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DE1292376B - Verfahren zum Verbinden von Polyurethanschichten mit Naturkautschuk- oder Synthesekautschukschichten - Google Patents

Verfahren zum Verbinden von Polyurethanschichten mit Naturkautschuk- oder Synthesekautschukschichten

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Publication number
DE1292376B
DE1292376B DEL30280A DEL0030280A DE1292376B DE 1292376 B DE1292376 B DE 1292376B DE L30280 A DEL30280 A DE L30280A DE L0030280 A DEL0030280 A DE L0030280A DE 1292376 B DE1292376 B DE 1292376B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
polyurethane
rubber
isocyanate
adhesive
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEL30280A
Other languages
English (en)
Inventor
Alstadt Donald M
Coleman Jun Elmer W
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DEL30280A priority Critical patent/DE1292376B/de
Publication of DE1292376B publication Critical patent/DE1292376B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/12Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
    • C08J5/124Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives using adhesives based on a macromolecular component
    • C08J5/125Adhesives in organic diluents

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Verbinden von Polyurethanschichten mit Naturkautschuk-oder Synthesekautschukschichten mit Hilfe von Klebelösungen, die organische Isocyanate und elastomere filmbildende Stoffe enthalten, unter Druck und Wärme.
  • Bekanntlich besitzen Polyurethanelastomere ausgezeichnete Beständigkeit gegen Abnutzung, Sonnenlicht, Ozon u. dgl. Sie finden daher in steigendem Maße bei der Herstellung von Gegenständen, wie Fahrzeugreifen, Schuhsohlen und -absätzen od. dgl.
  • In vielen Fällen erzeugt man dabei nur eine äußere, frei liegende Polyurethanelastomerenlage, die mit dem Grundkörper aus Natur- oder Synthesekautschuk verbunden ist. Beispielsweise wird bei der Reifenherstellung die Lauffläche aus Polyurethanelastomeren und die Hülle aus Natur- oder Synthesekautschuk hergestellt.
  • Die Schwierigkeit bei der Herstellung einer zufriedenstellenden Bindung zwischen Polyurethanelastomeren und Natur- oder Synthesekautschuk ist wohlbekannt. Die wirksamsten bisher vorgeschlagenen Binde- und Klebemittel für diesen Zweck enthalten Isocyanate, jedoch ist die selbst mit diesen Bindemitteln erzielte Haftfestigkeit in den meisten Fällen nicht so hoch, wie es gewünscht wird. Man hat auch schon Isocyanate zum Verbinden von Synthesekautschuk mit anderen, nichtmetallischen Körpern vorgeschlagen. Auch hierbei wäre eine bessere Haftung erwünscht.
  • Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zum Verbinden von Polyurethanschichten mit Naturkautschuk oder Synthesekautschuk zu finden, das bessere Haftfestigkeiten zwischen den zu verbindenden Schichten bewirkt, als dies mit den Klebemitteln nach dem Stand der Technik möglich ist. Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß Klebelösungen verwendet werden, die a) Isocyanate in Mengen von mindestens 1 Gewichtsprozent Isocyanatgruppen und b) aromatische Nitrosoverbindungen in Mengen von mindestens 0, 9 Gewichtsprozent Nitrosogruppen, jeweils bezogen auf den Festkörpergehalt der Klebelösungen, enthalten.
  • Mit diesem Verfahren läßt sich Kautschuk mit derartiger Haftfestigkeit an eine feste, nichtmetallische Grundlage, z. B. aus Polyurethanelastomeren oder -harzen, ankleben, daß bei Beanspruchung eher ein Reißen in einem der beiden Körper als in der Klebeschicht auftritt.
