DE1278671B - Antiseptisches Reinigungsmittel - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

Deutsche Kl.:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

ClId

A611
C07d

23e-2
30i-3
12 p -3

P 12 78 671.9-41 (St 25666)

20. Juli 1966

26. September 1968

Die Erfindung betrifft ein antiseptisches Reinigungsmittel mit einem Gehalt an antimikrobiell wirksamen Benzoazindionderivaten einschließlich Benzothiazindion- und Benzoxazindionverbindungen.

Die Benzoazindionderivate entsprechen der allgemeinen Formel

Antiseptisches Reinigungsmittel

R₁R₂R₃

in der Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, Z ein Kohlenstoff- oder Schwefelatom und R₁ bis R₆ unabhängig voneinander Wasserstoff-, Chlor-, Bromoder Jodatome, ein oder zwei von ihnen auch Tnfluormethylreste darstellen, mindestens eines von R₁ bis R₆ jedoch kein Wasserstoffatom ist, wenn Y ein Sauerstoffatom und Z ein Kohlenstoffatom darstellt.

In der Arbeit von Stanseth, Baker und Roman (J. Med. Chem., Bd. 6, 1963, S. 212ff.) ist beschrieben, daß substituierte 3-Phenyl-l,3-benzoxazjn-2,4-dione eine hohe bactericide Wirkung besitzen.

Die Erfindung betrifft nun ein antiseptisches Reinigungsmittel auf Basis von Seifen und/oder synthetischen Waschrohstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es ein antimikrobiell wirksames Benzoazindionderivat der allgemeinen Formel

in der Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, Z ein 4c Kohlenstoff- oder Schwefelatom und R₁ bis R₆ unabhängig voneinander Wasserstoff-, Chlor-, Bromoder Jodatome, ein oder zwei von ihnen auch Tnfluormethylreste darstellen, und mindestens einer der Reste R₁ bis R₆ kein Wasserstoffatom ist, wenn Y ein Sauerstoffatom und Z ein Kohlenstoffatom darstellt, als Wirkstoff enthält. Vorteilhaft kann in dem neuen Reinigungsmittel ein anionischer, amphoterer, kationischer oder nichtipnischer Waschrohstoff vorhanden sein.

Die verwendeten Benzoazindionderivate werden durch Umsetzen von substituierten Salicylaniliden

Anmelder:

Stecker Chemicals, Inc.,

Ho-Ho-Kus, N. J. (V. St. A.)

Vertreter:

Dr. K. Th. Hegel, Patentanwalt,

2000 Hamburg 50, Große Bergstr. 223

Als Erfinder benannt:

Winthrop E. Lange, Needham, Mass.;

Jon C. Anderson, Brockton, Mass. (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 11. Oktober 1965
(494894)

mit Ameisensäure-äthylchlorid oder Thionylchlorid gewonnen. Die Wirkstoffe können in Seifen und Waschrohstoffen in Konzentrationen zwischen 10 ppm bis 5 Gewichtsprozent und darüber verwendet werden. Die Wirkstoffkonzentration kann beispielsweise 50 oder 100 ppm, 0,01%, 0,1%, 0,5% oder 1% betragen. Benzoazindionderivate können insbesondere in Toilettenseifen und kosmetischen Reinigungsmitteln Verwendung finden. Unter der Bezeichnung »Reinigungsmittel« werden dabei alle natürlichen oder synthetischen, reinigend wirkenden Produkte mit einem Gehalt an anionaktiven Waschrohstoffen, beispielsweise handelsübliche Seifen wie die Alkaliseifen hydrolysierter natürlicher oder synthetischer Glyceride von Fettsäuren oder ähnlichen Säuren, insbesondere Natrium- oder Kaliumstearaten oder -oleaten, kationischen Waschrohstoffen, wie beispielsweise Dimethylstearamid-propyl-2-hydroxy-ammoniumdihydrogenphosphat, ampholytischen Waschrohstoffen, beispielsweise Sarkosine, nichtionischen Waschrohstoffen, beispielsweise Polyoxypropylen-Polyoxyäthylen-Kondensationsprodukte, natürlichen Waschrohstoffen, wie beispielsweise Stärke oder Pflanzengummi u. dgl., oder deren Mischungen verstanden. Einer der großen Vorzüge der neuen Reinigungsmittel besteht in der Tatsache, daß die mit Benzoazindionverbindungen versetzten Seifen usw. auch unter dem Einfluß von Sonnenlicht keinerlei Verfärbung zeigen und ihr ursprüngliches Aussehen unverändert

