DE1296290B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthaloperinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der PhthaloperinonreiheInfo
- Publication number
- DE1296290B DE1296290B DEB81007A DEB0081007A DE1296290B DE 1296290 B DE1296290 B DE 1296290B DE B81007 A DEB81007 A DE B81007A DE B0081007 A DEB0081007 A DE B0081007A DE 1296290 B DE1296290 B DE 1296290B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- dyes
- phthaloperinone
- formula
- radical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- YFOOEYJGMMJJLS-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminonaphthalene Chemical class C1=CC(N)=C2C(N)=CC=CC2=C1 YFOOEYJGMMJJLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 Dichlorophthaloperinone carboxylic acid Chemical class 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Gegenstand der Hauptpatentanmeldung P12 82214.-9-43
ist ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthaloperinonreihe, bei dem man Verbindungen
der Formel
XOC
in der X den Rest —OR oder —SR bedeutet,
wobei R Tür Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest, der seinerseits
weitersubstituiert sein kann, steht, oder Derivate der o-ständigen Carboxylgruppen, die unter den
Umsetzungsbedingungen mit aromatischen Aminen zu kondensieren vermögen, mit 1,8-Diaminonaphthalin
kondensiert und das Kondensationsprodukt gegebenenfalls in an sich bekannter Weise verestert.
Es wurde nun gefunden, daß man Farbstoffe der Phthaloperinonreihe erhält, die die schon färberisch
sehr guten Farbstoffe der Hauptpatentanmeldung noch übertreffen, wenn man Chlor- oder Bromatome
in die gemäß der Hauptpatentanmeldung herstellbaren Farbstoffe einführt. Diese halogenierten Färbstoffe
der allgemeinen Formel
mögen, mit 1,8 - Diaminonaphthalinen der Formel
H,N NH
in der die Gruppe —COX am Kohlenstoffatom 12 oder 13 des Phthaloperinons steht und X den Rest
— SR und vorzugsweise den Rest — OR bedeutet, wobei R für Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-,
Aralkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest, der seinerseits weitersubstituiert sein kann, steht, Y ein
Chlor- oder Bromatom, m = O, 1, 2, 3 oder 4 und /; = 0 oder 1 bedeutet, wobei jedoch m und η nicht
beide den Wert 0 haben, werden erhalten, wenn
a) Phthaloperinoncarbonsäurehalogenide der Formel
YOC
in der Y die angegebene Bedeutung hat, chloriert oder bromiert oder wenn man
b) Verbindungen der Formel
XOC
COOH COOH
bzw. solche Derivate der o-ständigen Carboxylgruppen, die unter den Umsetzungsbedingiingen
mit aromatischen Aminen zu kondensieren verkondensiert, wobei X, Y, m und /; die angegebenen
Bedeutungen haben, und das Kondensationsprodukt gegebenenfalls in an sich bekannter Weise verestert.
Die Chlorierung oder Bromierung wird wie üblich mit Chlor bzw. Brom oder chlor- bzw. bromabspaltenden
Mitteln ausgeführt. Dabei können 1 bis 4 Chlor- oder Bromatome in den Naphthalinkern des
Phthaloperinons eintreten.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe eignen sich, wie die Farbstoffe der Hauptpatentanmeldung,
zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial, wie Fasern und Gewebe aus synthetischen,
linearen Polyamiden, Polyurethanen und synthetischen, linearen Polyestern, aus wäßrigem Bad und
liefern scharlachrote Färbungen, die sich durch sehr gute Echtheiten auszeichnen. Ferner eignen sich
die neuen Farbstoffe zum Einfärben von Kunststoffen in der Masse und zum Spinnfarben von
Kunstfasern.
Im übrigen gelten die Angaben und Maßnahmen der Hauptpatentanmeldung.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Wenn in den Beispielen nicht anders vermerkt,
werden mit den darin beschriebenen Farbstoffen stets echte scharlachrote Färbungen auf Polyesterfasern
erhalten.
289 Teile Monobromtrimellithsäure werden in 2000 Teilen Nitrobenzol erhitzt und die Mischung
durch Destillation wasserfrei gemacht. Dann tropft man eine Lösung von 158 Teilen 1,8-Diaminonaphthalin
in 5(X) Teilen Nitrobenzol zu und erhitzt weiter am absteigenden Kühler zum Sieden, bis das
Reaktionswasser entfernt ist (etwa 1 Stunde). Man läßt erkalten, saugt die ausgefallenen dunklen
Kristalle ab und wäscht sie mit Äthanol. Nach dem Trocknen erhält man 343 Teile Monobromphthaloperinoncarbonsäure
(Schmelzpunkt >360"C). Die Verbindung färbt Polyamidfasern in orangeroten Tönen.