  • Die Polyurethanelastomeren und Polyurethanharze sind bekanntlich isocyanatverlängerte Polyester. Sie werden in der Weise hergestellt, daß eine Isocyanatverbindung, für gewöhnlich ein Diisocyanat, mit einem vergleichsweise hochmolekularen Polyester zur Reaktion gebracht wird. Bei der Reaktion zwischen dem Isocyanat und dem Polyester werden Urethane gebildet. Normalerweise befindet sich beim Verbinden eines Polyurethanelastomeren oder Polyurethanharzes an einen anderen Körper unter Anwendung von Hitze und Druck der erfindungsgemäß benutzte Polyurethankörper in nichtvulkanisiertem Zustand.
  • Als Kautschuksorten kommen für die vorliegende Erfindung Naturkautschuk und ungesättigte synthetische Kautschukarten, wie Polybutadien, Butadien-Styrol-Kautschuk, Butadien - Acrylnitril - Kautschuk, kautschukartige Copolymere von Butadien und Vinylpyridin, kautschukartige Copolymere von Chloropren und äthylenisch ungesättigten Verbindungen, Polychloropren, Butylkautschuk od. dgl. in Betracht.
  • Als Isocyanat kann jede organische Verbindung mit einer oder mehreren Isocyanatgruppen verwendet werden, da erfahrungsgemäß die Isocyanatgruppierung die wirksame Stelle bei dem Bindungsvorgang ist, während der Rest des Moleküls vergleichsweise unwichtig ist. Es gibt eine Vielzahl verschiedener, brauchbarer Isocyanate, angefangen von einfachen organischen Monoisocyanaten bis zu Polymeren mit Isocyanatgruppen. Als Beispiele für Isocyanatverbindungen seien genannt: die Alkylisocyanate, wie Athylisocyanat und Octadecylisocyanat, die Arylisocyanate, wie Phenylisocyanat und a-Naphthylisocyanat, die Diisocyanate, z. B. die Polymethylendiisocyanate, wie Hexamethylendiisocyanat, aromatische Diisocyanate, wie p-Phenylendiisocyanat, Naphthylen-1,4-diisocyanat, Toluoldiisocyanat, 4,4'-Diphenylenmethandiisocyanat, Benzidindiisocyanat; die entsprechenden Tri-, Tetra- und Polyisocyanate, z. B. 1,2,4-Benzoltriisocyanat, Triphenylmethantriisocyanat oder Polymere mit Isocyanatgruppen, wie phosgenierte Anilin-Aldehyd-Harze, wie sie z. B. in der USA.-Patentschrift 2 683 730 beschrieben sind.
  • Erfindungsgemäß wird als Klebemittel zusammen mit dem Isocyanat eine Nitrosoverbindung verwendet.
  • Die verwendete Nitrosoverbindung besteht im allgemeinen aus einer aromatischen Verbindung mit mindestens einer direkt an ein Ringkohlenstoffatom gebundenen Nitrosogruppe. Falls, wie bevorzugt, zwei oder mehr Nitrosogruppen vorhanden sind, sind sie an nicht benachbarte Ringkohlenstoffatome gebunden. Die aromatische Gruppe kann bis auf die Nitrosogruppe oder -gruppen unsubstituiert sein oder andere Substituenten aufweisen, bei denen ein Kernwasserstoffatom oder mehrere derselben durch Alkyl, Alkoxy, Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Arylamin, Arylnitrosamin, Halogen oder ähnliche Gruppen ersetzt sein kann. Da die Nitrosogruppe bezüglich der Erfindung der wirksame Bestandteil der Nitrosoverbindung ist, hat die Anwesenheit solcher Substituenten am aromatischen Kern nur geringen Einfluß auf die Wirksamkeit der Nitrosoverbindung, und nach bisherigem Wissen besteht bezüglich der Art der Substituenten keine Begrenzung. Soweit also hier auf aromatische Nitrosoverbindungen, Nitrosobenzole oder Nitrosonaphthaline Bezug genommen wird, sollen darunter sowohl unsubstituierte als auch substituierte Nitrosoverbindungen verstanden sein, sofern nichts Besonderes angegebenen ist. Da gemäß Literaturangaben hydroxysubstituierte, aromatische Nitrosoverbindungen mit der Nitrosogruppe unter Bildung von : Oximen reagieren, werden sie nicht zu den hier definierten Nitrosoverbindungen gerechnet.
