DE1209355B - Fungicidal agent - Google Patents
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Description
Fungizides Mittel Die Erfindung betrifft ein fungizides Mittel. das dadurch gekennzeichnet ist daß es als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel oder ein Salz derselben enthält. in der Q ein Aminotriazol der allgemeinen Formel oder eine tautomere Form desselben darstellt. wobei das Aminotriazol mit einem der Ringstickstoffatome an das Phosphoratom gebunden ist. X Sauerstoff oder Schwefel und R Alkyl. Phenyl. gegebenenfalls durch Chlor oder Methoxy substituiert. Phenylalkyl. Phenylalkenyi oder die Carbalkoxygruppe bedeutet.Fungicidal Agent The invention relates to a fungicidal agent. which is characterized in that it is a compound of the general formula as active ingredient or contains a salt thereof. in which Q is an aminotriazole of the general formula or represents a tautomeric form thereof. wherein the aminotriazole is bonded to the phosphorus atom by one of the ring nitrogen atoms. X is oxygen or sulfur and R is alkyl. Phenyl. optionally substituted by chlorine or methoxy. Phenylalkyl. Phenylalkenyi or the carbalkoxy group.
Als besonders vorteilhaft haben sich Mittel erwiesen. die eine der nachfolgenden Verbindungen N-Bis-(N.N-dimethylamido)-phosphoryl-3-n-pentyl-5-aminotriazol-1,2,4. Means have proven to be particularly advantageous. the one of following compounds N-bis- (N.N-dimethylamido) -phosphoryl-3-n-pentyl-5-aminotriazole-1,2,4.
N-Bis-(N.N-dimethylamido)-phosphoryl-3-phenyl-5-aminotriazol-1.2.4. N-bis- (N.N-dimethylamido) -phosphoryl-3-phenyl-5-aminotriazole-1.2.4.
N-Bis-(N.N-dimethylamido)-phosphoryl-3-i-propyl-5-aminotriazol-1 .2.4 aufweisen. Diese Verbindungen zeichnen sich durch eine sehr gute Kontaktwirkung und systemische Wirkung aus. Die Verbindung N-Bis-(N.N-dimethylam ido)-phosphoryl-5-aminotriazol-1 .2.4 weist weiterhin eine außerordentlich starke systemische Wirkung auf. N-bis (N.N-dimethylamido) -phosphoryl-3-i-propyl-5-aminotriazole-1 .2.4 have. These connections are characterized by a very good contact effect and systemic effect. The compound N-bis- (N.N-dimethylamido) -phosphoryl-5-aminotriazole-1 .2.4 continues to have an extremely strong systemic effect.
Es sei darauf hingewiesen, daß das Aminotriazol und dessen Abkömmlinge in tautomeren Formen vorkommen können. Dies bedeutet. daß das an Stickstoff gebundene Wasserstoffatom des Kernes keine bestimmte Position einnimmt. Zur Festlegung der Erfindung wird hier für das Aminotriazol oder einen Abkömmling desselben eine Formel verwendet. in der dieses Wasserstoffatom dem als Ringatom 4 angedeuteten Stickstoff zugehört. Entsprechend den in der Literatur geäußerten Auffassungen bedeutet dies jedoch nicht. daß dieses Wasserstoffatom nicht an einem der anderen Atome des Aminotriazols gebunden sein kann (J. Org. Chem.. XVIII. S. 196. It should be noted that the aminotriazole and its derivatives can occur in tautomeric forms. This means. that that bound to nitrogen Hydrogen atom of the nucleus does not occupy a specific position. Establishing the Invention here becomes a formula for the aminotriazole or a derivative thereof used. in which this hydrogen atom is the nitrogen indicated as ring atom 4 listened. According to the views expressed in the literature, this means However not. that this hydrogen atom is not on one of the other atoms of the aminotriazole can be bound (J. Org. Chem. XVIII. p. 196.
1953).1953).