393 Teile der nach den Angaben des Beispiels 1 erhaltenen Monobromphthaloperinoncarbonsäure
werden in 25(X) Teilen trockenem Nitrobenzol und 10 Teilen Dimethylformamid gelöst. Dann leitet man
bei 120 C so lange getrocknetes Phosgen ein, bis die Farbsäure vollständig in Lösung gegangen ist.
Nach dem Erkalten, Absaugen und Waschen mit Benzol erhält man 389 Teile Monobromphthaloperinoncarbonsäurechlorid
in Form von dunkelroten Kristallen, die nicht bis 360"C schmelzen.
41,2 Teile des so erhaltenen Monobromphthaloperinoncarbonsäurechlorids
werden in 5(X) Teilen
n-Butanol 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und mit Äthanol gewaschen.
Man erhält 38 Teile Monobromphthaloperinoncarbonsäurebutylester vom Schmelzpunkt 176 bis 177"C.
'■·
41,2 Teile gemäß Beispiel 2 hergestelltes Monobromphthaloperinoncarbonsäurechlorid
werden bei Raumtemperatur unter Rühren in eine Mischung aus 400 Teilen Pyridin und 50 Teilen Hexandiol-(1,6)
eingetragen. Nach 15 Stunden wird der Ansatz auf 600 Teile Äthanol gegossen, der Farbstoff abgesaugt
und mit Äthanol gewaschen. Man erhält 42 Teile Monobromphthaloperinoncarbonsäure - w - hydroxyhexylester
vom Schmelzpunkt 287 bis 288 "C. Die Verbindung färbt Polyamidgewebe in rotorangen
Tönen von ausgezeichneter Licht- und Thermofixierechtheit.
20 Beispiel 4
332,5 Teile Phthaloperinoncarbonsäurechlorid, 400 Teile Phosphorpentachlorid, 2 Teile Pyridin und
800 Teile trockenes Trichlorbenzol werden in dem Maße erhitzt, daß das entstandene Phosphortrichlorid
über einen absteigenden Kühler abdestilliert. Danach wird noch 16 Stunden unter Rückflußkühlung
zum Sieden erhitzt und nach Erkalten mit einer Mischung aus Benzol und Cyclohexan verdünnt.
Nach Absaugen und Trocknen erhält man 312 Teile eines dunkelroten Säurechlorids mit einem Chlorgehalt
von 25,6%, das entspricht dem Eintritt von 2 Atomen Chlor (berechnet: 26,5% Chlor).
40,2 Teile des so erhaltenen Dichlorphthaloperinoncarbonsäurechlorids
werden in 800 Teilen Methanol 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Erkalten wird abgesaugt und getrocknet. Man erhält 38 Teile
Dichlorphthaloperinoncarbonsäuremethylester vom Schmelzpunkt 203 bis 2060C.
40,2 Teile Dichlorphthaloperinoncarbonsäurechlorid, 40 Teile Butandiol-(1,4), 8 Teile Pyridin und
400 Teile Chloroform werden 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Dann wird das Chloroform mit Wasserdampf
abdestilliert, der Farbstoff abgesaugt und mit verdünntem Äthanol gewaschen. Man erhält 42 Teile
Dichlorphthaloperinoncarbonsäure-dj-hydroxybutylester
vom Schmelzpunkt 115 bis 118"C.
40,2 Teile Dichlorphthaloperinoncarbonsäurechlorid werden im Laufe von 2 Stunden in kleinen
Anteilen unter Rühren in ein auf 120"C erhitztes Gemisch von 30 Teilen Hexandiol-(1,6) und 500 Teilen
trockenem Chlorbenzol eingetragen. Dann wird noch 2 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden
erhitzt und das Chlorbenzol mit Wasserdampf abdestilliert. Der Farbstoff wird abgesaugt und mit verdünntem
Äthanol gewaschen. Man erhält 42,8 Teile Dichlorphthaloperinoncarbonsäure-f'j-hydroxyhexylester
vom Schmelzpunkt 260 bis 262' C.
Weitere, in der folgenden Tabelle angegebene Dichlorphthaloperinoncarbonsäureester werden nach
den Verfahrensweisen der Beispiele 4 bis 6 erhalten:
| Beispiel | R | QH5- | Hergestellt nach Beispiel |
| 7 | QH7- | 4 | |
| 8 | C4H9 | 4 | |
| 9 | CH3OCH2CH2 — | 4 | |
| 10 | C2H5 | 5 | |
| HOCH2CCH2 — | |||
| 11 | C4H9 | 5 | |
| CHCHCCH2 — /Il |
|||
| 12 | CH3 HO CH2 | 5 | |
| QH5 | |||
| CH3Ch2CH2CH2CHCH2 — | |||
| 13 | C(^H5CH2CH2 | 6 | |
| 14 | 5 |
Die in den Beispielen 4 bis 14 genannten Farbstoffe färben Fasern und Gewebe aus Polyester in
scharlachroten Tönen von ausgezeichneter Licht- und guter Thermofixierechtheit.