  • Zu den bevorzugten aromatischen Nitrosoverbindungen gehören die Nitrosobenzole und -naphthaline und insbesondere die Dinitrosoverbindungen, insbesondere die meta- oder para-Dinitrosobenzole und -naphthaline.
  • Bei der Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung wird ein Klebemittel, das ein Isocyanat und eine Nitrosoverbindung enthält, zwischen die zu verbindenden Oberflächen eingefügt. Dabei muß in der Haftzwischenphase das Isocyanat zumindest an der Grenzfläche zwischen der Polyurethanschicht und der Haftzwischenphase und die Nitrosoverbindung zumindest an der Grenzfläche zwischen dem Kautschuk und der Haftzwischenphase vorhanden sein.
  • Eine solche Haftzwischenphase wird in üblicher Weise durch Aufbringen einer das Isocyanat und die Nitrosoverbindung enthaltenden Klebemischung erreicht, kann aber auch durch getrennten Auftrag ihrer Bestandteile bewirkt werden.
  • Ferner muß das Klebemittel auch noch eine elastomere filmbildende Substanz enthalten. In diesem Fall kann das I Klebemiftd aus einem vorgeformten Blatt bestehen, das das Isocyanat, die Nitrosoverbindung und elastomere filmbildende Substanz enthält. Auf die genaue Verfahrensart kommt es nicht an, vorzugsweise werden jedoch das Isocyanat und die Nitrosoverbindung und die elastomere filmbildende Substanz in inniger Mischung aufgebracht.
  • Die elastomere filmbildende Substanz dient als Träger für das Isocyanat oder die Nitrosoverbindung oder für beide. Zu diesem Zweck ist jede organische elastomere filmbildende Substanz geeignet, die jedoch eine hohe innere Festigkeit besitzen sollte. Ihre Wahl hängt ferner von der Art des Verbundgebildes und seiner späteren Verwendung ab. Beispielsweise wird man für ein Gebilde, das biegsam sein soll, eine biegsame, filmbildende Substanz verwenden. Geeignete Beispiele für Elastomere sind die Polymeren und Copolymeren von äthylenisch ungesättigten Substanzen wie Vinylpolymere und-copolymere und deren nicht halogenierte Derivate, Polymere konjugierter Diene und deren nachhalogenierte Produkte. Besonders geeignete filmbildende Substanzen sind Polychloropren, Poly-2,3,dichlorbutadien-(1,3) und nachbromiertes Poly-2,3-dichlorbutadien-(1,3), insbesondere solche mit einem Bromgehalt zwischen etwa 7,5 und 42, vorzugsweise zwischen etwa 15 und 36 Molprozent.
  • Dabei kann auch einer der Hauptbestandteile der Haftzwischenphase ein Bestandteil der elastomeren filmbildenden Substanz sein, wie etwa Polyurethanelastomere oder Polyurethanharze, d. h. ein isocyanatverlängerter Polyester.
  • Die Haftzwischenphase kann auch andere, irgendeinem gewünschten Zweck dienliche Substanzen enthalten. Beispielsweise können zusammen mit dem Isocyanat auch Katalysatoren, z. B. von reaktivem Wasserstoff freie, tertiäre Amine, zwecks Beschleunigung der Isocyanatreaktion zugesetzt werden.
  • Das Mengenverhältnis der Hauptbestandteile der Klebemittel zueinander kann innerhalb weiter Grenzen variieren. Die für das Isocyanat wirkungsvolle Isocyanatgruppe sollte erfahrungsgemäß zumindest im Grenzgebiet zum Polyurethan hin in einer Menge von mindestens 10/o, auf das Feststoffgewicht in der Haftzwischenphase berechnet, vorhanden sein. Der Anteil des verwendeten Isocyanats kann so hoch sein, daß die Isocyanatgruppen - natürlich in gewisser Abhängigkeit vom gewählten Isocyanat- mindestens in dem Nachbargebiet zum Polyurethan etwa 50 bis 600/0, auf das Feststoffgewicht in der Haftzwischenphase berechnet, ausmachen. Vorzugsweise sollte so viel Isocyanat angewendet werden, daß etwa 2 bis 25 Gewichtsprozent Isocyanatgruppen auf der angegebenen Grundlage vorhanden sind, wobei zur Erzielung einer besonders guten Haftung bei höheren Temperaturen mindestens etwa 5°/o Isocyanatgruppen auf der angegebenen Grundlage empfehlenswert sind.