Das Auftreten von Tautomerie bei Aminotriazol-1.2.4 und R5-Abkömmlingen desselben hat zur Folge. daß für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe nicht angegeben werden kann, an welchem der drei Stickstoffatome in dem Triazolring die Phosphorylgruppe gebunden ist. Aus entsprechenden Versuchen hat sich jedoch ergeben, daß bei den üblichen Herstellungsverfahren für diese Wirkstoffe im wesentlichen jeweils nur ein Produkt mit einem gut definierten Schmelzpunkt erhalten wird. The occurrence of tautomerism in aminotriazole 1.2.4 and R5 derivatives the same has to Episode. that is not specified for the active ingredients according to the invention can be determined on which of the three nitrogen atoms in the triazole ring the phosphoryl group is bound. However, from corresponding experiments it has been found that in the conventional manufacturing processes for these active ingredients essentially each only a product with a well-defined melting point is obtained.
Als weitere Beispiele der erfindungsgemäßen Wirkstoffe können genannt werden: N-Bis-(N.N-dimethylamido)-phosphoryl-3-methyl-5-aminotriazol-1,2.4, N-Bis-(N.N-dimethylamido)-phosphoryl-3-äthyl-5-aminotriazol- 1,2,4. Further examples of the active ingredients according to the invention can be mentioned are: N-bis- (N.N-dimethylamido) -phosphoryl-3-methyl-5-aminotriazole-1,2.4, N-bis- (N.N-dimethylamido) -phosphoryl-3-ethyl-5-aminotriazole- 1,2,4.
N-Bis-(N.N-dimethylamido)-phosphoryl-3-(l'-methyläthyl )-5-amin otriazol-1,2,4, N-Bis-(N.N-dimethylamido)-phosphoryl-3-n-heptyl-5-aminotriazol-1 .2,4, N-Bis-(N.N-dimethylamido)-phosphoryl-3-undecyl-5-aminotriazol- 1.2.4, N-Bis-(N.N-dimethylamido)-phosphoryl-3-benzyl-5-aminotriazol-1 ,2,4, N-Bi s-(N.N-dimethylamido)-phosphoryl-3-styryl-5-aminotriazol-1.2.4. N-bis- (N.N-dimethylamido) -phosphoryl-3- (l'-methylethyl) -5-amine otriazole-1,2,4, N-bis- (N.N-dimethylamido) -phosphoryl-3-n-heptyl-5-aminotriazole-1 .2,4, N-bis- (N.N-dimethylamido) -phosphoryl-3-undecyl-5-aminotriazole- 1.2.4, N-bis (N.N-dimethylamido) -phosphoryl-3-benzyl-5-aminotriazole-1, 2,4, N-Bi s- (N.N-dimethylamido) -phosphoryl-3-styryl-5-aminotriazole-1.2.4.
N-Bis-(N,N-dimethylamido)-thiophosphoryl-5-aminotriazol-1,2,4, N-Bis-(N.N-dimethylamido)-thiophosphoryl-3-n-pentyl-5-aminotriazol-1,2,4, N-Bis-(N,N-dimethylamido)-phosphoryl-3-(4'-chlorphenyl)-5-aminotriazol-1 ,2,4. N-bis- (N, N-dimethylamido) -thiophosphoryl-5-aminotriazole-1,2,4, N-bis- (NN-dimethylamido) -thiophosphoryl-3-n-pentyl-5-aminotriazole-1,2, 4, N-bis- (N, N-dimethylamido) -phosphoryl-3- (4'-chlorophenyl) -5-aminotriazole-1,2,4.
