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DE1287551B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Cellulosefaserstoffen - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Cellulosefaserstoffen

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Publication number
DE1287551B
DE1287551B DEC26322A DEC0026322A DE1287551B DE 1287551 B DE1287551 B DE 1287551B DE C26322 A DEC26322 A DE C26322A DE C0026322 A DEC0026322 A DE C0026322A DE 1287551 B DE1287551 B DE 1287551B
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DE
Germany
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parts
dye
groups
dyes
water
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Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC26322A
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English (en)
Inventor
Dr Alfred
Dr Arthur
Buehler
Fasciati
Dr Georg
Sulzer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1287551B publication Critical patent/DE1287551B/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

1 2
Das vorliegende Verfahren betrifft das Färben im Komplex mindestens 1 Molekül eines sulfon-
und Bedrucken von Cellulosefaserstoffen mit wässe- säuregruppenhaltigen Farbstoffes der Formel rigen Zubereitungen, die Farbstoffe und in Wasser
mindestens dispergierbare Aminoplaste enthalten, OH OH
wobei das mit diesen Zubereitungen versehene Faser- 5 | |
material einer Härtung in Gegenwart eines sauren R1 — N = N — R2 Härtungskatalysators unterworfen wird, dadurch
gekennzeichnet, daß man auf das Fasermaterial enthalten; dabei bedeutet wässerige Zubereitungen, in denen außer dem bekannten Aminoplastzusatz 1 : 2-Chrom- oder Kobalt- 10 a) Ri einen in o-Stellung zur Oxygruppe an die
komplexverbindungen von Azo- oder Azomethin- Azogruppe gebundenen Benzolrest und R> einen
farbstoffen enthalten sind, welche mindestens eine in Nachbarstellung zur Oxygruppe an die Azo-
saure wasserlöslichmachende Gruppe aufweisen und gruppe gebundenen, durch mindestens eine
gegebenenfalls als einzige weitere Substituenten Sulfonsäuregruppe und gegebenenfalls eine
Alkylreste, aromatisch gebundene Hydroxylgruppen, 15 weitere Oxygruppe weitersubstituierten Naphtha-
Alkoxygruppen, Halogenatome oder Nitrogruppen Unrest oder
enthalten, sowie gegebenenfalls noch wässerige b) R1 und R2 je einen in Nachbarstellung zur Oxy-
Polymensatemulsionen aufbringt gruppe an die Azogruppe gebundenen Naphtha-
Von den Cellulosefaserstoffen sind Acetylcellulose- Unrest oder fasern und solche aus regenerierter Cellulose, wie 20
Viskosekunstseide oder insbesondere Zellwolle, und c) Ri einen in Nachbarstellung zur Oxygruppe
vorzugsweise solchen aus nativer Cellulose, wie an die Azogruppe gebundenen Benzolrest oder
Leinen und Baumwolle, geeignet. sulfonsäuregruppenhaltigen Naphthalinrest und
Die beim vorliegenden Verfahren zu verwendenden R2 — OH den in 4-Stellung an die Azogruppe
Metallkomplexverbindungen enthalten als komplex- 25 gebundenen Rest eines 5-Pyrazolons. gebundenes Metall Chrom oder Kobalt, wobei ein
Schwermetallatom komplex an 2 Moleküle eines Die zur Herstellung der Metallkomplexe benötigten Farbstoffes oder an 1 Molekül zweier verschiedener Azofarbstoffe können im übrigen in üblicher, an Farbstoffe oder an 1 Molekül eines Farbstoffes sich bekannter Weise und aus bekannten Diazo- und eines farblosen Komplexbildners gebunden 30 und Azokomponenten erhalten werden. Zahlreiche ist. Die Farbstoffe können eine oder mehr als eine derartige Azofarbstoffe sind übrigens längst als Azogruppe und/oder Azomethingruppe enthalten. Chromierfarbstoffe bekannt. Es kommen für die Die Farbstoffe müssen saure wasserlöslichmachende Herstellung derartiger Azofarbstoffe z.B. o-Oxy-Gruppen aufweisen. Darunter sind wie üblich Carbon- oder o-Carboxyamine der Benzol- und Naphthalinsäuregruppen und Sulfonsäuregruppen zu verstehen. 