vertreter:Produits Chimiques Pechiney-Saint-Gobain, Neuilly-sur-Seine (France) Representative:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und Dipl.-Ing. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Pulse and Dipl.-Ing. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, patent attorneys, Munich 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Georges Wetroff, Le Thillay, Seine-et-Oise; Claude Kaziz, La Courneuve, Seine; Roland Petit, Paris (Frankreich)Named as inventor:
Georges Wetroff, Le Thillay, Seine-et-Oise; Claude Kaziz, La Courneuve, Seine; Roland Petit, Paris (France)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
Frankreich vom 25. Juli 1962 (905 056)France of July 25, 1962 (905 056)
Man kann zwar Pyrolysetemperaturen über 600° C anwenden, jedoch steigen dabei die Nebenreaktionen, insbesondere die Abspaltung von Fluorwasserstoff und Zersetzung der gewünschten Verbindungen im Pyrolysegas, womit die Ausbeute an Vinylidenfluorid merklich verringert und die Anwendung von gegenüber Fluorwasserstoff korrosionsbeständigen Vorrichtungen erforderlich wird. Die Anwendung von Reaktionstemperaturen bis herunter zu 300° C hat eine Herabsetzung der Umsetzung der Bromfluorverbindungen zu Vinylidenfluorid zur Folge.You can use pyrolysis temperatures above 600 ° C, but the side reactions increase, in particular the elimination of hydrogen fluoride and the decomposition of the desired compounds in the Pyrolysis gas, which markedly reduces the yield of vinylidene fluoride and the use of opposite Hydrogen fluoride corrosion resistant devices are required. The use of reaction temperatures down to 300 ° C has a reduction the conversion of the bromofluorocompounds to vinylidene fluoride result.
Es wurde gefunden, daß die Pyrolyse bei Temperaturen zwischen 500 und 550° C zu einer mindestens 80%igeQ Umsetzung bei gleichzeitig sehr hoher Selektivität des Verfahrens führt.It has been found that the pyrolysis at temperatures between 500 and 550 ° C to at least 80% ig e Q conversion results with very high selectivity of the process.
Zu lange Verweilzeiten begünstigen die Zersetzung von Vinylidenfluorid und damit verschlechtern sie die Leistung der Anlage, wogegen zu kurze Verweilzeiten die Umsetzung verschlechtern und eine Rückführung nicht umgesetzten Ausgangsmaterials und Umwälzung großer Gasvolumina erfordern. Aus diesen Gründen werden Verweilzeiten zwischen 5 und 30 Sekunden bevorzugt. Gegenüber dem Ausgangsmaterial und den Reaktionsprodukten inerte Auskleidungen beeinflussen nicht merklich die Ergebnisse.Too long residence times favor the decomposition of vinylidene fluoride and thus worsen it the performance of the system, whereas too short dwell times worsen the implementation and a Require recycling of unreacted starting material and recirculation of large volumes of gas. the end For these reasons, dwell times between 5 and 30 seconds are preferred. Compared to the original material and linings inert to the reaction products do not appreciably affect the results.
Der Druck hat keinen nennenswerten Einfluß auf die Umsetzung oder die Ausbeute; es ist möglich, mit Überdruck oder Unterdruck zu arbeiten, man erhält jedoch wegen der Einfachheit der hierfür erforderlichen Anlagen bei etwa Normaldruck.The pressure has no appreciable influence on the conversion or the yield; it is possible, to work with overpressure or underpressure, however, one gets because of the simplicity of this required systems at about normal pressure.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch folgende Beispiele näher erläutert:The method according to the invention is explained in more detail by the following examples:
609 567/554609 567/554
Ein Reaktor — bestehend aus einem Pyrexglasrohr, 4 cm lichte Weite, 40 cm Länge, gefüllt mit Glaskugeln mittlerer Durchmesser 0,5 cm — wurde in einen mit Thermostat ausgerüsteten Elektroofen gesetzt, der eine Temperatur von 530° C über eine Länge von ungefähr 20 cm in der Mitte des Rohres einzustellen gestattet.A reactor - consisting of a Pyrex glass tube, 4 cm clearance, 40 cm length, filled with glass spheres average diameter 0.5 cm - was placed in a thermostated electric oven, the set a temperature of 530 ° C over a length of about 20 cm in the middle of the pipe allowed.
Es wurde l-Brom-l,l-difluoräthan unter Atmosphärendruck in das Pyrolyserohr mit einer Geschwindigkeit von 0,55 Mol/h eingeleitet. Dies entspricht einer Verweilzeit von ungefähr 15 Sekunden, berechnet auf Raumgeschwindigkeit des Ausgangsmaterials unter den Reaktionsbedingungen, d. h. bei 530°C. Die den Reaktor verlassenden Gase wurden mit Wasser und dann mit einer verdünnten Sodalösung gewaschen und dann über Calciumchlorid getrocknet. Nicht umgesetztes l-Brom-l,l-difluoräthan wurde in einer ersten Kühlfalle durch eine Salzlösung und rohes Vinylidenfluorid in einer zweiten Kühlfalle bei einer Temperatur von flüssigem Stickstoff kondensiert.It was l-bromo-l, l-difluoroethane under atmospheric pressure introduced into the pyrolysis tube at a rate of 0.55 mol / h. This matches with a residence time of approximately 15 seconds calculated on the space velocity of the starting material under the reaction conditions, d. H. at 530 ° C. The gases leaving the reactor were washed with water and then with a dilute soda solution and then over calcium chloride dried. Unreacted l-bromo-l, l-difluoroethane was in a first cold trap by a Brine and crude vinylidene fluoride in a second cold trap at a temperature of liquid Nitrogen condenses.
