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DE1285302B - Silver halide photographic emulsion - Google Patents

Silver halide photographic emulsion

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Publication number
DE1285302B
DE1285302B DEJ26472A DEJ0026472A DE1285302B DE 1285302 B DE1285302 B DE 1285302B DE J26472 A DEJ26472 A DE J26472A DE J0026472 A DEJ0026472 A DE J0026472A DE 1285302 B DE1285302 B DE 1285302B
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DE
Germany
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silver halide
methyl
carboxymethyl
benzoselenazole
emulsion
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Pending
Application number
DEJ26472A
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Inventor
Walworth Vivian Kann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Polaroid Corp
Original Assignee
Polaroid Corp
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Publication date
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Description

Die Erfindung betrifft eine photographische Silber-' halogenidemulsion mit einem sauerstoff-, schwefel- oder -selenhaltigen quaternären Cycloammoniumsalz als Antischleiermittel.The invention relates to a photographic silver 'halide emulsion with an oxygen, sulfur or selenium-containing quaternary cycloammonium salt as an antifoggant.

Es ist bekannt, daß photoempfindliche Emulsionen zur Schleierbildung neigen, d. h. bei längerer Lagerung auch ohne Belichtung entwickelbar werden. Um diesem Nachteil abzuhelfen, sind verschiedene Substanzen bereits als Antischleiermittel angewandt worden, die jedoch wieder andere Nachteile besitzen, nämlich die Verringerung der Empfindlichkeit und/oder des Kontrastes der Emulsion. Dies gilt insbesondere bei spektral sensibilisierten Schichten, wie sie in der Farbphotographie angewandt werden. Diese Verschlechterung der Emulsionen ist bei Anwendung mehrerer Antischleiermittel in Verbindung mit sonstigen Zusätzen oft beträchtlich. So ist aus der USA.-Patentschrift 2131038, die als Antischleiermittel quaternäre Cycloammoniumsalze, nämlich N-alkylsubstituierte Azole erwähnt, zu entnehmen, daß diese Schichten eine bemerkenswerte Desensibilisierung zeigen.It is known that photosensitive emulsions have a tendency to fog; H. for longer Storage can also be developed without exposure. To remedy this disadvantage, there are several Substances have already been used as antifoggants, but have other disadvantages namely, reducing the sensitivity and / or contrast of the emulsion. This applies in particular to spectrally sensitized layers such as those used in color photography will. This deterioration of the emulsions is with the use of multiple antifoggants often considerable in connection with other additives. So is from the USA patent specification 2131038, the quaternary antifoggant Cycloammonium salts, namely N-alkyl-substituted azoles mentioned, can be seen that these layers show remarkable desensitization.

Es wurden aber auch schon an Stickstoff sulfoalkylierte Thioazolverbindungen selbst als Zusatz zu einer Silberhalogenidemulsion vorgeschlagen. Die zuzusetzende Menge belief sich jedoch hierbei auf mindestens 1 Mol dieser Verbindungen pro Mol Silberhalogenid und bezweckte, das Nachdunkeln des entwickelten Bildes bei gewöhnlicher Raumbeleuchtung zu verhindern und das übliche Fixieren, z. B. mit Natriumthiosulfat, überflüssig zu machen.But there have already been sulfoalkylated on nitrogen Thioazole compounds themselves have been suggested as an additive to a silver halide emulsion. the However, the amount to be added was at least 1 mole of these compounds per mole Silver halide and aimed to darken the developed image in normal room lighting to prevent and the usual fixing, z. B. with sodium thiosulfate, to make superfluous.