35 reihe und als Azokomponenten in Nachbarstellung Sofern Carbonsäuregruppen an der Komplexbildung zu einer Aminogruppe kuppelnde Aminonaphthaline beteiligt sind, sind sie nicht mehr als wasserlöslich- oder in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe (bzw. machend zu betrachten. Im Molekül der komplexen einer enolisierbaren Ketogruppe) kuppelnde Oxy-Metallverbindung kann eine einzige wasserlöslich- benzole, Oxynaphthaline, 2,4-Dioxychinoline, Pyrmachende Gruppe oder es können mehr als eine 40 azolone und Barbitursäure in Betracht, solche Gruppe, z. B. deren 2 bis 4, vorhanden sein. Die beim vorliegenden Verfahren zu verwendenden Die komplexen Metallverbindungen dürfen keine 1 : 2-Komplexe können ebenfalls in üblicher, an Substituenten aufweisen, welche befähigt sind, mit sich bekannter Weise aus den metallfreien Monodem Fasermaterial und/oder dem Aminoplast unter azofarbstoffen hergestellt werden, zweckmäßig nach den beim Färben oder Bedrucken herrschenden 45 den für die Herstellung von 1 : 2-Metallkomplexen Bedingungen homöopolare Bindungen einzugehen. ohne wasserlöslichmachende Gruppen bekannten Es dürfen also beispielsweise im Farbstoffmolekül Methoden. Bei der Herstellung symmetrischer Komkeine Carbonsäureamid-, Sulfonsäureamid-, Harn- plexe, bei denen das Metallatom an zwei gleiche stoff-, Aminotriazin- oder Aminoarylgruppen, aber Farbstoffmoleküle gebunden ist, empfiehlt es sich, auch keine Halogentriazin- oder Chlorpropionylreste 50 die Farbstoffe in solcher Weise und mit solchen vorhanden sein, um nur einige wenige solcher, zu metallabgebenden Mitteln, wie Alkalichromsalicylat, homöopolarer Bindung mit Aminoplasten bzw. Chromacetat, Natriumkobalttartrat, Kobaltacetat Fasermaterialien, wie Cellulosefasern befähigte Sub- oder -sulfat, zu behandeln, daß die gewünschten ■ stituenten zu erwähnen. Komplexe unmittelbar erhalten werden. Hierher Dagegen können neben den metallkomplexbilden- 55 gehört auch die Chromierung mit Alkalibichromat den und den sauren, wasserlöslichmachenden Grup- in Gegenwart von Reduktionsmitteln, pen noch andere Substituenten, z. B. Alkylreste, Für die Herstellung asymmetrischer Komplexe wie Methyl, aromatisch gebundene Oxygruppen oder ist im allgemeinen eine andere Methode angezeigt, Halogenatome, wie Chlor, Alkoxygruppen, wie um einheitliche Produkte und nicht Gemische mit Äthoxy oder Methoxy, oder Nitrogruppen in den 60 einem wesentlichen Anteil an symmetrischen, teilweise Farbstoffen vorhanden sein. überhaupt keine wasserlöslichmachende Gruppen Als komplexbildende Gruppen enthalten die Färb- aufweisenden und daher unerwünschten Nebenstoffe beispielsweise ο,ο'-Dioxy-azomethingruppie- produkten zu erhalten. In diesem Falle stellt man rungen, o-Carboxymethoxy-o'-oxy-, ο-Carboxy- zweckmäßig aus einem der beiden zum Aufbau o'-oxy-, ο - Carboxy -ο'- amino-, o-Oxy-o'-amino- 65 des asymmetrischen ί : 2-Komplexes bestimmten oder vorzugsweise ο,ο'-Dioxyazogruppierungen. Farbstoff, vorzugsweise demjenigen, der mindestens Vorteilhafte Ergebnisse werden beispielsweise mit eine wasserlöslichmachende Gruppe enthält, sofern Chrom- oder Kobalt-1 : 2-Komplexen erzielt, die dies nicht bei beiden zutrifft, den 1 : 1-Chromkom-
plex her und setzt diesen hierauf mit dem anderen metallfreien Farbstoff um. Hierzu ist noch zu bemerken, daß sich die 1 : 1-Komplexe von o,o'-Dioxyazofarbstoffen nicht nur aus den o,o'-Dioxyazofarbstoffen selbst, sondern auch aus den entsprechenden o-Oxy-o'-alkoxyazofarbstoffen herstellen lassen. Für die Herstellung derartiger zur überführung in 1 : 2-Komplexe bestimmter 1 : 1-Komplexe können demgemäß an Stelle der o-Oxydiazoverbindungen auch die entsprechenden o-Alkoxydiazoverbindungen, insbesondere die Methoxyverbindungen, verwendet werden.
Die Aufarbeitung der 1 : 2-Komplexe kann unter Umstünden gewisse Schwierigkeiten verursachen, da diese Verbindungen sehr gut wasserlöslich sind. ,5 Komplexe, die sich aus diesem Grunde nicht aussalzen lassen, können durch Eindampfen des Reaktionsgemisches oder andere geeignete Methoden, z. B. Zusatz von gewissen, mit Wasser mischbaren, organischen Lösungsmitteln, isoliert werden.