Die Umsetzung der Bromfluorverbindung War 80 Molprozent, und die Ausbeute an Vinylidenfluorid betrug davon 99,5 Molprozent, so daß eine Gesamtausbeute von 79,5% erreicht wurde.The conversion of the bromofluoro compound was 80 mole percent and the yield of vinylidene fluoride of which was 99.5 mol percent, so that an overall yield of 79.5% was achieved.
In folgender Tabelle sind zum Vergleich, und um die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens zu zeigen, die Ergebnisse zusammengestellt die man bei der Pyrolyse unter den Bedingungen entsprechend Beispiel 1 in einem Kupferrohr mit l-Chlor-l,l-difluoräthan erhält.The following table shows the advantages of the method according to the invention for comparison and in order to show show the results compiled which one in the pyrolysis under the conditions accordingly Example 1 is obtained in a copper tube with l-chloro-l, l-difluoroethane.
1010
CF2=I-CH3 CF 2 = I-CH 3
CF2Br-CH3 CF 2 Br-CH 3
Reaktorreactor
Material material
Innendurchmesser Inside diameter
Länge der beheizten Zone ..Length of the heated zone ..
Füllung filling
Durchsatz '. Throughput '.
Temperaturtemperature
Reaktor Wand Reactor wall
Reaktor Mitte .·.Reactor middle. ·.
Umwandlung conversion
Umsetzung zu Vinylidenfluorid BemerkungenImplementation to vinylidene fluoride Comments
Kupfer
40 mm-40 cmcopper
40mm-40cm
keine
0,39 Mol/hno
0.39 moles / hour
620° C
55O0C620 ° C
550 0 C
54,2 Molprozent
Molprozent54.2 mole percent
Mole percent
Raschingringe
0,40 Mol/hRasching rings
0.40 moles / hour
59O0C
55O0C59O 0 C
550 0 C
48,8 Molprozent
47 Molprozent48.8 mole percent
47 mole percent
Katalytischer Einfluß der Wände
und Füllung. Bildung von HF,
CFCl — CH2 Schmutz- und
Staubentwicklung durch Bildung
von Kupferchlorid und Teeren.Catalytic influence of the walls
and filling. Education of HF,
CFCl - CH 2 dirt and
Dust development through education
of copper chloride and tars.
Pyrexglas 40 mm 40 cmPyrex glass 40 mm 40 cm
Glaskugeln 0,55 Mol/hGlass spheres 0.55 mol / h
530° C 500° C530 ° C 500 ° C
79,8 Molprozent 79,5 Molprozent79.8 mole percent 79.5 mole percent
Arbeitsbedingungen entsprechend Beispiel 1, keine Spur eines Angriffes auf den Reaktor.Working conditions according to example 1, no trace of an attack on the Reactor.
geleitet und die Temperatur auf etwa 5500C gehalten. Die Umsetzung betrug 81,2%, und die Ausbeute Es wurde als Reaktor ein Pyrexglasrohr — 20 mm an Vinylidenfluorid war davon praktisch quantitativ lichte Weise, 120 cm Länge — verwendet und eine 45 (99,7%); die Gesamtumsetzung betrug somit 81%. Reaktionszone von ungefähr 100 ecm gleichmäßig Folgende Tabelle zeigt deutlich die Vorteile derpassed and the temperature kept at about 550 0 C. The conversion was 81.2% and the yield. A Pyrex glass tube - 20 mm of vinylidene fluoride was practically quantitatively light, 120 cm in length - was used as the reactor, and a 45 (99.7%); the total conversion was thus 81%. Reaction zone of about 100 ecm evenly The following table clearly shows the advantages of
beheizt. Pyrolyse von Bromverbindungen gegenüber den be-heated. Pyrolysis of bromine compounds compared to the
Es wurde 1 Mol/h Brom-l-difluor-l,l-äthan ein- kannten Verfahren.It was 1 mol / h of bromine-l-difluoro-l, l-ethane known processes.
CF2Cl-CH3 CF 2 Cl-CH 3
20 mm
100 cmPyrex glass
20 mm
100 cm
20 mm
100 cmPyrex glass
20 mm
100 cm
suchsdauer Spuren eines
Angriffs an der Innenwand
des Reaktors.After several hours of ver
search duration traces of a
Attack on the inner wall
of the reactor.
Beispiel 2 .like in
Example 2.
Reaktorreactor
Material material
Innendurchmesser Inside diameter
Länge der Heizzone Length of the heating zone
Füllung filling
Durchsatz ,Throughput,
Temperatur in der Heizzone ,Temperature in the heating zone,
Umsatz ,Sales ,
Ausbeute an Vinylidenfluorid BemerkungenYield of vinylidene fluoride Remarks
Kupfer
mm
cmcopper
mm
cm
0,9 Mol/h0.9 moles / hour
630° C630 ° C
16,0 Molprozent
15,8 Molprozent16.0 mole percent
15.8 mole percent
wie im
Beispiel 2like in
Example 2
Claims (4)
USA.-Patentschrift Nr. 2 894 043;
österreichische Patentschrift Nr. 179 289;
H ο u b e η —W e y 1, »Methoden der organischen Chemie«, Bd. V/4 (I960), S. 731.Considered publications:
U.S. Patent No. 2,894,043;
Austrian Patent No. 179 289;
H ο ube η —W ey 1, "Methods of Organic Chemistry", Vol. V / 4 (1960), p. 731.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR905056A FR1337360A (en) | 1962-07-25 | 1962-07-25 | Process for obtaining vinylidene fluoride |
Publications (1)
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