Aufgabe der Erfindung ist es, eine photographische Silberhalogenidemulsion anzugeben, die als Antischleiermittel ein quaternäres Cycloammoniumsalz enthält, das neben einer vorteilhaften Wirksamkeit als Antischleiermittel nicht zu einer Verschlechterung der Empfindlichkeit und des Kontrastes führt. Dies gilt auch für solche Wellenlängen, für die eine Emulsion erst auf Grund einer spektralen Sensibilisierung empfindlich ist.The object of the invention is to provide a silver halide photographic emulsion useful as an antifoggant contains a quaternary cycloammonium salt which, in addition to having a beneficial effect as an anti-fogging agent does not lead to deterioration in sensitivity and contrast. this also applies to those wavelengths for which an emulsion is only due to a spectral sensitization is sensitive.

Der Gegenstand der Erfindung geht daher aus von einer photographischen Silberhalogenidemulsion mit einem sauerstoff-, schwefel- oder selenhaltigen quaternären Cycloammoniumsalz als Antischleiermittel und ist dadurch gekennzeichnet, daß sie in einer Konzentration von 0,005 bis 5 g pro Mol Silberhalogenid ein quaternäres Cycloammoniumsalz der allgemeinen FormelThe object of the invention is therefore based on a photographic silver halide emulsion a quaternary cycloammonium salt containing oxygen, sulfur or selenium as an antifoggant and is characterized in that it is used in a concentration of 0.005 to 5 grams per mole of silver halide a quaternary cycloammonium salt of the general formula

L ,L,

C-RC-R

(CH2),(CH 2 ),

5555

enthält, worin A eine Carboxy- oder Sulfogruppe, η 1 bis 4, R eine 1 bis 4 C-Atome enthaltende Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder ein Wasserstoffatom, X die zur Vervollständigung des aromatischen Ringsystems erforderlichen nicht metallischen Atome, Y ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Selenatom und Z ein Anion bedeutet. Speziell geeignet als Antischleiermittel sind S-Carboxymethyl^-methylbenzthiazol, S-Carboxymethyl-l-methyl-benzoselenazol, 3-(}'-Sulfopropyl) - 2 - methyl - benzoselenazol, 3 - (b - Sulfobutyl)-2-methyl-benzoselenazol, S-Carboxymethyl-S-chlor-2-methyl-benzthiazol oder 3-(/>-Carboxyäthyl)-2-methyl-benzoselenazol. contains, in which A is a carboxy or sulfo group, η 1 to 4, R is an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group or a hydrogen atom, X is the non-metallic atoms required to complete the aromatic ring system, Y is an oxygen or sulfur - or selenium atom and Z is an anion. S-carboxymethyl-1-methylbenzthiazole, S-carboxymethyl-1-methyl-benzoselenazole, 3 - (} '- sulfopropyl ) -2-methyl-benzoselenazole, 3 - (b- sulfobutyl) -2-methyl-benzoselenazole are particularly suitable as antifoggants , S-carboxymethyl-S-chloro-2-methyl-benzothiazole or 3 - (/> - carboxyethyl) -2-methyl-benzoselenazole.

Das aromatische Ringsystem der erfindungsgemäßen Antischleiermittel kann verschiedene Substituenten tragen, wie Alkylgruppen, niedere Alkoxygruppen, Phenyl-, Benzyl-, Amino- oder Hydroxylgruppen, Chlor-, Brom- oder Jodatome oder auch weitere ankondensierte Benzolringe.The aromatic ring system of the antifoggants according to the invention can have various substituents carry, such as alkyl groups, lower alkoxy groups, phenyl, benzyl, amino or hydroxyl groups, Chlorine, bromine or iodine atoms or other fused-on benzene rings.

Als Beispiel für bevorzugte acyclische Gruppen können die niederen Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für bevorzugte cyclische Gruppen die Phenylgruppe erwähnt werden.As an example of preferred acyclic groups, the lower alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, for preferred cyclic groups the phenyl group may be mentioned.

Das Anion Z ist ein übliches Anion, wie Chlorid, Bromid, Jodid, p-Toluolsulfonat, Acetat, Propionat, Cyanat, Perchlorat, Nitrat oder Sulfat.The anion Z is a common anion, such as chloride, bromide, iodide, p-toluenesulfonate, acetate, propionate, Cyanate, perchlorate, nitrate or sulfate.