  • Bei der Nitrosoverbindung ist ebenso wie beim Isocyanat die Nitrosogruppe selbst der Wirkungsfaktor, und es kommt darauf an, wieviel Nitrosogruppen mindestens an der Grenzfläche zwischen dem Natur-bzw. Synthesekautschuk und der Haftzwischenphase vorhanden sind. Erfahrungsgemäß sollte so viel Nitrosoverbindung angewandt werden, daß die Nitrosogruppen zumindest im Grenzgebiet zum Kautschuk mindestens 0,4010, auf das Feststoffgewicht in der Haftzwischenphase berechnet, ausmachen. Die Menge der angewandten Nitrosoverbindung kann zumindest im Grenzgebiet zur Naturkautschuk- oder Synthesekautschukschicht bis zu 42 0/o, auf das Feststoffgewicht in der Haftzwischenphase berechnet, ausmachen. Die bevorzugte Menge an angewandter Nitrosoverbindung entspricht vorzugsweise einem Nitrosogruppengehalt zwischen 0,9 bis 22 Gewichtsprozent in vorstehendem Sinne.
  • Bezüglich der früher beschriebenen Anbringung der Haftzwischenphase an der einen oder anderen an beiden der zu vereinigenden Flächen kommt es, vom allgemeinen Erfindungsstandpunkt aus gesehen, nicht auf den besonderen Zustand der Komponenten im Zeitpunkt ihrer Anbringung an. Eine Komponente oder mehrere derselben können in fester, feinverteilter oder vorzugsweise in flüssiger Form aufgetragen werden. Im letzteren Fall können beispielsweise ein Lösungsmittel für eine Komponente oder mehrere derselben verwendet werden. Vorzugsweise befindet sich im Zeitpunkt der Anbringung mindestens eine Komponente in flüssigem Zustand. Das Isocyanat und insbesondere die Nitrosoverbindung sind in der Lösung häufig suspendiert.
  • Das verwendete Lösungsmittel muß flüchtig genug sein, damit übermäßig lange Trocknungszeiten vermieden werden. Zu den bevorzugten Lösungsmitteln gehören aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol od. dgl., die chlorierten aromatischen Kohlenwasserstoffe, wie Monochlorbenzol, Dichlorbenzol od. dgl., Ketone, wie Methyläthylketon od. dgl., Ester, wie Äthylacetat od. dgl. Alkohole werden nicht verwendet, da ihre Hydroxylgruppen mit dem Isocyanat reagieren.
  • Nachdem die Bestandteile aufgebracht und alle Lösungsmittel verdampft sind, werden die miteinander zu verbindenden Oberflächen aneinandergebracht, und das Verbundgebilde wird zwecks Vulkanisation des Kautschuks erhitzt. Wie dem Fachmann bekannt ist, hängen die genaue Dauer und Temperatur der Vulkanisation von der Natur und Zusammensetzung der Kautschukmischung und der Bestandteile der Klebephase ab. Im allgemeinen beträgt die Vulkanisationstemperatur zwischen 121 und 1770 C und die Dauer zwischen etwa 20 und etwa 100 Minuten.
