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DE1214234B - Verfahren zur Herstellung von neuen Organosiliciumverbindungen mit Oximgruppen enthaltenden Resten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Organosiliciumverbindungen mit Oximgruppen enthaltenden Resten

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DE1214234B
DE1214234B DED42343A DED0042343A DE1214234B DE 1214234 B DE1214234 B DE 1214234B DE D42343 A DED42343 A DE D42343A DE D0042343 A DED0042343 A DE D0042343A DE 1214234 B DE1214234 B DE 1214234B
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DE
Germany
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radicals
hydrocarbon radicals
formula
oxime groups
preparation
Prior art date
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DED42343A
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English (en)
Inventor
Edward Sweet
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
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Publication date
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Aüsiegetag:
C07f
Deutsche !KL: 12 ο-26/03
1214234
D42343IVb/12o
27. August 1963
14. April 1966
Bei Raumtemperatur zu Feststoffen härtende Formmassen auf Organopolysiloxangrundlage sind bekannt. Derartige Formmassen bestehen im allgemeinen aus zwei oder mehr Komponenten, die nach dem Vermischen spontan zu dem gewünschten Feststoff härten, Da es keine Möglichkeit gibt, um ein Härten nach dem Vermischen zu verhindern, steht für die Verarbeitung derartiger Mischungen nur eine verhältnismäßig kurze Zeit zur Verfügung. Dieser Nachteil führte zur Entwicklung der sogenannten »Einkomponentenmassen« auf Grundlage von flüssigen Organopolysiloxanen mit Si-gebundenen Acyloxyresten, die in Abwesenheit von Feuchtigkeit lagerbeständig sind und bei Zutritt von Feuchtigkeit je nach der Zusammensetzung der Organopolysiloxane zu harzartigen oder elastomeren Feststoffen härten, wobei die Acyloxyreste in Form von Carbonsäure abgespalten werden. Bei den handelsüblichen Produkten ist diese Carbonsäure im allgemeinen Essigsäure. Es gibt jedoch eine Reihe von Anwendungs- äo gebieten, bei welchen die Gegenwart von Säure unerwünscht und schädlich ist. So können beispielsweise bei Einsatz dieser Organopolysiloxane als Überzugsmittel, Dichtungs- und Vergußmassen durch die. abgespaltene Säure an schwer zugänglichen Stellen Korrosionserscheinungen auftreten.
Es wurde nun gefunden, daß bei Einsatz von neuen Organosiliciumverbindungen mit Oximgruppen enthaltenden Resten, deren wesentliches Strukturmerkmal darin besteht, daß die die Oximgruppen tragenden Si-Atome über jeweils eine Alkylenbrücke mit einem weiteren Si-Atom verknüpft sind, Einkomponentenmassen erhalten werden, die in Abwesenheit von Feuchtigkeit lange lagerbeständig sind. Bei Zutritt von Feuchtigkeit härten sie hingegen ohne Abspaltung von Säure sofort, wodurch die Nachteile der bisher bekannten Einkomponentenmassen auf Grundlage von Organopolysiloxanen mit Acyloxyresten vermieden werden. Diese neuen Organosiliciumverbindungen mit Oximgruppen enthaltenden Resten der allgemeinen Formel
(X = NQ)0R^SiR'" Si =
worin R' einwertige, gegebenenfalls Halogenatome und/oder Cyangruppen tragende Kohlenwasserstoffreste, von denen ein Teil durch Wasserstoffatome ersetzt sein kann, R'" zweiwertige aliphatische Kohlenwasserstoffreste, X Reste der Formeln
Verfahren zur Herstellung von neuen
Organosiliciumverbindungen mit
Oximgruppen enthaltenden Resten
Anmelder:
Dow Corning Corporation,
Midland, Mich. (V. St. A.)
Vertreter:
L, F. Drissl, Rechtsanwalt,
München 23, Clemensstr. 26
Als Erfinder benannt:
Edward Sweet, Midland, Mich. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 7. September 1962
(222 167)
nierte Kohlenwasserstoffreste und R" zweiwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste sind und a = 1, 2 oder 3 ist, werden erfmdungsgemäß dadurch hergestellt, daß Silane der Formel
(X = NO)3RU^SiY ; (I)
worin X, R' und a die angegebenen Bedeutungen haben und Y einen Alkenylrest bedeutet, mit Silanen der Formel
Si(ON = X)4_e_,
(Π)
R2C= oder R" C = bedeutet, wobei R einwertige, gegebenenfalls haloge-
worin X, R' und a die angegebenen Bedeutungen haben, m = O, 1, 2 oder 3 und die Summe von a + m nicht größer als 4 ist, und/oder Siloxanen, die mindestens ein Si-gebundenes Wasserstoffatom je Molekül enthalten, gegebenenfalls in Gegenwart von Platinkatalysatoren und/oder UV-Licht in an sich bekannter Weise umgesetzt werden.
