DE1288712B - Anthraquinone compounds - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe, welche die Formel aufweisen, worin R, eine gegebenenfalls substituierte Methylgruppe oder einen halogenfreien aliphatischen Rest, enthaltend mindestens 2 Kohlenstoffatome, bedeutet und R2 die gleiche Bedeutung hat wie R, oder einen aromatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet.The invention relates to new vat dyes of the anthraquinone series, which have the formula have, wherein R, an optionally substituted methyl group or a halogen-free aliphatic radical containing at least 2 carbon atoms, and R2 has the same meaning as R, or an aromatic or heterocyclic radical.
Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man -im 2,5 - Di - (1',4' - diamino - 2' - antlirachinonyl)-1,3,4-oxdiazol die eine in 4' befindliche Aminogruppe mit einem Acylierungsmittel, welches den Rest einer gegebenenfalls substituierten Essigsäure oder einer halogenfreien aliphatischen Carbonsäure mit mindestens 3 Kohlenstoffatome abgibt, acyliert und die andere in 4'-Stellung befindliche Aminogruppe ebenfalls mit einem der genannten Acylierungsmittel oder mit einem den Rest einer aromatischen oder heterocyclischen Carbonsäure abgebenden Mittel acyliert. Man kann also entweder das 2,5-Di-(1',4'-diamino-2'-anthrachinonyl)-1,3,4-oxdiazol mit 2 Mol eines Halogenids oder Anhydrids einer gegebenenfalls substituierten Essigsäure oder einer halogenfreien aliphatischen Carbonsäure, enthaltend mindestens 3 Kohlenstoffatome, oder das 2,5-Di-(1',4'-diamino-2'-anthrachinonyl)-1,3,4-oxdiazol zuerst mit ungefähr 1 Mol des Halogenids oder Anhydrids einer gegebenenfalls substituierten Essigsäure oder einer halogenfreien aliphatischen Carbonsäure, enthaltend mindestens 3 Kohlenstoffatome, dann mit mindestens 1 Mol des Halogenids oder Anhydrids einer von der ersten verschieden halogenfreien aliphatischen Carbonsäure, enthaltend mindestens 3 Kohlenstoffatome, oder einer Benzoesäure umsetzen.One arrives at the new dyes if one -im 2.5 - Di - (1 ', 4' - diamino - 2 '- antlirachinonyl) -1,3,4-oxdiazole the one amino group located in 4' with an acylating agent which is the radical of an optionally substituted Acetic acid or a halogen-free aliphatic carboxylic acid with at least 3 carbon atoms releases, acylated and the other amino group located in the 4'-position as well with one of the acylating agents mentioned or with one of the radicals of an aromatic or acylated heterocyclic carboxylic acid donors. So you can either the 2,5-di- (1 ', 4'-diamino-2'-anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazole with 2 moles of a halide or anhydride of an optionally substituted acetic acid or a halogen-free one aliphatic carboxylic acid containing at least 3 carbon atoms, or 2,5-di- (1 ', 4'-diamino-2'-anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazole first with about 1 mole of the halide or anhydride of an optionally substituted one Acetic acid or a halogen-free aliphatic carboxylic acid containing at least 3 carbon atoms, then with at least 1 mole of the halide or anhydride one of the first different halogen-free aliphatic carboxylic acid containing at least 3 carbon atoms, or a benzoic acid.
