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DE1296599B - Verfahren zur Behandlung von Keratinfasern - Google Patents

Verfahren zur Behandlung von Keratinfasern

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Publication number
DE1296599B
DE1296599B DEO10075A DEO0010075A DE1296599B DE 1296599 B DE1296599 B DE 1296599B DE O10075 A DEO10075 A DE O10075A DE O0010075 A DEO0010075 A DE O0010075A DE 1296599 B DE1296599 B DE 1296599B
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DE
Germany
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lower alkyl
radical
polymercapto
hair
hydrogen atom
Prior art date
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DEO10075A
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English (en)
Inventor
Viout Andre
Kalopissis Gregoire
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Publication date
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren und Mittel zur Behandlung von Keratinfasern, insbesondere zum Verformen von Haaren. Ein Dauerwellmittel, das gleichzeitig ein keratinerweichendes Mittel, z. B. ein Polysulfid einer Mercaptanverbindung und ein Reduktionsmittel unter anderem z. B. Cystin enthält, ist bereits aus der deutschen Auslegeschrift 1083 986 bekannt. Aus der deutschen Auslegeschrift 1126 839 ist ein Behandlungsmittel für Wolle und Haare bekannt, das außer Mercaptoalkansulfonsäure noch mindestens eine Thioverbindung enthält. Die Einstellung der Lösung liegt bei einem pH-Wert von 8 bis 9,5.
Weiterhin ist es seit langem bekannt, daß man Mercaptane, insbesondere Thioglykolsäure in ammonialkalischer Lösung, zur Reduktion der —S—S-Bindungen des Keratins verwendet in der Art, daß die Haare plastifiziert werden und dann eine Rückbildung der aufgespaltenen Bindungen durchgeführt wird, um die Wiederherstellung der Fasern zu gewährleisten.
Dieses Verfahren zur dauernden Verformung der Haare zeigt, obwohl verschiedene Verbesserungen vorgenommen wurden, noch immer den Nachteil, einen Zweistufenvorgang zu erfordern, und zwar die Stufe der Reduktion und die als Oxydation oder Neutralisation bezeichnete Stufe.
Demgegenüber besteht das erfindungsgemäße Verfahren zur Behandlung von Keratinfasern, insbesondere zur dauernden Verformung von Haaren unter Benutzung von Mercaptoalkansulfonsäure darin, daß die Keratinfasern mit einer Lösung, die gleichzeitig ein oder mehrere bei basischen pH-Werten in Wasser lösliche Polymercaptoverbindungen eines Molekulargewichts von weniger als 6000 und ein oder mehrere bei dem pH-Wert der Behandlungslösung in Wasser lösliche Disulfide der allgemeinen Formel R1SSR2, worin R1 und R2 gleiche oder verschiedene niedrige Alkylreste bedeuten, die durch löslichmachende Gruppen, wie -COOH, —OH, -NH2, die selbst substituiert sein können, substituiert sind, enthält, imprägniert und nach 5 bis 20 Minuten gewaschen werden.
Unter den Polymercaptoverbindungen, welche erfindungsgemäß zur Anwendung gelangen, haben sich jene als besonders geeignet erwiesen, welche der folgenden allgemeinen Formel entsprechen:
R'"
— CH-CH-CH-CH-
R" O = C C = O
OH NR'
R
SH
ein Phenylradikal oder ein niedriges Alkoxyradikal und η eine ganze Zahl, größer als 1 und kleiner als 25 bedeutet, wobei R" und R'" identisch oder verschieden sein können.
Als Disulfide kommen beispielsweise in Betracht:
Dithiodiglykolsäure, Dithiodimilchsäure, Dithiodipropionsäure, Cystin, Glykoldithiodiglykolat, Glycerindithiodiglykolat.
