DE1299002B

DE1299002B -

Info

Publication number: DE1299002B
Application number: DE1961B0064591
Authority: DE
Priority date: 1960-11-04
Filing date: 1961-10-30
Publication date: 1969-07-10
Also published as: DE1299002C2; CH450633A; GB954253A

Description

Erfindungsgegenstand ist das l-Methylamino-2-ηί-tro-4-[bis-(2'-hydroxyäthyl)amino]-benzol der Formel

HNCH

HOCH₇CH,

NO,

CH₂CH₂OH

sowie dessen Verwendung zum Färben von menschlichem lebendem Haar.

Die vorstehende Verbindung wird durch Umsetzung von 1 MoI l-Methylamino-2-nitro-4-aminobenzol und 2 Mol Äthylenoxyd oder 2 Mol I-Hydroxy-2-chloräthan erhalten und hat als reine Verbindung einen Schmelzpunkt von 101 bis 102°C.

Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt eine ausgeprägte Affinität für das Haar und zeigt eine gute Einheitlichkeit der blauvioletten Färbung sowohl bei normalem Haar als auch bei einem Haar mit Dauerwellen und besonders bei grauem Haar. Der Farbstoff gibt beim Waschen der Haare keine Farbe ab, besitzt eine gute Lichtechtheit und Reibfestigkeit und ergibt eine leuchtende, glänzende Schattierung; er gibt auf der Kopfhaut keine Flecken. Zur Farbbildung und zum Fixieren auf dem Haar brauchen die herkömmlichen Peroxydzusätze, wie Wasserstoffperoxyd, nicht verwendet werden.

Obwohl die Verwendung bestimmter Nitroderivate von p-Phenylendiaminen als Haarfärbemittel beschrieben ist, besitzen die bekannten p-Phenylendiaminderivate nicht zwei sekundäre Aminogruppen, von denen mindestens eine sekundäre Aminogruppe eine Kohlenwasserstoffgruppe trägt. Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt gegenüber den bekannten Verbindungen viele vorteilhafte Eigenschaften und ist diesen besonders im Hinblick auf die gute Farbaufnahme bei einem pH-Wert von etwa 7 bis 9, die Gleichmäßigkeit der Farbaufnahme zwischen dauergewellten und nicht dauergewellten Anteilen des Haares, die leichtere Entfernbarkeit aus dem Haar durch besondere Behandlung und die verbesserte Lichtechtheit, Reibfestigkeit und Waschfestigkeit überlegen.

Dem aus der britischen Patentschrift 707 618 bekannten 1 - (ß - Hydroxyäthylamino) - 2 -nitro - 4 - diäthylenglykolaminobenzol

an natürlichem weißem und auch an gebleichtem Haar jeweils etwa 200%. Der höhere Färbungswert der erfindungsgemäßen Verbindung gegenüber der bekannten Verbindung gibt sich sowohl bei den ursprünglichen Färbungen als auch bei Färbungen nach Shamponieren oder Waschgängen deutlich zu erkennen.

Beispiel 1

33,4 Teile (0,2 Mol) 1 - Methylamino - 2 - nitro-4-aminobenzol wurden in einem Gemisch aus 350 Teilen Äthanol und 50 Teilen Wasser gelöst. Diese Lösung wurde am Rückfluß erhitzt, während ein Strom von 17,8 Teilen (0,4 Mol) Äthylenoxyd in das Umsetzungsgemisch eingeleitet wurde. Das Umsetzungsgemisch wurde dann zwecks Vertreibung des Äthanols mit Wasserdampf destilliert. Beim Abkühlenlassen des Umsetzungsgemisches kristallisierten blaue Kristalle aus, die dann durch Filtrieren gewonnen wurden. Das Umsetzungsprodukt hat einen Schmelzpunkt von 101 bis 102 °C.

Bei einer genauen Untersuchung wurde das Produkt als l-MethyIamino-2-nitro-4-[bis-(2'-hydroxyäthyl)amino]-benzol

HNCH₃

NO,

HOCH₇CH₂ — N — CH₂CH, OH

identifiziert.

Beispiel 2

NO,

HN-CH₂-CH₂OH

HN — CH₂ -CH₂-O- CH₂ — CH₂OH

ist die erfindungsgemäße Verbindung deutlich überlegen. Bei der gleichen Konzentration an Farbstoff in dem Bad und sonst gleichen Bedingungen ergibt die vorliegende Verbindung eine beträchtlich größere Färbewirkung als die vorstehende Verbindung. Wenn der Färbungswert der vorstehenden Verbindung als Standard zu 100% genommen wird, beträgt der Färbungswert der erfindungsgemäßen Verbindung 1 Mol l-Methylamino-2-nitro-4-aminobenzol wurde mit 10 Mol l-Hydroxy-2-chloräthan in 200 g Wässer vermischt. Dieses Gemisch wurde dann auf etwa 95 bis 98 °C erhitzt und auf dieser Temperatur gehalten, während 4 Mol einer 25%igen wäßrigen Lösung von Natriumhydroxyd dem Gemisch tropfenweise zugesetzt wurden. Nach dem Abkühlen des Gemisches wurden 100 g Natriumchlorid zur Aussalzung des Produktes zugesetzt, das dabei in Form von blauen Kristallen erhalten und abfiltriert wurde.

Das Produkt hatte 2 MoI des Hydroxychloräthans addiert und entsprach dem Produkt nach Beispiel 1. Es hatte einen Schmelzpunkt von 101 bis 102°C.

Bei der Verwendung zum Färben von menschlichem Haar wird die erfindungsgemäße Verbindung in neutralen oder alkalischen wäßrigen Lösungen eingesetzt. Neben Wasser, einem alkalisch machenden Mittel und der Verbindung können diese Mittel auch die in herkömmlichen Lösungsmitteln verwendeten üblichen Bestandteile, wie organische Lösungsmittel für den Farbstoff, Dickungsmittel, Reinigungsmittel, Gummen u. dgl., enthalten. Den Mitteln werden gewöhnlich alkalisch machende Mittel zugesetzt, weil der pH-Wert der Farbstoffe zwischen schwach sauer und neutral liegt.

Die erfindungsgemäße Verbindung läßt sich nach den herkömmlichen Verfahren in Haarfärbepräparate einarbeiten. Günstig ist ein pH-Wert von etwa 7 oder 7,5 bis etwa 12 und vorzugsweise von etwa 7,5 oder 8 bis etwa 11, der durch Zugabe eines geeigneten alkalischen Mittels, wie Ammpniak₅ erreicht wird.

Claims

3 4 Patentansprüche:

1. l-Methylamino-2-nitro-4-[bis-(2'-hydroxyäthyl)amino]-benzol der Formel

HOCH₂CH₂ — N — CH₂CH₂OH

2. Verwendung von l-Methylamino-2-nitro-4 - [bis - (2' - hydroxyäthyl)amino] - benzol zum Färben von lebendem menschlichem Haar.