  • Beispiel 1 Ein frisch gemischtes Klebemittel aus 100 Teilen Polyurethanelastomeren, 50 Teilen durch Phosgenieren von Anilin-Formaldehyd-Harz hergestellten Polyisocyanat, 25 Teilen p-Nitrosodiphenylamin und 567 Teilen Methyläthylketon wurde auf die Oberfläche einer frisch gewalzten, ein übliches Vulkanisationsmittel enthaltenden Polyurethanelastomeren-Mischung aufgebracht und trocknen gelassen. Daraufhin wurde eine Tafel frisch ausgewalzter unvulkanisierter Kautschukmischung auf die klebemittelüberzogene Polyurethanelastomeren-Oberfläche aufgebracht. Die Kautschukmischung bestand aus 100 Teilen Butadien-Styrol-Kautschuk, 50 Teilen hochabriebfestem Ofenruß, 5 Teilen Zinkoxyd, 1 Teil Stearinsäure, 1,75 Teilen Schwefel und 1,25 Teilen N-Cyclohexyl-2-benzthiazylsulfenamid. Das Verbundstück wurde unter Druck 60 Minuten bei 134° C vulkanisiert, danach aus der Form genommen und 24 Stunden in einem Ofen bei 70° C ausvulkanisiert.
  • Die hierbei erzielte Bindung ist so gut, daß der Verbundkörper weder bei Zimmertemperatur noch bei 930 C getrennt werden konnte, ohne die Polyurethanschicht einzureißen.
  • Beispiel 2 Ein frisch gemischtes Klebemittel aus 100 Teilen Polyurethanelastomeren, 50 Teilen durch Phosgenieren von Anilin-Formaldehyd-Harz hergestelltem Polyisocyanat, 10 Teilen N'4-Dinitrosodiphenylamin und 567 Teilen Methyläthylketon wurde auf ein frisch gewalztes, ein übliches Vulkanisationssystem enthaltendes Polyurethanelastomeres aufgepinselt und trocknen gelassen. Daraufhin wurde eine Tafel aus frisch ausgewalzter unvulkanisierter Naturkautschukmischung aufgelegt. Die Mischung bestand aus 100 Teilen Smoked Sheets, 50 Teilen hochabriebfestem Ofenruß, 15 Teilen Zinkoxyd, 1 Teil Stearinsäure, 2 Teilen Schwefel, 1,5 Teilen Dibenzthiazyldisulfid und 2 Teilen Zinkmethyldithiocarbamat. Das Verbundstück wurde unter Druck 60 Minuten bei 1340 C vulkanisiert, danach aus der Form genommen und 24 Stunden bei 70° C nachvulkanisiert. Die Prüfung des Verbundstückes ergab eine feste Bindung, so daß beim Trennen des Verbundkörpers ein Zerreißen der Gummischicht beobachtet wurde.
  • Beispiel 3 Ein frisch gemischtes Klebemittel aus 100 Teilen Polyurethanelastomeren, 50 Teilen durch Phosgenieren von Anilin-Formaldehyd-Harz hergestelltem Polyisocyanat, 25 Teilen p-Dinitrosobenzol und 567 Teilen Methyläthylketon wurde auf die Oberfläche einer frisch gewalzten, ein übliches Vulkanisationssystem enthaltenden Polyurethanelastomeren-Mischung aufgebracht und trocknen gelassen. Daraufhin wurde eine Tafel frisch ausgewalzter unvulkanisierter Kutschukmischung auf die überzogene Oberfläche aufgebracht. Die Kautschukmischung bestand aus 100 Teilen Butadien-Styrol-Kautschuk, 50 Teilen hochabriebfestem Ofenruß, 5 Teilen Zinkoxyd, 1 Teil Stearinsäure, 175 Teilen Schwefel und 1,25 Teilen N-Cyclohexyl-2-benzthiazylsulfenamid. Das Verbundstück wurde unter Druck 60 Minuten bei 134° C vulkanisiert, danach aus der Form genommen und 24 Stunden bei 700 C nachvulkanisiert. Die Bindung war so gut, daß der Verbundkörper weder bei Zimmertemperatur noch bei 93° C voneinander getrennt werden konnte, ohne daß die Polyurethanschicht einriß Beispiel 4 Das Beispiel 3 wurde wiederholt, jedoch hatte die Kautschukmischung folgende Zusammensetzung: 100 Teile