DE1203895B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-farbstoffenInfo
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-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
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Auslegetag:
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Anmeldetag:
Auslegetag:
C09b
Deutsche Kl.: 22 b-3/02
1 203 895
C19339IVc/22b
3. Juli 1959
28. Oktober 1965
C19339IVc/22b
3. Juli 1959
28. Oktober 1965
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen neuen Anthrachinonfarbstoffen gelangt, wenn man von
Nitrogruppen freie l-Oxy-4-arylaminoanthrachinone
der Formel
OH
Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
O NH-Aryl
worin Aryl einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest bedeutet, mit Formaldehyd in 75- bis 9O°/oiger
Schwefelsäure bei Temperaturen zwischen 10 und 400C behandelt.
Als Ausgangsstoffe für das vorliegende Verfahren kommen in Betracht insbesondere solche 1-Oxy-4-arylaminoanthrachinone,
die als Arylrest einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest enthalten. Als allfällige Substituenten kommen beispielsweise
Methylgruppen oder vorteilhaft Acylaminogruppen in Betracht, also vorzugsweise Farbstoffe der Formel
OH
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies,
Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. Türk
und Dipl.-Ing. Ch. Gille, Patentanwälte,
Opladen, Rennbaumstr. 27
Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. Türk
und Dipl.-Ing. Ch. Gille, Patentanwälte,
Opladen, Rennbaumstr. 27
Als Erfinder benannt:
Dr. Paul Grossmann, Binningen (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 4. Juli 1958
Schweiz vom 4. Juli 1958
II
O NH
NHCOR2
worin R2 für ein Η-Atom oder einen Alkylrest,
enthaltend höchstens 11 C-Atome, beispielsweise eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Oktyl-, Undecyl- oder
Isopropylgruppe, steht.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erhält man im allgemeinen schon mit
1 Mol Formaldehyd pro Mol l.-Oxy-4-arylaminoanthrachinon
sehr gute Resultate. In gewissen Fällen kann jedoch die Verwendung eines Überschusses
an Formaldehyd, beispielsweise 10 Mol und 1 Mol der Anthrachinonverbindung, von Vorteil
sein. Der Formaldehyd kann als konzentrierte wäßrige Lösung oder in polymerer Form, beispielsweise als
Paraformaldehyd, zugegeben werden. An Stelle von Formaldehyd kann man auch formaldehydabgebende
Mittel, beispielsweise Hexamethylentetramin, verwenden.
Die Umsetzung wird bei 10 bis 400C, Vorzugsweise
bei 10 bis 300C, in 75- bis 90°/oiger, vorzugsweise
in 80- bis 85%iger Schwefelsäure durchgeführt.
Die Umsetzungsdauer hängt von der Konzentration der Schwefelsäure und der Temperatur ab.
Die Aufarbeitung erfolgt zweckmäßig durch Aus-1
gießen des Umsetzungsgemisches auf ein Wasser-Eis-Gemisch, wobei das Verfahrensprodukt ausfallt
und durch Filtration abgetrennt werden kann. Zweckmäßig wird der Farbstoff mit Wasser so lange
gewaschen, bis er frei von Schwefelsäure ist.
Über die Art der Umsetzung kann vorläufig noch nichts Bestimmtes ausgesagt werden, man nimmt an,
daß Oxymethylgruppen ins Molekül des Ausgangsstoffes eingeführt werden. Die erhaltenen Farbstoffe
zeichnen sich gegenüber den Ausgangsstoffen durch ein bedeutend besseres Ziehvermögen für Fasermateräal
aus Celluloseestern, beispielsweise Celluloseacetat- oder Cellulosetriacetat, oder durch bessere
Sublimierechtheit auf Polyäthylenterephthalatfasern aus. Es werden auf diesen Fasern wertvolle rotblaue
bis grünblaue Färbungen erhalten.
In vielen Fällen werden mit Gemischen von verfahrensgemäß erhaltenen Farbstoffen stärkere Färbungen
als mit den Einzelfarbstoffen erhalten, insbesondere mit Gemischen von Farbstoffen, die sich
durch den Substituenten im Benzolrest unterscheiden.
