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DE1270044B - Process for the production of xanthine derivatives - Google Patents

Process for the production of xanthine derivatives

Info

Publication number
DE1270044B
DE1270044B DEP1270A DE1270044A DE1270044B DE 1270044 B DE1270044 B DE 1270044B DE P1270 A DEP1270 A DE P1270A DE 1270044 A DE1270044 A DE 1270044A DE 1270044 B DE1270044 B DE 1270044B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkylation
reaction
general formula
nitrosouracil
denote
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEP1270A
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Ernst Carstens
Dr Guenther Dietz
Dr Herbert Goldner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Teva GmbH
Original Assignee
Arzneimittelwerk Dresden GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arzneimittelwerk Dresden GmbH filed Critical Arzneimittelwerk Dresden GmbH
Priority to DEP1270A priority Critical patent/DE1270044B/en
Publication of DE1270044B publication Critical patent/DE1270044B/en
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/69—Benzenesulfonamido-pyrimidines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von Xanthinderivaten Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Xanthinderivaten der allgemeinen Formel in der R1 und R2 Alkylgruppen, R7 einen Alkyl- oder Aralkylrest und R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten.Process for the preparation of xanthine derivatives The invention relates to a new process for the preparation of xanthine derivatives of the general formula in which R1 and R2 denote alkyl groups, R7 denote an alkyl or aralkyl group and R4 denote a hydrogen atom or an alkyl group.

Verbindungen der allgemeinen Formel I sind bisher fast ausnahmslos auf dem Wege der Traubesynthese hergestellt worden, wobei gegebenenfalls in 8-Stellung substituierte Xanthinderivate erhalten werden, die anschließend noch in der 7-Stellung alkyliert werden mußten. So wird z. B. Coffein durch Methylierung des nach der Traubesynthese erhaltenen Theophyllins großtechnisch hergestellt. Compounds of the general formula I have so far been almost without exception been produced by the way of grape synthesis, where appropriate in the 8-position substituted xanthine derivatives are obtained, which are then still in the 7-position had to be alkylated. So z. B. Caffeine by methylation of the after grape synthesis obtained theophylline produced on an industrial scale.

Es ist auch bekannt (Naturwissenschaften, Bd. 51, 1964, S. 137) gegebenenfalls in 8-Stellung substituierte Xanthinderivate aus den entsprechenden 5-Nitrosouracilderivaten durch Wasserabspaltung in einer Verfahrensstufe herzustellen. Für die Substitution der 7-Stellung muß auch bei diesem Verfahren eine weitere Verfahrensstufe angeschlossen werden. So muß Theophyllin noch durch Methylierung z. B. mit Dimethylsulfat in Coffein übergeführt werden. Der Erfolg des im folgenden beschriebenen erfindungsgemäßen Verfahrens war nicht vorauszusehen, da es durchaus denkbar war, daß das Alkylierungs- bzw. It is also known (Naturwissenschaften, Vol. 51, 1964, p. 137) where appropriate Xanthine derivatives substituted in the 8-position from the corresponding 5-nitrosouracil derivatives by splitting off water in one process step. For the substitution The 7-position must also be followed by a further process step in this process will. So theophylline must still by methylation z. B. with dimethyl sulfate in caffeine be transferred. The success of the invention described below Process could not be foreseen, since it was quite conceivable that the alkylation respectively.

Aralkylierungsmittel, wenn es mit den in die Reaktion eingesetzten Ausgangsstoffen der allgemeinen Formel II in Verbindung kommt, mit der in 4-Stellung des Uracilringes befindlichen Aminogruppe reagiert, so daß bei einem eventuell sich anschließenden Ringschluß 9-substituierte Isoxanthinderivate entstehen würden.Aralkylating agent when it is used with those used in the reaction Starting materials of the general formula II comes into connection with that in the 4-position of the uracil ring located amino group reacts, so that with a possibly subsequent ring closure 9-substituted isoxanthine derivatives would arise.

