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DE1288713B - Stabiles wasserdispergierbares Faerbemittel und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents

Stabiles wasserdispergierbares Faerbemittel und Verfahren zu seiner Herstellung

Info

Publication number
DE1288713B
DE1288713B DET23013A DET0023013A DE1288713B DE 1288713 B DE1288713 B DE 1288713B DE T23013 A DET23013 A DE T23013A DE T0023013 A DET0023013 A DE T0023013A DE 1288713 B DE1288713 B DE 1288713B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
abietic acid
solution
carotenoids
carotene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DET23013A
Other languages
English (en)
Inventor
Mima Hiroyuki
Mitsuokato Itami
Terasaki Mamoru
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Takeda Chemical Industries Ltd filed Critical Takeda Chemical Industries Ltd
Priority to DET23013A priority Critical patent/DE1288713B/de
Publication of DE1288713B publication Critical patent/DE1288713B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B61/00Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40Colouring or decolouring of foods
    • A23L5/42Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
    • A23L5/43Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
    • A23L5/44Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives using carotenoids or xanthophylls

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft ein stabiles wasserdispergierbares Färbemittel auf der Grundlage physiologisch unbedenklicher carotinoider Pigmente für Nahrungs-und Genußmittel, Pharmazeutika und Kosmetika sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung.
  • Um Nahrungsmittel, Genußmittel, Getränke, Pharmazeutika oder Kosmetika orange oder gelb zu färben, verwendete man bisher Farbstoffe, wie Orange I, Orange SS, Gelb AB, Gelborange S, die zum größten Teil Azoverbindungen darstellen. Diese bekannten orangen oder gelben Farbstoffe sind nicht immer unbedenklich für den lebenden Körper, und das Problem, das ihre Verwendung mit sich bringt, besteht seit langem und ist Gegenstand umfangreicher Forschungsarbeiten.
  • Mangels einer befriedigenden Lösung des Problems wurden Nahrungs- und Genußmittel, Pharmazeutika oder Kosmetika in den letzten Jahren mit Carotinoidpigmenten gefärbt, die ungiftig bzw. unbedenklich für den lebenden Körper sind. Carotinoidpigmente sind jedoch in den meisten der allgemein verwendeten Lösungsmittel praktisch unlöslich. Dies stellt für die praktische Verwendung dieser Pigmente einen großen Nachteil dar.
  • Beispielsweise löst sich ß-Carotin bei 30'C in Maisöl oder Baumwollsaatöl bestenfalls zu 0,08 Gewichtsprozent und in Olivenöl zu 0,10/,. Das anzuwendende Verfahren, um Carotinoide in höherer Konzentration zu lösen, spielt also eine wichtige Rolle bei ihrer Verwendung als Farbstoffe für Lebens- und Genußmittel, Pharmazeutika oder Kosmetika. Zwar wurde versucht, Carotinoide in Wasser oder anderen genießbaren Lösungsmitteln zu lösen, jedoch wurde nur wenig hierüber berichtet, beispielsweise in der USA.-Patentschrift 2 851891 und in »Food Technology«, Bd. 12, 1958, S. 520 bis 541.
  • Nach dem bisher angewendeten Verfahren wird ß-Carotin in einem pflanzlichen Öl bei 140°C gelöst, ein Gelatine und Zucker enthaltendes wäßriges Kolloid zur Lösung gegeben, um das ß-Carotin im Wasser zu dispergieren, und die Suspension gegebenenfalls durch Zerstäubung getrocknet. Die Suspension oder das sprühgetrocknete Material wird in den zu färbenden Stoff eingearbeitet. Jedoch selbst wenn ß-Carotin auf diese Weise bei 140°C in einem pflanzlichen Öl gelöst wird, scheidet es sich mit sinkender Temperatur der Lösung in einem solchen Maße ab, daß nur noch 1 °/a Carotin gelöst bleibt, wenn man die Lösung 8 Stunden bei Raumtemperatur (etw20 bis 30°C) stehen läßt. Im Laufe der Zeit wird die-Löslichkeit des ß-Carotins noch geringer. Es scheiden sich große Kristallmengen ab, und die Lösung rahmt auf.
