DE1285998B - Verfahren zur Herstellung von Dichloracetyl-2, 4, 5-trichlorbenzol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Dichloracetyl-2, 4, 5-trichlorbenzolInfo
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Description
1 2
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung vollständig umgesetzt ist, hat sich praktisch die
von Dichloracetyl^^S-trichlorbenzol durch ChIo- j Gesamtmenge des im Ausgangsmaterial vorhandenen
rieren eines Gemisches von 2,4,5- und 2,3,6-Trichlor- 2,3.„6-Trichloracetophenons zum Monoacetyl-2,3,6-tri-
acetophenon mit Chlor in Gegenwart von Chlor- chlorbenzol umgesetzt, während sich das 2,4,5-Tri-
wasserstoff in einem zumindest aus 50 Gewichts- 5 chloracetophenon zum größten Teil in das Dichlor-
prozent Ameisensäure bestehenden Lösungsmittel. acetyl-2,4,5-trichlorbenzol umgesetzt hat. Daneben
Derartige Gemische werden immer dann erhalten, findet man eine geringe Menge Monoacetyl-2,4,5-tri-
wenn man z. B. in an sich bekannter Weise 1,2,4-Tri- chlorbenzol und ein Gemisch der isomeren Triacetyl-
chlorbenzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid verbindung, ebenfalls in geringen Mengen. Verfolgt
mit Acetylchlorid bei 90 bis 130°C nach Friedel- io man analytisch die Bildung von Monoacetyltrichlor-Crafts
umsetzt. Bei dieser Umsetzung enthält benzolen, so kann man aus der Menge dieser Ver-
das Reaktionsprodukt neben 2,4,5-Trichloracetophe- bindung auf den Umsatz des Ausgangsmaterials zu
non auch 8 bis 10% 2,3,6-Trichloracetophenon, und Dichloracetyl^AS-'trichlorbenzol schließen. Entspricht
zwar weitgehend unabhängig von Schwankungen die Menge an Monochloracetyltrichlorbenzolen etwa
der Reaktionsbedingungen. 15 der Menge an eingesetztem 2,3,6-Trichloracetophenon,
Gemäß der deutschen Auslegeschrift 1223 824 so ist der maximale Umsatz zum gewünschten Produkt
kann man Trichloraqetophenone in der Seitenkette erreicht. Man unterbricht die Reaktion, wenn die
mit Chlor in Gegenwart von Chlorwasserstoff chlo- Menge der im Reaktionsgemisch enthaltenen Mono-
rieren, wobei man ein Lösungsmittel verwendet, das chloracetyltrichlorbenzole etwa 10 bis 30% über
mindestens zu 50 Gewichtsprozent aus Ameisensäure so der entsprechenden Menge an 2,3,6-Trichloraceto-
besteht. Gemäß Beispiel 8 der Auslegeschrift 1223824 phenon im Ausgangsmaterial liegt. Normalerweise
wird dabei ein zu 90% aus Dichloracetyl-2,4,5-tri- wird dies nach 10- bis 15stündiger Chlorierung bei
chlorbenzol und 10% aus Dichloracetyl-2,3,6-tri- 300C eingetreten sein. Die Dauer der Chlorierung
chlorbenzol bestehendes Gemisch in 94% Ausbeute hängt von verschiedenen Faktoren ab, unter denen
erhalten. Der Rest bestand aus einem Tetrachlor- 25 eine besondere Rolle das Lösungsmittel spielt. Es
acetophenon. wurde nämlich gefunden, daß man zu besonders
Derartige Gemische sind praktisch nicht trennbar, vorteilhaften Ergebnissen kommt, wenn man als
da die physikalischen Eigenschaften beider Isomerer Lösungsmittel die 3,5- bis 7,5fache Gewichtsmenge
weitgehend übereinstimmen. Ameisensäure, bezogen auf das eingesetzte 2,4,5-Tri-
Es wurde nun gefunden, daß man ein praktisch 30 chloracetophenon, verwendet.