Es wurde nun gefunden, daß man Xanthinderivate der allgemeinen Formel 1 durch Zusammenlegung der Dehydratisierungs- und Alkylierungs- bzw. Aralkylierungsstufe in nur einem Arbeitsgang, d. h. ohne Isolierung von Zwischenprodukten, in einfach Weise und hoher Ausbeute erhalten kann, indem man entsprechend substituierte 5-Nitrosouracile der allgemcinen Formel II mit Alkylierungs- bzw. Aralkylie- In diesen Formeln besitzen die Reste R1 bis R. die gleiche Bedeutung wie oben.It has now been found that xanthine derivatives of the general formula 1 can be obtained in a simple manner and in high yield by combining the dehydration and alkylation or aralkylation stages in just one operation, ie without isolation of intermediates, by appropriately substituted 5-nitrosouracils of the general formula II with alkylation or aralkylyl In these formulas, the radicals R1 to R. have the same meaning as above.

Die Alkylierung (unter ihr wird in der Folge auch die Aralkylierung verstanden) kann mit allen gebräuchlichen Alkylierungsmitteln durchgeführt werden, z. B. mit Alkylhalogeniden, Dialkylsulfaten und mit Diazoalkanen. The alkylation (below it is also the aralkylation understood) can be carried out with all common alkylating agents, z. B. with alkyl halides, dialkyl sulfates and with diazoalkanes.

Als Suspensions-, Lösungs- oder Verdünnungsmittel können für die Alkylierung Ketone, wie Aceton oder Diäthylketon, Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanol oder Butanol, und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol oder Toluol, oder bei Dimethylsulfat auch Wasser verwendet werden. As a suspension, solvent or diluent for the Alkylation ketones such as acetone or diethyl ketone, alcohols such as methanol, ethanol, Propanol or butanol, and aromatic hydrocarbons such as benzene or toluene, or at Dimethyl sulfate can also be used in water.

Erfolgt die Alkylierung mit Alkylhalogeniden oder Dialkylsulfaten, so kann die Reaktion zweckmäßig in Gegenwart von Säureakzeptoren, wie Alkalicarbonaten oder Alkalihydroxyden, durchgeführt werden. If the alkylation takes place with alkyl halides or dialkyl sulfates, so the reaction can expediently in the presence of acid acceptors, such as alkali metal carbonates or alkali hydroxides.

Die Reaktion des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht aus zwei Teilreaktionen: die Alkylierung und die Dehydratisierung. Beide Teilreaktionen verlaufen dabei in Abhängigkeit von den Substituenten R1 bis R4 mit unterschiedlicher Geschwindigkeit und unter- schiedlich leicht. Die Alkylierung der Nitrosouracile und die Dehydratisierung der noch nicht alkylierten Nitrosouracile können deshalb gleichzeitig oder zeitlich nacheinander ablaufen, so daß sich im Prinzip zwei verschiedene Reaktionsmechanismen ergeben: a) Die Reaktion läuft über eine Alkylierung der Nitrosoverbindung der allgemeinen Formel III ab, wonach sich das Alkylierungsprodukt sofort unter Dehydratisierung zum Xanthinderivat der allgemeinen Formel I cyclisiert (Alkylierung mit anschließender Dehydratisierung): 0 ll H /c\ R1-N C= N -t O o=c C=N-CH2-R4 I I R2 0 R3 Alkylierungsmittel, Rj - N C = N < 0 o=c C=N-CH2-R4 I R2 0 ll R /c\ l 3 - -o R1-N C -N 117C-R4 O=C C-N N7 I R2 Dieser Reaktionsverlauf tritt vor allem dort ein, wo die Dehydratisierung relativ schwer erfolgt und erst durch eine verhältnismäßig leicht erfolgende Alkylierung des Nitrosouracilderivats eine nachfolgende Wasserabspaltung bewirkt wird, die eine Folge der fixierten N-Oxydstruktur ist, z. B. bei der Methylierung von 1,3-Dimethyl-4-methylamino-5-nitrosouracil.The reaction of the process according to the invention consists of two partial reactions: the alkylation and the dehydration. Both partial reactions proceed depending on the substituents R1 to R4 at different speeds and with different degrees of ease. The alkylation of the nitrosouracils and the dehydration of the not yet alkylated nitrosouracils can therefore take place simultaneously or one after the other, so that in principle two different reaction mechanisms result: a) The reaction takes place via an alkylation of the nitroso compound of the general formula III, which results in the alkylation product cyclized immediately with dehydration to the xanthine derivative of the general formula I (alkylation with subsequent dehydration): 0 ll H / c \ R1-N C = N -t O o = c C = N-CH2-R4 I. I. R2 0 R3 Alkylating agent, Rj - NC = N <0 o = c C = N-CH2-R4 I. R2 0 ll R / c \ l 3 - -o R1-N C -N 117C-R4 O = C CN N7 I. R2 This course of the reaction occurs especially where the dehydration is relatively difficult and only a relatively easy alkylation of the nitrosouracil derivative causes a subsequent elimination of water, which is a consequence of the fixed N-oxide structure, e.g. B. in the methylation of 1,3-dimethyl-4-methylamino-5-nitrosouracil.