Smoked Sheets, 50 Teile hochabriebfester Ofenruß, 15 Teile Zinkoxyd, 1 Teil Stearinsäure, 2 Teile Schwefel, 1,5 Teile Dibenzthiadisulfid und 0,2 Teile Zinkdimethyldithiocarbamat. Es wurde die gleiche Festigkeit der Verbindung wie im Beispiel 3 erzielt. Beispiel 5 Ein frisch gemischtes Klebemittel aus 100 Teilen Polychloropren, 50 Teilen durch Phosgenieren von Anilin-Formaldehyd-Harz hergestelltem Polyisocyanat, 25 Teilen p-Dinitrosobenzol und 567 Teilen Methyläthylketon wurde auf die Oberfläche einer frisch gewalzten, ein übliches Vulkanisationssystem enthaltenden Polyurethanelastomeren-Mischung aufgebracht und trocknen gelassen. Daraufhin wurde eine Tafel frisch ausgewalzter unvulkanisierter Naturkautschukmischung, entsprechend der im Beispiel 4 genannten Zusammensetzung, auf die überzogene Polyurethanoberfläche aufgebracht und das Verbundstück unter den im Beispiel 4 angegebenen Verhältnissen vulkanisiert. Beim Zerreißen des Verbundkörpers erfolgte ein Einreißen im Polyurethanelastomeren.
  • Beispiel 6 Ein frisch gemischtes Klebemittel aus 100 Teilen nachbromiertem Poly-2,3-dichlorbutadien-(1,3) (etwa 20 Gewichtsprozent Br), 25 Teilen durch Phosgenieren von Anilin-Formaldehyd-Harz hergestelltem Polyisocyanat, 25 Teilen p-Dinitrosobenzol und 400 Teilen Monochlorbenzol wurde auf die Oberfläche eines frisch gewalzten, ein übliches Vulkanisationsmittel enthaltenden Polyurethankautschuks aufgebracht und trocknen gelassen. Daraufhin wurde eine Tafel unvulkanisierter Kautschukmischung, entsprechend Beispiel 1, auf die überzogene Polyurethanoberfläche aufgebracht. Das Verbundstück wurde unter den im Beispiel 1 angegebenen Verhältnissen vulkanisiert. Die hierbei erzielte Bindung ist so gut, daß der Verbundkörper weder bei Zimmertemperatur noch bei 93° C getrennt werden konnte, ohne daß die Polyurethanschicht einriß.
  • Beispiel 7 Ein frisch gemischtes Klebemittel, entsprechend Beispiel 6, wurde auf die Oberfläche eines frisch gewalzten, übliche Vulkanisationsmittel enthaltenden Polyurethanelastomeren aufgebracht. Daraufhin wurde eine Tafel unvulkanisierten Naturkautschuks, entsprechend Beispiel 2, auf die überzogene Polyurethanoberfläche aufgebracht. Das Verbundstück wurde unter den im Beispiel 1 angegebenen Verhältnissen vulkanisiert. Die hierbei erzielte Bindung war so gut, daß der Verbundkörper weder bei Zimmertemperatur noch bei 93° C getrennt werden konnte, ohne daß die Polyurethanschicht einriß.
  • Beispiel 8 Ein frisch gemischtes Klebemittel aus 100 Teilen nachbromiertem Poly-2,3-dichlorbutadien-(1,3) (etwa 20 Gewichtsprozent Br), 25 Teilen Orthotoluidindiisocyanat, 25 Teilen p-Dinitrosobenzol und 400 Teilen Monochlorbenzol wurde auf die Oberfläche eines frisch gewalzten, übliche Vulkanisationsmittel enthaltenden Polyurethanelastomeren aufgebracht und trocknen gelassen. Daraufhin wurde eine Tafel aus einer unvulkanisierten Kautschukmischung, entsprechend Beispiel 1, auf die überzogene Polyurethanoberfläche aufgebracht. Das Verbundstück wurde unter Druck 60 Minuten bei 134° C vulkanisiert, danach aus der Form genommen und 24 Stunden in einem Ofen bei 70° C nachvulkanisiert. Die hierbei erzielte Bindung war so gut, daß der Verbundkörper nicht getrennt werden konnte, ohne daß die Polyurethanschicht einriß.
