DE1278041B

DE1278041B - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE1278041B
Application number: DEF36287A
Authority: DE
Inventors: Dipl-Chem Dr Fritz Meininger; Dipl-Chem Walter Noll
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1962-03-16
Filing date: 1962-03-16
Publication date: 1968-09-19
Also published as: CH428034A; US3202652A; GB1034871A

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstöffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle, sehr gut wasserlösliche orange Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel worin » die Zahl 2 oder 3 bedeutet, erhält, wenn man 1-Aminobenzol-4-11-oxäthylsulfon diazotiert und mit 1-Oxynaphthalin-polysulfonsäuren kuppelt und anschließend die Hydroxylgruppe des Oxäthylsulfonrestes mit konzentrierter Schwefelsäure verestert oder wenn man das genannte Amin in Form des sauren Schwefelsäureesters diazotiert und mit 1-Oxynaphthalin-polysulfonsäuren kuppelt.
Die erhaltenen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, insbesondere Materialien faseriger.Struktur aus Polyhydrbxylverbindungen, wie regenerierte Cellulose, Zellstoff, Leinen oder vor allem Baumwolle. Sie eignen sich vor allem für das Druck- und Klotzfärbeverfahren, bei dem die Farbstoffe auf die zu färbende Ware durch Drucken oder Foulardieren aufgebracht Lind dort mittels säurebindender Mittel fixiert werden: Die finit den neuen Farbstoffen auf cellulosehaltigen Fasern erhaltenen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch sehr gute Naßechtheiten, Brillanz des Farbtones und gute bis sehr gute Lichtechtheit aus. Der besondere Wert der neuen Farbstoffe liegt darin, daß sie bei ihrer Anwendung Färbungen und Drucke ergeben, deren Beständigkeit gegenüber schwefliger Säure im Vergleich zu den entsprechenden Farbstoffen aus 2-Oxynaphthalin-sulfonsäuren erheblich verbessert ist.
Dem aus der französischen Patentschrift 1 233 530 durch Kuppeln von diazotiertem 1-Aminobenzol-4-f-oxyäthylsulfon-N,N-dimethylamidosulfonsäureester mit 1-Oxynaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure erhältlichen Monoazofarbstoff bzw. dem aus der französischen Patentschrift 1219 489 bekannten Monoazofarbstoff aus diazotiertem 2-Aminophenoi-4-@-oxyäthylsulfonschwefelsäureester und 1-Oxynaphthalin-4,7-disulfonsäure sind die verfahrensgemäß erhältlichen Monoazofarbstoffe nächst vergleichbarer Konstitution in der Farbstärke der Drucke bzw. Färbungen auf Baumwolle sowie in der Lichtechtheit der Baumwollfärbungen deutlich überlegen.
Beispiel 1 ', 28,1 Gewichtsteile 1-Aminobenzol-4-f-oxäthylsulfonschwefelsäureester werden in 50 Volumteilen Wasser mit 55 Volumteilen lOgewichtsprozentiger Natriumcarbonatlösung neutralisiert und.anschließend mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung versetzt. Diese Mischung wird unter Rühren zu einem Gemisch .aus 125 Volumteilen 2 n"Salzsäure und 200 Gewichtsteilen Eis gegeben. Nachbeendeter Diazotierung trägt man. in die Diazolösung 30,4 Gewichtsteile 1-Oxynaphthälin-3,8-disulfonsäure ein und versetzt anschließend mit Natriumacetat, bis die Kupplung beendet ist. Der erhaltene Farbstoff wird durch Aussalzen mit Kaliumchlorid isoliert, abfiltriert und im Vakuumtrockenschrank bei 50 bis 60`C getrocknet.
Man erhält ein orangerotes Pulver, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst. Es eignet sich als Färbe-, besonders aber als Druckfarbstoff. So erhält man beim Bedrucken von Baumwolle mit Hilfe von säurebindenden Mitteln kräftige, klare orange Drucke von guten bis sehr guten Naß-, Reib- und Lichtechtheiten.