Die Alkylierung ist unter anderem auch von dem Alkylierungsmittel abhängig, z. B. tritt die Methylierung mit Diazomethan bei allen Nitrosoderivaten schon bei Zimrnertemperatur ein, wo noch keine Dehydratisierung der Nitrosouracile erfolgt, so daß in diesem Falle die Reaktion stets nach diesem Schema abläuft. b) Es entsteht zuerst ein 8-substituiertes Xanthinderivat, das nachträglich in das in 7-Stellung alkylierte Produkt übergeht. Dieser Reaktionsablauf ist gekennzeichnet durch eine Dehydratisierung mit anschließender Alkylierung: 0 II H c +Alkylierungsmittel R1 - N C - N -H20 1 O=C C-N \N/ I R2 0 R3 R1-N C - N CR4 O=C c \N/ I R2 Dieser Reaktionsablauf wird besonders dann eintreten, wenn das Nitrosouracilderivat sehr leicht dehydratisiert wird, so z. B. 1,3-Dimethyl-4-butylamino-5-nitrosouracil, und wenn solche Alkylierungsmittel Verwendung finden, die für die Alkylierung eine höhere Temperatur erfordern als für die Wasserabspaltung nötig ist, z. B. n-Butylbromid oder n-Hexylbromid.The alkylation is also dependent, inter alia, on the alkylating agent, e.g. B. methylation with diazomethane occurs in all nitroso derivatives at room temperature, where no dehydration of the nitrosouracils takes place, so that in this case the reaction always proceeds according to this scheme. b) First an 8-substituted xanthine derivative is formed, which is subsequently converted into the product alkylated in the 7-position. This course of the reaction is characterized by dehydration with subsequent alkylation: 0 II H c + Alkylating agents R1 - NC - N -H20 1 O = C CN \ N / I. R2 0 R3 R1-N C-N CR4 O = C c \ N / I. R2 This course of the reaction will occur especially when the nitrosouracil derivative is very easily dehydrated, e.g. B. 1,3-dimethyl-4-butylamino-5-nitrosouracil, and if such alkylating agents are used which require a higher temperature for the alkylation than is necessary for the dehydration, z. B. n-butyl bromide or n-hexyl bromide.

Die Erfindung besitzt den Vorteil, daß man nach diesem Verfahren die Xanthinderivate der Formel 1 auf einem neuen, einfachen Weg in sehr guten Ausbeuten gewinnen kann, der dem bisher üblichen Verfahren nach T r a u b e überlegen ist und auch zu einer weiteren Vereinfachung der üblichen Coffeinsynthese führt. The invention has the advantage that you can use this method the xanthine derivatives of formula 1 in a new, simple way in very good yields can win, which is superior to the previously customary T r a u b e method and also leads to a further simplification of the usual caffeine synthesis.

So ist es nach diesem Verfahren sogar möglich. So it is even possible with this procedure.