332,5 Teile Phthaloperinoncarbonsäurechlorid, 3500 Teile Thionylchlorid und 5 Teile Pyridin werden
16 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt, wobei das Säurechlorid vollständig in
Lösung geht. Danach wird mit 1500 Teilen Benzol verdünnt und erkalten gelassen. Nach Absaugen,
Waschen mit Benzol und Trocknen erhält man 421 Teile Tetrachlorphthaloperinoncarbonsäurechlorid.
Berechnet: CI 37,7; gefunden: Cl 36,8%.
47 Teile des so erhaltenen Tetrachlorphthaloperinoncarbonsäurechlorids
werden in 500 Teilen trockenem Chlorbenzol suspendiert. Man gibt 50 Teile Methanol zu und erhitzt 6 Stunden unter Rückflußkühlung
zum Sieden. Nach Erkalten saugt man den roten Farbstoff ab und wäscht ihn mit Methanol.
Man erhält 42 Teile Tetrachlorphthaloperinoncarbonsäuremethylester. Die Verbindung eignet sich
zum Einfärben von Polystyrol und zum Spinnfarben von Polyamiden und Polyestern.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von chlorierten oder bromierten Farbstoffen der Phthaloperinonreihe der allgemeinen Formelin der die Gruppe —COX am Kohlenstoffatom 12 oder 13 des Phthaloperinons steht und X denRest —SR und vorzugsweise den Rest —OR bedeutet, wobei R für Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest, der seinerseits weitersubstituiert sein kann, steht, Y ein Chlor- oder Bromatom, m = 0, 1, 2, 3 oder 4 und η = 0 oder 1 bedeutet, wobei jedoch m und η nicht beide den Wert 0 haben, in weiterer Ausgestaltung der Hauptpatentanmeldung P 12 82 214.9 -43, dadurch gekennzeichne t, daß mana) Phthaloperinoncarbonsäurehalogenide der Formelb) Verbindungen der FormelYOCXOCCOOHCOOHbzw. solche Derivate der o-ständigen Carboxylgruppen, die unter den Umsetzungsbedingungen mit aromatischen Aminen zu kondensieren vermögen, mit 1,8-Diaminonaphthalinen der FormelH,N NHin der Y die angegebene Bedeutung hat, chloriert oder bromiert oder daß mankondensiert, wobei X, Y, m und η die angegebenen Bedeutungen haben, und das Kondensationsprodukt gegebenenfalls in an sich bekannter Weise verestert.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB76361A DE1282214B (de) | 1964-04-16 | 1964-04-16 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthaloperinonreihe |
| DEB81007A DE1296290B (de) | 1964-04-16 | 1965-03-17 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthaloperinonreihe |
| CH467365A CH482797A (de) | 1964-04-16 | 1965-04-05 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthaloperinonreihe |
| US446094A US3342818A (en) | 1964-04-16 | 1965-04-06 | Disperse dyes of the phthaloperinone series |
| GB15972/65A GB1095035A (en) | 1964-04-16 | 1965-04-14 | Dyes of the phthaloperinone series |
| FR13363A FR1430705A (fr) | 1964-04-16 | 1965-04-15 | Colorants de la série de la phtalopérinone |
| BE662563D BE662563A (de) | 1964-04-16 | 1965-04-15 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB76361A DE1282214B (de) | 1964-04-16 | 1964-04-16 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthaloperinonreihe |
| DEB81007A DE1296290B (de) | 1964-04-16 | 1965-03-17 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthaloperinonreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1296290B true DE1296290B (de) | 1969-05-29 |
Family
ID=25967027
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB76361A Pending DE1282214B (de) | 1964-04-16 | 1964-04-16 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthaloperinonreihe |
| DEB81007A Pending DE1296290B (de) | 1964-04-16 | 1965-03-17 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthaloperinonreihe |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB76361A Pending DE1282214B (de) | 1964-04-16 | 1964-04-16 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthaloperinonreihe |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3342818A (de) |
| BE (1) | BE662563A (de) |
| CH (1) | CH482797A (de) |
| DE (2) | DE1282214B (de) |
| GB (1) | GB1095035A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998015533A1 (de) * | 1996-10-10 | 1998-04-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von 1,8-diaminonaphthalinen und ihrer derivate der 2,3-dihydroperimidine |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2685229B2 (ja) * | 1988-06-25 | 1997-12-03 | シャープ株式会社 | 感光体 |