Als acylierende Mittel verwendet man vorzugsweise die Anhydride oder Halogenide, insbesondere die Chloride der entsprechenden Carbonsäuren. Als besonders zweckmäßig erweisen sich dank ihrer leichten Zugänglichkeit Acetylchlorid oder Acetanhydrid. Daneben seien auch die Chloride oder Anhydride substituierter, insbesondere halogensubstituierter Essigsäuren, beispielsweise der Mono-, Di-oder Trichloressigsäure der Methoxyessigsäure oder der Phenoxyessigsäure, genannt. Als Beispiele von Acylierungsmitteln, die den Rest der Formel - COR einführen, worin R -einen halogenfreien aliphatischen Rest bedeutet, enthaltend mindestens 2 Kohlenstoffatome, seien die Chloride oder Anhydride gesättigter aliphatischer Carbonsäuren, wie der Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure oder Valeriansäure, die Chloride oder Anhydride ungesättigter aliphatischer Carbonsäuren oder arylsubstituierter aliphatischer Carbonsäuren, wie der Zimtsäure, genannt. Ferner kommen als Acylierungsmittel die Anhydride aliphatischer Dicarbonsäuren, beispielsweise der Bernsteinsäure oder Dichlorbernsteinsäure oder Adipinsäure, in Betracht.The anhydrides or are preferably used as acylating agents Halides, especially the chlorides of the corresponding carboxylic acids. As special Acetyl chloride or acetic anhydride have proven to be useful thanks to their easy accessibility. In addition, the chlorides or anhydrides are also substituted, in particular halogen-substituted Acetic acids, for example mono-, di- or trichloroacetic acid, methoxyacetic acid or phenoxyacetic acid called. As examples of acylating agents that the Introduce a radical of the formula - COR, in which R - is a halogen-free aliphatic radical means containing at least 2 carbon atoms, be the chlorides or anhydrides saturated aliphatic carboxylic acids such as propionic acid, butyric acid, isobutyric acid or valeric acid, the chlorides or anhydrides of unsaturated aliphatic carboxylic acids or aryl-substituted aliphatic carboxylic acids, such as cinnamic acid. The anhydrides of aliphatic dicarboxylic acids are also used as acylating agents, for example succinic acid or dichlorosuccinic acid or adipic acid, in Consideration.
Als Acylierungsmittel, welche den Rest einer aromatischen Carbonsäure abgeben, seien insbesondere die Benzoylhalogenide genannt, also in erster Linie Benzoylchlorid, sowie die Chloride substituierter Benzoesäuren, beispielsweise durch Halogenatome, Alkyl-oder Alkoxygruppen substituierter Benzoesäuren, wie z. B. der p-Chlor-, p-Methyl-, p-Methoxy- oder p-Phenylbenzoesäure. Als Beispiele von Acylierungsmitteln, welche den Rest einer heterocyclischen Carbonsäure abgeben, seien die folgenden Halogenide genannt: Furan-2-carbonsäurechlorid, Thiophencarbonsäurehalogenide, insbesondere Thiophen-2-carbonsäurechlorid und 2-Phenylthiophen-5-carbonsäurechlorid, Thiazolcarbonsäurehalogenide, speziell 2-Phenylthiazol-4-carbonsäurechlorid, Triazolcarbonsäurehalogenide, beispielsweise 1-Phenyl-1,2,3-triazol-4-carbonsäurechlorid, Pyridincarbonsäurehalogenide, insbesondere Pyridin-2-, -3- oder -4-carbonsäurechlorid, Chinolincarbonsäurehalogenide, speziell Chinolin-2-carbonsäurechlorid und 2-Phenyl-chinolin-4-carbonsäurechlorid.As an acylating agent, which is the residue of an aromatic carboxylic acid give off, especially the benzoyl halides are mentioned, so primarily Benzoyl chloride, as well as the chlorides of substituted benzoic acids, for example by Halogen atoms, alkyl or alkoxy groups of substituted benzoic acids, such as. B. the p-chloro, p-methyl, p-methoxy or p-phenylbenzoic acid. As examples of acylating agents, which donate the remainder of a heterocyclic carboxylic acid are as follows Halides called: furan-2-carboxylic acid chloride, thiophenecarboxylic acid halides, in particular Thiophene-2-carboxylic acid chloride and 2-phenylthiophene-5-carboxylic acid chloride, thiazolecarboxylic acid halides, especially 2-phenylthiazole-4-carboxylic acid chloride, triazolecarboxylic acid halides, for example 1-phenyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid chloride, pyridine carboxylic acid halides, in particular Pyridine-2-, -3- or -4-carboxylic acid chloride, quinoline carboxylic acid halides, especially Quinoline-2-carboxylic acid chloride and 2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid chloride.