Es ist vorteilhaft, 1 Mol Disulfid auf je zwei SH-Gruppen der Mercaptoverbindung anzuwenden. Dieses Verhältnis ist keineswegs zwingend; es ist auch möglich, dieses Verhältnis nicht einzubehalten ohne den Rahmen der Erfindung zu verlassen.
Die Disulfide werden vorzugsweise der Lösung der Polymercaptoverbindungen im Zeitpunkt der Anwendung zugesetzt, und zwar kann dieser Zusatz mit Hilfe einer wässerigen Lösung oder in Pulverform, entsprechend den physikalischen Eigenschaften des zugefügten Produktes, erfolgen. Die Mischung aus
ao Polymercaptoverbindung und dem angewendeten Disulfid wird zweckmäßig bei einem pH-Wert zwischen etwa 8,5 und 9,5 angewendet.
Man verwendet vorzugsweise zur Erreichung dieses pH-Wertes Ammoniak oder Amine, wie Monoäthanolamin, Morpholin.
Es ist auch möglich, der Behandlungslösung für Keratinfasern gemäß der Erfindung, Haarquell- und Haardurchdringungsmittel hinzuzufügen, welche üblicherweise bei flüssigen Dauerwellmitteln zur An-Wendung gelangen, wie Harnstoff, Acetamid.
Ohne daß die folgenden Ausführungen eine Definition der Erfindung darstellen sollen und daher ihr Ausmaß begrenzen, geht aus Versuchen hervor, daß die Wirkung des Gemisches von Polymercaptoverbindung und nichtpolymerem Disulfid sich folgendermaßen erklären läßt:
Um die Ausführungen zu erleichtern, wird im folgenden das Haarkeratin mit der Formel KSSK bezeichnet, worin K die Peptidketten des Keratins bedeutet und wobei diese mit dem Buchstaben K bezeichneten Ketten in der Praxis zwar nicht identisch sind, aber eine analoge Struktur besitzen; ebenso wird das reduzierte Keratin mit der Formel KSH bezeichnet.
Die erfindungsgemäß zur Anwendung gelangenden Disulfide werden mit der Formel RSSR bezeichnet, worin R einen niedrigen Alkylrest darstellt, der im gleichen Molekül des Disulfides identisch oder verschieden sein kann. Ebenso werden durch die Formel RSH das Thiol oder die Thiole bezeichnet, die aus den Disulfiden RSSR entstehen.
Endlich erscheinen die gemäß der Erfindung zur Anwendung gelangenden Polymercaptoverbindungen durch die Formel (PSH)m oder einfacher durch die Formel PSH bezeichnet, worin P das monomere Skelett des Polymeren darstellt; ebenso kann die Polymercaptoverbindung mit PSSP bezeichnet werden.
Es ist bekannt, daß sich der Vorgang der dauernden
Deformierung der Haare schematisch durch die folgende Gleichung
in welcher R ein Alkylenradikal mit vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls durch niedrige Alkylreste, die bis zu 4 Kohlenstoffatome enthalten, eine Carboxylgruppe oder eine Carbalkoxygruppe substituiert ist, R' ein Wasserstoffatom oder ein niedriges Alkylradikal, wie CH3, C2H5, R" und R'" ein Wasserstoffatom, ein niedriges Alkylradikal, KSSK + 2RSH 5=± 2KSH + RSSR (I)
darstellen läßt.
Diese Reaktion ermöglicht es, zuerst eine Plastifizierung der Haare durch Bildung des reduzierten Keratins KSH zu erzielen, worauf im Zeitpunkt der Fixierungs- oder Oxydationsphase eine neuerliche
Bildung von KSSK-Bindungen in einer anderen Stellung erfolgt.