Die beim vorliegenden Verfahren benötigten wässerigen Zubereitungen enthalten neben den Metallkomplexverbindungen noch Aminoplaste, welche in Wasser entweder — für sich allein oder gegebenenfalls mit Hilfe eines Dispergiermittels — dispergierbar oder vorzugsweise in Wasser löslich sind, wobei die Wasserlöslichkeit nicht unbedingt unbeschränkt sein muß, sondern auch solche Aminoplaste in Betracht kommen, die mit Wasser nur in bestimmten Mengenverhältnissen eine einheitliche Lösung ergeben.
Im übrigen können beliebige Aminoplaste gewählt werden, insbesondere aber Harnstoffharze oder Melaminharze.
So kommen z. B. Harnstoff-Formaldehydharze in Betracht. Diese können sich von Methylolharnstoffen aus 1 Mo! Harnstoff und 2 bis 4 Mol Formaldehyd oder den Alkyiäthern dieser Methylolverbindungen mit niedrigmolekularen Alkoholen, wie Methanol oder n-Butanol, ableiten, wobei auch nur ein Teil der im Molekül vorhandenen Methylolgruppen veräthert sein kann. Als Beispiel seien hier ferner Methyläther von Methyloläthylenharnstoffen sowie Methylolacetylharnstoffe und deren Methyläther erwähnt.
Weiterhin kommen Kondensationsverbindungen von Formaldehyd mit solchen Verbindungen in Betracht, weiche, wie Dicyandiamid oder Melamin, mindestens einmal die Atomgruppierung
50 Formaldehyd, bezogen auf 1 Mol der. Verbindung, die mindestens einmal die Atomgruppierung
,N-
— N =
-N = C
55
enthalten oder, wie Cyanainid, leicht in solche Verbindungen übergehen.
Die für den vorliegenden Zweck heranzuziehenden Formaldehydkondensationsprodukte können sich von den verschiedensten Verbindungen mit der angegebenen Atomgruppierung, sowohl cyclischen als auch nicht cyclischen, ableiten. Unter den nicht cyclischen Verbindungen seien z. B. Dicyandiamid, Dicyandiamidin, Guanidin, Acetoguanidin oder Biguanid erwähnt. Geeignete Kondensationsprodukte sind beispielsweise diejenigen, die unter Verwendung von mehr als 1 Mol, z. B. von 2 bis 4 Mol oder mehr enthält, hergestellt werden. Es können solche Kondensationsprodukte zur Anwendung gelangen, die in neutralem, alkalischem oder saurem Medium erhalten werden.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten Kondensationsprodukte aus Formaldehyd und cyclischen Verbindungen, die mindestens einmal die Atomgruppierung
N = C
enthalten, leiten sich vorzugsweise von Aminotriazinen ab. Es kommen Methylolverbindungen von Aminotriazinen oder deren Äther oder Ester in Betracht. Unter den Verbindungen seien vor allem Umsetzungsprodukte von Formaldehyd und 2,4,6-Triamin-l,3,5-triazin, gewöhnlich Melamin genannt, erwähnt. Solche Kondensationsprodukte können eine bis sechs Methylolgruppen enthalten, gewöhnlich stellen sie Mischungen von verschiedenen Verbindungen dar. Weiterhin kommen Methylolverbindungen von solchen Abkömmlingen oder Melamine in Betracht, die noch mindestens eine Aminogruppe enthalten, z. B. Methylolverbindungen von Melam, Meiern, Ammelin, Ammelid oder von halogensubstituierten Aminotriazinen, wie 2-Ch[or-4,6-diamino-l,3,5-triazin; ferner Methylolverbmdungen von Guanaminen, wie z. B. von Benzoguanamin, Acetoguanamin oder Formoguanamin.
*"".;iterlim können für die Zwecke der vorliegenden Erfindung Formaldehydkondensationsprodukte von Formaldehyd und Guanylmelamin verwendet werden. Solche Kondensationsprodukte können sich ableiten vom Mono-, Di- oder Triguanylmelamin oder deren Mischungen, die erhältlich sind, wenn man Dicyandiamid in einem inerten Lösungsmittel in der Wärme mit gasförmigen Halogenwasserstoffen behandelt und aus den entstandenen Salzen die freien Amine durch Zugabe starker Alkalien abscheidet. Auch substituierte Guanylmelamine können zur Herstellung von Formaldehydkondensationsprodukten benutzt werden.
Die Salze der Formaldehydkondensationsprodukte, die an Stelle der freien basischen Kondensationsprodukte auch herangezogen werden können, können sich von anorganischen Säuren, wie Salzsäure oder Schwefelsäure, oder von organischen Säuren, insbesondere von niedrigmolekularen aliphatischen Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Glykolsäure, ableiten.