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beibehalten. Diese Beständigkeit war nicht zu erwarten.

Beispiele der erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe sind:

6,8-Dibrom-3-(3-trifluormethylphenyl)-5,6-benzol,3-oxazin-2,4-dion, Schmelzpunkt von 233 bis 235° C;

6-Brom-3-(4'-bromphenyl)-5,6-benzo-l,3-oxazin-2,4-dion, Schmelzpunkt 235 bis 236° C;
3 - (3'- Trifluormethylphenyl) - 5,6 - benzo -1,3 - oxazin-2,4-dion, Schmelzpunkt 198 bis 199⁰C;
3 -(2'- Chlor - 3'- trifluormethylphenyl) - 5,6 - benzol,3-oxazin-2,4-dion, Schmelzpunkt 195 bis 198° C; 6,8 - Dijod - 3 - (3',5' - bis - trifluormethylphenyl)- ¹S 5,6-benzo-l,3-oxazin-2,4-dion, Schmelzpunkt 214 bis 218°C;

6,8 - Dichlor - 7 - trifluormethyl - 3 - (4' - jodphenyl)-5,6-benzo-l,3-oxazin-2,4-dion, Schmelzpunkt 220 bis 224°C;

3-(4'-Bromphenyl)-5,6-benzo-l,3-thiazin-2,4-dion, Schmelzpunkt 236 bis 238° C;

6,8 - Dibrom - 3 - (l',3'- dichlor - 4'- trifluormethylphenyl)-5,6-benzo-l,3-thiazin-2,4-dion, Schmelzpunk't 238 bis 240⁰C;

6,8-Dibrom-3-(3'-trifluormethylphenyl)-5,6-benzo-l,2,3-oxathiazin-2,4-dion, Schmelzpunkt 190.

bis 195° C;

3 - Phenyl - 5,6 - benzo -1,2,3 - dithiazin - 2,4 - dion, Schmelzpunkt 242 bis 245⁰C.

Die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe haben sich unter anderem auch gegen Mikroorganismen wie S. typhi, E. coli, L. casei als wirksam erwiesen. Das - Brom - 3 - (4'- bromphenyl) - 5,6 - benzo -1,3 - oxazin-2,4-dion ist besonders gegen Alkaligines fecalis, einem gramnegativen Organismus, wirksam.

Claims (3)

Patentansprüche:

1. Antiseptisches Reinigungsmittel auf Basis von Seifen und/oder synthetischen Waschrohstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß es ein antimikrobiell wirksames Benzoxazindionderivat der allgemeinen Formel

R₄R₅R₆

in der Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, Z ein Kohlenstoff- oder Schwefelatom und R₁ bis R₆ unabhängig voneinander Wasserstoff-, Chlor-, Brom- oder Jodatome, ein oder zwei von ihnen auch Trifluormethylreste darstellen, und mindestens einer der Reste R₁ bis R₆ kein Wasserstoffatom ist, wenn Y, ein Sauerstoffatom und Z ein Kohlenstoffatom darstellt, als Wirkstoff enthält.

2. Reinigungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin ein anionischer, amphoterer, kationischer oder nichtionischer Waschrohstoff vorhanden ist.

3. Reinigungsmittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff in einer anteiligen Menge von etwa 0,01 bis 1,0 Gewichtsprozent darin enthalten ist.

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