Außerdem kann die Polymercaptoverbindung auf das Disulfid in folgender Weise in Reaktion treten:
2 PSH + RSSR
PSSP + 2 RSH
(Π)
Bei Betrachtung der Reaktionen I und II kann angenommen werden, daß der erfindungsgemäße Haarverformungsvorgang von der Reaktion II seinen Ausgang nimmt und daß das ursprünglich erzeugte RSH auf das Keratin einwirkt und zur Bildung der entsprechenden Mengen von RSSR führt. Im weiteren Verlauf wird durch die Einwirkung von RSSR auf die Polymercaptoverbindung die Menge des polymeren Polydisulfids erhöht, welches sich in der Faser ablagert und andererseits das Thiol RSH wieder erzeugt, das immer dazu dient, die —S—S-Bindungen des Keratins abzubauen.
Wird also gemäß der Erfindung ein Gemisch von Polymercaptoverbindungen und Disulfiden verwendet, so erfolgt automatisch eine Regenerierung des aus dem Disulfid entstehenden Thiols. Außerdem erfolgt eine ansehnliche Ablagerung bzw. Einlagerung des polymeren Polysulfide auf und in den Keratinfasern.
Im Falle der Herstellung von Dauerwellen erreicht die Ablagerung bzw. Einlagerung dieses polymeren Disulfids auf und im Innern der Haare so ausreichende Mengen, daß von der zweiten Phase, der sogenannten Oxydations- oder Neutralisationsphase des Keratins ohne Nachteil Abstand genommen werden kann, obwohl diese zweite Phase bei fast allen bis heute zur Anwendung gelangenden Verfahren erforderlich ist.
Mit anderen Worten ist die Verfestigung der Haare durch die Ablagerung bzw. Einlagerung der polymeren Polydisulfide derart, daß nach der Behandlung der auf Wickler aufgerollten Haare mit dem Gemisch aus Polymercaptoverbindungen und Disulfiden, ohne weitere Vorsichtsmaßregeln gewaschen, die Wickler entfernt und das Haar getrocknet werden kann. Dies stellt eine wesentliche Vereinfachung gegenüber den bisher gebräuchlichen Verfahren und eine nennenswerte Zeitersparnis für die Behandlung dar. Wenn gewünscht, kann dem erfindungsgemäßen Verfahren die bisher übliche Fixierungs- oder Neutralisationsphase angeschlossen werden, ohne den Rahmen der Erfindung zu verlassen.
Die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Haardauerwellung zeigt einen dreifachen Vorteil:
1. Die Reduktion der —S—S-Bindungen des Keratins vollzieht sich durch ein Thiol im Augenblick seines Entstehens, da es sich fortlaufend aus dem Disulfid bildet, wodurch es unter diesen Bedingungen viel wirksamer ist.
2. Wegfall der Neutralisationsphase.
3. Das Dauerwellverfahren gemäß der Erfindung hat praktisch keine Beschädigung des Haares zur Folge, da die Ablagerung bzw. Einlagerung der polymeren Polydisulfide in der Faser bis zu einem gewissen Ausmaß die Schwächung durch den chemischen Vorgang der Dauerwelle kompensieren.
Zum besseren Verständnis des erfindungsgemäßen Verfahrens werden im folgenden einige Ausführungsformen desselben beschrieben, ohne jedoch den Umfang der Erfindung darauf zu beschränken.
55
60
Beispiel 1
Man bereitet eine erfindungsgemäß zu verwendende Polymercaptoverbindung, die als »Polymer A« bezeichnet wird, auf folgende Weise: Man löst 50,5 g eines Copolymerisates von Styrol/Maleinsäureanhydrid, das ist 0,25 g-Mol auf die Struktureinheit bezogen, bei welchem die Zahl η gleich 8 ist, in 200 cm3 wasserfreiem Aceton. Dieses Produkt weist ein Verhältnis von monomerem Styrol zu Maleinsäureanhydrid von 1:0,9 auf. Zu dieser Lösung fügt man bei Raumtemperatur und unter Stickstoff atmosphäre 0,225 g-Mol /S-Mercaptoäthylamin-chlorhydrat hinzu. Hierauf werden langsam 0,225 g-Mol Triäthylamin, in 50 cm3 Aceton gelöst, zugegeben, wobei die Temperatur auf 15 bis 2O0C gehalten wird. Dann wird das Gemisch während 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Man trennt das so gewonnene Triäthylaminchlorhydrat nach dem Abkühlen ab und wäscht es mit wenig Aceton.