Beispiel 2 Durch Eintragen von 10,6 Gewichtsteilen Natriumcarbonat in ein Gemisch aus 28,1 Gewichtsteilen 1 -Aminobenzol-4-ii-oxäthylsulfonschwefelsäureester und 100 Volumteilen Wasser erhält man eine neutrale Lösung. Diese Lösung wird mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit versetzt und anschließend in eine Mischung aus 125 Volumteilen 2 n-Salzsäure und 200 Gewichtsteilen Eis eingerührt. Nach beendeter Diazotierung gibt man 30,4 Gewichtsteile 1-Oxynaphthalin-4,7-disulfonsäure zu und stellt durch Zugabe von 67 Volumteilen 25gewichtsprozentiger Natriumacetatlösung den pH-Wert 3,5 bis 4,0 ein. Der entstandene Farbstoff wird mit Kaliumchlorid aus der Lösung abgeschieden, abfiltriert und bei 50 bis 60°C getrocknet.
Man erhält ein orangerotes Pulver, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst. Native und regenerierte Cellulosefasern werden beim Bedrucken in Gegenwart von säurebindenden Mitteln in kräftigen, klaren orangefarbenen Tönen gefärbt. Die Drucke besitzen gute bis sehr. gute Naß-, Licht- und Reibechtheiten.
Beispiel 3 28,1 Gewichtsteile 1-Aminobenzol-4-ß-oxäthylsulfonschwefelsäureester werden mit 75 Volumteilen 2n-Salzsäure und 100 Gewichtsteilen Eis verrührt und mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung bei 0 bis 5°C diazotiert. In die Diazolösung werden 30,4 Gewichtsteile 1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure eingetragen, und das Gemisch wird anschließend mit Natriumacetat versetzt, bis die Kupplung beendet ist. Der Farbstoff wird durch Aussalzen mit Kaliumchlorid abgeschieden, abfiltriert und im Vakuumtrockenschrank bei 50 bis 60°C getrocknet.
Man erhält ein orangefarbenes Pulver, das auf Baumwolle in Gegenwart von säurebindenden Mitteln brillante orange Drucke ergibt. Die Drucke besitzen sehr gute Lichtechtheit und.gute bis sehr gute Naßechtheiten.
Ersetzt man die 30,4 Gewichtsteile 1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure durch 38,4 Gewichtsteile 1-Oxynaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure, so erhält man einen orangefarbenen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 4 20,1 Gewichtsteile 1-Aminobenzol-4-/3-oxäthylsulfon werden in 125 Volumteilen. 2 n-Salzsäure und 100 Gewichtsteilen Eis mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Zu der Diazolösung gibt man 30,4Gewichtsteile 1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und erhöht den pH-Wert der Mischung durch allmähliches Eintragen von 26 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat auf 2,5 bis 3,0. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff mit Kaliumchlorid ausgesalzen und isoliert. 50 Gewichtsteile des getrockneten Farbstoffes werden bei Raumtemperatur in 150 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen und 10 bis 15 Stunden verrührt. Diese Lösung gibt man auf 450 Gewichtsteile Eis und neutralisiert mit etwa 155 Gewichtsteilen Natriumcarbonat bis zu einem pH-Wert von 4,0 bis 4,5. Der erhaltene Farbstoff wird durch Fällen mit einem Gemisch von Kaliumchlorid und- Kochsalz isoliert. Er ist identisch mit dem im Beispiel 3 beschriebenen Produkt.

Claims

Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen, d a d u r c h g e k e n n -zeichnet, daß man 1-Aminobenzol-4-ß-oxäthylsulfon diazotiert und mit 1-Oxynaphthalinpolysulfonsäuren kuppelt und anschließend die Hydroxylgruppe des Oxäthylsulfonrestes mit konzentrierter Schwefelsäure verestert oder daß man 1-Aminobenzol-4-ß-oxäthylsulfon in Form des sauren Schwefelsäureesters diazotiert und mit 1-Oxynaphthalin-polysulfonsäuren unter Bildung eines Farbstoffs der allgemeinen Formel worin n die Zahl 2 oder 3 bedeutet, kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschriften Nr. 1219 489, 1233 530. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.