Neben den Aminoplasten können die beim vorliegenden Verfahren zu verwendenden wässerigen Zubereitungen auch noch weitere Stoffe, z. B. Weichmacher für das Textilmaterial, enthalten. Beispielsweise kann auch ein Latex eines Polymerisationskunststoffes zugesetzt werden. Besonders vor-
5 6
teilhaft sind solche Latizes, die mit den Aminoplasten Die wässerigen Zubereitungen können nun in vefnetzbare Gruppen enthalten. Die Polymerisate üblicher, an sich bekannter Weise auf die Faserkönnen Homo- oder Mischpolymerisate sein. Sie materialien aufgebracht werden, vorteilhaft bei leiten sich vorzugsweise von monomeren Verbindun- Raumtemperatur oder höchstens leicht erhöhter gen mit der Atomgruppierung 5 Temperatur, z. B. zwischen 10 und 4O0C. Das Verfahren eignet sich vor allem für die kontinuierliche
CH2 = C <; Arbeitsmethode, z. B. zum Bedrucken von Geweben
im Walzendruck oder zum Imprägnieren am Foulard.
ab, beispielsweise von Vinylestern organischer Säuren, Die Imprägnierlösungen können als weitere Zu-
wie Vinylacetat, Vinylformiat, Vinylbutyrat, Vinyl- I0 sätze z. B. Netz- oder Dispergiermittel enthalten,
benzoat, ferner von Vinylalkylketonen, Vinylhaloge- Für die Druckpasten können die üblichen Verdik-
niden, wie Vinylchlorid, Vinylfluorid, Vinyliden- kungsmittel, wie Stärke, Traganth, Methylcellulose,
chlorid, Vinylarylverbindungen, wie Styrol und verwendet werden, und auch hier können noch
substituierten Styrolen, weiterhin von Verbindungen weitere Stoffe, z. B. hydrotrope Mittel, wie Harnstoff,
der Acrylsäure- und Methacrylsäurereihe, wie Estern i5 zugesetzt werden.
aus Acrylsäure und Alkoholen oder Phenolen, z. B. Die Mengenverhältnisse der beim vorliegenden Äthylacrylat, Butylacrylat, Dodecylacrylat. Weitere Verfahren zu verwendenden Farbstoffe und Aminomonomere Verbindungen, die zum Aufbau der plaste sowie auch der gegebenenfalls zusätzlich verPolymerisate dienen können, sind Acrylnitril, Acryl- wendeten Hilfsmittel können in weiten Grenzen amid und an Amidstickstoff substituierte Derivate, 20 schwanken. Die Menge der Farbstoffe richtet sich ferner analoge Derivate der Methacrylsäure, α-Chlor- im wesentlichen nach der gewünschten Farbstärke, acrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäure oder Fumar- Die Menge des Aminoplastes soll im allgemeinen säure oder auch Acrylsäure oder Methacrylsäure nicht geringer sein als diejenige des Farbstoffes, selbst, schließlich polymerisierbare Olefine, wie Iso- und es empfiehlt sich in der Regel, das Mengenbutylen, Butadien, 2-Chlorbutadien oder hetero- 25 verhältnis so zu wählen, daß die Menge des Aminocyclische Verbindungen, wie die verschiedenen Vinyl- plastes ein mehrfaches der Farbstoffmenge beträgt pyridine. Die Herstellung von binären, ternären oder bzw. Zubereitungen zu verwenden, welche in noch komplizierter gebauten Mischpolymerisaten in 1000 Teilen etwa 20 bis 200 Teile Aminoplast ent-Emulsionsform ist bekannt, so daß hier nicht näher halten.
darauf eingetreten werden muß. Nachfolgend seien 30 Nachdem die den Farbstoff und das Aminoplast
einige geeignete Mischpolymerisate erwähnt. enthaltende Zubereitung auf den Faserstoff aufgebracht worden ist, wird das Ganze der Härtung
1. Mischpolymerisat aus 50 Teilen n-Butylacrylat, unterworfen. Vor dem Härten wird zweckmäßig 40 Teilen Vinylchlorid, 6 Teilen Acrylsäure. getrocknet, mit Vorteil bei Raumtemperatur oder
2. Mischpolymerisat aus 66 Teilen n-Butylacrylat, 35 durch Erwärmen auf Temperaturen, bei denen noch 12 Teilen Styrol, 22 Teilen Vinylisobutyläther. keine nennenswerte Härtung stattfindet, beispiels-
3. Mischpolymerisat aus 64 Teilen Äthylacrylat, weise auf solche unter 1000C.
12 Teilen Styrol, 22 Teilen Vinylisobutyläther Für Textilmaterialien aus regenerierter Cellulose
und 2 Teilen Acrylsäure. empfiehlt es sich im allgemeinen, die Färbungen oder
4. Mischpplymerisat aus 70 Teilen asymmetrischem 40 Drucke nicht sofort nach dem Aufbringen der Farb-Dichloräthan und 30 Teilen Butylacrylat. Stoffzubereitungen zu trocknen, sondern sie während
5. Mischpolymerisat aus 56 Teilen Butylacrylat, einiger Zeit, z. B. 1 bis 6 Stunden, feucht liegen zu 40 Teilen Vinylchlorid und 4 Teilen Acrylsäure. lassen. Die Färbungen und Drucke werden auf diese
6. Mischpolymerisat aus 50 Teilen asymmetrischem Weise im allgemeinen stärker und/oder gleichmäßiger Dichloräthan, 45 Teilen Butylacrylat und 5 Teilen 45 im Farbton.