Man verdampft das Acetonfiltrat unter vermindertem Druck in einer Stickstoffatmosphäre zur Trockne und reinigt den erhaltenen Rückstand durch Lösen in einer 10%>gen Sodalösung und Wiederausfällen nach dem Filtrieren mit Hilfe verdünnter Salzsäure. Man erhält auf diese Art 60 g der erwünschten Polymercaptoverbindung in Form eines weißen Pulvers, das man anschließend im Vakuum trocknet.
Analysen: Das so erhaltene Produkt wurde folgenden Prüfungen unterworfen (die Mercaptogruppen wurden auf der Basis des Verhältnisses monomeres Styrol/Maleinsäureanhydrid wie 1:09 berechnet). Bestimmung des Gehaltes an Mercaptogruppen:
a) Berechnet ... SH 10,62%;
gefunden ... SH 5,07%.
b) SH nach Reduktion der im Produkt gegebenenfalls vorhandenen oxydierten Form:
Berechnet ... SH 10,62%;
gefunden ... SH 6,25%.
Aus diesen Bestimmungen ergibt sich, daß das erhaltene Polymerisat einen sehr großen Anteil der Mercaptofunktionen im freien Zustand aufweist.
Man bereitet eine wässerige Lösung folgender Zusammensetzung:
Polymer A mit einem Umwandlungsgrad von 50% 15 g
(0,03 g-Mol)
20%iges wäßriges Ammoniak 5 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 65 cm3
Der pH-Wert dieser Lösung beträgt . 9,5
Man bereitet außerdem eine andere Lösung der nachstehenden Zusammensetzung:
Dithiodiglykolsäure 2,75 g
(0,015 g-Mol)
20%iges wäßriges Ammoniak 6 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 35 cm3
Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 9,5
Bei Anwendung stellt man eine Mischung dieser beiden Lösungen her. Man rollt Strähne für Strähne des zu behandelnden Haares auf die Dauerwellwickler auf, nachdem man vorher jede Haarsträhne mit Hilfe der vorstehend erhaltenen Mischung imprägniert hat. Nach Beendigung des Aufwickeins sättigt man jede Strähne mit der gleichen Lösung und läßt sie bei Raumtemperatur während 10 bis 15 Minuten damit
in Berührung, wobei der Kopf mit einer Haube abgedeckt ist. Man kann auch zusätzlich noch äußere Wärme einwirken lassen, und zwar mit Hilfe der üblichen Vorrichtungen. In diesem Fall beträgt die Anwendungszeit lediglich 7 bis 12 Minuten.
Hierauf spült man die so behandelten Haare zuerst noch im eingerollten Zustand; sodann werden sie aufgerollt und von neuem gespült. Nach dem Trocknen der Haare erhält man eine Dauerwelle guter Qualität und einer Haltbarkeit, die vergleichbar ist mit jener, welche man nach den gebräuchlichen Verfahren erhält, die, wie bekannt, eine zusätzliche Fixierphase mit Hilfe eines Oxydationsmittels, wie Wasserstoffperoxyd, benötigen.
Beispiel 2
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
Polymer A gemäß Beispiel 1 15 g
(0,03 g-Mol)
20%iges wäßriges Ammoniak 10 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Verbindung durch Ansäuern mit Hilfe konzentrierter Salzsäure aus.
Man kann gegebenenfalls eine zusätzliche Reinigung des so erhaltenen Produktes vornehmen durch neuerliches Auflösen in einer Alkalilösung (Natronlauge) und durch Wiederausfällen mit Salzsäure. Man erhält so eine elastische Masse, die im Vakuum getrocknet wird. Ausbeute: 75°/0.