N-Bis-(N.N-dimethylamido)-phosphoryl-3-(4'-methoxyphenyl)-5-aminotriazol-1 ,2,4, N-Bis-(N,N-dimethylamido)-phosphoryl-3-carbäthoxy-5-aminotriazol-1 ,2,4, N-Bis-(-N,N-dimethylamido)-phosphoryl-3-carb-n-pentoxy-5-aminotriazol- 1,2,4, N-Bis-(N,N-dimethylamido)-phosphoryl-3-carb-isopropoxy-5-aminotriazol-1 ,2,4 Die Herstellung der als Wirkstoffe verwendeten erfindungsgemäßen Verbindungen kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen. Ausgegangen wird dabei zweckmäßig von einem entsprechend substituierten Triazol der allgemeinen Formel oder einer tautomeren Form oder einem Salz derselben, das in Gegenwart eines Lösungsmittels und einer Base mit einer Verbindung der allgemeinen Formel in der X die vorstehend erwähnte Bedeutung hat und Hlg ein Halogenatom, z. B. ein Chlor- oder Bromatom, bezeichnet. zur Umsetzung gebracht wird. Im einzelnen erfolgt die Umsetzung dabei in gleicher Weise. wie sie nachfolgend für die Herstellung von N-Bis-(N,N-dimethylamido)-phosphoryl-5-aminotriazol-1,2.4 beschrieben ist. Neben dem dort als Base verwendeten Kollidin können praktisch alle für diesen Zweck bekannten basischen Verbindungen Anwendung finden, z. B. Triäthylamin. Pyridin. 2,6-Dimethylpyridin usw. Als Lösungsmittel wird vorzugsweise Acetonitril verwendet. Für die Extraktion des Rückstandes kommen neben dem Benzol weiterhin noch Äther, Ligroin, Aceton, Äthanol und ähnliche Lösungsmittel in Frage.N-bis- (NN-dimethylamido) -phosphoryl-3- (4'-methoxyphenyl) -5-aminotriazole-1,2,4, N-bis- (N, N-dimethylamido) -phosphoryl-3-carbethoxy-5 -aminotriazole-1,2,4, N-bis - (- N, N-dimethylamido) -phosphoryl-3-carb-n-pentoxy-5-aminotriazole-1,2,4, N-bis- (N, N -dimethylamido) -phosphoryl-3-carb-isopropoxy-5-aminotriazole-1,2,4 The compounds according to the invention used as active ingredients can be prepared by processes known per se. It is expedient to start from an appropriately substituted triazole of the general formula or a tautomeric form or a salt thereof, which in the presence of a solvent and a base with a compound of the general formula in which X has the meaning mentioned above and Hlg is a halogen atom, e.g. B. a chlorine or bromine atom. is brought to implementation. In detail, the implementation takes place in the same way. as described below for the preparation of N-bis- (N, N-dimethylamido) -phosphoryl-5-aminotriazole-1,2.4. In addition to the collidine used there as the base, practically all basic compounds known for this purpose can be used, e.g. B. triethylamine. Pyridine. 2,6-dimethylpyridine, etc. Acetonitrile is preferably used as the solvent. In addition to benzene, ether, ligroin, acetone, ethanol and similar solvents can also be used to extract the residue.
Herstellung von N-Bis-(N,N-dimethylamido)-phosphoryl-5-aminotriazol-1 ,2,4 Einem Gemisch aus 134 g 3-Aminotriazol-1,2,4 (1.6 Mol), 194 g Kollidin (1,6 Mol) und 1,6 1 Acetonitril werden bei Zimmertemperatur 273 g Bis-(N.N - dimethylamido) -phosphorylchlorid (1,6 Mol) zugetropft. Das Gemisch wird darauf während 6 Stunden auf derselben Temperatur gehalten. Während des Zusatzes und der weiteren Reaktion wird das Gemisch gerührt. Darauf wird das Acetonitril im Vakuum abdestilliert. Das Residuum wird mit Benzol extrahiert. Die auf diese Weise erhaltene Lösung wird auf ein geringes Volumen eingedampft. Preparation of N-bis- (N, N-dimethylamido) -phosphoryl-5-aminotriazole-1 , 2.4 A mixture of 134 g of 3-aminotriazole-1,2,4 (1.6 mol), 194 g of collidine (1.6 Mol) and 1.6 l of acetonitrile are 273 g of bis (N.N - dimethylamido) at room temperature -phosphoryl chloride (1.6 mol) was added dropwise. The mixture is then left for 6 hours kept at the same temperature. During the addition and further reaction the mixture is stirred. The acetonitrile is then distilled off in vacuo. That The residue is extracted with benzene. The solution obtained in this way is on evaporated a small volume.
Dabei kristallisiert ein Produkt aus. Nach Umkristallisierung aus demselben Lösungsmittel wird ein Stoff erhalten, dessen Analyse darauf hinweist daß 1 Mol Aminotriazol mit 1 Mol des Phosphorylchloridabkömmlings reagiert hat.A product crystallizes out in the process. After recrystallization from A substance is obtained from the same solvent, the analysis of which indicates this that 1 mole of aminotriazole has reacted with 1 mole of the phosphoryl chloride derivative.