| EP0639624A1 (de) * | 1993-08-19 | 1995-02-22 | Bayer Ag | Phthaloperinonfarbstoffe |
| GB0100963D0 (en) | 2001-01-15 | 2001-02-28 | Clariant Int Ltd | Improvements relating to organic compounds |
| GB0101544D0 (en) | 2001-01-22 | 2001-03-07 | Clariant Int Ltd | Use of pigment dyes for dispersion dyeing from aqueous media |
| GB0101546D0 (en) | 2001-01-22 | 2001-03-07 | Clariant Int Ltd | Use of pigment dyes for dispersion dyeing from aqueous media |
| DE10115404A1 (de) * | 2001-03-29 | 2002-10-02 | Bayer Ag | Neue Kristallmodifikation eines Perinonfarbstoffes |
| EP2379277A1 (de) * | 2008-12-19 | 2011-10-26 | Etp Transmission Ab | Einstellvorrichtung, einstellsystem, werkzeughaltesystem, verfahren zur einstellung einer axialen position einer komponente |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE863698C (de) * | 1950-06-28 | 1953-01-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen |
| GB730692A (en) * | 1953-04-28 | 1955-05-25 | Leonard Ellwood Jones | Improvements in and relating to the colouration of plastic materials |
-
1964
- 1964-04-16 DE DEB76361A patent/DE1282214B/de active Pending
-
1965
- 1965-03-17 DE DEB81007A patent/DE1296290B/de active Pending
- 1965-04-05 CH CH467365A patent/CH482797A/de not_active IP Right Cessation
- 1965-04-06 US US446094A patent/US3342818A/en not_active Expired - Lifetime
- 1965-04-14 GB GB15972/65A patent/GB1095035A/en not_active Expired
- 1965-04-15 BE BE662563D patent/BE662563A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998015533A1 (de) * | 1996-10-10 | 1998-04-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von 1,8-diaminonaphthalinen und ihrer derivate der 2,3-dihydroperimidine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE662563A (de) | 1965-10-15 |
| DE1282214B (de) | 1968-11-07 |
| GB1095035A (en) | 1967-12-13 |
| CH482797A (de) | 1969-12-15 |
| US3342818A (en) | 1967-09-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1296290B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthaloperinonreihe | |
| DE2926183A1 (de) | Kationische farbstoffe | |
| DE2939916A1 (de) | Quaternierte, verbrueckte benzimidazolyl-benzimidazole, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| DE2028037A1 (de) | ||
| DE1444006A1 (de) | Verwendung von neuen Azolyl-thiophenverbindungen als optische Aufhellmittel | |
| DE2442887A1 (de) | Bis-benzoxazolylverbindungen | |
| DE2237372A1 (de) | Neue farbstoffe | |
| DE2151723A1 (de) | Verfahren zur Herstellung schwer loeslicher,heterocyclischer Verbindungen | |
| DE2159469B2 (de) | Quaternierte 2-(2-Benzofuranyl)-benzimidazole | |
| DE2258276C3 (de) | Triazolyl-stilbene, sowie deren Herstellung und Verwendung als optische Aufheller | |
| DE2213839A1 (de) | 2-Stilbenyl-4-styryl-v-triazole, deren Verwendung zum optischen Aufhellen von organischen Materialien und Verfahren zu deren Herstellung | |
| EP0037374B1 (de) | Methinverbindungen | |
| DE2029122A1 (de) | ||
| DE1569672A1 (de) | Neue Farbstoffe aus der Chinophthalonreihe | |
| DE2213753A1 (de) | Bis-styryltriazole, deren Verwendung zum optischen Aufhellen von organischen Materialien und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1594822C (de) | Optische Aufhellmittel | |
| DE1644551C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| CH627769A5 (de) | Verfahren zur herstellung von symmetrischen 4-halogen-4',4''-diarylamino-triphenylmethanverbindungen. | |
| DE1670888C2 (de) | 1,4-Bis-Benzoxazolylnaphthalin-dicarbonsäuren und ihre Verwendung | |
| DE2238337C3 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln | |
| DE1470289A1 (de) | 4,4-Di-[benzoxazolyl-(2)]-stilben Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1569628A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Styrylcyaninfarbstoffen | |
| DE2159797A1 (de) | Styryltriazole, deren Verwendung zum optischen Aufhellen von organischen Materialien und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1644401B1 (de) | Monoazofarbstoffe und Verfahren zur Herstellung und Verwendung von Monoazofarbstoffen | |
| CH647774A5 (en) | Organic compounds and preparation and use thereof |