reines Dichloracetyl^^^-trichlorbenzol herstellen Es wird vorzugsweise bei einer Temperatur von
kann, wenn man die Chlorierung des Ausgangs- 20 bis 6O0C, insbesondere bei etwa 30° C, gearbeitet,
materials in bestimmter Weise durchführt. Die Chlorierung wird im allgemeinen bei atmo-
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung sphärischem Druck.und unter Lichtabschluß durchvon
Dichloracetyl^AS-trichlorbenzol durch Chlo- 35 geführt, jedoch ist es auch möglich, bei vermindertem
rieren eines Gemisches von 2,4,5- und 2,3,6-Trichlor- oder erhöhtem Druck und unter Lichteinwirkung zu
acetophenon mit Chlor in Gegenwart von Chlor- chlorieren. Der als Katalysator dienende Chlorwasserstoff
in einem zumindest aus 50 Gewichts- wasserstoff kann gasförmig oder als Salzsäure verprozent
Ameisensäure bestehenden Lösungsmittel ist wendet werden. Bevorzugt werden 0,1 bis 5 Gewichtsdadurch
gekennzeichnet, daß man die Chlorierung 40 prozent HCl, bezogen auf die Lösungsmittelmenge,
abbricht, wenn der Gehalt des Reaktionsgemisches verwendet, wobei man auch HCl in Zeitäbständen
an Monochloracetyltrichlorbenzolen etwa 10 bis 30% über die Reaktionsdauer verteilt zugeben kann. Das
über der entsprechenden Menge an 2,3,6-Trichlor- Lösungsmittel kann andere Carbonsäuren mit weniger
acetophenon im Ausgangsmaterial liegt. als 5 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Essigsäure,
Es wurde nämlich gefunden, daß das 2,3,6-Tri- 45 enthalten, jedoch wird eine konzentrierte, wenigstens
chloracetophenon etwas langsamer in der Seitenkette 98%ige Ameisensäure als einziges Lösungsmittel
chloriert wird als das isomere 2,4,5-Trichloraceto- bevorzugt. Im übrigen wird unter an sich bekannten,
phenon unter konstanten Arbeitsbedingungen. Das beispielsweise in der deutschen Auslegeschrift 1223 824
2,3,6-Trichloracetophenon bildet überraschenderweise beschriebenen Bedingungen gearbeitet,
eine Verbindung, die nur ein Chloratom in der 50 Das Dichloracetyl^AS-trichlorbenzol kann aus
Acetylgruppe enthält, während gleichzeitig das dem Reaktionsgemisch gaschromatographisch abge-
2,4,5-Trichloracetophenon weiter zum Dichloracetyl- trennt werden. Da es vorzugsweise- zur Herstellung
2,4,5-trichlorbenzol umgesetzt wird. Verfolgt man von Insektiziden l-(2,4,5-Trichlorphenyl)-2-chlorvinyl-
den Verlauf der Umsetzung durch geeignete Ana- phosphorsäurealkylestern durch Umsetzen mit Tri-
ysenmethoden, beispielsweise durch Gaschromato- 55 alkylphosphit verwendet wird, erübrigt sich eine
graphie, so zeigt sich deutlich, daß mehrere Verbin- Isolierung, denn die Mono- und Trichloracetyltri-
dungen gebildet werden, deren Mengenverteilung chlorbenzole reagieren wesentlich langsamer mit Tri-
sich im Laufe der Chlorierung ändert. Neben einem alkylphosphiten, so daß sie im Reaktionsgemisch
Gemisch von Monochloracetyl-2,4,5- und -2,3,6-tri- zurückbleiben.