Coffein durch Methylierung mit Diazomethan bei Zimmertemperatur bzw. unter Eiskühlung in einer Stufe aus dem 1 ,3-Dimethyl-4-methylamino-5-nitrosouracil herzustellen, während sonst der Ringschluß zum Theophyllin nach dem in Naturwissenschaften (a. a. 0.) beschriebenen Verfahren nur durch Erhitzen auf etwa 80 bis 120- C möglich ist.Caffeine by methylation with diazomethane at room temperature or with ice-cooling in one stage from the 1,3-dimethyl-4-methylamino-5-nitrosouracil while otherwise the ring closure to theophylline according to that in natural sciences (a. a. 0.) described method only possible by heating to about 80 to 120-C is.

Beispiel 1 4g (0,02 Mol) 1 ,3.Dimethyl-4-methylamino-5-nitrosouracil werden in 200 ml Methanol suspendiert und bei Zimmertemperatur unter Schütteln mit einer frisch bereiteten ätherischen Diazomethanlösung nach und nach versetzt. Bei der Diazomethanzugabe tritt unter Stickstoffentwicklung Aufhellung der tiefroten Lösung ein. Nachdem die Lösung völlig entfärbt ist, beendet man die Diazomethanzugabe. Durch Einengen der Reaktionslösung im Vakuum gewinnt man reinweißes Coffein, Ausbeute: 3.5 g, F. 235 bis 236 - C (aus Wasser). Example 1 4g (0.02 mol) 1,3-dimethyl-4-methylamino-5-nitrosouracil are suspended in 200 ml of methanol and at room temperature with shaking a freshly prepared essential diazomethane solution is gradually added. at the addition of diazomethane occurs with the evolution of nitrogen, lightening the deep red Solution one. After the solution has been completely decolorized, the addition of diazomethane is ended. By concentrating the reaction solution in vacuo, pure white caffeine is obtained, yield: 3.5 g, m.p. 235 to 236 - C (from water).

Beispiel 2 4,2 g (0,02 Mol) 1,3-Dimethyl-4-äthylamino-5-ni trosouracil werden in 150 ml Methanol gelöst und, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit einer ätherischen Diazomethanlösung bis zur Entfärbung der tiefroten Lösung versetzt. Nach wenigen Minuten fällt ein Teil des entstandenen 8-Methylcoffeins aus. Ein weiterer Teil wird beim Einengen der Reaktionslösung bis zur Trockne gewonnen. Ausbeute: 3,8 g 8-Methylcoffein, F. 210 bis 212-C (aus Alkohol). Example 2 4.2 g (0.02 mol) of 1,3-dimethyl-4-ethylamino-5-nitrosouracil are dissolved in 150 ml of methanol and, as described in Example 1, with an essential Diazomethane solution is added until the deep red solution is discolored. After a few Some of the 8-methylcaffeine formed precipitates within minutes. Another part is when concentrating the reaction solution up to Won dryness. Yield: 3.8 g 8-methylcaffeine, m.p. 210 to 212-C (from alcohol).

Molgewicht: C,,H,-2N,0 : 208.Molecular weight: C ,, H, -2N, 0: 208.

Berechnet . . . C 51,9, H 5.8"k,: gefunden ... C 52,1, H 6,0"!r,. Calculated . . . C 51.9, H 5.8 "k,: found ... C 52.1, H 6.0"! R ,.

Beispiel 3 4.8 g (0,02 Mol) l,3-Dimethyl-4-isobutylamino-5-nitrosouracil werden in 400 ml Methanol gelöst und wie oben beschrieben mit Diazomethan methyliert. Example 3 4.8 g (0.02 mol) 1,3-dimethyl-4-isobutylamino-5-nitrosouracil are dissolved in 400 ml of methanol and methylated with diazomethane as described above.