Außer den obengenannten Antischleiermitteln eignen sich auch 3-(n-Sulfobutyl)-5-methoxy-2-methyl-benzoselenazoliumbromid, 3-(/?-Carboxyäthyl)-2-methyl-benzoxazoliumjodid und 3-(/i-Carboxyäthyl)-2,5,6-trimethyl-benzoxazoliumjodid. In addition to the above-mentioned anti-fogging agents, 3- (n-sulfobutyl) -5-methoxy-2-methyl-benzoselenazolium bromide are also suitable, 3 - (/? - carboxyethyl) -2-methyl-benzoxazolium iodide and 3 - (/ i-carboxyethyl) -2,5,6-trimethyl-benzoxazolium iodide.

Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Antischleiermittel geschieht im allgemeinen durch Quaternisieren des entsprechenden Azols mit einer Halogenalkylcarbonsäure bzw. -sulfonsäure.The antifoggants used according to the invention are generally prepared by Quaternizing the corresponding azole with a haloalkylcarboxylic acid or sulfonic acid.

Die erfindungsgemäßen Antischleiermittel können der Emulsion zu jedem Zeitpunkt ihrer Herstellung zugesetzt werden, also vor, während oder nach der Zugabe von löslichem Silbersalz zu löslichem Halogenid in Gegenwart eines Kolloids, wie Gelatine oder Polyvinylalkohol. Es ist auch möglich, sie als überzug unmittelbar vor dem Auftrag der Emulsion auf einem Filmträger aufzubringen, wobei auch unter diesen Bedingungen ein Eindringen des Antischleiermittels in die zwar bereits aufgetragene und getrocknete Emulsion stattfindet.The antifoggants according to the invention can be added to the emulsion at any point in time during its preparation be added, i.e. before, during or after the addition of soluble silver salt to soluble halide in the presence of a colloid such as gelatin or polyvinyl alcohol. It is also possible to use it as a to apply coating immediately before the application of the emulsion on a film carrier, with also under These conditions allow the anti-fogging agent to penetrate into the already applied and dried one Emulsion takes place.

Die jeweils anzuwendende Menge an erfindungsgemäßem Antischleiermittel richtet sich nach den Eigenschaften der Emulsion selbst, nämlich ihrer spezifischen Neigung zur Schleierbildung. Größere Mengen an Antischleiermittel als die obengenannten bringen keine weiteren Vorteile mehr; geringere Mengen führen zu einer ungenügenden Stabilisierung. Es wird noch darauf hingewiesen, daß selbst bei beträchtlichen Mengen es zu keiner Desensibilisierung kommt.The amount of antifoggant according to the invention to be used in each case depends on the Properties of the emulsion itself, namely its specific tendency to fog. Bigger ones Amounts of antifoggant other than those mentioned above no longer provide any further benefits; lesser Quantities lead to insufficient stabilization. It is also pointed out that even no desensitization occurs with considerable amounts.

Die erfindungsgemäße Emulsion zeichnet sich durch besondere Stabilität auch bei trockener oder feuchter Wärme aus; die Empfindlichkeit auch gegenüber größeren Wellenlängen ist nicht herabgesetzt; die Farbtrennung ist auch beim farbphotographischen übertragungsverfahren einwandfrei.The emulsion according to the invention is characterized by particular stability even when it is dry or moist heat from; the sensitivity to longer wavelengths is not reduced; the color separation is perfect even with the color photographic transfer process.

Die erfindungsgemäßen Antischleiermittel lassen sich insbesondere in solchen Emulsionen anwenden, in denen'anliegend an die aus der erfindungsgemäßen Silberhalogenidemulsion hergestellte Schicht eine Schicht mit einem Farbkuppler vorliegt, z. B. Substanzen mit einer entwickelnden Hydrochinoyl-, o-Dihydroxyphenyl- oder o- oder p-aminosubstituierten Hydroxyphenylgruppe. Im allgemeinen handelt es sich hierbei um Substanzen mit Benzolstruktur, die bei der Oxydation in eine Chinonstruktur übergehen. The antifoggants according to the invention can be used in particular in such emulsions in which one adjoins the layer produced from the silver halide emulsion according to the invention Layer with a color coupler is present, e.g. B. Substances with a developing hydrochinoyl, o-dihydroxyphenyl or o- or p-amino-substituted hydroxyphenyl group. Generally acts These are substances with a benzene structure that transform into a quinone structure during oxidation.