Analysen
Das so erhaltene Produkt wurde folgenden Prüfungen unterworfen (die Mercaptogruppen wurden auf der Basis des Verhältnisses monomeres Äthylen/ Maleinsäureanhydrid wie 1: 0,81 berechnet). Bestimmung des SH:
a) Berechnet ...
gefunden ...
SH 14,25%; SH 8,75%·
b) SH nach Reduktion nach der im Produkt gegebenenfalls vorhandenen oxydierten Form:
Berechnet
gefunden
SH 14,25%; SH 9,5%.
Man fügt zu dieser Lösung im Zeitpunkt der An- Man bereitet hierauf eine wäßrige Lösung folgender
Wendung 5 g (0,03 g-Mol) pulverförmige Dithiodi- as Zusammensetzung:
glykolsäure hinzu und bringt die erhaltene Lösung, pol ß ^ einem Umwandlungsgrad von wie im Beispiel 1 beschrieben, zur Anwendung.
Man erhält eine Dauerwelle, deren Effekte vergleichbar sind mit denen des vorhergehenden Beispiels.
Beispiel 3
65 bis 70% 12 g
Harnstoff 6 g
20%iges Ammoniak bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 9,9 mit Wasser auffüllen auf 65 cm8
Man bereitet weiter eine Lösung folgender Zusammensetzung:
Man verwendet die Polymercaptolösung A nach Beispiel 1 und fügt 6,5 g Cystin und hierauf Ammoniak bis zur Erreichung eines pH-Wertes der Lösung von 35 Dithioglykolsäure 5 g
9,5 hinzu. Ώ · · 1 1 1. t j ^ 20%iges Ammoniak bis zur Erreichung eines
Die Haare werden wie im Beispiel 1 behandelt,
wobei eine ähnliche Kräuselung erhalten wird. pH-Wertes von 9,5 mit Wasser auffüllen
auf 35 cms
Beispiel 4
Man verfährt wie im Beispiel 3, fügt aber an Stelle von Dithiodiglykolsäure der Ausgangslösung 9 g Glycerindithioglykolat hinzu. Die Anwendung erfolgt in der gleichen Weise, und es werden ebenfalls befriedigende Ergebnisse erhalten.
Beispiel 5
Der wäßrigen Lösung gemäß Beispiel 1 werden 6 % Harnstoff zugegeben und diese Lösung auf die Haare wie dort beschrieben aufgetragen. Man erhält eine Dauerwelle mit einer etwas stärkeren Kräuselung, was auf die Anwesenheit von Harnstoff zurückzuführen ist, der quellend wirkt.
Beispiel 6
Man bereitet eine erfindungsgemäß zu verwendende Polymercaptoverbindung, im nachfolgenden »Polymer B« bezeichnet, in folgender Weise:
Man löst 6,5 g NaOH, das ist 0,162 Mol in 60 cm3 Wasser. Man hält die Temperatur auf 20°C und fügt 19 g (S-Mercaptoäthylamin-chlorhydrat hinzu (0,168 g-Mol). Man hält weiterhin die Temperatur auf 20° C und fügt portionsweise 12,6 g des Copolymerisates Maleinsäureanhydrid/Äthylen hinzu. Dieses Produkt zeigt ein Verhältnis von monomeren! Äthylen zu Maleinsäureanhydrid von 1: 0,81.
Nach diesem Zusatz fügt man 25 cm3 40%ige Natronlauge hinzu und fällt die Polymercapto-Knapp vor Gebrauch werden die beiden vorgenannten Lösungen gemischt und wie im Beispiel 1 beschrieben auf die Haare aufgetragen. Ohne daß es notwendig wäre, die zweite sogenannte Oxydationsoder Neutralisationsphase durchzuführen, erhält man nach dem Trocknen eine Dauerwellung, die sich sehr gut gegen den Einfluß der Luftfeuchtigkeit hält.