Die Acylierung erfolgt zweckmäßig in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder insbesondere Nitroben7ol, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Pyridin, bei erhöhter Temperatur. Der erhaltene Farbstoff kann nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches durch Abfiltrieren isoliert werden.The acylation is expediently carried out in an inert organic solvent, for example chlorobenzene, o-dichlorobenzene or especially nitrobenzene, if appropriate in the presence of an acid binding agent such as pyridine at an elevated temperature. After the reaction mixture has cooled, the dye obtained can be filtered off to be isolated.
Die neuen Farbstoffe können in bekannter Weise als Pigmente oder insbesondere zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Fasern, insbesondere Cellulosefasern, verwendet werden. Sie können auch in bekannter Weise in Leukoestersalze übergeführt werden und in dieser Form nach den für diese Farbstoffklasse üblichen Verfahren zum Färben und Drucken Verwendung finden. Man erhält kräftige blaue Färbungen von ausgezeichneter Licht-, Wasch-, Sodakoch-, Chlor- und Wassertropfenechtheit.The new dyes can be used in a known manner as pigments or in particular for dyeing and printing a wide variety of fibers, especially cellulose fibers, be used. They can also be converted into leuco ester salts in a known manner and in this form by the methods customary for this class of dyes find use for dyeing and printing. Strong blue colorations of excellent fastness to light, washing, soda boiling, chlorine and water droplets.
2,5 - Di - (1'- amino - 4'- benzoylamino - 2'- anthrachinonyl)-1,3,4-oxdiazole sind zwar bereits als Küpenfarbstoffe bekannt (s. britische Patentschrift 676 699). Es konnte jedoch nicht erwartet werden, - daß Dianthrachinonyloxdiazole, enthaltend aliphatische Acylaminogruppen, den benzoylaminogruppenhaltigen Farbstoffen, was die Echtheitseigenschaften anbelangt, in jeder Beziehung ebenbürtig und betreffs Farbstärke sogar überlegen wären, da Küpenfarbstoffe, enthaltend aliphatische Acylaminogruppen, sich bisher wegen ihrer schlechten Echtheitseigenschaften nicht durchsetzen konnten.2,5-di- (1'-amino-4'-benzoylamino-2'-anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazoles are already known as vat dyes (see British patent specification 676 699). However, it could not be expected that - containing dianthraquinonyloxdiazoles aliphatic acylamino groups, the benzoylamino group-containing dyes, what as far as the authenticity properties are concerned, equal and as regards in every respect Color strength would even be superior, since vat dyes containing aliphatic acylamino groups have not been able to gain acceptance because of their poor fastness properties.
Gegenüber dem im Beispiel ? der französischen Patentschrift 1287 017 beschriebenen 2,5-Di-(1',4'-dif-chlorpropionalamino-2'-anthrachinonyl)-1,3,4-oxdiazol zeichnen sich die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe durch bessere Farbstärke aus.Compared to the example? the 2,5-di- (1 ', 4'-dif-chloropropionalamino-2'-anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazole described in French patent specification 1287 017, the dyes obtainable according to the invention are distinguished by better color strength.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel l 2,5 - Di - (1',4' - diamino - 2' - anthrachinonyl)-1,3,4-oxdiazol werden in 150 Teilen Nitrobenzol zusammen mit 2,5 Teilen Acetylchlorid unter Rühren während 4 Stunden auf 110 bis 1l5° erhitzt. Das in feinen Nädelchen auskristallisierte 2,5-Di-(1'-amino-4' - acetylamino - 2' - anthrachinohyl) -1,3,4 - oxdiazol wird durch Filtrieren isoliert, mit Nitrobenzol, Benzol und Äthanol gewaschen und-getrocknet. Färbevorschrift 1 Teil des nach Absatz 1 erhaltenen Farbstoffes wird in 100 Teilen Wasser unter Zusatz von 4 Raumteilen 30%iger Natriumhydroxydlösung mit 2 Teilen Natriumhydrosulfit bei 50° verkUipt. Die so erhaltene Stammküpe gibt man zu einer Lösung von 6 Raumteilen 