Acrylamid. Die' Härtung erfolgt zweckmäßig auf den üblichen
7. Mischpolymerisat aus 52 Teilen Vinylchlorid, Apparaten mit oder ohne Düsenvorrichtung durch 35 Teilen Butylacrylat, 7 Teilen Methylacrylat bloßes Erwärmen auf die erforderliche Temperatur, und 6Teilen Acrylamid. z.B. auf eine solche zwischen 120 und 1800C oder
50 höher. Es kann auch mit Hilfe von Infrarotstrahlen
Weiterhin sind die handelsüblichen M ischpolymeri- gehärtet werden. Je nach Art der Hitzeeinwirkung
sate aus Styrol und Butadien und aus Acrylnitril können schon ganz kurze Härtungszeiten, z. B.
und Butadien geeignet. 10 bis 30 Sekunden, genügen. Schließlich kann man
Selbstverständlich kann die wässerige Zubereitung auch ohne Vortrocknung härten, so daß Trocknung ' eine oder mehrere Latexkomponenten enthalten 55 und Härtung gleichzeitig erfolgen. neben einem oder mehreren Aminoplasten, z. B. Je nach den Eigenschaften und der Menge des einem dispergierten, in Wasser nicht löslichen, aber verwendeten Aminoplastes und je nachdem, ob die in organischen Lösungsmitteln löslichen Derivat wässerige Zubereitung noch andere Mittel enthält, eines Formaldehydkondensationsproduktes einer mit können beim vorliegenden Verfahren noch zusätzliche Formaldehyd härtbare Harze liefernden Aminover- 60 Wirkungen erzielt werden, beispielsweise Knitterbindung und einem wasserlöslichen Formaldehyd- festigkeit, Schrumpffestigkeit, permanente Kaländerkondensationsprodukt einer mit Formaldehyd hart- effekte, Veränderung des Griffs der Textilien oder bare Harze liefernden Aminoverbindung. Hydrophobierung.
Schließlich enthalten die wässerigen Zubereitungen Zwecks Entfernung von nicht fixiertem Farbstoff,
noch einen sauer wirkenden Katalysator, wie Am- 65 Katalysator und anderen nicht fixierten Substanzen
moniumsulfat, Ammoniumchlorid, Diammonium- empfiehlt es sich, die Faserstoffe nach dem Härten
phosphat, Äthanolaminchlorhydrat, Zinknitrat, Zink- in üblicher Weise abzuseifen, z. B. durch eine Be-
fluorborat oder Ammoniumsilicofluorid. handlung bei 40 bis 80 C in einer Lösung, die
Seife, Seife und Natriumcarbonat oder ein synthetisches Waschmittel, z. B. ein Äthylenoxydanlagerungsprodukt eines p-Alkylphenols oder 2-heptadecyl-N - benzyl - benzimidazol - disulfonsaures Natrium, enthält. Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch gute Naßechtheitseigenschaften, insbesondere durch eine gute Waschechtheit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind, wie in der vorangehenden Beschreibung, in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Ein mercerisiertes Baumwollgewebe wird am Foulard mit einer wässerigen Lösung behandelt, die in 1000 Raum teilen 20 Teile der 1 : 2-KobaItkomplexverbindung des Farbstoffes der Formel
OH
OH
20
O, N
SO3H
135 Teile einer 75%igen wässerigen Lösung von hochmethyliertem Hexamethylolmelamin und 4 Teile Ammoniumchlorid enthält. Das Gewebe wird abgepreßt, so daß seine Gewichtszunahme noch 65 bis 70°/o beträgt. Hierauf wird es bei Zimmertemperatur an der Luft getrocknet und anschließend bei 155 bis 160° während 6 Minuten gehärtet. Nun wird das Gewebe während 5 Minuten bei 50° in einer Lösung nachgewaschen, die im Liter Wasser 2 g eines Anlagerungsproduktes von 9 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Nonylphenol und 2 g wasserfreies Natriumcarbonat enthält. Das Gewebe zeigt einen violetten Farbton; die Färbung zeichnet sich durch eine sehr gute Wasch- und Lichtechtheit aus,
Setzt man der Foulardflotte noch 20 Teile einer 20%igen wässerigen Polyäthylenemulsion auf 1000 Raumteile zu, so zeigt das gefärbte Gewebe einen weicheren Griff.
Beispiel 2
Man verfährt nach der Vorschrift des Beispiels 1, verwendet aber an Stelle des dort erwähnten kobalthaltigen Farbstoffes einen der nachstehend aufgeführten 1 : 2-Metallkomplexe, die sich in üblicher Weise herstellen lassen.