Beispiele für einwertige Kohlenwasserstoffreste R und R' sind Alkylreste, Alkenylreste, Cycloalkylreste, Cycloalkenylreste, Arylreste, Aralkylreste, Alkarylreste oder halogenierte Reste; R' kann außerdem noch einen Cyanalkylrest bedeuten, der vorzugsweise an mindestens 1 Molprozent der Si-Atome in den siliciumorganischen Verbindungen gebunden ist.
Die Silane (I) umfassen Verbindungen mit 1, 2 oder 3 Si-gebundenen Oximgruppen, deren Herstellung am besten in hier nicht beanspruchter Weise durch Umsetzung von Oximen der Formel X = NOH mit HaIogensilanen, vorzugsweise Chlorsilanen der Formel
609 558/430
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wie Pyridin Die erfindungsgemäß erhaltenen Organosilicium-
odera-Pikolin, erfolgt entsprechendfolgendem Schema: verbindungen härten unter dem Einfluß des normalen
Wassergehalts der Luft. Zusätzlich oder stattdessen X = NOH + Cl0R3-0SiY kann bei ihrer Härtung flüssiges oder gasförmiges
> (X = NO)0R3_oSiY + HCl 5 Wasser anderer Herkunft verwendet werden. Die
Härtungsgeschwindigkeit hängt von der Größe der
und anschließende Destillation der flüssigen Produkte. Reste R bzw. R" in den Oximgruppen und R' an den Die Reaktion wird zweckmäßig unter Ausschluß von die Oximgruppen tragenden Si-Atomen sowie dem Feuchtigkeit durchgeführt, obgleich Spuren von Verhältnis der Oximgruppen zu den Si-Atomen ab. Feuchtigkeit nicht stören, insbesondere wenn ein io Im allgemeinen verläuft die Härtung um so langsamer, Oximüberschuß verwendet wird. je größer das Molekulargewicht der Reste R, R' und
Die Umsetzung der Silane (I) mit den Silanen (H) R" ist.
und/oder Siloxanen erfolgt am besten in Gegenwart Die erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen mit
von Katalysatoren, wie Platin, Platinsalzen oder durchschnittlich mehr als zwei Oximgruppen je Chlorplatinsäure, oder durch Einwirkung von UV- 15 Molekül eignen sich besonders gut als wesentliche Licht. Bestandteile in unter Feuchtigkeitsausschluß in Form
Wenn die Reaktionskomponente (II) ein Silan ist, von sogenannten Einkomponentensystemen lagerentsprechen die Umsetzungsprodukte der allgemeinen fähigen, durch Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur Formel härtenden Überzugs- und Dichtungsmassen.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen mit nur zwei Oximgruppen je Molekül eignen sich hauptsächlich als Ausgangsprodukte für die Herstellung a Si (O N = X)4 _ o _ m von Blpckmischpolymerisaten.
Da die erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen
worin X, R', R'", α und m die angegebenen Bedeu- 25 an ihrer Oberfläche in weniger als 30 Minuten bei tungen haben, d = 1, % 3 oder 4 und die Summe von Zutritt von Luftfeuchtigkeit härten und dann über m + d nicht größer als 4 ist. Jahre hinaus geschmeidig bleiben, eignen sie sich
Wenn die Reaktionskomponente (Π) ein Siloxan besonders als Dichtungsmassen bei Gebäuden, Flugist, sind die Umsetzungsprodukte Organopolysiloxane, zeugen und Kraftfahrzeugen. Außerdem haften sie die mindestens eine Einheit der Formel 30 sehr gut an den verschiedensten Stoffen, wie Glas,
Porzellan, Holz, Metallen oder organischen Kunst-R3_.o R'„ Stoffen.
I I Da die erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen
(X = NO)oSiR'"SiO(3_6 sowohl bei niedriger Temperatur härten als auch
■~2~ 35 eine ausgezeichnete Wetterstabilität besitzen, eignen
sie sich auch hervorragend als Schutzüberzüge auf
enthalten, gegebenenfalls neben Einheiten der Formel Holz und anderen Stoffen, bei welchen keine hohen
Härtungstemperaturen angewendet werden können.