30°%iger Natriumhydroxydlösung und 2 Teilen Natriumhydrosulfit in 2000 Teilen Wasser. In dem so erhaltenen Färbebad färbt man 100 Teile Baumwolle während einer Stunde bei 50° unter Zugabe von 20 Teilen Natriumchlorid. Die Baumwolle wird hierauf abgequetscht, an der Luft oxydiert, gespült, abgesäuert, nochmals gespült und kochend geseift. Man erhält eine kräftige rotstichigblaue Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.In the examples below, the parts unless they mean nothing otherwise stated, parts by weight, percentages percentages by weight, and temperatures are given in degrees Celsius. Example 1 2,5 - di - (1 ', 4' - diamino - 2 '- anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazole are in 150 parts of nitrobenzene together with 2.5 parts of acetyl chloride with stirring heated to 110 to 15 ° for 4 hours. That crystallized in fine needles 2,5-di- (1'-amino-4 '-acetylamino-2' -anthraquinohyl) -1,3,4-oxdiazole is isolated by filtration, washed with nitrobenzene, benzene and ethanol and dried. Dyeing prescription 1 part of the dye obtained in accordance with paragraph 1 is added to 100 parts of water Addition of 4 parts by volume of 30% sodium hydroxide solution with 2 parts of sodium hydrosulfite tilted at 50 °. The trunk vat thus obtained is added to a solution of 6 parts by volume 30% strength sodium hydroxide solution and 2 parts of sodium hydrosulfite in 2000 parts of water. 100 parts of cotton are dyed for one hour in the dyebath thus obtained at 50 ° with the addition of 20 parts of sodium chloride. The cotton is then squeezed off oxidized in the air, rinsed, acidified, rinsed again and soaped at the boil. A strong reddish blue dyeing with excellent fastness properties is obtained.
Beispiel 2 5,4 Teile 2,5-Di-(1',4'-diamino-2'-antlirachinonyl)-1,3,4-oxdiazol werden in 150 Teilen trockenem Nitrobenzol zusammen mit 2,9 Teilen Propionylchlorid während 2 Stunden auf 100 bis 105° und während 5 Stunden auf 120 bis 125° unter ständigem Rühren erhitzt. Nach dem Erkalten wird das in feinen kleinen Nädelchen auskristallisierte 2,5-Di-(1'-amino-4'-proliionylamino-2'-antlirachinonyl)-1,3,4-oxdiazol durch Filtration isoliert, mit Nitrobenzol, Benzol und Äthanol gewaschen und getrocknet.Example 2 5.4 parts of 2,5-di- (1 ', 4'-diamino-2'-anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazole are in 150 parts of dry nitrobenzene together with 2.9 parts of propionyl chloride for 2 hours to 100 to 105 ° and for 5 hours to 120 to 125 ° below heated with constant stirring. After cooling, this is done in fine little needles 2,5-di- (1'-amino-4'-prolionylamino-2'-antlirachinonyl) -1,3,4-oxdiazole crystallized out isolated by filtration, washed with nitrobenzene, benzene and ethanol and dried.
Nach der im Beispiel 1 angegebenen Färbevorschrift erhält man mit dem erhaltenen Farbstoff auf Baumwolle kräftige rotstichigblaue Färbungen von ausgezeichneten Echtheiten.According to the dyeing instructions given in Example 1, one obtains with the resulting dye on cotton has strong reddish blue dyeings of excellent quality Fastnesses.
Beispiel 3 5,4 Teile 2,5-Di-(1',4'-diamino-2'-anthra.chinoiiyl)-1,3,4-oxdiazol werden in 250 Teilen Nitrobenzol zusammen mit 3,3 Teilen Butyrylchlorid unter Rühren während 4 Stunden auf 115 bis 120° und während 6 Stunden auf 160 bis 165° erhitzt. Nach dem Erkalten wird das in feinen Nädelchen auskristallisierte 2,5-Di-(I' - amino - 4' - butyrylamino - 2' - anthrachinonyl)-1,3,4-oxdiazol durch Filtration isoliert, mit Nitrobenzol, Benzol und Äthanol gewaschen und getrocknet.Example 3 5.4 parts of 2,5-di- (1 ', 4'-diamino-2'-anthra.chinoiiyl) -1,3,4-oxdiazole are in 250 parts of nitrobenzene together with 3.3 parts of butyryl chloride with stirring heated to 115 to 120 ° for 4 hours and to 160 to 165 ° for 6 hours. After cooling, the 2,5-di- (I '- amino - 4 '- butyrylamino - 2' - anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazole isolated by filtration, washed with nitrobenzene, benzene and ethanol and dried.
