DE1215675B - Process for the purification of alkylene oxides - Google Patents
Process for the purification of alkylene oxidesInfo
- Publication number
- DE1215675B DE1215675B DEF40758A DEF0040758A DE1215675B DE 1215675 B DE1215675 B DE 1215675B DE F40758 A DEF40758 A DE F40758A DE F0040758 A DEF0040758 A DE F0040758A DE 1215675 B DE1215675 B DE 1215675B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- boranate
- alkylene oxides
- alkylene
- purification
- oxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 title claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000008262 pumice Substances 0.000 claims description 6
- 239000004575 stone Substances 0.000 claims description 5
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 3
- NVIFVTYDZMXWGX-UHFFFAOYSA-N sodium metaborate Chemical compound [Na+].[O-]B=O NVIFVTYDZMXWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- RJCUNTCBNNWRMP-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxirane Chemical compound CC1CO1.CC1CO1 RJCUNTCBNNWRMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HELFUSSVIADALN-UHFFFAOYSA-N [K+].[K+].[O-]B[O-] Chemical compound [K+].[K+].[O-]B[O-] HELFUSSVIADALN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVAYCNNAMOJZHO-UHFFFAOYSA-N [Na+].[Na+].[O-]B[O-] Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]B[O-] AVAYCNNAMOJZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000012611 container material Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N isopropyl chloride Chemical compound CC(C)Cl ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/32—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Reinigung von Alkylenoxyden Das vorliegende Verfahren betrifft die Reinigung von Alkylenoxyden, insbesondere niederen Alkylenoxyden, wie Äthylenoxyd und Propylenoxyd.Process for the purification of alkylene oxides The present process relates to the purification of alkylene oxides, especially lower alkylene oxides, such as Ethylene oxide and propylene oxide.
Alkylenoxyde werden meistens entweder durch direkte Oxydation eines Olefins oder durch alkalische Verseifung eines Chlorhydrins mit z. B. Kalkmilch gewonnen und sind im allgemeinen mit carbonylgruppenhaltigen Substanzen, wie Aldehyden und - je nach dem Herstellungsverfahren - noch anderen Verbindungen, wie chlorierten Olefinen usw., verunreinigt. Insbesondere die carbonylgruppenhaltigen Verunreinigungen sind, selbst wenn nur in sehr geringen Mengen vorhanden, bei der Weiterverarbeitung der Alkylenoxyde oft der Anlaß zu unerwünschten und störenden Nebenreaktionen, die sich häufig in Verfärbungen der Reaktionsprodukte äußern. Alkylene oxides are mostly either by direct oxidation of a Olefins or by alkaline saponification of a chlorohydrin with z. B. milk of lime and are generally obtained with substances containing carbonyl groups, such as aldehydes and - depending on the manufacturing process - other compounds, such as chlorinated ones Olefins, etc., contaminated. In particular the impurities containing carbonyl groups are, even if only present in very small quantities, during further processing the alkylene oxides often give rise to undesirable and disruptive side reactions, the are often expressed in discoloration of the reaction products.
In der deutschen Auslegeschrift 1 144704 wird ein Verfahren zur Reinigung von vorzugsweise weniger als acht Kohlenstoffatomen im Molekül enthaltenden Alkylenoxyden, insbesondere von Propylenoxyd, beschrieben, wobei die Alkylenoxyde mit einem Metallborhydrid, insbesondere mit Natrium-oder Kaliumboranat behandelt werden. In the German Auslegeschrift 1 144704 a method for cleaning of alkylene oxides preferably containing fewer than eight carbon atoms in the molecule, in particular of propylene oxide, described, the alkylene oxides with a metal borohydride, in particular are treated with sodium or potassium boronate.