Nach erfolgter Entfärbung der Methanollösung wird sie zur Trockne eingeengt. Man gewinnt 4g 8-Isopropylcoffein (F. 140 bis 143 C), das zur weiteren Reinigung noch aus Methanol umkristallisiert werden kann. F. 142 bis 144 C. After the methanol solution has been decolorized, it becomes dry constricted. 4 g of 8-isopropylcaffeine (F. 140 to 143 C) are obtained, which is used for further Purification can still be recrystallized from methanol. F. 142 to 144 C.

Molgewicht: CIIHlnNIO- : 236.Molecular weight: CIIHlnNIO-: 236.

Berechnet ... C 55.9. H 6,8, N 23,7"'o; gefunden . . C 56,0, H 7,1, N 23,8"k. Calculated ... C 55.9. H 6.8, N 23.7 "'o; found.. C 56.0, H 7.1, N 23.8 "k.

Beispiel 4 6 g (0,03 Mol) 1 ,3-Dimethyl-4-methylamino-5-nitrosouracil werden mit 6 g geglühtem Kaliumcarbonat in 350 ml entwässertem Aceton suspendiert, mit 8 g Methyljodid versetzt und unter Rühren 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Dabei tritt nach 10 bis 20 Minuten eine Entfärbung der roten Lösung ein. Nach dem Abkühlen wird von den anorganischen Salzen abgesaugt und die Acetonlösung im Vakuum zur Trockne gebracht. Man erhält 5,5 g Coffein, F. 230 bis 235 C. Es wird zur weiteren Reinigung aus Alkohol umkristallisiert, F. 236 bis 238 C. Example 4 6 g (0.03 mol) 1,3-dimethyl-4-methylamino-5-nitrosouracil are suspended with 6 g of calcined potassium carbonate in 350 ml of dehydrated acetone, 8 g of methyl iodide are added and the mixture is heated under reflux for 1 hour while stirring. Included after 10 to 20 minutes, the red solution begins to discolour. After cooling down is sucked off from the inorganic salts and the acetone solution in a vacuum to dryness brought. 5.5 g of caffeine, mp 230 to 235 ° C., are obtained. It is used for further purification recrystallized from alcohol, F. 236 to 238 C.

Beispiel 5 6g (0.03 Mol) 1,3-Dimethyl-4-methylamino-5-nitrosouracil werden mit 6 g geglühtem Kaliumcarbonat und 8 g Methyljodid in 200 ml absolutem Alkohol 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt, wobei nach 20 Minuten Entfärbung der roten Lösung eintritt. Example 5 6g (0.03 mol) 1,3-dimethyl-4-methylamino-5-nitrosouracil are with 6 g of calcined potassium carbonate and 8 g of methyl iodide in 200 ml of absolute Alcohol heated under reflux for 1 hour, after 20 minutes discoloration of the red Solution occurs.

Aufarbeitung wie im Beispiel 4. Ausbeute: 5 g Coffein, F. 230 bis 233 C. Work-up as in Example 4. Yield: 5 g of caffeine, F. 230 bis 233 C.

Beispiel 6 6g (0,03 Mol) 1,3-Dimethyl-4-methylamino-5-nitrosouracil werden mit 8 g geglühtem Kaliumcarbonat und 6 g Isopropylbromid in 200 ml Butanol 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches wird von den anorganischen Salzen abgesaugt und die Butanollösung im Vakuum eingeengt. Man gewinnt 4 g 7-Isopropyltheophyllin, F. 138 bis 140 C (aus Alkohol). Example 6 6g (0.03 mole) 1,3-dimethyl-4-methylamino-5-nitrosouracil are mixed with 8 g of calcined potassium carbonate and 6 g of isopropyl bromide heated under reflux in 200 ml of butanol for 4 hours. After cooling the reaction mixture the inorganic salts are suctioned off and the butanol solution is concentrated in vacuo. 4 g of 7-isopropyltheophylline, mp 138 to 140 ° C. (from alcohol) are obtained.