Ausbeute 520/0; Schmelzpunkt 136,5 bis 138"C. Yield 520/0; Melting point 136.5 to 138 "C.
Analyse: Berechnet . . . P 14,19°/o; gefunden . P 14,20/0.Analysis: Calculated. . . P 14.19%; found . P 14.20 / 0.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten Alkyl- oder Aralkyl-3-aminotriazole-1.2.4 werden in analoger Weise erhalten, wie es nachfolgend für die Herstellung von 3-Amino-5-heptyltriazol-1,2,4 beschrieben ist. The alkyl or aralkyl-3-aminotriazole-1.2.4 used as starting material are obtained in a manner analogous to that described below for the preparation of 3-amino-5-heptyltriazole-1,2,4 is described.
Herstellung von 3-Amino-5-heptyltriazol-1 .2,4 Ein Gemisch aus 86 g (0,5 Mol) Amino-guanidinbisulfat (Schmelzpunkt 158 bis 1600C), 72 g Caprylsäure (0,5 Mol), 20 cm3 Wasser und einigen Tropfen konzentrierter Salpetersäure (S.G.1,4) wird auf einem ölbad auf 130 bis 140"C während 50 Stunden erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird nach Beendigung der Reaktion in 200 cm3 Wasser in einer Porzellanschale ausgegossen, mit 60 g (gut 0,5 Mol) wasserfreiem Natriumcarbonat bis zu einer schwach alkalischen Reaktion neutralisiert und dann trockengedampft. Die erhaltene. halbfeste Masse wird mit trockenem Benzol extrahiert, und das Benzol wird abdestilliert. Der rohe Stoff wird in das Salpetersäuresalz umgewandelt und aus Wasser kristallisiert. Preparation of 3-amino-5-heptyltriazole-1 .2,4 A mixture of 86 g (0.5 mol) aminoguanidine bisulfate (melting point 158 to 1600 ° C.), 72 g caprylic acid (0.5 mol), 20 cm3 water and a few drops of concentrated nitric acid (S.G.1,4) is heated in an oil bath to 130 to 140 ° C. for 50 hours. The reaction mixture When the reaction is complete, pour 200 cm3 of water into a porcelain bowl, with 60 g (a good 0.5 mol) of anhydrous sodium carbonate to a weakly alkaline one Reaction neutralized and then evaporated dry. The received. semi-solid mass is extracted with dry benzene and the benzene is distilled off. The raw one Substance is converted into the nitric acid salt and crystallized from water.
Der Schmelzpunkt des Nitrats ist 147"C; dieses Nitrat wird mit einer berechneten Menge methanolischer Kaliumhydroxydlösung in die freie Base umgewandelt, die schließlich aus Äthylacetat kristallisiert wird. Die Ausbeute ist 15 g = 16°/o 3-Amino-5-heptyltriazol-1,2,4; Schmelzpunkt: 120 bis 125"C.The melting point of the nitrate is 147 "C; this nitrate is mixed with a calculated amount of methanolic potassium hydroxide solution converted into the free base, which is finally crystallized from ethyl acetate. The yield is 15 g = 16% 3-amino-5-heptyltriazole-1,2,4; Melting point: 120 to 125 "C.
Analyse: Berechnet . C 59.300!o. H 9,95°/o. N 30.740in; gefunden . . C 59.640in, H9,950/o. N 31.1101o.Analysis: Calculated. C 59.300! O. H 9.95%. N 30.740in; found . . C 59.640in, H9.950 / o. N 31.1101o.
59,37010. 9.87°/o. 30.800/o. 59.37010. 9.87 ° / o. 30,800 / o.
Es sei bemerkt, daß die Herstellung der Wirkstoffe nicht zum Gegenstand der Erfindung gehört. It should be noted that the production of the active ingredients is not an issue belongs to the invention.
Bei den mit den erfindungsgemäßen Verbindungen durchgeführten Versuchen zeigte sich nun, daß viele Verbindungen insbesondere gegen Pilze der Familie der Erysiphaceen wirksam sind. In the experiments carried out with the compounds according to the invention It has now been shown that many compounds are particularly effective against fungi of the family of Erysiphaceans are effective.