Dieses Verfahren wird mit völlig wasserfreiem, mit Calciumhydrid getrocknetem Alkylenoxyd (Propylenoxyd) durchgeführt, und/oder man arbeitet - um einen besseren Kontakt zwischen den Reaktionspartnern herzustellen - mit wäßrigen Boranatlösungen oder Lösungen des Boranats in anderen Lösungsmitteln, die ebenfalls mit dem zu reinigenden Alkylenoxyd mischbar sind. Die in dieser Auslegeschrift beschriebenen Verfahrensweisen haben jedoch eine Reihe von Nachteilen. Wird dieses Verfahren z. B. mit scharf getrocknetem Alkylenoxyd durchgeführt, so ist die Reaktionsgeschwindigkeit in der Gasphase sehr gering, und wenn das dort beschriebene Verfahren in wäßriger Lösung durchgeführt wird, so erfolgt eine starke Hydrolyse des Boranats, so daß das Verfahren unwirtschaftlich und praktisch nicht durchführbar ist. This procedure is done with completely anhydrous, with calcium hydride dried alkylene oxide (propylene oxide) carried out, and / or one works - around to establish better contact between the reactants - with aqueous Boranate solutions or solutions of the boranate in other solvents, which also are miscible with the alkylene oxide to be cleaned. The ones described in this publication However, procedures have a number of disadvantages. If this method z. B. carried out with sharply dried alkylene oxide, the reaction rate is very low in the gas phase, and if the process described there in aqueous Solution is carried out, so there is a strong hydrolysis of the boranate, so that the process is uneconomical and impractical.
Es wurde ein Verfahren zur Reinigung von Alkylenoxyden durch Behandeln mit Boranaten gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß die Alkylenoxyde in der Gasphase in Gegenwart von geringen Mengen Wasserdampf mit Boranat behandelt werden. There has been a method of purifying alkylene oxides by treating found with boranates, which is characterized in that the alkylene oxides treated with boranate in the gas phase in the presence of small amounts of water vapor will.
Als besonders vorteilhaft hat sich die Verwendung von auf inertem Trägermaterial niedergeschlagenem Natriumboranat erwiesen. Besonders geeignet sind als Trägermaterial poröse, körnige oder zu Formlingen verarbeitete inerte Feststoffe, wie z. B. Silicagel, Aluminiumoxyd, Aktivkohle oder insbesondere Bimsstein. Zur Herstellung des feinteiligen Boranats kann man beispielsweise so vorgehen, daß man das Trägermaterial mit einer Lösung oder Anschlämmung des Boranats in einer inerten Flüssigkeit, z. B. in Isopropylamin oder Hexan, tränkt und das Verteilungsmittel durch Ausheizen, zweckmäßig im Vakuum, entfernt. The use of on inert has proven to be particularly advantageous Support material precipitated sodium boranate proved. Are particularly suitable porous, granular or molded inert solids as carrier material, such as B. silica gel, aluminum oxide, activated carbon or in particular Pumice. For the production the finely divided boranate can, for example, proceed in such a way that the carrier material with a solution or slurry of the boranate in an inert liquid, e.g. B. in isopropylamine or hexane, soak and the distribution agent by heating, expediently removed in vacuo.
An Stelle von in feinverteilter Form auf Festkörpern niedergeschlagenem Boranat können auch Suspensionen von feingemahlenem Boranat in einem flüssigen Vehikel, indem sich das Boranat nicht oder nur sehr wenig löst, verwendet werden. Als Suspensionsmittel kommen vor allem Kohlenwasserstoffe, Äther und auch die Alkylenoxyde selbst in Betracht. Instead of precipitated in finely divided form on solids Boranate can also contain suspensions of finely ground boranate in a liquid vehicle, in that the boranate does not dissolve or only dissolves very little, can be used. As a suspending agent especially hydrocarbons, ethers and also the alkylene oxides themselves come into consideration.
Der Gehalt des zu reinigenden Alkylenoxyds an Wasserdampf kann zwischen etwa 0,01°/o und der Taupunktskonzentration unter Arbeitsbedingungen schwanken. Während bei einem zu geringen Wasserdampfgehalt die Reaktionsgeschwindigkeit der Umsetzung von Boranat mit Carbonylverbindung zu klein wird, kommt es bei einer die Taupunktskonzentration übersteigenden Wassermenge zu einer Kondensation von Wasserdampf auf dem Boranat und damit zu einer gesteigerten Hydrolyse des Boranats mit ihren unerwünschten Nebenerscheinungen. The water vapor content of the alkylene oxide to be cleaned can be between about 0.01% and the dew point concentration vary under working conditions. While if the water vapor content is too low, the reaction rate of the Implementation of boranate with carbonyl compound becomes too small, it comes with a die The amount of water that exceeds the dew point concentration leads to condensation of water vapor on the boranate and thus to an increased hydrolysis of the boranate with their undesirable side effects.