In der Tabelle A sind I : 2-Komplexe aufgeführt, die 2 Moleküle des gleichen Farbstoffes an 1 Metallatom komplex gebunden enthalten.
Tabelle A
Nr. Metall Farbstoff HO3S-/ Farbton auf
Baumwolle
1 Co HO3S OH HO
IT Γχ 		Γ"8 Braun
O2N H3C — C — CH3
CH3
OH OH
2 Co \_/~ ~~ ~~\ / Violettbraun
NO2 \ /
SO3H
OH OH
3 Cr HO3S —/ V- N = N —/ \—/
ζ\ SO3H		 Marineblau
OH OH
I I
4 Cr Grau
909504/1821
Fortsetzung
Metall
Farbstoff
Farbton auf Baumwolle
Cr
Co
Co
Cr
Cr
Cr
Co
COOH
N = N-C
HO3S OH
= N-C
NO,
OH
SO3H
OH
/—\
<r>-N=N-c;
SO3H
OH
= N —C
HO3S —^ ^>— N = N
HO3S OH
Cl
HO3S OH
= N —C
OH
C-N
C = N
CH3
OH
C-N
VC = N
CH3 OH
^C-N-
^C = N
I
CH3
OH
^C-N-
1^C = N CH3 OH
C-N
^C = N
CH3
OH
^C-NH
^C = N COOH OH
<C — NH
COOH
SO3H
Cl
SO3H
SO3H
SO3H
Gelb
Gelbbraun
Gelbbraun
Orange
Rot
Rot
Rotbraun
11
Fortsetzung, 12
Metall
Farbstoff SO3H
OH
Cr
O2N
= N-C
O2N OH
Cr
N = N-C
ei
OH
Co
HO3S
NO,
Cr
N = N
SO3H
N = N-C S O, H
Cr
HO3S OH
Cl HO3S
OH
OH
OH
Cr
Cr
Cl HO3S
OH
OH
SO3H
NO2
CH3 Farbton auf Baumwolle
Rot
Rot
Rotbraun
Graubraun
Blaugrau
Grau
Orange
Fortsetzung
Nr. Metall O2N OH = N Farbstoff JH Farbton auf
Baumwolle
19 Cr I
CH3 		OH
A'1
ζ2 		C-N
COOH		 Rot
O2N OH
LJ
O-" = N CH3
20 Co I
NO2 		SO3H
H2N I 		Graugrün
OH
I
= N SO3H
21 Co NH2 Blau
OH = N "δ
22 Cr COOH SO3H Orange
OH
-C
In der Tabelle B sind 1:2-Komplexe aufgeführt, die je 1 Molekül zweier verschiedener Farbstoffe an 1 Metallatom gebunden enthalten.
An Stelle des hochmethylierten Hexamethylolmelamins kann man auch 200 Teile einer 50%igen wässerigen Lösung von Tetramethylolacetylendiharnstoff verwenden und erhält ebenfalls waschechte Färbungen.
Tabelle B
Metall OH 1. Farbstoff -N=N-C —τ -N=N-C OH 2. Farbstoff OH —τ N=N-C • Farbton
Nr. /-JL \C_N HO3S I I /—\ \C=N HO3S auf
<y OH I \C__N yC-N-< > I \. T T/~\ Q
NC = N Λ 		Baumwolle
i— I ,-^ CH3 I I— 'S
N=31N—C		 CH3 I
NO2 OH CH3 Cl OH CH3
Cr I I ν
1 Braun-
OH O2N OH stichig-
M rot
< y / y—
I—
NO2 Cl
Cr
2 Rot
Fortsetzung
Nr. Metall HO3S 1. Farbstoff OH OH
I 		-N-N OH
■		 OH OH
I 		SO3H OH
I		 2. Farbstoff OH
I . /-\ 		-N=N-C \c=N
CH3 		-N=N-C \C=N C1
CH3 		-N=N-C \r_N MU3S
CH3 		SO3H OH NH2 < HO3S Farbton
auf
Baumwolle
O Λ OH OH OH -n=n^(^ y—/ -N=N-\~~y—'
3 Cr HO3S P
NO2 		N V
OH		 O ^l—'
Cl		 SO3H SO3H Rot
OH OH
L-. 		HO3S OH
LJ
HO3S- -N = N-< O V> OH
4 Cr P
NO2 		< O NO2 -N=N-C
^C=T 		Braun
OH
I 		SO3H
OH I
ι /—\ 		OH
s-X 		CH3
HO3S- <\ -N = N-< Braun
5 Cr O < S / NO2
OH
j 		OH
I 		OH
I
HO3S- -N=N-<( ö <Λ
6 Cr O O Cl Blau
OH
I 		NH2 O2N OH
LJ
HO3S- ό- -N = N-H Q O
7 Cr < Cl Blau
SQ3H O2N OH
O2N-< OH N = N —<
8 Cr P < NO2 Olive
Cl
OH
I
P-
9 Co NO2 Braun
Fortsetzung
