DE1212546B - Verfahren zur Polymerisation von aromatischen Polyisocyanaten - Google Patents
Verfahren zur Polymerisation von aromatischen PolyisocyanatenInfo
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Description
- Verfahren zur Polymerisation von aromatischen Polyisocyanaten Es ist bekannt, daß Isocyanate mit Hilfe basischer Katalysatoren, wie tertiären Aminen und Alkalisalzen von Carbonsäuren, in Isocyanurate übergeführt werden können.
- Besonderes te6hnisches: Interesse beansprtlcht- in diesem Zusammenhang die Polymerisation-von arotnatischen Polyisocyanaten zu Polymerisatiònsprodukten mit Isocyanuratstruktur und freien NCO-Gruppen.
- Hierbei ist es notwendig, die Cyanuratbildung nach Erreichen des erwünschten Polymerisationsgrades abzustoppen. Dies gelingt, indem man den basischen Katalysator mittels einer Säure, wie Salzsäure, bindet.
- Das gebildete Salz verbleibt im Reaktionsprodukt, was bisweilen unerwünscht ist.
- Es sind bereits verschiedene Triazinderivate aus der USA.-Patentschrift 2 993 870 als bei Raumtemperatur wirksame Katalysatoren bekannt. Diese wirken aber so durchgreifend, daß man zu Umwegen über abspaltbare, verkappende Gruppen greifen muß, wenn man Polymerisationsprodukte mit Isocyanuratstruktur und freien NCO-Gruppen erhalten will.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Polymerisation von aromatischen Polyisocyanaten mittels stickstoffhaltiger Katalysatoren unter Bildung von Isocyanuraten mit freien NCO-Gruppen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Katalysator 0,01 bis 50/o (bezogen auf die Menge des aromatischen Polyisocyanats) der bei 150 bis 160°C/0,1 Torr siedenden Fraktion des Kondensationsproduktes aus Anilin und o¢-Äthyl-ß-n-propylacrolein verwendet, daß man die Polymerisation bei 0 bis 1000 C durchführt und daß man den Katalysator nach Erreichen des gewünschten Polymerisationsgrades des aktiviert.
- Der neue Katalysator katalysiert die Umwandlung von aromatischen Isocyanaten in Isocyanurate bereits bei Raumtemperatur und kann -.ohne daß gleichzeitig Salze entstehen - durch Anlagerungsreaktionen des aktiviert werden. Die Gegenwart von Sauerstoff erhöht die Aktivität des Katalysators.
- Man erhält das katalytisch wirksame Stoffgemisch, wenn man Anilin und o;-Äthyl-ß-n-propylacrolein durch Erhitzen, gegebenenfalls in Gegenwart saurer oder basischer Katalysatoren und/oder unter kontinuierlichem Abdestillieren des gebildeten Reaktionswassers kondensiert; als Zwischenprodukte werden es,ß-ungesättigte Aldehyde oder Ketone und deren Schiffsche Basen durchlaufen. Man verwendet die bei 150 bis 1600 C/0,1 Torr siedende Fraktion des Kondensationsproduktes.
- Das Polyisocyanat wird bei 0 bis 100"C mit 0,01 bis 50lot vorzugsweise 0,05 bis 1°/o (bezogen auf die Menge des Polyisocyanats), des Katalysators versetzt; bei diesen Temperaturen, vorzugsweise bei 20 bis 700 C, läßt man reagieren, bis die erwünschte NCO-Zahl erreicht ist. Man bricht die Reaktion ab, indem man den Katalysator durch einen geeigneten Zusatz desaktiviert. Die Umsetzungen können auch in Lösung durchgeführt werden.
- Polyisocyanate, die so polymerisiert werden können, sind beispielsweise m- und p-Phenylendiisocyanat, 2,4- und 2,6-Toluylendusocyanat, 1,5-Naphthylendiisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, Triphenylmethan-4,4', 4"-triisocyanat oder deren Gemische.
- Im Gemisch mit Arylendiisocyanaten reagieren auch aliphatische Isocyanate, wie z. B. 1,6-HexandÜsocyanat. Als Lösungsmittel lassen sich organische Lösungsmittel verwenden, die mit Isocyanaten nicht in Reaktion treten, wie Methylenchlorid, Chlorbenzol, Essigsäureäthylester.
- Für die Desaktivierung des Katalysators eignen sich neben Säuren, wie Cyanwasserstoff, Chlorwasserstoff, Essigsäure, besonders Dialkylphosphite, wie Dimethyl- und Diäthylphosphit.
- Die Verfahrensprodukte sind einerseits wertvolle Zwischenprodukte und andererseits Komponenten für Lacke und Bindemittel.
- Beispiel 1 126 Gewichtsteile a-Äthyl-fl-n-propyl-acrolein und 93 Gewichtsteile Anilin werden in siedendem Toluol unter Auskreisen des Reaktionswassers umgesetzt.
- Das Reaktionsgemisch wird aufdestilliert. Die bei 150 bis 160"C/O,1Torr siedende Fraktion wird als Katalysator verwendet.
- 100 Gewichtsteile eines Gemisches von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat (70: 30) in 100 Gewichtsteilen trockenen Essigsäureäthylesters werden unter Umschütteln bei Luftzutritt mit 0,1 Gewichtsteil des Katalysators versetzt. Das Reaktionsgemisch wird auf 45 bis 500 C erwärmt, wobei es sich dunkelrot färbt.
- Man läßt reagieren, bis der NCO-Gehalt des Reaktionsgemisches auf 12,5 0/o abgesunken ist. Durch Zugabe von Diäthylphosphit bis zum Farbumschlag von Rot nach Blaßgelb wird die Reaktion gestoppt.
- Beispiel 2 100 Gewichtsteile eines -Gemisches von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat (80:20) werden unter Umschütteln bei Luftzutritt mit 0,05 Gewichtsteilen des Katalysators nach Beispiel 1 versetzt. Das Reaktionsgemisch wird auf 600 C erwärmt, wobei es sich dunkelrot färbt. Man läßt reagierenVb s der~NCO-Gehalt des Reaktionsgemisches auf a 15% gesunken ist. Durch Zugabe von Dimethylphosphit bis zum Farbumschlag von Rot nach Blaßgelb wird der Katalysator desaktiviert und die Polymerisation gestoppt.
Claims (3)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Polymerisation von aromatischen Polyisocyanaten mittels stickstofthaltiger Katalysatoren unter Bildung von Isocyanuraten mit freien NCO-Gruppen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator OjO1-bis-5°/o (bezogen auf die Menge des aromatischen Polyisocyanats) der bei 150 bis 160"C/ 0,1 Torr siedenden Fraktion des Kondensationsproduktes aus Anilin und oc-Äthyl-B-n-propylacrolein verwendet, daß man die Polymerisation bei 0 bis 1000C durchführt und daß man den Katalysator nach Erreichen des gewünschten Polymerisationsgrades desaktiviert.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator durch Zusatz einer Säure des aktiviert.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, -daß - man den Katalysator durch Zusatz eines Dialkylphosphits desaktiviert.In Betracht gezogene Druckschriften: USt,-Patentschnft Nr. 2 993 870; J. amer. chem. Soc., 62 (1940), S. 494 bis 497; Ber. dtsch. chem. Ges., 82 (1949), S. 316 bis 326
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