Man erhält damit nach der im Beispiel 1 angegebenen Färbevorschrift auf Baumwolle kräftige rotstichigblaue Färbungen.The dyeing instructions given in Example 1 are thus obtained strong reddish blue dyeings on cotton.
Beispiel 4 6,0 Teile Zimtsäure werden in 150 Teilen Nitrobenzol unter Rühren zusammen mit 7,2 Teilen Thionylchlorid und 0,3 Teilen Dimethylformamid während einer Stunde auf 105 bis 110° erhitzt. Das überschüssige Thionylchlorid wird hierauf zusammen mit etwas Nitrobenzol bei 100 bis 110° unter Vakuum abdestilliert. Dann werden 5,45 Teile 2,5-Di-(1',4'-diamino-2'-anthrachinonyl)-1,3,4-oxdiazol zugegeben und während 5 Stunden auf 120 bis 125° erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben.Example 4 6.0 parts of cinnamic acid are added to 150 parts of nitrobenzene Stir together with 7.2 parts of thionyl chloride and 0.3 parts of dimethylformamide during heated to 105 to 110 ° for one hour. The excess thionyl chloride is then added distilled off together with a little nitrobenzene at 100 to 110 ° under vacuum. then 5.45 parts of 2,5-di- (1 ', 4'-diamino-2'-anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazole are added and heated to 120 to 125 ° for 5 hours. The work-up is carried out as in Example 1 described.
Der neue Küpenfarbstoff entspricht der Formel und ergibt auf Baumwolle gemäß der im Beispiel 1 angegebenen Färbevorschrift verwendet, blaue Färbungen von guten Eehtheiten. Beispiel s 5,4 Teile 2,5-Di-(1',4'-diamino-2'-anthrachinonyl)-1,3,5-oxdiazol werden in 200 Teilen trockenem Nitrobenzol zusammen mit 3,5 Teilen Chloracetylchlorid unter Rühren während einer Stunde auf 100 bis 105° und während 4 Stunden auf 120 bis 125° erhitzt. Das in feinen Nädelchen auskristallisierte 2,5-Di-(1'-amino-4'-ehloracetylamino-2'-anthrachinonyl)-1,3,4-oxdiazol wird durch Filtration isoliert, mit Nitrobenzol, Benzol und Äthanol gewaschen und getrocknet. Es färbt Baumwolle aus der Küpe in kräftigen blauen Tönen.The new vat dye corresponds to the formula and, when used in accordance with the dyeing instructions given in Example 1, produces blue dyeings of good strength on cotton. Example s 5.4 parts of 2,5-di- (1 ', 4'-diamino-2'-anthraquinonyl) -1,3,5-oxdiazole are in 200 parts of dry nitrobenzene together with 3.5 parts of chloroacetyl chloride while stirring one hour to 100 to 105 ° and heated for 4 hours to 120 to 125 °. The 2,5-di- (1'-amino-4'-ehloracetylamino-2'-anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazole which has crystallized out in fine needles is isolated by filtration, washed with nitrobenzene, benzene and ethanol and dried. It dyes cotton from the vat in strong blue tones.
Auf analoge Weise können die in Kolonne V der folgenden Tabelle angegebenen
Farbstoffe erhalten werden, indem man die in Kolonne III angegebenen Teile der in
Kolonne IV angeführten Acylierungskomponenten verwendet und bei den in Kölonne 11
angegebenen Bedingungen acyliert.