  • Wenn ß-Carotin als Farbstoff verwendet werden soll, ist also bei den bekannten Verfahren eine große Menge pflanzliches Öl zur Auflösung des ß-Carotins erforderlich, das nur eine geringe Löslichkeit in diesem Öl hat. Die Verwendung großer Mengen pflanzlicher Öle bringt jedoch nicht nur Schwierigkeiten bei der Emulgierung mit sich, sondern führt auch einen unangenehmen Geschmack und Geruch in das gefärbte Material ein. Die bekannten Verfahren sind also kaum als geeignet zum Färben der genannten Stoffe anzusehen. Durch die Erfindung werden diese Nachteile beseitigt.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein stabiles wasserdispergierbares Färbemittel auf der Grundlage physiologisch unbedenklicher carotinoider Pigmente für Nahrungs- und Genußmittel, Pharmazeutika und Kosmetika, bestehend aus einer Lösung von carotoiniden Pigmenten in Estern von Abietinsäure oder hydrierter Abietinsäure mit niedermolekularen aliphatischen Alkoholen, die gegebenenfalls zusätzlich ein ätherisches Öl oder ein Dispergiermittel enthält.
  • Ferner ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von stabilen wasserdispergierbaren Färbemitteln der vorstehend angegebenen Art, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Pigmente in den Estern der Abietinsäure bzw. hydrierten Abietinsäure mit niedermolekularen aliphatischen Alkoholen durch Erwärmen auf Temperaturen zwischen 90 und 140°C löst.
  • Vorzugsweise erfolgt die Auflösung, indem 60 Minuten auf 90 bis 140°C und am vorteilhaftesten 30 bis 60 Minuten auf etwa 98 bis 100°C erhitzt wird.
  • Die Carotinoide können in den gemäß der Erfindung verwendeten Lösungsmitteln in verhältnismäßig hoher Konzentration gelöst werden. Die Lösungen sind stabil und behalten auch nach langem Stehen diese verhältnismäßig hohe Konzentration. Ferner haben die Abietinsäureester keine nennenswerte Toxizität und keinen unangenehmen Geruch oder Geschmack. Auf Grund dieser speziellen Eigenschaft der erfindungsgemäßen Lösungsmittel lassen sich stabile, unbedenklich verwendbare, in Wasser dispergierbare färbende Zusätze herstellen, die Carotinoide als Farbstoffe enthalten und sich zum Färben der verschiedensten Nahrungs- und Genußmittel, Getränke, Pharmazeutika oder Kosmetika eignen.
  • Die Löslichkeit der Carotinoide in der Abietinsäurelösung nimmt bei Abkühlung auf Raumtemperatur nur sehr langsam ab. Die Carotinoidkonzentration bleibt noch über 311/0, auch wenn die Lösung mehrere Monate bei Raumtemperatur aufbewahrt wird.
  • Die verhältnismäßig hochkonzentrierte Carotinoidlösung kann mit einem Dispergiermittel, z. B. einer oberflächenaktiven Verbindung oder einem ätherischen Öl, gemischt und die erhaltene Dispersion oder Emulsion in das zu färbende Material eingearbeitet werden.
  • Es ist auch möglich, die an sich übersättigte Lösung des Carotinoids zu emulgieren, bevor sie in den zu färbenden Stoff eingearbeitet wird.
  • Die gemäß der Erfindung hergestellten Carotinoidlösungen sind spezifisch etwas schwerer als Wasser, und zwar entspricht ihr spezifisches Gewicht ungefähr dem von Fruchtsäften. Die Lösungen können daher lange Zeit ohne Entmischung aufbewahrt werden. Wenn die spezifischen Gewichte der Carotinoidlösungen und der zu färbenden Stoffe weit auseinanderliegen, bringt man sie durch Zusatz eines das spezifische Gewicht verändernden Mittels, das keinen unangenehmen Geruch aufweist und das Carotinoid nicht verfärbt, dicht zusammen. Zu diesem Zweck sind beispielsweise ätherische Öle geeignet, die der Abietinsäurelösung am zweckmäßigsten in einer solchen Menge zugegeben werden, daß ihr spezifisches Gewicht dicht bei 1,0 oder darunter liegt.