Die praktische Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann z. B. nach folgenden Arbeitsweisen erfolgen: 1. Bei der Aufarbeitung von wäßrigen Alkylenoxydlösungen, wie sie bei der technischen Herstellung durch Destillation über der Kolonne anfallen, bringt man das feinverteilte Boranat in einen Abschnitt der Kolonne, indem die Wasserdampfkonzentration in dem oben angegebenen Bereich liegt.The practical implementation of the method according to the invention can z. B. be carried out according to the following procedures: 1. In the work-up of aqueous Alkylene oxide solutions as used in industrial production by Accumulate distillation above the column, you bring the finely divided boranate in a section of the column by changing the water vapor concentration in the above Area lies.
2. Will man die Reinigung des Alkylenoxyds aus apparativen Gründen außerhalb der Kolonne, beispielsweise über dem Kolonnenkopf, vornehmen, wo der Wassergehalt des Alkylenoxyds bereits unter der oben angegebenen Grenze liegt, dann muß das Gas erneut mit Wasserdampf beladen werden. Dies kann in einfacher Weise z. B. dadurch geschehen, daß man das Alkylenoxyd durch eine mit Wasser befeuchtete Schicht eines porösen Festkörpers (Bimsstein) leitet. Dadurch, daß man diese Schicht bzw. den Alkylenoxyddampf auf einer bestimmten Temperatur hält, läßt sich der für eine optimale Reaktionsgeschwindigkeit zweckmäßigste Wasserdampf-Partialdruck bequem einstellen. 2. If you want to purify the alkylene oxide for reasons of apparatus outside the column, for example above the top of the column, where the water content of the alkylene oxide is already below the limit given above, then the gas must loaded again with steam. This can be done in a simple manner, for. B. thereby happen that the alkylene oxide through a moistened with water layer of a porous solid (pumice stone) conducts. By having this layer or the Keeps alkylene oxide vapor at a certain temperature, the can be optimal Conveniently set the reaction rate to the most appropriate water vapor partial pressure.
Die Entfernung der Carbonylverbindungen kann bei Einhaltung einer entsprechenden Wasserdampfkonzentration bei Raumtemperatur durchgeführt werden. Um Nebenreaktionen, z. B. eine durch das Behältermaterial hervorgerufene Isomerisierung des Alkylenoxyds zu einer Carbonylverbindung, möglichst gering zu halten, wird man zweckmäßig bei Temperaturen arbeiten, die den Siedepunkt des betreffenden Alkylenoxyds nicht wesentlich überschreiten; die Reinigungsreaktion als solche wird durch eine Temperaturerhöhung nicht beeinträchtigt. The removal of the carbonyl compounds can if a corresponding water vapor concentration can be carried out at room temperature. To avoid side reactions, e.g. B. isomerization caused by the container material of the alkylene oxide to a carbonyl compound, to be kept as low as possible, one becomes expediently work at temperatures which are the boiling point of the alkylene oxide in question not significantly exceed; the cleaning reaction as such is carried out by a Temperature increase not affected.
Die Verweilzeit des Alkylenoxyds in der Reinigungszone liegt in der Größenordnung von Sekunden bis einigen Minuten. The residence time of the alkylene oxide in the cleaning zone is in Range from seconds to a few minutes.
Beispiel 1 Es wurde eine Apparatur verwendet, die aus einem Rundkolben bestand, der mit einem eintauchenden Thermometer und einer 40 cm langen, aufrecht stehenden Kolonne mit einem aufgesetzten doppelwandigen Reinigungsturm versehen war; das obere Ende dieses Turmes wurde mit einem absteigenden, mit einem Wasser-Methanol-Gemisch von 60 C gespeisten Kühler verbunden. Der Reinigungsturm (55 mm innerer Durchmesser) wurde von außen mit Wasser von 40 bis 500 C umspült und enthielt 4 g Natriumboranat, das auf 200 g Bimsstein niedergeschlagen war (Füllhöhe: 280 mm). Zur Destillation wurden 2,5 1 einer wäßrigen, bei der technischen Herstellung von Propylenoxyd nach dem Chlorhydrinverfahren als Rohprodukt anfallenden Propylenoxydlösung (etwa 50°/o Propylenoxyd und, bezogen auf das Propylenoxyd, 60ppm Acetaldehyd enthaltend) eingesetzt. Im Verlauf von 110 Minuten destillierte man das Propylenoxyd aus diesem Gemisch über die Reinigungssäule ab. Das Destillat wurde in Anteilen von jeweils 250 ml gaschromatographisch analysiert. In allen Destillatanteilen konnte kein Acetaldehyd nachgewiesen werden. Example 1 An apparatus consisting of a round bottom flask was used the one with an immersed thermometer and a 40 cm long, upright standing column provided with a double-walled cleaning tower attached was; the top of this tower was descending with a water-methanol mixture connected by a cooler fed by 60 C. The cleaning tower (55 mm inner diameter) was rinsed with water from 40 to 500 C from the outside and contained 4 g sodium boranate, which was deposited on 200 g of pumice stone (filling height: 280 mm). For distillation were 2.5 l of an aqueous, in the industrial production of propylene oxide propylene oxide solution obtained as a crude product from the chlorohydrin process (about 50% Propylene oxide and, based on the propylene oxide, containing 60 ppm of acetaldehyde) are used. The propylene oxide was distilled from this mixture in the course of 110 minutes over the cleaning column. The distillate was in portions of 250 ml analyzed by gas chromatography. There was no acetaldehyde in any of the distillate parts be detected.
