DE1270022B - Verfahren zur Herstellung von alpha-Bromalkylarylketonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von alpha-BromalkylarylketonenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von a-Bromalkylarylketonen Es ist bekannt, z-Bromalkylarylketone durch Bromierung von Alkylarylketonen in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie Tetrachlorkohlenstoff, Äther, Schwefelkohlenstoff oder Eisessig, herzustellen. Wie aus )>Chemische Berichte«, 86 (1953), S. 1558, hervorgeht, ist es zur Erzielung großer Ausbeuten von allein in der Seitenkette bromierten Alkylarylketonen notwendig, daß das zu bromierende Alkylarylketon in hoher Verdünnung vorliegt. Um Nebenreaktionen zu vermeiden, ist es bei diesem Verfahren außerdem notwendig, das Brom sehr langsam und unter Kühlung in das Reaktionsgemisch einzuführen. Trotzdem ist es erforderlich, zu Beginn der Bromzugabe das Reaktionsgemisch kurzzeitig zu erwärmen, um die Induktionszeit der Reaktion abzukürzen. In einigen Fällen kann dieses Ziel auch dadurch erreicht werden, daß dem Reaktionsgemisch eine geringe Menge Bromwasserstoff zugesetzt wird.
- Die Verwendung von Lösungsmitteln bei der Bromierung von Alkylarylketonen hat jedoch zumindest den Nachteil, daß die Lösungsmittel nach Beendigung der Bromierung von den o;-Bromalkylarylketonen wieder abgetrennt werden müssen. Die a-Bromalkylarylketone sind in den weitaus meisten Fällen flüssig und haben lacrimogene Wirkungen.
- Wegen dieser Wirkung und des starken Geruchs der os-Bromalkylarylketone können die von diesen durch Destillation getrennten Lösungsmittel höchstens wieder für die Bromierung desselben Alkylarylketons, nicht aber für andere Zwecke verwendet werden. Außerdem ist es zur Schonung des damit arbeitenden Personals wünschenswert, lacrimogen wirkende Substanzen in möglichst wenig Arbeitsgängen und möglichst geringen Reaktionsvolumina zu erzeugen.
- Nach dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift 1 164 381 wird als Verdünnungsmittel das Endprodukt der Bromierung verwendet. Hierzu wird das Brom dem Gemisch aus Verdünnungsmittel und Alkylarylketonen zugeführt, worauf die Bromierung unter Zwangsumlauf des Verdünnungsmittels durchgeführt wird. Bei diesem Verfahren ist gegenüber der theoretischen Menge stets ein geringer Bromunterschuß einzuhalten. Darüber hinaus kann dieses Verfahren nur kontinuierlich durchgeführt werden, wobei eine kompliziert gebaute Vorrichtung, die nur für dieses Verfahren verwendet werden kann, notwendig ist.
- Solche kontinuierlichen Umlaufvorrichtungen sind störanfällig und erfordern eine überaus genaue Dosierung der einzelnen Reaktanten. Bei der diskontinuierlichen Arbeitsweise ist mit Nebenprodukten durch Überhalogenierung und Kondensation zu rechnen.
- Es wurde daher nach Möglichkeiten zur Vermeidung der bisher bei der Herstellung von oc-Bromalkylarylketonen auftretenden Nachteile gesucht.
- Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von oc-Bromalkylarylketonen neben gasförmigem Bromwasserstoff durch Umsetzung von Alkylarylketonen mit Brom bei Temperaturen von -20 bis +80°C gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß in Abwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln Alkylarylketone und Brom miteinander im Molverhältnis von 0,9:1 bis 1:1 umgesetzt werden und der während der Umsetzung entstehende Bromwasserstoff gesammelt wird, während das oc-Bromalkylarylketon nach beendeter Umsetzung aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert wird.
- Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren lassen sich Alkylarylketone bromieren, die in der a-Stellung der Seitenkette mindestens ein substituierbares Wasserstoffatom besitzen. Die Alkylarylketone können am Kern Halogenatome, Hydroxy-, Amino- oder Alkylgruppen als Substituenten tragen. Solche Alkylarylketone sind beispielsweise Acetophenon, Propiophenon, 1-Chloracetophenon, 1,3,5-Tribrompropiophenon oder 4-Methylpropiophenon.
- Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das betreffende Alkylarylketon vorgelegt und ihm unter Rühren langsam Brom zugeführt.
- Die pro Mol Alkylarylketon zuzuführende Brommenge beträgt 0,9 bis 1 Mol. Während der Bromierung wird in dem Reaktionsgemisch eine Temperatur von -20 bis +80°C aufrechterhalten. Während der Zugabe der ersten Hälfte der Brommenge ist dazu eine Kühlung erforderlich. Während der Bromierung entweicht aus dem Reaktionsgemisch reiner gasförmiger Bromwasserstoff, der gesammelt wird.
- Nach Beendigung der Bromzugabe wird noch einige Zeit Stickstoff durch das Reaktionsgemisch geleitet, um den gesamten Bromwasserstoff aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen. Nachdem das entweichende Gas keinen oder nur noch Spuren von Bromwasserstoff enthält, wird die Stickstoffeinleitung beendet. Anschließend wird das Reaktionsgemisch, vorteilhaft unter vermindertem Druck, destilliert.