Im besonderen wird darauf hingewiesen, daß die Erfindung nicht auf die namentlich angeführten Verbindungen beschränkt ist, sondern daß sie alle Lösungen zur Behandlung der Haare umfaßt, die gleichzeitig Polymercaptoverbindungen und Disulfide enthalten.
Die Erfindung ist ebenfalls nicht auf das Anwendungsgebiet von Dauerwellen beschränkt, sondern bezieht sich auf die Behandlung aller Arten von Keratinfasern, insbesondere aller Arten von Wolle.
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Claims (8)

  1. Patentansprüche:
    . 1. Verfahren zur Behandlung von Keratinfasern, insbesondere zur dauernden Verformung von Haaren unter Benutzung von Mercaptoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß die Keratinfasern mit einer Lösung, die gleichzeitig ein oder mehrere, bei basischen pH-Werten in Wasser lösliche Polymercaptoverbindungen eines Molekulargewichts von weniger als 6000
    und ein oder mehrere bei dem pH-Wert der Behandlungslösung in Wasser lösliche Disulfide der allgemeinen Formel R1SSR2, worin R1 und R2 identische oder verschiedene niedrige Alkylreste bedeuten, die durch löslichmachende Gruppen, wie -COOH, —OH, -NH2, die selbst substituiert sein können, substituiert sind, enthält, imprägniert und nach 5 bis 20 Minuten gewaschen werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Polymercaptoverbindungen der allgemeinen Formel
    R'"
    -CH-CH- CH-CH —
    R" O = C C = O
    OH NR'
    ao
    SH
    worin R ein Alkylenradikal, das gegebenenfalls durch niedrige Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Carboxylgruppe oder eine Carbalkoxygruppe substituiert ist, R' ein Wasserstoffatom oder ein niedriges Alkylradikal, R" und R'" ein Wasserstoffatom, ein niedriges Alkylradikal, ein Phenylradikal oder ein niedriges Alkoxyradikal und « eine ganze Zahl größer als 1 und kleiner als 25 bedeutet, wobei R" und R'" gleich oder verschieden sein können, verwendet werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Mol Disulfid, bezogen auf je zwei SH-Gruppen der Polymercaptoverbindung, verwendet wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einem pH-Wert von 7,5 bis 9,5 arbeitet.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Einstellung des pH-Wertes Ammoniak oder Amine verwendet.
  6. 6. Mittel zur Durchführung des Verfahrens nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es ein oder mehrere bei basischen pH-Werten in Wasser lösliche Polymercaptoverbindungen eines Molekulargewichts von weniger als 6000 und ein oder mehrere Disulfide der allgemeinen Formel R1SSR2, worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, enthält.
  7. 7. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymercaptoverbindungen der allgemeinen Formel
    R'"
    CH- CH- CH- CH-R" O = C C = O
    OH NR'
    R
    SH
    entsprechen, worin R ein Alkylenradikal, das gegebenenfalls durch niedrige Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatome, eine Carboxylgruppe oder eine Carbalkoxygruppe substituiert ist, R' ein Wasserstoffatom oder ein niedriges Alkylradikal, R" und R'" ein Wasserstoffatom, ein niedriges Alkylradikal, ein Phenylradikal oder ein niedriges Alkoxyradikal und η eine ganze Zahl größer als 1 und kleiner als 25 bedeutet, wobei R" und R'" gleich oder verschieden sein können.
  8. 8. Mittel nach Anspruch 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß es das Disulfid und die Polymercaptoverbindung im Verhältnis 1 Mol Disulfid je zwei SH-Gruppen der Polymercaptoverbindung enthält.
    909523/429
DEO10075A 1963-04-18 1964-04-09 Verfahren zur Behandlung von Keratinfasern Pending DE1296599B (de)

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