  • Als Ester von Abietinsäure mit niedermolekularen aliphatischen Alkoholen eignen sich beispielsweise der Abietinsäuremethylester, der Dihydroabietinsäuremethylester, der Abietinsäureäthylester, der Tetrahydroabietinsäureäthylester, der Abietinsäurepropylester, der Dihydroabietinsäurepropylester und der Tetrahydroabietinsäurepropylester, wobei der aliphatische Alkohol einen oder mehrere Substituenten, z. B. Hydroxylgruppen, enthalten kann. Bevorzugt von den genannten Estern wird der Dihydroabietinsäureätliylester.
  • Die für die Zwecke; der Erfindung zu verwendenden Carotinoide werden aus den natürlichen und synthetischen Carotinoiden ausgewählt. Bevorzugt werden x-Carotin, P-Carotin, y-Carotin, Lycopin, Cryptoxanthin und Xanthophyll.
  • Als ätherische Öle zur Einstellung des spezifischen Gewichts auf etwa 1,0 eignen sich die sogenannten Parfumöle, wie Orangenöl, Zitronenöl, Rosenöl und Terpen enthaltende Öle, wie Curcumaöl oder bromiertes Pflanzenöl.
  • Zum Schutz des Carotinoids bzw. der Ester der Abietinsäure oder der hydrierten Abietinsäure mit niedermolekularen aliphatischen Alkoholen gegen Oxydation und Abbau kann der Lösung ein Antioxydan zugegeben werden. Geeignet zu diesem Zweck sind beispielsweise öllösliche Antioxydantien, wie butyliertes Hydroxyanisol, butyliertes Hydroxytoluoi, oder wasserlösliche Antioxydantien, wie Ascarbinsäure oder deren Salze.
  • Die Lösung der Carotinoide gemäß der Erfindung kann man unmittelbar in Wasser emulgieren oder nach Zusatz eines Dispergierinittels -- z. B. einer obertliichenaktiven Verbindung, wie Glycerinnionostearat, Fettsäureester von Sorbitan, Saccharose oder Raffinose, Natriumsalze von Fettsäuren und Polyoxyäthylenglycolderivate --, eines Schutzkolloids, wie Polyvinylpyrrolidon, Tragantgummi, Gummiarabikum, Gelatine, Agar .gar oder Carboxymethylcellulose, oder eines Mittels zur Einstellung des spezifischen Gewichts, z. B. eines bromierten Pflanzenöls, in Wasser suspendieren oder emulgieren. Das Dispergiermittel wird in Mengen von etwa 1 bis 20 Volumprozent, bezogen auf das ätherische Öl, zugegeben, kann jedoch auch in Mengen von mehr als dem 20fachen Volumen dieses Öls gebraucht werden. Diese Zusatzstoffe können im allgemeinen in optimaler Menge verwendet werden, vorausgesetzt lediglich, daß sie nicht störend auf den Verbraucher des gefärbten Produktes wirken. Zur Herstellung solcher Emulsionen oder Lösungen können die üblichen Mittel, wie Rührer, Kolloidmühlen oder Homogenisatoren, verwendet werden.
  • Die gemäß Erfindung hergestellten Suspensionen oder sonstigen Produkte sind sehr stabil. Als Farbstoffe verwendete Carotinoide sind in Form der vorstehend beschriebenen Präparate praktisch nicht dem Einfluß von Licht, Temperatur, pH-Wert oder Salzen unterworfen. Ausscheidung von Kristallen oder Rufrahmen findet bei den Suspensionen nicht statt.
  • Da ferner nach der Erfindung keinerlei Pflanzenöl erforderlich ist oder nach Belieben nur eine geringe Menge dieses Öls verwendet wird, können carotinoidhaltige färbende Zusätze hergestellt werden, die keinen unangenehmen Geruch oder Geschmack haben, wie er häufig bei Verwendung von Pflanzenöl, besonders in großer Menge, unvermeidlich ist.