ReSi04_c Sie ermöglichen das Aufbringen von Organopoly-
2 40 siloxanüberzügen auch in den Fällen, bei welchen
worin X, R', R"' und α die angegebenen Bedeutungen bisher keine der bekannten Organopolysiloxane einhaben und b und c jeweils 0,1, 2 oder 3 sind. gesetzt werden konnten.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Organopolysiloxane
können z. B. Siloxaneinheiten der folgenden Formeln Beispiel
enthalten: 45
a) Zu einer Mischung aus 48,5 g Vinyltrichlorsilan,
R3SiOo15, R2SiO, R'SiO1>5, SiO2 ?1»9 S Pyridin und 400 ml Heptan wurden 152,6 g
Äthylmethylketoxim in kleinen Mengen unter Schüt-
in Verbindung mit beliebigen Oximsiloxaneinheiten. teln und Kühlen zugegeben. Anschließend wurde vom
Die Kombinationen der Einheiten können beliebig 50 Pyridinhydrochlorid abfiltriert, das Lösungsmittel sein, jedoch muß das Endprodukt mindestens eine entfernt und der Rückstand destilliert. Es wurde eine Si-gebundene Oximgruppe enthalten, und dieses Verbindung der Formel
Si-Atom muß mit einem weiteren Si-Atom über /-«ττστηχτ nmvt \tn ttyi
einen Alkylenrest R'" verknüpft sein. Bei dem er- H2C = CHSi [ON = C(CH3) (C2H5)]3
findungsgemäßen Verfahren können Gemische von 55 erhalten; Kp.0fl2 = 115°C.
Verbindungen mit jeweils verschiedenen Resten R, R' b) 100 g eines flüssigen Siloxans der Durchschnitts
und R" sowie unterschiedlichen Polymerisationsgrades formel ebensogut wie einheitliche Verbindungen verwendet
werden. (CH3)2
Die erfindungsgemäß erhaltenen Organosilicium- 60 |
Verbindungen können in Abwesenheit von Feuchtigkeit H Si O —
(CH3)2
SiO
(CH3)2
176
längere Zeit gelagert werden. Dabei ändern sich die
physikalischen Eigenschaften nicht oder nur gering- wurden mit 3 g der nach a) hergestellten Verbindung,
fügig. Dies ist besonders wichtig, weil dadurch 200 ml Xylol und 1 Tropfen einer l°/oigen Platingewährleistet ist, daß eine Formmasse, die auf eine 65 lösung in Form einer Chlorplatinsäurelösung in
bestimmte Konsistenz und Härtungszeit eingestellt ist, Dimethylphthalat vermischt und 24 Stunden unter
sich in dieser Beziehung bei der Lagerung nicht Rückfluß erhitzt. Nach Entfernung des Lösungsmittels
nennenswert verändert. wurde ein flüssiges Produkt der Durchschnittsformel
(CH3)2
[(C2H5)(CH3)C = NO]3SiCH2CH2SiO-
(CH3)2
SiO 176
(CH3)2
SiCH2CH2Si[ON = C(C2 H6)(CH3)]3
erhalten, das bei Zutritt von Luftfeuchtigkeit in etwa 2 Stunden härtete. Bei Zugabe einer geringen Menge Di-n-hexylamin härtete das Produkt bei Zutritt von Luftfeuchtigkeit in etwa 45 Minuten.
100 Teile der so erhaltenen Verbindung wurden mit 10 Teilen pyrogen in der Gasphase gewonnenem Siliciumdioxyd vermengt und in Aluminiumtuben aufbewahrt. In Abwesenheit von Luftfeuchtigkeit waren die Produkte lagerbeständig.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von neuen Organosiliciumverbindungen mit Oximgruppen enthaltenden Resten der allgemeinen Formel
    worin R' einwertige, gegebenenfalls Halogenatome und/oder· Cyangruppen tragende Kohlenwasserstoffreste, von denen ein Teil durch Wasserstoffatome ersetzt sein kann, R'" zweiwertige alipha- a5 tische Kohlenwasserstoffreste, X Reste der Formeln bedeutet, wobei R einwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste und R" zweiwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste sind und a = 1, 2 oder 3 ist, dadurch gekennzeichnet, daß Silane der Formel
    worin X, R' und a die angegebenen Bedeutungen haben und Y einen Alkenylrest bedeutet, mit Silanen der Formel
    H11RJnSi(ON =
    (II)
    worin X, R' und a die angegebenen Bedeutungen haben, m = O, 1, 2 oder 3, und die Summe von a + m nicht größer als 4 ist, und/oder Siloxanen, die mindestens ein Si-gebundenes Wasserstoffatom je Molekül enthalten, gegebenenfalls in Gegenwart von Platinkatalysatoren und/oder UV-Licht in an sich bekannter Weise umgesetzt werden.
    R2C= oder R" C =
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    W. N ο 11, »Chemie und Technologie der Silicone«, 1960, S. 40 bis 43 und 66.
    609 558/430 4.66 © Bundesdruckerei Berlin
DED42343A 1962-09-07 1963-08-27 Verfahren zur Herstellung von neuen Organosiliciumverbindungen mit Oximgruppen enthaltenden Resten Pending DE1214234B (de)

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