DE1293745B - Verfahren zur Herstellung von durch Fluor oder Chlor substituierten Diphenylacetylenen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von durch Fluor oder Chlor substituierten DiphenylacetylenenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Bis-(4-chlorphenyl)-acetylen wird das aromatisch ge- oder «,^-Dichlorstilbenen mit Metallen in einem 20 bundene Chlor durch die Cyangruppe ersetzt und man
polaren Lösungsmittel ist dadurch gekennzeichnet, erhält Bis-(4-cyanphenyl)-acetylen. Besonders leicht
daß man die Dechlorierung mit Zink oder Zinklegie- läßt sich das Chlor gegen die Cyangruppe im transrungen
mit Metallen der 1. und 2. Nebengruppe des l,2-Bis-(4'-chlorphenyl)-äthylen austauschen.
Periodensystems, gegebenenfalls in Gegenwart von Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung des
Periodensystems, gegebenenfalls in Gegenwart von Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung des
Zinksalzen, in einem N-alkylierten organischen Säure- 25 erfindungsgemäßen Verfahrens. Teile bedeuten, sofern
nichts anderes vermerkt ist, Gewichtsteile; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
38,9 Teile l,l,2,2-Tetrachlor-l,2-bis-(4'-chlorphenyl)-äthan
werden in 160 Volumteilen Dimethylformamid durch Erwärmen auf 160° gelöst. In diese
Lösung trägt man unter starkem Rühren portionsweise innerhalb von 8 Minuten 22 Teile Zinkstaub ein, so
amid als Lösungsmittel in der Wärme durchführt.
Für das erfindungsgemäße Verfahren verwendet man das Zink vorzugsweise in Form von Staub.
In manchen Fällen ist es ratsam, dem Reaktionsgemisch Zinksalze, insbesondere Zinkchlorid, zuzu-
setzen. Die Umsetzung wird vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 100 und 2500C durchgeführt.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als
N-alkylierte organische Säureamide, N,N-dialkylierte
Carbonsäureamide, wie Dimethylformamid, Dimethyl- 35 daß die Lösung stets siedet. Nach dem Eintragen von acetamid, N-Alkyllactame, wie N-Methylpyrrolidon, etwa 13 Teilen Zinkstaub läßt die Heftigkeit der Ν,Ν-Dimethyl-diketopiperazin, sowie alkylierte Di- Reaktion nach; der Rest des Zinkstaubs wird schnell amide der Kohlensäure, wie Tetramethylharnstoff und eingetragen und die Lösung nach beendeter Zugabe Ν,Ν'-Dimethyläthylenharnstoff in Betracht. 25 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktions-
N-alkylierte organische Säureamide, N,N-dialkylierte
Carbonsäureamide, wie Dimethylformamid, Dimethyl- 35 daß die Lösung stets siedet. Nach dem Eintragen von acetamid, N-Alkyllactame, wie N-Methylpyrrolidon, etwa 13 Teilen Zinkstaub läßt die Heftigkeit der Ν,Ν-Dimethyl-diketopiperazin, sowie alkylierte Di- Reaktion nach; der Rest des Zinkstaubs wird schnell amide der Kohlensäure, wie Tetramethylharnstoff und eingetragen und die Lösung nach beendeter Zugabe Ν,Ν'-Dimethyläthylenharnstoff in Betracht. 25 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktions-
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform des 40 gemisch wird heiß vom nichtumgesetzten Zinkstaub
abfiltriert. Das Filtrat wird in 800 Volumteile Wasser gegossen, wobei ein kristalliner Niederschlag ausfällt.
Dieser Niederschlag wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Man erhält das Bis-(4-chlorphenyl)-in
Form glänzender Blättchen mit dem
erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man 1,1,2,2-Tetrachlor-l,2-diphenyläthane
oder «,^-Dichlorstilbene mit
Zinkstaub in siedendem Dimethylformamid um. Für die Umsetzung werden die Tetrachlordiphenyläthane
oder die «,ß-Dichlorstilbene in heißem Dimethyl- 45 acetylen
formamid gelöst. Der Zinkstaub wird in die heiße Lösung portionenweise eingetragen. Da die Reaktion
stark exotherm verläuft, ist es notwendig, zu Beginn F.-178 bis 179° (Ausbeute 87,9% der Theorie).
Beispiel 2 13,5 Teile !,l^^-Tetrachlor-l^-bis-ß'-chlorphe-
kleine Portionen Zinkstaub zuzugeben und die weiteren
Portionen so zu wählen, daß das Reaktionsgemisch 50 nyl)-äthan werden in 35 Volumteilen Dimethylform-
weiterhin in einem Temperaturbereich von 155 bis 1600C gehalten wird. Die Reaktionszeiten liegen
zwischen 10 Minuten und einigen Stunden bei kernsubstituierten Diphenyläthanderivaten. Zur Aufarbeiamid
bei 135 bis 140° gelöst. In diese Lösung werden
dann unter starkem Rühren langsam 7,8 Teile Zinkstaub eingetragen. Das Reaktionsgemisch wird dann
25 Minuten unter Rückfluß erhitzt und anschließend
tung des Reaktionsgemisches wird der nicht umge- 55 durch Filtration vom nicht umgesetzten Zink befreit.
setzte Zinkstaub abfiltriert. Dies muß besonders vor- Das Filtrat wird in 250 Volumteile Wasser gegossen,
sichtig geschehen, da der abfiltrierte Zinkstaub in einer pyrophoren Form vorliegt. Das Filtrat wird in
eine ausreichende Menge Wasser gegeben.