  • Die Carotinoide, die finden beschriebenen Präparaten, z. B. Lösungen, Irnulsionen oder Pulvern (herstellbar z. B. durch Zerstäubungstrocknung der Dispersionen oder Emulsionen), enthalten sind, eignen sich zur Herstellung von Nahrungsmitteln (einschließlich Futtermitteln), die mit den Carotinoiden - als Vitamin A-Vorstufe - angereichert sind, und geben gleichzeitig diesen Produkten die gewünschte Farbe. Sie eignen sich ferner als Zusätze für Getränke, Medikamente oder Kosmetika.
  • Darüber hinaus ermöglicht die Erfindung - wie bereits erwähnt - die Färbung von Nahrungs- und Genußmitteln auf Wasserbasis, wie Frucht- und Pflanzensaft, alkoholfreie Getränke, Milch, Eiskreme, Sorbet, Kosmetika, wie Lotionen, Hautkremes, Milchlotionen, sowie von Pharmazeutika, Futtermitteln, Veterinärmedikamenten durch Dispergieren des erfindungsgemäßen Präparats im wäßrigen Produkt, ohne daß die Gefahr der Kristallisation oder Abscheidung der Carotinoide besteht.
  • Aus der britischen Patentschrift 887 883 ist bereits ein Verfahren zur Herstellung eines Carotittoidpräparats bekannt, das Carotinoide in feinverteilter Form enthält. Dieses Präparat wird durch Emulgieren eines in einem wasserunlöslichen Lösungsmittel gelösten Carotinoids in einer wäßrigen Lösung eines Kolloids und Entfernung des flüchtigen Lösungsmittels aus der resultierenden Emulsion gewonnen. Das Präparat gemäß der britischen Patentschrift enthält feinverteilte Carotinoide einer Teilchengröße von 1 bis 3 p.. Das Präparat kann die Form eines trockenen Pulvers, eines Sols oder eines Gels aufweisen, das in Wasser dispergiert werden kann. Das gemäß der britischen Patentschrift hergestellte Präparat hat jedoch den Nachteil, daß die feinteiligen Carotinoide leicht durch Oxydation zerstört werden. So muß nach Beispiel l der britischen Patentschrift die Emulgierung der Lösung des Carotinoids mit der wäßrigen Lösung unter Vorsichtsmaßregeln erfolgen, um atmosphärischen Sauerstoff auszuschließen.
  • Demgegenüber sind die erfindungsgemäßen Lösungen von Carotinoiden in Estern von Abietinsäure und hydrierter Abietinsäure mit niedermolekularen aliphatischen Alkoholen überraschenderweise gegen die Einwirkung von Sauerstoff äußerst beständig. Die Beständigkeit gegen Sauerstoff bleibt auch erhalten, nachdem die Lösung oder Suspension des Carotinoids etwa nach den Angaben des nachfolgenden Beispiels 3 durch Zerstäubungstrocknung in ein Pulver umgewandelt worden ist.
  • In den folgenden Beispielen beziehen sich dieMengenangaben auf das Gewicht, falls nicht anders angegeben. Die Beziehung zwische=n Gewichtsteilen und Raumteilen ist die gleiche wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter. Beispiel l 50-Feile Dihydroabietinsäureäthylester werden mit 1 Teil d3-Carotin, 0,1 Teil butyliertem Hydroxytoluol und 0,0l Teil butyliertem Hydroxyanisol gemischt, wobei etwa 30 Minuten auf etwa 100°C erhitzt wird. Nach Abkühlung wird. das Gemisch mit eitler Lösung gemischt, die 10 Gewichtsteile Gummiarabikum und und 5 Gewichtsteile Natriuniascorbat in 2000 Volumteilen Wasser enthält. Die erhaltene Lösung wird in einem Homo,genisator emulgiert, wobei eine stabile Emulsion von f-Carotin erhalten wird.