509 719/314
Gegenüber dem gemäß Beispiel 3 der USA.-Patentschrift 2 353 108 erhältlichen l-Oxy-4-(m-oxymethylphenyl)-aminoanthrachinon
zeigen die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe den Vorzug, auf Acetatseide Färbungen von besserer Abgasechtheit
zu ergeben.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
6 Teile Paraformaldehyd werden in 85 Teile 85%ige Schwefelsäure bei 203 eingetragen. Nach erfolgter
Lösung trägt man 9 Teile l-Oxy-4-phenylamino- '5
anthrachinon ein und verrührt etwa 4 Stunden bei 20 bis 25°. Dann trägt man auf Eis aus, filtriert,
wäscht neutral und vermahlt mit einem geeigneten Dispergiermittel.
Der Farbstoff färbt Polyäthylenglykolterephthalat im Gegensatz zum Ausgangsmaterial in sublimierechten
rotblauen Tönen.
Man verfährt nach Beispiel 1, verwendet aber 9 Teile l-Oxy-4-(p-acetylamino)-phenylaminoanthrachinon.
Der Farbstoff färbt Acetatseide in blauvioletten und Dacron in rotblauen Tönen.
Verwendet man statt l-Oxy-4-(p-acetylamino)-phenylaminoanthrachinon
das l-Oxy-4-(p-formylamino)-phenylaminoanthrachinon, so erhält man
auf Acetatseide ebenfalls kräftige blauviolette Färbungen.
Man verfährt nach Beispiel 1, verwendet aber 9 Teile 1 - Oxy - 4 - (ρ - butyrylamino) - phenylaminoanthrachinon.
Der Farbstoff färbt Acetatseide und Polyäthylenglykolterephthalat in rotstichigblauen
Tönen.
Ähnliche Farbtöne erhält man mit 1 - Oxy-4-(p-acrylylamino)-
und I-Oxy-4-(p-propionylamino)-phenylaminoanthrachinon,
während man mit den Caprylyl- und Laurylderivaten etwas weniger rotstichige Farbtöne erhält.
In 17 Teile Schwefelsäure 85% und 34 Teile Schwefelsäure 100% gibt man unter 20° 10 Teile
einer 40%igen wäßrigen Formaldehydlösung und trägt dann 6 Teile l-Oxy^-phenylaminoanthrachinon
ein. Man verrührt 4 Stunden bei 20 bis 25°, trennt ab und dispergiert den Farbstoff, wie im Beispiel 4
beschrieben. Man erhält gegenüber dem Ausgangsprodukt eine erhebliche Steigerung des Ziehvermögens
auf Acetatseide.
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß man von Nitrogruppen freie 1-Oxy-4-aryIaminoanthrachinone
der Formel
40
1.2 Teile Paraformaldehyd werden in 76 Teile
80°/()ige Schwefelsäure bei 10 bis 15° eingetragen, worauf man 6 Teile l-Oxy-4-phenylaminoanthrachinon
beifügt und 15 Stunden bei 10 bis 15° verrührt. Man trägt auf Eis aus, filtriert, wäscht neutral
und vermahlt mit einem geeigneten Dispergiermittel. Der Farbstoff färbt Acetatseide im Gegensatz zum
Ausgangsmaterial in kräftigen violetten Tönen von sehr guter Abgas- und Lichtechtheit.
Verwendet man statt l-Oxy-4-phenylaminoanthrachinon
das l-Oxy-4-(m-methyl)- oder l-Oxy-4-(o,p-dimethyl)-phenylaminoanthrachinon,
so erhält man ebenfalls eine starke Steigerung des Ziehvermögens f,0
und violette Färbungen auf Acetatseide.
O OH
O NH-Aryl
worin Aryl einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest bedeutet, mit Formaldehyd in 75-bis
90%iger Schwefelsäure bei Temperaturen zwischen 10 und 400C behandelt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man von l-Oxy-4-(4'-acylamino)-phenylaminoanthrachinonen
ausgeht.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von Verbindungen der
Formel
OH
O NH
NHCOR2
ausgeht, worin R2 ein Η-Atom oder einen höchstens
11 C-Atome enthaltenden Alkylrest bedeutet.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man von l-Oxy-4-phenylaminoanthrachinon
ausgeht.
5. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man 80- bis 85%ige
Schwefelsäure verwendet.
6. Verfahren= gemäß Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Temperaturen
zwischen 10 und 300C arbeitet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Belgische Patentschrift Nr. 552 173;
USA.-Patentschrift Nr. 2 353 108.
Belgische Patentschrift Nr. 552 173;
USA.-Patentschrift Nr. 2 353 108.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausgelegt worden.
505 7 W3U 10.65 Q Bundesdruckerei Berlin
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- 1959-07-02 GB GB2277759A patent/GB887876A/en not_active Expired
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