Eine Schutzwirkung gegen den Angriff von diesen Pilzen wurde auch festgestellt, wenn ein erfindungsgemäßes Mittel auf das Wurzelsystem der Pflanze zur Einwirkung gebracht wurde (systemische Wirkung). A protective effect against the attack by these fungi was also made found when an agent according to the invention is applied to the root system of the plant has been brought into action (systemic effect).
Gegenüber dem aus den deutschen Patentschriften 954960 und 819 998 bekannten O.O-Dimethyl-S- (isopropylcarbaminyl - methyl) - thiol - thionophosphorsäureester (Rogor) weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen, wie aus den nachfolgenden Versuchsergebnissen hervorgeht, eine mehr als hundertmal stärkere Wirkung auf. Compared to that from German patents 954960 and 819 998 known O.O-Dimethyl-S- (isopropylcarbaminyl - methyl) - thiol - thionophosphoric acid ester (Rogor) have the compounds according to the invention, as can be seen from the test results below shows a more than a hundred times stronger effect.
Die Vergleichsversuche wurden wie folgt durchgeführt: Junge Gerstepflanzen (Hordeum vulgare) wurden bei einer Temperatur zwischen 15 und 18"C in kleinen Blumentöpfen gezüchtet, bis sie eine Länge von etwa 7 cm erreicht hatten. Darauf wurden sie mit Verdünnungen des zu prüfenden Mittels in Aceton bespritzt. Eine Verdünnungsreihe bestand aus Lösungen. die 1000 bzw. 100 mg der wirksamen Verbindung pro Liter enthielten. Sieben Pflanzen in einem Topf wurden gleichzeitig mit 0.2 cm3 der Lösung bespritzt. Unmittelbar nach der Bespritzung wurden die Pflanzen mit lebenskräftigen Konidien von Erysiphe graminis (Mehltau) bestäubt. Dies erfolgte dadurch. daß die Töpfe einer Prüfreihe gieichzeitig unter einer geräumigen Glocke angebracht wurden. in der durch eine Luftströmung längs stark infizierter Gerstenblätter die Mehltaukonidien verbreitet wurden. Darauf wurde das Ganze während einiger Zeit in Ruhe gelassen. wodurch die Konidien sich gleichmäßig auf den Pflanzen ablagerten. Die Pflanzen wurden darauf in einem Raum untergebracht. in dem die Temperatur 18 bis 20"C und die relative Feuchtigkeit etwa 900in betrug, wobei kontinuierlich mit Fluoreszenzröhren (weißes Licht mit einer Stärke von etwa 3000 Lux) belichtet wurde. 5 Tage nach der Inokulierung hatten sich auf den nicht mit einer wirksamen Verbindung bespritzten Kontrollpflanzen deutliche Flecken von Mehltaupilzen gebildet, die reichlich Sporen abgaben. Das Ausmaß des Befalls wurde in Prozenten. bezogen auf infizierte. nicht mit einer Verbindung nach der Erfindung behandelte Pflanzen ausgedrückt, wobei der Befall dieser Pflanzen auf 1000in festgesetzt wurde. Die so erhaltenen Prozentsätze sind in der folgenden Tabelle für die geprüften Verbindungen und die jeweiligen Konzentrationen angegeben. The comparative tests were carried out as follows: Young barley plants (Hordeum vulgare) were kept at a temperature between 15 and 18 "C in small flower pots grown until they were about 7 cm in length. Then they were with Dilutions of the agent to be tested in acetone sprayed. A dilution series consisted of solutions. which contained 1000 and 100 mg of the active compound per liter, respectively. Seven plants in a pot were sprayed with 0.2 cm3 of the solution at the same time. Immediately after the spraying, the plants became vigorous with conidia pollinated by Erysiphe graminis (powdery mildew). this took place thereby. that the pots of a test series are placed under a spacious bell at the same time became. in the barley leaves heavily infected by an air current along the Powdery mildew conidia were spread. For some time the whole thing became in Calm. whereby the conidia were deposited evenly on the plants. The plants were then placed in a room. in which the temperature is 18 to 20 "C and the relative humidity was about 900in, being continuous with Fluorescent tubes (white light with an intensity of about 3000 lux) was exposed. 5 days after inoculation had been found to be non-effective with the compound sprayed control plants formed clear spots of powdery mildew fungi, which are plentiful Gave off spores. The extent of the infestation was expressed as a percentage. based on infected. plants not treated with a compound according to the invention expressed, wherein the infestation of these plants was set at 1000in. The percentages thus obtained are in the following table for the tested connections and the respective Concentrations given.