Für das erfindungsgemäße Verfahren werden solche 60 acetylen mit dem F. = 81,5
!,l^-Tetrachlor-l^-diphenyläthane bzw. κ,β-Όϊ- Theorie).
chlorstilbene eingesetzt, die in den Phenylkernen durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind.
Durch Chlor oder Fluor substituierte Diphenylacetylene sind wichtige Zwischenprodukte für die
Synthese von Pharmaceutica, Schädlingsbekämpfungsdie ausgeschiedenen Kristalle werden dann abfiltriert
und mit Wasser gewaschen. Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol erhält man das Bis-(3-chlorphenyl)-
(Ausbeute 92,1% der
mitteln, Farbstoffen und Textilhilfsstoffen. Die als Ausgangsmaterial verwendeten entsprechend substi-19,5
Teile l,l,2,2-Tetrachlor-l,2-bis-(4'-fluorphenyl)-äthan werden in 80 Volumteilen Dimethylacetamid
durch Erwärmen auf 155 bis 160° gelöst. Dann trägt man in die Lösung unter starkem Rühren portionsweise
11 Teile Zinkstaub innerhalb von 8 Minuten
ein. Nach beendeter Zugabe erhitzt man das Reaktionsgemisch 25 Minuten unter Rückfluß. Man filtriert
heiß das nicht umgesetzte Zink ab und gießt das Filtrat in 400 Teile Wasser. Der ausgeschiedene
Niederschlag wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Das Bis-(4-fluorphenyl)-acetylen hat den F. = 92 bis
94° (Ausbeute 71,8% der Theorie).
19,5Teile l,l,2,2-Tetrachlor-l,2-bis-(4'-chlorphenyl)-äthan werden in 80 Volumteilen Dimethylacetamid
bei 155 bis 160° gelöst. In diese Lösung werden unter starkem Rühren innerhalb von 8 Minuten portionsweise
11 Teile Zinkstaub eingetragen. Das Reaktionsgemisch wird 25 Minuten unter Rückfluß erhitzt und
dann wird der nicht umgesetzte Zinkstaub durch Filtration abgetrennt. Das Filtrat wird in 400 Volumteile
Wasser gegeben. Der ausgeschiedene Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus
Benzol umkristallisiert. Das Bis-(4-chlorphenyl)-acetylen
hat den F. = 170 bis 174° (Ausbeute 90,3% der
Theorie).
19,5Teile l,l,2,2-Tetrachlor-l,2-bis-(4'-chlorphenyl)-äthan werden in 80 Volumteilen N-Methylpyrrolidon
bei 155 bis 160° gelöst. Dann trägt man in diese Lösung unter starkem Rühren portionsweise 11 Teile
Zinkstaub innerhalb von 8 Minuten ein. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch 25 Minuten
lang auf 155 bis 160° erhitzt. Der nicht umgesetzte Zinkstaub wird alsdann durch Filtration abgetrennt.
Das Filtrat wird in 400 Volumteile Wasser gegeben. Der ausgeschiedene Niederschlag wird abfiltriert,
mit Wasser gewaschen und aus Benzol umkristallisiert. Das Bis-(4-chlorphenyl)-acetylen hat den F. = 170
bis 174° (Ausbeute 97,7% der Theorie).
6,4 Teile trans-«,/3,4,4'-Tetrachlor-stilben werden in
60 Teilen Dimethylformamid gelöst. Dieser Lösung werden unter Rühren 4 Teile Zinkstaub zugesetzt und
anschließend wird das Reaktionsgemisch unter Rückfluß 1 Stunde lang erhitzt. Der nicht umgesetzte
Zinkstaub wird durch Filtration abgetrennt. Das Filtrat wird in 20 Volumteile Wasser gegeben, wobei
ein kristalliner Niederschlag ausfällt. Dieser Niederschlag wird mit Wasser gewaschen. Das Bis-(4-chlorphenyl)-acetylen
hat den F. == 178 bis 179° (Ausbeute 92,5% der Theorie).
38,9Teilel,l,2,2-Tetrachlor-l,2-bis-(4'-chlorphenyl)-äthan werden in 160 Volumteilen Dimethylformamid
durch Erwärmen auf 140° gelöst. Dann gibt man 3 Teile wasserfreies Zinkchlorid hinzu. In die gerührte Lösung
trägt man portionsweise innerhalb von 8 Minuten 22 Teile Zinkstaub ein, so daß die Lösung stets im
Sieden bleibt. Dann erhitzt man die Lösung weitere 25 Minuten zum Sieden. Man filtriert heiß von nicht
umgesetztem Zink ab und gießt das Filtrat in 800 Volumteile Wasser ein. Der ausgeschiedene Niederschlag
wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Benzol umkristallisiert. Das erhaltene Bis-(4-chlorphenyl)-acetylen
hat den F. = 177° (Ausbeute 97% der Theorie).
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von durch Fluor oder Chlor substituierten Diphenylacetylenen durch Dechlorierung von entsprechend substituierten l,l,2,2-Tetrachlor-l,2-diphenyläthanen oder x,ß-Dichlorstilbenen mit Metallen in einem polaren Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dechlorierung mit Zink oder Zinklegierungen mit Metallen der 1. und 2. Nebengruppe des Periodensystems, gegebenenfalls in Gegenwart von Zinksalzen, in einem N-alkylierten organischen Säureamid als Lösungsmittel in der Wärme durchführt.
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