Beispiel 2 Der im Beispiel 1 beschriebene Versuch wurde wiederholt, wobei jedoch eine Reinigungssäule (innerer Durchmesser: 35 mm) verwendet wurde, die 1 g Natriumboranat, auf 50 g Bimsstein niedergeschlagen, enthielt (Füllhöhe: 150 mm). In allen Destillatanteilen konnte gaschromatographisch kein Acetaldehyd nachgewiesen werden. Example 2 The experiment described in Example 1 was repeated, however, a cleaning column (inner diameter: 35 mm) was used, which contained 1 g sodium boronate, deposited on 50 g pumice stone (filling level: 150 mm). No acetaldehyde could be found in any of the distillate fractions by gas chromatography be detected.
Beispiel 3 In der im Beispiel 2 verwendeten Apparatur wurden 1,41 Propylenoxyd, das 2 Volumprozent Wasser und 60 ppm Acetaldehyd enthielt, zur Destillation eingesetzt. Aus diesem Gemisch destillierte man das Propylenoxyd innerhalb von 125 Minuten über die Reinigungssäule ab. Die Destillationsvorlage wurde jeweils nach etwa 250 ml gewechselt. In keiner Fraktion konnte Acetaldehyd gaschromatographisch nachgewiesen werden. Example 3 In the apparatus used in Example 2, 1.41 Propylene oxide, which contained 2 percent by volume water and 60 ppm acetaldehyde, for distillation used. The propylene oxide was distilled from this mixture within 125 Minutes over the cleaning column. The distillation receiver was in each case after changed about 250 ml. Acetaldehyde could not be found in any fraction by gas chromatography be detected.
Beispiel 4 Die im Beispiel 1 verwendete Vorrichtung wurde dahingehend abgeändert, daß die den Destillationskolben mit dem Reinigungsturm verbindende Kolonne durch einen Befeuchter ersetzt wurde. Dieser bestand aus einem 35 mm weiten und 160 mm hohen Glasrohr, das 60 g Bimsstein, befeuchtet mit 15 ml Wasser, enthielt. Den Destillationskolben beschickte man mit 1,5 1 getrocknetem Propylenoxyd (mit 70 ppm Isopropylchlorid und 60 ppm Acetaldehyd). Es wurden wiederum jeweils 250 ml Destillat gaschromatographisch analysiert. In allen Fraktionen konnte kein Acetaldehyd nachgewiesen werden. Example 4 The apparatus used in Example 1 was made to this end modified that the column connecting the distillation flask to the cleaning tower has been replaced by a humidifier. This consisted of a 35 mm wide and 160 mm high glass tube containing 60 g of pumice stone moistened with 15 ml of water. The distillation flask was charged with 1.5 l of dried propylene oxide (with 70 ppm isopropyl chloride and 60 ppm acetaldehyde). Again there were 250 ml of distillate analyzed by gas chromatography. No acetaldehyde could be found in any of the fractions be detected.