  • Beispiel 9 Ein frisch gemischtes Klebemittel gemäß Beispiel 8 wurde auf die Oberfläche einer frisch gewalzten, ein übliches Vulkanisationsmittel enthaltenden Polyurethanelastomeren-Mischung aufgebracht und trocknen gelassen. Daraufhin wurde eine Tafel unvulkanisierter Naturkautschukmischung, entsprechend Beispiel 2, auf die überzogene Polyurethanoberfläche aufgebracht. Das Verbundstück wurde unter Druck 60 Minuten bei 1340 C vulkanisiert, danach aus der Form genommen und 24 Stunden in einem Ofen bei 700 C nachvulkanisiert. Die hierbei erzielte Bindung war so gut, daß der Verbundkörper weder bei Zimmertemperatur noch bei 930 C getrennt werden konnte, ohne daß die Polyurethanschicht einriß.
  • Beispiel 10 Ein frisch gemischtes Klebemittel aus 100 Teilen Polychloropren, 25 Teilen Orthotoluidindiisocyanat, 25 Teilen p-Dinitrosobenzol und 567 Teilen Methyläthylketon wurde auf die Oberfläche eines frisch gewalzten, ein übliches Vulkanisationsmittel enthaltenden Polyurethanelastomeren aufgebracht und trocknen gelassen. Daraufhin wurde eine Tafel frisch ausgewalzter unvulkanisierter Kautschukmischung aufgebracht. Die Mischung bestand aus Butadien-Styrol-Kautschuk (100 Teilen), 40 Teilen Kanalruß, 5 Teilen Zinkoxyd, 2 Teilen Schwefel, 2 Teilen Dibenzthiazyldisulfid. Das Verbundstück wurde unter Druck 60 Minuten bei 134° C vulkanisiert, danach aus der Form genommen und 24 Stunden in einem Ofen bei 700 C nachvulkanisiert. Die hierbei erzielte Bindung war so gut, daß der Verbundkörper nicht getrennt werden konnte, ohne daß die Polyurethanschicht einriß.
  • Beispiel 11 Ein frisch gemischtes Klebemittel aus 100 Teilen üblichem Polyurethanelastomeren, 25 Teilen Orthotoluidindiisocyanat, 25 Teilen p-Dinitrosobenzol und 567 Teilen Methyläthylketon wurde auf die Oberfläche eines frisch gewalzten, ein übliches Vulkanisationsmittel enthaltenden Polyurethanelastomeren aufgebracht und trocknen gelassen. Daraufhin wurde eine Tafel frisch ausgewalzter unvulkanisierter Naturkautschukmischung gemäß Beispiel 2 auf die klebemittelüberzogene Polyurethanoberfläche aufgebracht.
  • Das Verbundstück wurde unter Druck 60 Minuten bei 134° C vulkanisiert, danach aus der Form genommen und 24 Stunden bei 700 C nachvulkanisiert.
  • Die hierbei erzielte Bindung war so gut, daß der Verbundkörper weder bei Zimmertemperatur noch bei 930 C getrennt werden konnte, ohne daß die Polyurethanschicht einriß.