Beispiel 7 6 g (0,03 Mol) 1,3-Dimethyl-4-methylamino-5-ni trosouracil werden in 50 ml Wasser suspendiert und unter Rühren 4 mol Dimethylsulfat zugegeben. Danach wird unter Rühren langsam 2 n-Natronlauge bis zur bleibenden alkalischen Reaktion zugetropft (etwa 40 bis 50 ml). Nach Kühlung in Eis erhält man 4 g weiße Nadeln von Coffein, F. 236 bis 2380C (aus Alkohol). Example 7 6 g (0.03 mole) 1,3-dimethyl-4-methylamino-5-nitrosouracil are suspended in 50 ml of water and 4 mol of dimethyl sulfate are added with stirring. Then 2 N sodium hydroxide solution is slowly added with stirring until it remains alkaline Reaction added dropwise (about 40 to 50 ml). After cooling in ice, 4 g of white are obtained Needles of caffeine, F. 236 to 2380C (from alcohol).

Beispiel 8 6 g (0,03 Mol) 1,3-Dimethyl-4-methylamino-5-ni trosouracil werden in 350 ml Aceton mit 8 g Benzylbromid und in Gegenwart von 8 g geglühtem Kaliumcarbonat 1/2 Stunde unter Rückfluß erhitzt, wobei nach 5 Minuten Entfärbung der roten Lösung eintritt. Nach dem Erkalten werden die Salze abgesaugt und die Acetonlösting eingeengt. Man erhält 5 g 7-Benzyltheophyllin, F. 157 bis 159"C, nach Umkristallisieren aus Alkohol. Example 8 6 g (0.03 mole) 1,3-dimethyl-4-methylamino-5-nitrosouracil are calcined in 350 ml of acetone with 8 g of benzyl bromide and in the presence of 8 g Potassium carbonate heated under reflux for 1/2 hour, with discoloration after 5 minutes the red solution occurs. After cooling, the salts are suctioned off and the Concentrated acetone solution. 5 g of 7-benzyltheophylline, melting point 157 to 159 ° C., are obtained Recrystallize from alcohol.

Molgewicht: C,4H14N,O2 : 270.Molar weight: C, 4H14N, O2: 270.

Berechnet ... C 62,2, H 5,201,,; gefunden . . C 62,2, H 5,30/o. Calculated ... C 62.2, H 5,201 ,,; found . . C 62.2, H 5.30 / o.

Claims (3)

Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Xanthinderivaten der allgemeinen Formel in der R1 und R2 Alkylgruppen, R3 einen Alkyl-oder Aralkylrest und R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, aus entsprechend substituierten 5-Nitrosouracilderivaten der allgemeinen Formel in der R1, R2 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, durch Dehydratisierung und Alkylierung bzw. Aralkylierung, gegebenenfalls in Gegenwart von Säureakzeptoren, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß man die Verbindungen der allgemeinen Formel II mit Alkylierungs- bzw.Claims: 1. Process for the preparation of xanthine derivatives of the general formula in which R1 and R2 denote alkyl groups, R3 denote an alkyl or aralkyl group and R4 denote a hydrogen atom or an alkyl group, from appropriately substituted 5-nitrosouracil derivatives of the general formula in which R1, R2 and R4 have the meaning given above, characterized by dehydration and alkylation or aralkylation, optionally in the presence of acid acceptors, characterized in that the compounds of general formula II with alkylation or Aralkylierungsmitteln ohne Isolierung von Zwischenprodukten umsetzt.Reacts aralkylating agents without isolation of intermediates. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in einem indifferenten Suspensions-, Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt wird. 2. The method according to claim 1, characterized in that the reaction in an indifferent Suspending, solvent or diluent carried out will. 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion unter Erhitzen durchgeführt wird. 3. The method according to claims 1 and 2, characterized in that that the reaction is carried out with heating. In Betracht gezogene Druckschriften: K a r r e r, P., »Lehrbuch der organischen Chemie«. 11. Auflage, Stuttgart, 1950, S. 899; »Naturwissenschaften«, Bd. 51, 1964, S. 137. Publications considered: K a r r e r, P., »Textbook of the organic chemistry «. 11th edition, Stuttgart, 1950, p. 899; »Natural Sciences«, Vol. 51, 1964, p. 137.
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