chlorbenzol wird zunächst das in der Seitenkette 60 Im folgenden Beispiel wurde ein Gemisch von
dichlorierte 2,4,5-Trichloracetophenon, das durch 2,4,5-Trichloracetophenon und 2,3,6-Trichloraceto-
Spuren des entsprechenden 2,3,6-Trichloracetophe- phenon als Ausgangsmaterial verwendet, das aus 2 Mol
nons verunreinigt sein kann, sowie wenig der in der 1,2,4-Trichlorbenzol, 1,6 Mol Aluminiumchlorid und
Seitenkette trichlorierten Verbindungen im Gemisch 1 Mol Acetylchlorid bei 90° C hergestellt worden war.
erhalten. Im Laufe der Chlorierung nimmt das 6g B e i s t>
i e 1
Gemisch der Monochloracetyltrichlorbenzole men-
Gemisch der Monochloracetyltrichlorbenzole men-
genmäßig ab und die Menge des Dichloracetyl- 500 g eines Gemisches aus 2,4,5-Trichloraceto-
2,4,5-trichlorbenzols zu. Wenn das Ausgangsmaterial phenon mit einem Gehalt von 8,3 Gewichtsprozent
2,3,6-TrichIoracetophenon wurde in 2500 ecm technischer
Ameisensäure (98 bis 100%) gelöst. Die Mischung wurde auf 30° C erwärmt und im Dunkeln
10 Minuten lang 2 bis 3 l/h Chlorwasserstoff eingeleitet. Danach wurde gleichzeitig mit dem Chlorwasserstoff
unter heftigem Rühren so viel Chlor eingeleitet, daß in der ersten Stunde etwa 25 l/h in
das Gefäß eintraten und danach die Gasaustrittsmenge (Chlor und Chlorwasserstoff) 4 bis 5 l/h
betrug. Aus der Mischung wurde stündlich eine Probe entnommen, im Vakuum von Ameisensäure
befreit und gaschromatographisch analysiert. Nach 4 Stunden waren noch 12,1 Gewichtsprozent des
Ausgangsmaterials vorhanden. Die Menge an Monochloracetyltrichlorbenzolen betrug 41,9 Gewichtsprozent,
die Menge an Dichloracetyltrichlorbenzol 44,8 Gewichtsprozent, die Menge an Trichloracetyltrichlorbenzolen
1,2 Gewichtsprozent. Nach 6 Stunden betrugen die entsprechenden Zahlen 2,1 Gewichtsprozent
Ausgangsmaterial, 25,3 Gewichtsprozent Mo- ao nochloracetylverbindung, 70,8 Gewichtsprozent Dichloracetylverbindung
und 1,8 Gewichtsprozent Trichloracetylverbindung. Nach 13 Stunden wurde die Reaktion abgebrochen. Es war alles Ausgangsmaterial
umgesetzt. Das Reaktionsprodukt bestand as aus 85,2 Gewichtsprozent DichloracetyMAS-trichlorbenzol,
7,8 Gewichtsprozent Monochloracetyl-2,3,6-trichlorbenzol,
3,1 Gewichtsprozent Monochloracetyl-2,4,5-trichlorbenzol und 3,9 Gewichtsprozent
Trichloracetyltrichlorbenzolen.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Dichloracetyl-2,4,5-trichlorbenzol
durch Chlorieren eines Gemisches von 2,4,5- und 2,3,6-Trichloracetophenon
mit Chlor in Gegenwart von Chlorwasserstoff in einem zumindest aus 50 Gewichtsprozent
Ameisensäure bestehenden Lösungsmittel, d adurch gekennzeichnet, daß man die
Chlorierung abbricht, wenn der Gehalt des Reaktionsgemisches an Monochloracetyltrichlorbenzolen
etwa 10 bis 30% über der entsprechenden
Menge an 2,3,6-Trichloracetophenon im Ausgangsmaterial liegt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Lösungsmittel verwendet,
das die 3,5- bis 7,5fache Gewichtsmenge Ameisensäure, bezogen auf 2,4,5-Trichloracetophenon,
enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Chlorierung bei
20 bis 60°C, vorzugsweise bei etwa 30° C, durchführt.
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