  • Beispiel 12 Ein frisch gemischtes Klebemittel aus 100 Teilen üblichem Polyurethanelastomeren, 50 Teilen durch Phosgenieren von Anilin-Formaldehyd-Harz hergestellten Polyisocyanat, 25 Teilen 2,5-Dinitroso-p-cymol und 567 Teilen Methyläthylketon wurde auf die Oberfläche eines frisch gewalzten, ein übliches Vulkanisationsmittel enthaltenden Polyurethanelastomeren aufgebracht. Daraufhin wurde eine Tafel frisch ausgewalzter unvulkanisierter Kautschukmischung gemäß Beispiel 1 auf die klebemittelüberzogene Polyurethanoberfläche aufgebracht. Das Verbundstück wurde unter Druck 60 Minuten bei 134° C vulkanisiert, danach aus der Form genommen und 24 Stun- den in einem Ofen bei 70° C nachvulkanisiert. Die hierbei erzielte Bindung war so gut, daß der Verbundkörper weder bei Zimmertemperatur noch bei 930 C getrennt werden konnte, ohne daß die Polyurethanschicht einriß.
  • Beispiel 13 Ein frisch gemischtes Klebemittel aus 100 Teilen üblichem Polyurethanelastomeren, 50 Teilen durch Phosgenieren von Anilin-Formaldehyd-Harz hergestelltem Polyisocyanat, 50 Teilen 2,4-Dinitrosonaphthalin und 567 Teilen Methyläthylketon wurde auf die Oberfläche eines frisch gewalzten, ein übliches Vulkanisationsmittel enthaltenden Polyurethanelastomeren aufgebracht. Daraufhin wurde eine Tafel frisch ausgewalzter unvulkanisierter Naturkautschukmischung gemäß Beispiel 2 auf die überzogene Polyurethanoberfläche aufgebracht. Das Verbundstück wurde unter Druck 60 Minuten bei 134° C vulkanisiert, danach aus der Form genommen und 24 Stunden in einem Ofen bei 70° C nachvulkanisiert. Die Prüfung des Verbundstückes ergab eine starke Bindung, so daß beim Trennen der Verbundkörper ein Zerreißen der Gummischicht beobachtet wurde.
  • Beispiel 14 Ein frisch gemischtes Klebemittel aus 100 Teilen üblichem Polyurethanelastomeren, 50 Teilen durch Phosgenierung von Anilin-Formaldehyd-Harz hergestelltem Polyisocyanat, 50 Teilen p-Dinitrosobenzol und 567 Teilen Methyläthylketon wurde auf die Oberfläche eines frisch gewalzten, ein übliches Vulkanisationsmittel enthaltenden Polyurethanelastomeren aufgebracht und trocknen gelassen. Daraufhin wurde eine Tafel frisch ausgewalzter unvulkanisierter Polychloropren-Kautschukmischung aufgebracht. Die Mischung bestand aus 100 Teilen Polychloropren, 0,5 Teilen Stearinsäure, 4 Teilen Magnesiumoxyd, 2 Teilen Phenyl-ß-naphthylamin, 50 Teilen Kanalruß, 5 Teilen Zinkoxyd und 0,5 Teilen 2-Mercaptoimidazolin auf die klebemittelüberzogene Polyurethanoberfläche aufgebracht und unter den im Beispiel 8 angegebenen Verhältnissen vulkanisiert. Die hierbei erzielte Bindung war so gut, daß der Verbundkörper nicht getrennt werden konnte, ohne daß die Polyurethanschicht einriß.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zum Verbinden von Polyurethanschichten mit Naturkautschuk- oder Synthesekautschukschichten mit Hilfe von Klebelösungen, die organische Isocyanate und elastomere filmbildende Stoffe enthalten, unter Druck und Wärme, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Klebelösungen verwendet, die a) Isocyanate in Mengen von mindestens 1 Gewichtsprozent Isocyanatgruppen und b) aromatische Nitrosoverbindungen in Mengen von mindestens 0,9 Gewichtsprozent Nitrosogruppen, jeweils bezogen auf den Festkörpergehalt der Klebelösungen, enthalten.
DEL30280A 1958-04-24 1958-04-24 Verfahren zum Verbinden von Polyurethanschichten mit Naturkautschuk- oder Synthesekautschukschichten Pending DE1292376B (de)

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GB2360974A (en) * 2000-04-06 2001-10-10 Specialised Latex Services Ltd Latex rubber products

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