Beispielexample

Einer Emulsion von 11,5g Silberjodidbromid mil ungefähr 12 Gewichtsprozent Silberhalogenid undAn emulsion of 11.5 g of silver iodobromide mil about 12 weight percent silver halide and

9% Gelatine wurden 12 ml destilliertes Wasser, 2 ml der 0,5gewichtsprozentigen methanolischen Lösung des Antischleiermittels, 1,5 ml 10%ige Saponinlösung und 1,5 ml lOgewichtsprozentige Natriummethyloleyl-taurat-Lösung zugesetzt, das Ganze 5 Minuten bei 38 0C gerührt und auf einen Celluloseacetatträger aufgebracht.9% gelatin, 12 ml of distilled water, 2 of 0,5gewichtsprozentigen methanolic solution of the anti-fogging agent, 1.5 ml of 10% saponin and 1.5 ml lOgewichtsprozentige ml Natriummethyloleyl taurate solution was added, the whole was stirred for 5 minutes at 38 0 C. and applied to a cellulose acetate support.

Das so enthaltene Aufzeichnungsmaterial wurde in einem Standard-Sensitomeier belichtet und 105 Sekunden mit einem Entwickler, enthaltend im Liter 3 g Monomethyl-p-aminophenolsulfat, 45 g Natriumsulfit, 12 g Hydrochinon, 80 g Natriumcarbonatmonohydrat und 2 g Kaliumbromid, entwickelt.The recording material contained in this way was exposed in a standard Sensitome egg and 105 Seconds with a developer containing 3 g of monomethyl-p-aminophenol sulfate, 45 g of sodium sulfite per liter, 12 g hydroquinone, 80 g sodium carbonate monohydrate and 2 g potassium bromide.

Das Aufzeichnungsmaterial wurde einerseits gleich nach Fertigstellung, andererseits nach einer Lagerzeit von einer Woche bei 490C Lagertemperatur, geprüft.The recording material was tested immediately after completion, on the one hand, and after a storage time of one week at a storage temperature of 49 ° C., on the other hand.

In folgender Tabelle sind zunächst vier erfindungsgemäße Antischleiermittel mit ihrer Konzentration, bezogen auf Silber, aufgeführt und die Ergebnisse hinsichtlich maximaler Dichte und Schleier gleich nach der Fertigstellung und nach einer Lagerzeit von einer Woche bei 490C enthalten. Aus der Differenz der Eigenschaftsverschlechterung bei der Lagerung ergibt sich die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Antischleiermittel gegenüber vier nachfolgenden, strukturell verwandten Vergleichssubstanzen. In the following table are initially four anti-fogging agents according to the invention with its concentration, based on silver, and contain the results listed with regard to maximum density and fog immediately after completion and after a storage time of one week at 49 0 C. The difference in the deterioration in properties on storage results in the superiority of the antifoggants according to the invention over four of the following, structurally related comparison substances.