Metall
1. Farbstoff
2. Farbstoff
Farbton
auf Baumwolle
OH
OH
Cr
Cr
Cr
N = N
Cl
Violett
SO3H SO3H
OH
OH OH
OH
N = N
Cl
SO3H -N=N-<^ y
NO2 V_/
SO3H
OH
Violettbraun
OH OH
N = N
=N—C
Braun
O2H
SO3H
Weiterhin kann man nach der Vorschrift des Beispiels 1 Baumwolle mit der 1 : 2-Chromkomplexverbindung des Azomethinfarbstoffes der Formel
^C=N
CH3
OH
HO NO,
SO3H
in gelben Tönen und mit dem 1 : 2-Chromkomplex, der an 1 Atom Chrom 1 Molekül des Farbstoffes der Formel
OH
NH,
O2N
Zellwolle nach der Vorschrift des Beispiels 1 mit einem der folgenden Produkte an Stelle des im Beispiel 1 genannten hochmethylierten Hexamethylolmelamins:
a) 135 Teile 75%ige wässerige Lösung von Trimethylolmelamintrimethyläther,
b) 100 Teile Dimethylolharnstoff,
c) 200 Teile 50.%ige wässerige Lösung der Methylolverbindung des Glyoxalmonoureins,
d) 200 Teile 50%ige wässerige Lösung der Methylolverbindung des Glyoxaldiureins.
Man erhält waschechte, graue Färbungen.
Beispiel 4
SO3H
und, als farbloser Komplexbildner, 1 Molekül 8-Oxychinolin-7-sulfonsäure gebunden enthält, in grünen Tönen färben.
B ei spiel 3
Als Farbstoff verwendet man die Komplexe Chromverbindung 17 der Tabelle A, und man färbt Ein Baumwollgewebe wird am Foulard mit einer in der nachstehenden Tabelle C beschriebenen wässerigen Zubereitungen 1 bis 10, welche die jeweils unter I bis IV angegebenen Stoffe in 1000 Raumteilen enthalten, imprägniert, an der Luft getrocknet und während 6 Minuten bei 155 bis 160" gehärtet. Hierauf wird bei 50" während 5 Minuten in einer Lösung nachgewaschen, die in 1000 Teilen Wasser 2 Teile wasserfreies Natriumcarbonat und 2 Teile eines Anlagerungsproduktes von 9 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Nonylphenol enthält. Unter V in der Tabelle ist der Farbton der so erhaltenen, waschechten Färbungen angegeben.
Tabelle C
Nr. J II III IV V
1 20 Teile Farbstoff Nr. 17 135 Teile 75%ige 20 Teile einer 4 Teile Ammo Grau
der Tabelle A wässerige Lösung 20%igen niumchlorid
von Trimethylol- Polyäthylen
melamintrimethyl- emulsion
äther
2 desgl. 200 Teile 50%ige desgl. desgl. Grau
wässerige Lösung
von Tetramethyl-
olacetylendiharn-
stoff
3 desgl. 200 Teile 50%ige desgl. 4 Teile Ammo Grau
wässerige Lösung niumchlorid
einer Mischung oder 20 Teile
von Dimethylol- Magnesium
äthylenharnstoff chlorid
und Hexamethyl-
olmelaminhexa-
methyläther
4 desgl. 100 Teile kaltwasser desgl. 20 Teile Grau
lösliches Di- Magnesium
methyloltrimethyl- chlorid
olmelamin-
Gemisch
5 23 Teile Farbstoff Nr. 18 100 Teile veräthertes desgl. 4 Teile Ammo Orange
der Tabelle A oder Hexamethylol- niumchlorid bzw.