Claims (6)
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF40758A DE1215675B (en) | 1963-09-14 | 1963-09-14 | Process for the purification of alkylene oxides |
| CH1154764A CH436240A (en) | 1963-09-14 | 1964-09-04 | Process for the purification of alkylene oxides |
| BE653046D BE653046A (en) | 1963-09-14 | 1964-09-14 | |
| GB3746864A GB1035866A (en) | 1963-09-14 | 1964-09-14 | A process for the purification of alkylene oxides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF40758A DE1215675B (en) | 1963-09-14 | 1963-09-14 | Process for the purification of alkylene oxides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1215675B true DE1215675B (en) | 1966-05-05 |
Family
ID=7098377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF40758A Pending DE1215675B (en) | 1963-09-14 | 1963-09-14 | Process for the purification of alkylene oxides |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE653046A (en) |
| CH (1) | CH436240A (en) |
| DE (1) | DE1215675B (en) |
| GB (1) | GB1035866A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1510536A1 (en) * | 2003-08-21 | 2005-03-02 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing polyether alcohols |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE309234T1 (en) * | 2001-05-11 | 2005-11-15 | Kaneka Corp | METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE EPOXIDES |
| US6528665B1 (en) * | 2002-04-03 | 2003-03-04 | Albemarle Corporation | Preventing undesired odor in and/or purifying alkanediols |
| SG181448A1 (en) | 2010-01-15 | 2012-08-30 | Basf Se | "process for the dmc-catalyzed preparation of polyols" |
| CN104529949A (en) * | 2015-01-14 | 2015-04-22 | 成都瑞芬思生物科技有限公司 | Separation and purification method for organic compositions |
| CN106397361B (en) * | 2015-08-03 | 2019-01-25 | 中国石油化工股份有限公司 | The method for purifying 1,2- epoxy butane |
| CN106397365B (en) * | 2015-08-03 | 2019-01-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 1,2- epoxy butane purification devices |
| CN111467826A (en) * | 2020-05-27 | 2020-07-31 | 天津大沽化工股份有限公司 | Device and method for removing aldehydes of propylene oxide product |
-
1963
- 1963-09-14 DE DEF40758A patent/DE1215675B/en active Pending
-
1964
- 1964-09-04 CH CH1154764A patent/CH436240A/en unknown
- 1964-09-14 BE BE653046D patent/BE653046A/xx unknown
- 1964-09-14 GB GB3746864A patent/GB1035866A/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1510536A1 (en) * | 2003-08-21 | 2005-03-02 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing polyether alcohols |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH436240A (en) | 1967-05-31 |
| GB1035866A (en) | 1966-07-13 |
| BE653046A (en) | 1965-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2855258A1 (en) | SEPARATION PROCEDURE | |
| DE1215675B (en) | Process for the purification of alkylene oxides | |
| DE69110425T2 (en) | Purification of propylene oxide. | |
| EP0072484B1 (en) | Process for the treatment of crude liquid vinyl acetate | |
| CH622513A5 (en) | ||
| DE1232126B (en) | Process for the preparation of ketones by isomerization of aldehydes | |
| DE1543173B2 (en) | Process for the production and recovery of propene oxide, acetic acid and other valuable oxidation products | |
| DE862895C (en) | Process for removing the hydrogen halide from the reaction products of halogen-containing silicon compounds | |
| DE2517310C3 (en) | Process for the regeneration of aqueous urea solutions | |
| EP0101008A2 (en) | Process for enhancing the activity of a used supported silver catalyst | |
| DE60316177T2 (en) | CLEANING METHYL-TERT-BUTYL ETHER | |
| EP0168782A2 (en) | Process for increasing the activity of a supported silver catalyst | |
| DE2320537C3 (en) | Process for the removal of SO deep 2 from gases containing SO deep 2 | |
| DE725274C (en) | Process for the production of liquid organic hydroxyl compounds | |
| DE888842C (en) | Process for the recovery of the metals or metal compounds carried along with the oxygen-containing reaction products of the oxo synthesis | |
| DE541471C (en) | Process for the production of acetic anhydride | |
| AT230086B (en) | Process for purifying olefin polymers | |
| DE929128C (en) | Process for the production of acetic acid from carbon dioxide and methanol | |
| DE1567814C (en) | Process for purifying aqueous solutions of hydrogen peroxide | |
| AT255378B (en) | Method of making a catalyst | |
| DE1493144B2 (en) | METHOD FOR PRODUCING TETRAFLUORAETHYLENE OXYDE | |
| DE2201434C3 (en) | Process for the production of formaldehyde | |
| DE1085164B (en) | Process for the production of aniline by catalytic reduction of nitrobenzene | |
| DE1467159A1 (en) | Process for removing sulfur-containing impurities from chlorine | |
| DE1801210B2 (en) | Process for the production of allyl alcohol |