Die systemische Fungizidwirkung wurde wie folgt bestimmt; es wurde
Gerste in Glaskübeln von etwa 60 cm3 gesät. in denen sich gewaschener Sand befand.
der mit einer Nährflüssigkeit benetzt worden war. Als die Pflanzen gekeimt waren,
wurden in den Sand jedes Topfes 10 cm3 einer Lösung oder Dispersion der zu prüfenden
Verbindung eingeführt. so daß pro Topf 1 bzw. 10 mg dieser Verbindung verabreicht
wurden. Später wurden die Pflanzen. nachdem sie eine Höhe von 7 cm erreicht hatten.
wie angegeben mit lebenskräftigen Konidien von Erysiphe graminis (Mehltau) infiziert
und dann das Ausmaß des Befalls wie vorstehend beschrieben bestimmt.
Musca domestica L. Sitophilus granarius L. Leptinctarsa decemlineata Say. Aphis fabae Scop. und Milben. wirksam sind. Die aktiven Verbindungen sind sowohi Kontakt- als auch Magengifte für die Insekten. Es wurde außerdem festgestellt. daß blattfressende und pflanzensaftsaugende Insekten auf den über dem Boden hervorragenden Teilen von Pflanzen getötet werden. wenn die Verbindungen bzw. die diese Verbindungen enthaltenden Mittel dem Wurzelsystem zugesetzt werden.Musca domestica L. Sitophilus granarius L. Leptinctarsa decemlineata Say. Aphis fabae Scop. and mites. are effective. The active connections are anyway Contact and stomach poisons for the insects. It was also noted. that leaf-eating and sap-sucking insects on the protruding above the ground Parts of plants are killed. if the connections or those connections containing agents are added to the root system.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auf übliche Weise hergestellt werden. Dazu werden die Wirkstoffe mit festen oder flüssigen Trägermaterialien vermischt oder auch in diesen gelöst und gewünschtenfalls mit Dispergier-. Emulgier- oder Benetzungsmitteln bereichert. So erhaltene Mittel können entweder als solche oder emulgiert oder dispergiert in einer Flüssigkeit. z. B. Wasser. in die Luft verspritzt. zerstäubt oder als Nebel verbreitet werden. Von den verschiedenen. in Betracht kommenden Mitteln können z. B. die sogenannten Mischöle. Spritz-oder Staubpulver genannt werden. The agents according to the invention can be produced in the usual way will. To do this, the active ingredients are mixed with solid or liquid carrier materials or also dissolved in these and, if desired, with dispersing agent. Emulsifying or Enriched wetting agents. Funds thus obtained can either be used as such or emulsified or dispersed in a liquid. z. B. water. splashed in the air. atomized or diffused as a mist. Of the different. eligible Means can e.g. B. the so-called mixed oils. Spray powder or dust powder are called.
Zur Herstellung eines Mischöls wird der Wirkstoff in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst. das schlecht in Wasser löslich ist. welcher Lösung ein Emulgator zugesetzt wird. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. To produce a mixed oil, the active ingredient is in a suitable Solvent dissolved. that is poorly soluble in water. which solution an emulsifier is added. Suitable solvents are e.g. B.
Xylol. Toluol. Dioxan. Petroleumdestillate reich an aromatischen Verbindungen, z. B. Solventnaphtha, destilliertes Teeröl. weiter Tetralin. Cyclohexan oder Gemische derselben. Als Emulgatoren sind z. B. anwendbar: Alkylphenoxypolyglycoläther. Polyoxyäthylen-sorbitanester von Fettsäuren oder Polyoxyäthylen-sorbitolester von Fettsäuren. Eine Anzahl dieser Emulgatoren sind unter der Marke »Triton«.Xylene. Toluene. Dioxane. Petroleum distillates rich in aromatic compounds, z. B. Solvent naphtha, distilled tar oil. further tetralin. Cyclohexane or mixtures the same. As emulsifiers are z. B. applicable: alkylphenoxy polyglycol ether. Polyoxyethylene sorbitan ester of fatty acids or polyoxyethylene sorbitol esters of fatty acids. A number of these Emulsifiers are under the “Triton” brand.