Konzentrationconcentration FrischFresh 1,101.10 Schleierveil Nach 1 Woche bei 49= CAfter 1 week at 49 ° C Schleierveil Differenzdifference D,mx D, mx Schleierveil mg/g Agmg / g Ag 0,060.06 Dmax D max 0,060.06 00 00 3-Carboxymethyl-2-methyl-3-carboxymethyl-2-methyl- 1010 0,920.92 1,101.10 benzthiazolium-brornidbenzthiazolium bromide 0,020.02 0,160.16 +0,04+0.04 + 0,14+ 0.14 3-Carboxymethyl-2-methyl-3-carboxymethyl-2-methyl- 1010 0,960.96 benzoselenazolium-benzoselenazolium 0,860.86 bromidbromide 0,100.10 0,100.10 +0,06+0.06 00 3-( <3-Sulfobutyl)-2-methyl-3- (<3-sulfobutyl) -2-methyl- 1010 0,920.92 benzoselenazolium-benzoselenazolium 1,581.58 bromidbromide 0,060.06 0,220.22 +0,18+0.18 +0,12+0.12 3-Carboxyäthyl-2-rnethyl-3-carboxyethyl-2-methyl- 1010 1,761.76 benzoselenazolium-benzoselenazolium 1,381.38 bromidbromide 0,600.60 0,380.38 0,400.40 -0,32-0.32 + 0,02+ 0.02 2-Methyl-benzothiazol-
mcthvitoflifl2-methylbenzothiazole
mcthvitoflifl 1010 0,140.14 1,061.06 0,100.10 -0,10-0.10 -0,04-0.04 2-Methyl-benzothiazol-2-methylbenzothiazole 100100 0,980.98 0,500.50 äthyljodidethyl iodide 1,301.30 0,140.14 0,180.18 -0,16-0.16 +0,04+0.04 Benzthiazol-äthyljodidBenzthiazole ethyl iodide 1010 0,180.18 0,820.82 0,230.23 -0,18-0.18 + 0,05+ 0.05 Benzthiazol-methyljodiäBenzthiazol-methyliodia 1010 1,121.12

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Photographische Silberhalogenidemulsion mit einem sauerstoff-, schwefel- oder selenhaltigen quaternären Cycloammoniumsalz als Antischleier-1. Silver halide photographic emulsion containing an oxygen, sulfur or selenium containing one quaternary cycloammonium salt as anti-fogging r--c r --c X L___ c X L___ c 40 mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einer Konzentration von 0,005 bis 5 g pro Mol Silberhalogenid ein quaternäres Cycloammoniumsalz der allgemeinen Formel 40 medium, characterized in that it contains a quaternary cycloammonium salt of the general formula in a concentration of 0.005 to 5 g per mole of silver halide Y
C-RY
CR (CH2),,(CH 2 ) ,, enthält, worin A eine Carboxy- oder Sulfogruppe, η 1 bis 4, R eine 1 bis 4 C-Atome enthaltende Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder ein Wasserstoffatom, X die zur Vervollständigung des aromatischen Ringsystems erforderlichen nicht metal- Go lischen Atome, Y ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Selenatom und Z ein Anion bedeutet. contains, in which A is a carboxy or sulfo group, η 1 to 4, R is an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group or a hydrogen atom, X is the non-metallic atoms required to complete the aromatic ring system, Y is oxygen -, sulfur or selenium atom and Z is an anion. 2. Silberhalogenidemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie das Cycloammoniumsalz von 3-Carboxymethyl-2-methylbenzthiazol, 3 - Carboxymethyl - 2 - methyl - benzoselenazol, 3 - (γ - Sulfopropyl) - 2 - methyl - benzoselenazol, 3 - («5 - Sulfobutyl) - 2 - methyl - benzoselenazol; 3 - Carboxymethyl - 5 - chlor - 2 - methylbenzthiazol oder 3-(/i-Carboxyäthyl)-2-methylbenzoselenazol enthält.2. Silver halide emulsion according to claim 1, characterized in that it contains the cycloammonium salt of 3-carboxymethyl-2-methylbenzthiazole, 3 - carboxymethyl - 2 - methyl - benzoselenazole, 3 - (γ - sulfopropyl) - 2 - methyl - benzoselenazole, 3 - ( «5 - sulfobutyl) - 2 - methyl - benzoselenazole; 3 - carboxymethyl - 5 - chloro - 2 - methylbenzthiazole or 3 - (/ i-carboxyethyl) -2-methylbenzoselenazole contains.
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