Dann werden 2,8 Teile Benzoylchlorid zugegeben, während 2 Stunden auf 120 bis 125° und während weiteren 5 Stunden auf 140 bis 145° erhitzt. Nach dem Erkalten wird der in feinen Nädelchen auskristallisierte Farbstoff durch Filtration isoliert, mit Nitrobenzol, Benzol undAthanol gewaschen und getrocknet.Then 2.8 parts of benzoyl chloride are added over 2 hours heated to 120 to 125 ° and for a further 5 hours to 140 to 145 °. After this The dye, which has crystallized out in fine needles, is cooled by filtration isolated, washed with nitrobenzene, benzene and ethanol and dried.
Der so erhaltene neue Küpenfarbstoff entspricht der Formel Gemäß der im Beispiel l angegebenen Färbevorschrift verwendet, erhält man mit diesem Farbstoff rotstichigblaue Färbungen von guten Echtheiten. Verwendet man in diesem Beispiel an Stelle von 0,9 Teilen Acetylchlorid 1,0 Teil Propionylchlorid und verfährt wie beschrieben, so erhält man den neuen Farbstoff der Formel Verwendet man diesen Farbstoff gemäß der im Beispiel 1 angegebenen Färbevorschrift, erhält man ebenfalls kräftige rotstichigblaue Färbungen. Beispiel 9 5,4 Teile 2,5-Di-(1',4'-diamino-2'-anthrachinonyl)-1,3,4-oxdiazol werden wie im Beispiel 6, erster Abschnitt beschrieben mit 0,9 Teilen Acetylchlorid monoacyliert. Dann werden 2,6 Teile Furan-2-carbonsäurechlorid zugegeben und weiter wie im Beispiel 6 beschrieben verarbeitet.The new vat dye obtained in this way corresponds to the formula Used in accordance with the dyeing instructions given in Example 1, this dye gives reddish blue dyeings of good fastness properties. If, in this example, 1.0 part of propionyl chloride is used instead of 0.9 part of acetyl chloride and the procedure is as described, the new dye of the formula is obtained If this dye is used in accordance with the dyeing instructions given in Example 1, strong reddish blue dyeings are also obtained. Example 9 5.4 parts of 2,5-di- (1 ', 4'-diamino-2'-anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazole are monoacylated with 0.9 parts of acetyl chloride as described in Example 6, first section . Then 2.6 parts of furan-2-carboxylic acid chloride are added and the processing continues as described in Example 6.
Der so erhaltene neue Küpenfarbstoff entspricht der Formel und gibt gemäß der im Beispiel 1 angegebenen Färbevorschrift verwendet blaue Färbungen von guten Echtheiten. Auf analoge Weise können durch Verwendung von Thiopen- 2-carbonsäurechlorid, 2- Phenylthiophen-5-carbonsäurechlorid oder Pyridin-3-carbonsäurechlorid die Farbstoffe der folgenden Formeln erhalten werden: Beispiel 8 5,4 'Teile 2,5-Di-(1',4'-diamino-2'-anthrachinonyl)-1,3,4-oxdiazol werden in 130 Teilen trockenem Nitrobenzol zusammen mit 1,2 Teilen Acetylchlorid und 1,4 Teilen Propionylchlorid unter Rühren während 5 stunden auf 140 bis 145° erhitzt. Die Isolierung erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben. Das erhaltene Farbstoffgemisch ergibt gemäß dem im Beispiel l angegebenen Färbeverfahren verwendet kräftige rotstichigblaue Färbungen von ausgezeichneten Echtheiten.The new vat dye obtained in this way corresponds to the formula and, according to the dyeing instructions given in Example 1, gives blue dyeings of good fastness properties. In an analogous manner, the dyes of the following formulas can be obtained by using thiophene-2-carboxylic acid chloride, 2-phenylthiophene-5-carboxylic acid chloride or pyridine-3-carboxylic acid chloride: Example 8 5.4 'parts of 2,5-di- (1', 4'-diamino-2'-anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazole are dissolved in 130 parts of dry nitrobenzene together with 1.2 parts of acetyl chloride and 1 , 4 parts of propionyl chloride heated to 140 to 145 ° for 5 hours with stirring. Isolation takes place as described in Example 1. The dye mixture obtained, when used in accordance with the dyeing process given in Example 1, gives strong reddish blue dyeings of excellent fastness properties.
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Patent Citations (2)
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