  • Ein stabiler Orangensaft, der kein künstliches Pigment enthält, wird hergestellt, indem 300 Volumteile des gemäß Absatz 1 hergestellten l3-Carotitis in 1000 Volumteile des auf ein Fünftel konzentrierten Fruchtsafts eingearbeitet und 160 Volumteile einer zu 50°J" aus Zitronensäure bestehenden Lösung, 35000 Teile Zucker, 20 Teile Orangenessenz, 3 Gewichtsteile Ascorbinsäule und 2700 Volumteile Wasser zugegeben werden. 1 ccm einer ß-Carotinemulsion gemäß Absatz 1 wird mit 1,0 g Phenacetin, 0,13 g Methylparaben, 0,02 g Propylparaben, 0,5 g Carboxymethylcellulose, 60 g Sucrose, 5,0 g Glycerin und einer geringen Menge von Orangengewürz vermischt. Das erhaltene Gemisch wird mit destilliertem Wasser auf 100 ccm aufgefüllt und verrührt. Es entsteht ein stabiler gefärbter Phenacetin enthaltender Siurp.
  • 0,5 ccm der ß-Carotinemulsion gemäß Absatz 1 werden mit 2,5 g Stearinsäure, 5,0 g Cetanol, 10 g flüssigem Paraffin, 5,0 g Isopropylmyristat, 3 g Glycerin, 1 g Triäthanolamin, 0,1 g Methylparaben und 0,1 g Propylparaben vermischt. Das anfallende Gemisch wird mit destilliertem Wasser auf 100 ccm aufgefüllt und anschließend in einem Homogenisator emulgiert. Es fällt eine milchige Lotion an.
  • Beispiel 2 Zu einem Gemisch von 40 Teilen Dihydroabietinsäureglycirid und 10 Teilen Orangenöl werden 1 Teil ß-Carotin, 0,1 Teil butyliertes Hydroxytoluol und 0,01 Teil butyliertes Hydroxyanisol gegeben, wobei etwa 30 Minuten auf etwa 100°C erhitzt wird. Die erhaltene Lösung wird mit einer Lösung von 10 Teilen Natriumascorbat in 2000 Volumteilen Wasser und dann mit 5 Teilen einer oberflächenaktiven Verbindung gemischt. Das Gemisch wird in einem Homogenisator emulgiert, wobei eine stabile Emulsion von P-Carotin erhalten wird.
  • Ein stabiler Orangensaft, der keinen künstlichen Farbstoff enthält, wird durch Zugabe von 3 Teilen des gemäß Absatz 1 hergestellten Pulvers zu 500 Teilen eines durch Zerstäubungstrocknung oder Vakuumtrocknung erhaltenen Orangensaftpulvers, 1000 Teilen kristallisierter Glukose, 35 Teilen Citronensäure, 40 Teilen Natriumcyclohexylsulfamat, 4 Teilen Natriumchlorid, 20 Teilen pulverförmigem Parfum und 20 Teilen Ascorbinsäure hergestellt.
  • Beispiel 3 Zu einer Mischung aus 50 Teilen Tetrahydroabietinsäureäthylester und 10 Teilen Orangenöl werden 1 Teil ß-Carotin, 0,1 Teil butyliertes Hydroxytoluol und 0,01 Teil butyliertes Hydroxyanisol gegeben, wobei etwa 30 Minuten auf etwa 100°C erhitzt wird. Nach Abkühlung wird das Gemisch mit einer Lösung von 10 Teilen Gummiarabikum und 10 Teilen Natriumascorbat in 100 Volumteilen Wasser gemischt.
  • Die erhaltene Lösung wird mit 4000 UpM homogenisiert. Zur gebildeten Emulsion werden 50 Teile Trockenstoff, bestehend aus Dextrin, Lactose, pulverförmigem Hirsegel, gegeben. Das erhaltene Gemisch wird durch Zerstäubungstrocknung in ein Pulver umgewandelt.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Stabiles wasserdispergierbares Färbemittel auf der Grundlage physiologisch unbedenklicher carotinoider Pigmente für Nahrungs- und Genußmittel, Pharmazeutika und Kosmetika, bestehend aus einer Lösung von carotinoiden Pigmenten in Estern von Abietinsäure oder hydrierter Abietinsäure mit niedermolekularen aliphatischen Alkoholen, die gegebenenfalls zusätzlich- ein ätherisches Öl oder ein Dispergiermittel enthält.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von stabilen wasserdispergierbaren Färbemitteln nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pigmente in den Estern der Abietinsäure bzw. hydrierten Abietinsäure mit niedermolekularen aliphatischen Alkoholen durch Erwärmen auf Temperaturen zwischen 90 und 140°C löst.
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