30 Teile Farbstoff Nr. 9 melamin mit Braun
der Tabelle B durchschnittlich
etwa 5 Methyl
äthergruppen pro
Melaminmolekül
6 30 Teile Farbstoff Nr. 9 110 Teile 68%ige desgl. 5 Teile Ammo Braun
der Tabelle B wässerige Lösung niumchlorid
von hochmethy-
liertem Hexa-
methylolmelamin
und 50 Teile
50"/oige wässerige
Lösung von Tetra-
methylolacetylen-
diharnstoff
7 desgl. 110 Teile 68%ige desgl. desgl. Braun
wässerige Lösung
von hochmethy-
liertem Hexa-
methylolmelamin
und 26 Teile
wasserlöslicher
Methyläther eines
Harnstoff-Form
aldehyd-Konden
sationsproduktes,
das pro Mol
Harnstoff etwa
2 Mol Form
aldehyd einkon
densiert enthält
Fortsetzung
Nf. I * NH2 Π III tv • V
8 30 Teüe Farbstoff Nr. 9 —NH-C N 110 Teile 68%ige 20" Teile eiaer 5 Teile AnmK* Braun
der Tabelle B Ni-/ wässerige Lösung . 20<%jgG$ niuBjcMorid
von hochmethy Polyäthylen«
I
CO		 liertem Hexa- emulsion
20 Teile Farbstoff Nr. 18 methylolmelamin
der Tabelle A und und 50 Teile
5 Teile Kupferphthalocy- 50%ige wässerige
anin-3,4',4",4"-tetra- Lösung einer
sulfonsäure Mischung von
10 Teile Farbstoff Nr. 19 Dimethylol-
der Tabelle A und äthylenharnstoff
20 Teile Farbstoff der und Hexamethyl-
Formel olmelaminhexa-
SO3H methyläther im
W
SO3H		 Verhältnis 1 : 1 •
9 145 Teile 69%ige desgl. 4 Teile Ammo Braun
wässerige Lösung niumchlorid
von hochmethy
liertem Hexa-,
methylolmelamin
10 desgl. desgl. desgl. Orange
Beispiel 5
Ein Zellwollegewebe wird am Foulard mit einer wässerigen Zubereitung imprägniert, welche in 1000 Raumteilen 26 Teile des Farbstoffes Nr. 19 der Tabelle A, 110 Teile einer 70%igen wässerigen Lösung von hochmethyliertem Hexamethylolmelamin, 20 Teile 20%ige wässerige Polyäthylenemulsion und 5 Teile Ammoniumchlorid enthält. Das Gewebe wird in feuchtem Zustand aufgerollt und in einer Hülle aus Kunststoffolie 6 Stunden lang sich selbst überlassen. Hierauf wird das Gewebe auf Rahmen gespannt, getrocknet und bei 155 bis 160 , während 6 Minuten gehärtet. Nach dem Abseifen erhält man eine waschechte rote Färbung, deren Farbton wesentlich stärker ist, als wenn man, bei sonst gleicher Arbeitsweise, ohne Liegenlassen in feuchtem Zustand färbt.
Beispiele
Man stellt in üblicher Weise eine Emulsionsverdickung her aus
Teilen eines mit wenig Hexamethylendiiso- ■ cyanat versetzten Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Oleylalkohol und 80 Mol Äthylenoxyd,
Teilen Wasser,
Teilen einer 20%igen wässerigen Polyäthylenemulsion,
Teilen einer 75°/oigen wässerigen Lösung eines Methylolmelaminmethyläthers, der auf ein Melamin vier bis fünf Methylol- *""* gruppen und zwei bis drei verätherte
Methylojgruppen enthält, Teilen Lackbenzin,
Teilen konzentriertem wässerigem Ammoniak.
Teile
Aus 920 Teilen dieser Verdickung, 40 Teilen des
Farbstoffes Nr 19 der Tabelle A und 40 Teilen 25ü(iige!- wässeriger Ammoniumchloridlösung bereitet man eine Druckfarbe und bedruckt mit dieser ein BaiifHwoiigewebe. Nach dem Trocknen wird da:, bedruckte Gewebe während 5 Minuten einer Temperatur von 130 ausgesetzt. Man erhält einen roten Druck.
Beispiel 7
IO
Als Farbstoff verwendet man 30 Teile des mit Nmrmiuearbonat neutralisierten i : 2-Chromkomplexes Nr. 22 der Tabelle A oder 30 Teile des rnit Nalrj Limcarbonat neutralisierten, entsprechenden i : 2-Kobaltkomplexes, als Aminoplast das im Beispiel i genannte, -hochmethylierte Hexamethylolmeiamin und als Katalysator 20 Teile Magnesiumchlorid in 1000 Raumteilen wässeriger Zubereitung. tin übrigen verfährt man nach der Vorschrift des Beispiels 1 und erhält eine waschechte orange bzw. gdbe färbung.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulosefaserstoffen mit wässerigen Zubereitungen, die Farbstoffe und in Wasser mindestens dispergierbare Aminoplaste enthalten, wobei das mit diesen Zubereitungen versehene Fasermaterial einer Härtung in Gegenwart eines sauer wirkenden Härtungskatalysators unterworfen wird, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das Fasermaterial wässerige Zubereitungen, in denen außer dem bekannten Aminoplastzusatz 1 : 2-Chrorn- oder Kobaitkomplexverbindungen von Azo- oder Azornethinfarbstoffen enthalten sind, welche mindestens eine saure wasserlöslichmachende Gruppe aufweisen und gegebenenfalls als einzige weitere Substituenten Alkylreste, aromatisch gebundene Hydroxylgruppen, Alkoxygruppen, Halogenatome oder Nitrogruppen enthalten, sowie gegebenenfalls noch wässerige Polymerisatemulsionen aufbringt.
    909 504/1821
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