- Als Destillat wird das gewünschte o;-Bromalkylarylketon meist in Form einer farblosen Flüssigkeit erhalten. Um Zersetzungen während der Destillation zu vermeiden, kann es vorteilhaft sein, dem Reaktionsgemisch vor der Destillation auf 100 Gewichtsteile eingesetztes Alkylarylketon noch 1 bis 5 Gewichtsteile eines niederen, aliphatischen Epoxyds, wie beispielsweise Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Epichlorhydrin, Epibromhydrin, zuzusetzen.
- Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren betragen die auf die eingesetzte Brommenge bezogenen Ausbeuten 95 bis 98°/o der Theorie an reinem Monoo;-Bromalkylarylketon, das nach gaschromatographischer Analyse eine Reinheit von 98 bis 99 °/0 aufweist und praktisch frei von Dibromalkylarylketonen und vollständig frei von Kernsubstitutionsprodukten ist. Es ist überraschend, daß bei der erfindungsgemäßen Durchführung der Bromierung von Alkylarylketonen so hohe Ausbeuten an reinem Mono-o;-Bromalkylarylketonen erhalten werden. Nach dem bekannten Stand der Technik hätte vielmehr erwartet werden müssen, daß die gewünschten Bromierungsprodukte stark von unerwünschten Dibromalkylarylketonen und von kernbromierten Derivaten verunreinigt sind. Bisher wurde nämlich immer angenommen, daß reine Produkte nur erhältlich sind, wenn die Reaktionsteilnehmer in großer Verdünnung miteinander reagieren. Durch das erfindungsgemäße Verfahren ist es jedoch möglich geworden, sowohl die Lösungsmittel einzusparen als auch die Umsetzungsgefäße kleiner zu dimensionieren oder in gleich großen Umsetzungsgefäßen eine größere Substanzmenge in der Zeiteinheit zu bromieren. Außerdem werden nach dem erfindungsgemäßen Verfahren auch hohe Ausbeuten an reinem, gasförmigem Bromwasserstoff erhalten, der ein technisch gut zu verwertendes, wertvolles Nebenprodukt darstellt. Wird die Bromierung dagegen in organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise Eisessig, durchgeführt, so lösen sich darin große Mengen an Bromwasserstoff, so daß sowohl das Lösungsmittel wie der Bromwasserstoff in technisch kaum verwertbarer Form anfallen.
- Im folgenden wird das erfindungsgemäße Verfahren an Hand von Beispielen näher erläutert.
- Beispiel 1 In einem emaillierten Reaktionsgefäß, das mit einer Rührvorrichtung versehen ist, werden 134 Ge- wichtsteile Propiophenon (1 Mol) vorgelegt und ihm innerhalb von 1 bis 2 Stunden 162 Gewichtsteile Brom (1,018 Mol) langsam unter Rühren zugegeben.
- Während der gesamten Reaktion wird das Reaktionsgemisch dabei auf einer Temperatur von etwa 25"C gehalten, wozu während der Zugabe der ersten 80 Gewichtsteile Brom gekühlt werden muß. Nach Beendigung der Bromzugabe wird das Reaktion gemisch noch kurze Zeit gerührt und dann Stickstoff durch das Reaktionsgemisch geleitet. Der hierbei und schon bei der Bromzugabe entweichende reine Bromwasserstoff wird gesammelt. Nach etwa 1 Stunde ist das entweichende Gas frei von Bromwasserstoff, worauf die Stickstoffeinleitung beendet wird.
- Nach Zusatz von 5 Gewichtsteilen Epibromhydrin wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck destilliert.
- Es werden 208 Gewichtsteile = 97,5 01o der Theorie an ov-Brompropiophenon mit einem Bromgehalt von 37,8 Gewichtsprozent und einem Siedepunkt von 80"C bei einem Druck von 0,3 Torr als farbloses, flüssiges Destillat erhalten. Nach der gaschromatographischen Analyse beträgt die Reinheit des or-Brompropiophenons 990/o.
- Beispiel 2 Nach der im Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise werden 268 Gewichtsteile Propiophenon (2 Mol) mit 324 Gewichtsteilen Brom (2,03 Mol) umgesetzt. Das auf diese Weise erhaltene Reaktionsgemisch wird direkt nach Beendigung der Stickstoffeinleitung ohne Zugabe von Epoxyd destilliert.
- Es werden 363 Gewichtsteile = 85°/o der Theorie an o;-Brompropiophenon mit einem Siedepunkt von 78 bis 80°C bei einem Druck von 0,3 Torr als farbloses, flüssiges Destillat erhalten. Nach der gaschromatographischen Analyse beträgt die Reinheit des a-Brompropiophenons 98,3 O/o.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von a-Bromalkylarylketonen neben gasförmigem Bromwasserstoff durch Umsetzung von Alkylarylketonen mit Brom bei Temperaturen von -20 bis +80"C, d adurch gekennzeichnet, daß in Abwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln Alkylarylketone und Brom miteinander im Molverhältnis von 0,9:1 bis 1:1 umgesetzt werden und der während der Umsetzung entstehende Bromwasserstoff gesammelt wird, während das a-Blomalkylarylketon nach beendeter Umsetzung aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert wird.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche AusIegeschrift Nr. 1 164388.
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE1164388B (de) * | 1959-03-02 | 1964-03-05 | Temmler Werke | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Aryl-alkylbromketonen |
-
1966
- 1966-08-26 DE DEP1270A patent/DE1270022B/de active Pending
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE1164388B (de) * | 1959-03-02 | 1964-03-05 | Temmler Werke | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Aryl-alkylbromketonen |
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| WO1991003451A1 (en) * | 1989-09-01 | 1991-03-21 | Schering Corporation | Asymmetric chemical synthesis and intermediates for making antifungal compounds |
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