»Tween« und »Atlox« bekannt."Tween" and "Atlox" known.
Die Konzentration der aktiven Verbindung im Mischöl unterliegt keinen engen Grenzen. Diese kann zwischen 2 und 50 Gewichtsprozent schwanken. The concentration of the active compound in the mixed oil is not subject to any narrow limits. This can vary between 2 and 50 percent by weight.
Zum Gebrauch werden die Mischöle in Wasser emulgiert und die so erhaltene Emulsion verspritzt.For use, the mixed oils are emulsified in water and the resultant Splashed emulsion.
Gewöhnlich liegt die Konzentration des Wirkstoffes dieser wäßrigen Emulsion zwischen 0.01 und 0.5 Gewichtsprozent.Usually the concentration of the active ingredient is this aqueous one Emulsion between 0.01 and 0.5 percent by weight.
Ein Spritzpulver kann dadurch hergestellt werden. daß die Wirkstoffe mit einem festen. inerten Trägermaterial. in Anwesenheit eines Dispergier- und/oder Benetzungsmittels. gemischt und gemahlen werden. A wettable powder can be produced in this way. that the active ingredients with a solid. inert carrier material. in the presence of a dispersing and / or Wetting agent. be mixed and ground.
Als Trägermaterial kommen z. B. in Betracht: Tonerde. Diatomeenerde, Kaolin, Dolomit, Talk, Gips. Kreide. Bentonit Attapulgit (ein aluminiumreiches. wasserhaltiges Magnesiumsilikat). Kieselgur. As a carrier material z. B. Consider: Alumina. Diatomaceous earth, Kaolin, dolomite, talc, gypsum. Chalk. Bentonite attapulgite (an aluminum-rich. hydrous magnesium silicate). Kieselguhr.
Celith (eine Art Infusorienerde), Holzmehl, Tabakstoff oder gemahlene Kokosnußschalen. Geeignete Dispergiermittel sind: Ligninsulfonate und Naphthalinsulfonate. Als Benetzer sind anwendbar: Fettalkohol sulfate. Alkyl-arylsulfonate oder Fettsäure-Kondensationsprodukte. z. B. die unter dem Handelsnamen von »Ipegon« bekannten Produkte.Celith (a kind of infusorial earth), wood flour, tobacco material or ground Coconut shells. Suitable dispersants are: Ligninsulfonate and Naphthalinsulfonate. The following can be used as wetting agents: fatty alcohol sulfates. Alkyl aryl sulfonates or fatty acid condensation products. z. B. the products known under the trade name of "Ipegon".
Auch bei den Spritzpulvern unterliegt die Konzentration der aktiven Verbindungen keinen engen Grenzen. Im allgemeinen wählt man die Konzentration zwischen 10 und 80 Gewichtsprozent. The concentration of wettable powders is also subject to the active ones Connections do not have tight limits. Generally one chooses the concentration between 10 and 80 percent by weight.
Staubpulver können dadurch hergestellt werden. daß ein Wirkstoff als solcher oder in einem Lösungsmittel gelöst auf einem festen Trägermaterial angebracht wird. Als Trägermaterialien kommen Stoffe in Betracht. die vorstehend beim Herstellen von Spritzpulvern beschrieben sind. Die Staubpulver enthalten meistens 1 bis 20 Gewichtsprozent des Wirkstoffes. Dust powder can be produced in this way. that an active ingredient attached as such or dissolved in a solvent on a solid support material will. Substances are used as carrier materials into consideration. the above are described in the manufacture of wettable powders. The dust powders mostly contain 1 to 20 percent by weight of the active ingredient.
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| NL1209355X | 1957-04-27 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO1999005149A1 (en) * | 1997-07-25 | 1999-02-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Triazoline-thion-phosphoric acid derivatives |
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-
1958
- 1958-04-24 DE DEN14985A patent/DE1209355B/en active Pending
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